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【尖子生创造营】2024 年高考化学总复习高频考点必刷1000 题（广东专用）
必练20 有机化学基础和物质结构综合大题
1．(2023·广东高考真题)
室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代
烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）：
（1）化合物i 的分子式为___________。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为___________（写一种），其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100% 。y 为
___________。
（3）根据化合物v 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应（生成有机产物）
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________．
A．反应过程中，有C-I 键和H-O 键断裂
B．反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为___________（写结构简式）。
1
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（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
（c）从苯出发，第一步的化学方程式为___________（注明反应条件）。
【答案】（1）
C5 H 10O
,
、3-戊酮或
、2,2-二甲基丙醛或
3,3-二甲基氧杂环
丁烷
（2）O2或氧气
（3）浓硫酸，加热
；O2、Cu，加热
或酸性KMnO4溶液（酸性K2Cr2O7溶液）
（4）CD
（5）①
和
C H3C H2OH
②
③
【详解】
（1）化合物i 的分子式为C5 H10O。化合物x 为i 的同分异构体，i 有一个环，计算为一个不饱和度，且在
核磁共振氢谱上只有2 组峰，考虑为对称结构，则x 的结构简式为
、3-戊酮或
、
2,2-二甲基丙醛或
3,3-二甲基氧杂环丁烷等。
（2）无色无味气体y 必须含有O 元素，生成化合物ⅳ，原子利用率为100% ，则y 为O2。
（3）醇发生消去反应的试剂、条件是：浓硫酸，加热，生成的新结构为
；醇发生催化氧化的试剂、
条件是：O2、Cu，加热，生成的新结构为
或者发生强氧化剂氧化，试剂、条件是：酸性
KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液），生成的新结构为
2
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（4）A．反应过程中，vi 中C-I 键和i 中的H-O 键断裂，A 正确；B．反应过程中，vii 中有C=O 双键和C-
O 单键形成，B 正确；C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，不存在手性碳原子，C 错误；
D．CO 属于极性分子，分子中π键是由p 轨道“肩并肩”形成的，D 错误。故答案选CD。
（5）（a）最后一步反应中，有机反应物应类似为vi 和i 的物质，根据viii 推出，类似vi 的物质为
，类似i 的物质为
C H3C H2OH
。
（b）原料是乙烯，要制备乙醇，其化学方程式为
。
（c）从苯出发，第一步的化学方程式类比路线中的i→ii，生成相应的卤代烃，则方程式为：
2. (2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I
为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1) 化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2) 已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3) 化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
3
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(4) 化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，
则化合物a 为_______。
(5) 化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】
(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛
基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
(3)化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子
形成分子间氢键；
4
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(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a 的
分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为：
；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含二个
羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反
应得到目标产物，则合成路线为
，故答案为：
5
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。
3. (2021·广东高考真题) 天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ
的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放
出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
6
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(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需注明
反应条件)。
【答案】 (1)（酚）羟基、醛基 (2)C18H15OP (3)
(4) ② ②④
(5) 10
(6)
【解析】
(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应
前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，有机物Ⅳ的
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结构简式为
；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反
应，其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或羧
基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，由于该分子共有4 个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，
说明除1 个羧基外还含有1 个酚羟基，能与3 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应，能与Na 反应的官能
团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1 个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相
同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，
分别是-OH、-COOH 和
，则如果-COOH、酚-OH 相邻，
有4 种排列方
式；
如果-COOH、酚-OH 相间，
有4 种排列方式；如果-COOH、酚-OH 相对，
有2 种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10 种，任意一种的结构简式为
。
8
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(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反应得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
。
4．(2023·大湾区二模)化合物Ⅷ是一种抗抑郁活性分子的合成中间体，该化合物合成路线如下：
已知：RCHO →
Zn
NH3、H2
RCH2NH2
试回答下列问题：
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(1)化合物Ⅰ的结构简式为_______，化合物Ⅷ 中电负性最大的元素为_______。
(2)化合物Ⅱ能与水以任意比例互溶，其原因是_______。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CHOH—
_______
_______
氧化反应
②
—COOR
H2O/OH
−
_______
_______
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式_______。
(5)化合物
的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有
_______种，其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1的同分异构结构简式为_______。
(6)根据上述信息，写出以
为原料合成
的路线，其它试剂任选
_______。
【答案】(1)
氧（或O）
(2)分子中的氨基能和水分子形成氢键
(3) 氧气、铜
-COO-、-OH 取代反应
(4)
(5) 13
(6)
【分析】分析流程，Ⅰ和Ⅱ生成Ⅲ，结合结构简式、化学式可知，Ⅰ为
；Ⅲ和BrCH2COOC2H5
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发生取代反应生成Ⅳ，结合Ⅳ化学式、Ⅴ结构可知，Ⅳ为
；Ⅳ转化为Ⅴ，Ⅴ生成Ⅵ，Ⅵ
中羟基发生取代反应引入氯原子、且氨基和HCl 反应，使得Ⅵ生成Ⅶ，Ⅶ最终转化为产品Ⅷ；
【详解】（1）由分析可知，化合物Ⅰ的结构简式为
；同周期从左到右，金属性减弱，非金属
性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱，化合
物Ⅷ 中电负性最大的元素为氧；
（2）化合物Ⅱ能与水以任意比例互溶，其原因是分子中的氨基能和水形成氢键；
（3）羟基可以和氧气在催化剂作用下生成羰基，故试剂为氧气、铜，形成的新结构为
；
酯基在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，形成新结构为-COO-、-OH，反应为取代反应；
（4）Ⅲ和BrCH2COC2H5发生取代反应生成Ⅳ，Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：
；
（5）化合物
的同分异构体中，既能发生银镜反应则含有醛基，又能与FeCl3溶液发生
显色反应则含有酚羟基，则：
若含有2 个取代基，-OH、-CH2CHO，则存在邻间对3 种情况；
若含有3 个取代基，-OH、-CH3、-CHO，苯环上3 个不同取代基，存在10 种情况；故共13 种情况；其中
核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1，则结构对称，同分异构结构简式为
；
（6）
中羟基氧化为醛基，发生已知反应醛基转化为氨基，再发生Ⅰ和Ⅱ生成Ⅲ的反应得
到产物，故流程为：
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5．(2023·广州二模)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I 的分子式是_____________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是_____________。
(2)化合物I 的沸点高于化合物II，其原因是____________________________________________________。
(3)反应①是原子利用率100%的反应，则a 为_____________。
(4)反应②的反应类型为_____________。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，其中含
结构的有_____________种(不计III)，其中核磁共振氢谱的
峰面积比为6:1:1 的结构简式为_____________(写出其中一种)。
(6)写出以
和乙醇为原料合成化合物
的单体的合成路线(无机试剂任
用)________。
【答案】(1) C7H7OF 酯基
(2)
的分子间存在氢键
(3)H2O
(4)加成反应
(5) 5 (CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH
(6)
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【详解】（1）化合物I 的结构简式为
，所以分子式为C7H7OF；VIII
中的
含氧官能团为酯基；
（2）
的分子间存在氢键，
分子间只存在范德华力所以
沸点
高于
；
（3）反应①
是原子利用率100%的反应，根据原子守恒，可知则a 为
H2O；
（4）
和
反应生成
的过程，后者碳碳双键变成碳碳单键，
属于加成反应；
（5）化合物III 为
，包含4 个C，2 个O 和一个不饱和度，其中包含
的同分异构体有：
HCOOC3H7，有2 种，CH3COOC2H5，有1 种，C2H5COOCH3，有1 种，C3H7COOH，有2 种，共6 种，除
掉化合物III 本身，同分异构体还有5 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1 的结构简式为
(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH；
（6）根据所给物质及已知反应条件，涉及到醛基和酯基的加成，所以先将醇羟基氧化为醛基，再氧化成
羧酸，最后酯化生成酯基，酯基再与醛基反应生成碳碳双键得到单体，合成路线为
13
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。
6．(2023·揭阳上学期期末)苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成
路线如图所示：
(1)有机物A 的名称为______；有机物A、J(
)、K(
)三种物质中酸性最
强的是______(填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C 的副产物分子式为C2H6O，其结构简式是______。有机物C 的含氧官能团名称为____________。
(3)下列说法正确的是______。
A．有机物D 易溶于水
B．有机物E 存在顺反异构体
C．有机物F 的氮原子杂化类型为sp
3
D．有机物G 的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D 与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式：____________。
(5)化合物N 与B 是同分异构体，则符合以下条件的N 有______种。
①能使FeCl3溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2 个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5 组的同分异构体为____________。
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(6)以1，2-二溴乙烷(
BrCH2CH2Br
)、乙醇、尿素(
)为原料(无机试剂任选)设计制备
的
合成路线：_______________。
【答案】(1) 苯乙酸 J
(2) CH3CH2OH 酯基、羰基
(3)C
(4)
+2NaOH→
+2CH3CH2OH
(5) 15
(6)BrCH2CH2Br
→
NaOH水溶液
¿
¿
HOCH2CH2OH
→
KMnO4
¿
¿ HOOCCOOH
→
CH3CH2OH
¿
¿
→
尿素
¿
¿
【分析】化合物A 与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B 与G 取代反应生成化合物C 和乙醇，化合
物D 与化合物H 发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E 与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。
【详解】（1）有机物A 的名称为苯乙酸；推电子效应：
>
>
，故三种物质
中酸性最强的是J(
)；
（2）通过对比B、G、C 分子的结构可知，副产物C2H6O为乙醇，其结构简式是CH3CH2OH；有机物C 的
含氧官能团名称为酯基、羰基；
（3）A．有机物D 中不存在亲水基团，不能形成分子间氢键，难容与水，A 错误；
B．顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C 双键、C≡C 叁键、C=N 双键、N=N 双键或脂环等不能自由
旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子
或原子团，有机物E 不存在顺反异构体，B 错误；
15
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C．有机物F 中氮原子有3 个σ键，还有一个孤电子对，其杂化类型为sp
3，C 正确；
D．有机物G 的名称为乙二酸二乙酯，D 错误；
故答案为：C；
（4）D 分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH 溶液反应，其化学方程式为
+2NaOH→
+2CH3CH2OH；
（5）化合物N 与B 是同分异构体，能使FeCl3溶液显色，说明化合物N 中含有酚羟基，能发生银镜反应，
说明化合物N 中含有醛基，同时要求苯环上的取代基数目为2 个，则苯环上有-OH、-C3H6CHO(有五种结
构)两个取代基，先固定基团-OH 为
，-C3H6CHO 分别取代
邻间对，有三种结构，然后-
C3H6CHO 有
、
、
、
五种结构，故符合以下条件的N 有3×5=15 种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5
组的同分异构体为
；
（6）1，2-二溴乙烷在NaOH 溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH 氧化为-
COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成
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，其合成路线为BrCH2CH2Br
→
NaOH水溶液
¿
¿
HOCH2CH2OH
→
KMnO4
¿
¿ HOOCCOOH
→
CH3CH2OH
¿
¿
→
尿素
¿
¿
。
7．(2023·茂名二模)乙酰基吡嗪Ⅷ是一种香料，也是药物合成的重要有机原料，其合成路线如下：
已知：
的性质与苯环相似
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为___________，化合物Ⅱ的结构简式为___________。
(2)化合物
含有的官能团名称为___________，该化合物微溶于水，而苯难溶于水的原因是
___________。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
卤素单质X2
取代反应
②
______
______
______
______
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(4)化合物Ⅵ的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面
积比为4:2:1:1 的结构简式___________(写一种)。
①含苯环且有3 个取代基 ②可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
(5)Ⅵ转化为Ⅶ可用下式表示：VI+CH3COOC2H5→VII+Z，则Z 的结构简式为___________。
(6)参照上述信息，写出以己二酸和乙醇为起始有机原料合成
的路线。(反应溶剂和无机试剂任
选)。______
【答案】(1) 乙二醇 OHC−CHO
(2) 氨基 −NH2能与水形成氢键，而苯环中没有能与水形成氢键的原子团
(3)
稀硫酸
水解反应（或取代反应）
(4) 6
或者
(5)CH3CH2OH
(6)
→
CH3CH2OH
→
CH3CH2ONa
→
H2SO4
【分析】根据流程，Ⅰ为乙二醇，被催化氧化生成乙二醛，Ⅱ为
OHC−CHO
，
OHC−CHO
与
反应，
生成
，
被
KMnO4
氧化生成
，
再与
CH3COOH
反应生成
，与
CH3CH2OH
发生酯化反应，生成
，与
CH3CH2OOCCH3
和
CH3CH2ONa
反
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应生成
，最后在碱性条件下得到产品：
。
【详解】（1）化合物Ⅰ的名称为乙二醇，化合物Ⅱ的结构简式为OHC−CHO；
（2）化合物
含有的官能团名称为氨基，因为
−NH2
能与水形成氢键，而苯环中没有能与水形成
氢键的原子团，所以该化合物微溶于水，而苯难溶于水；
（3）化合物Ⅵ的结构为：
，可以反应的试剂为：稀硫酸，生成产物为：
，
反应类型为：水解反应（或取代反应）；
（4）化合物Ⅵ的同分异构体中，①含苯环，有3 个取代基 ②可以与NaHCO3溶液反应放出CO2，
含有
−COOH
，基本结构为：
、
、
、
、
、
共6 种，核磁共振氢谱峰面积比为4：2：1：1 的结构简式为：
和
；
（5）
，与
CH3CH2OOCCH3
反应生成
和
CH3CH2OH
，所以Z 为
CH3CH2OH；
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（6）根据以上合成信息，
和
CH3CH2OH
反应生成
，在
CH3CH2ONa
的作用下，
生成
和
CH3CH2OH
，
在稀硫酸再发生水解反应生成产物：
，合成路线为：
→
CH3CH2OH
→
CH3CH2ONa
→
H2SO4
。
8．(2023·茂名一模)木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再
利用对二甲苯为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
20
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①
羟基
O2
氧化反应
②
_______
_______
_______
_______
(3)已知化合物V 的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2:3，写出化合物V 的结构简式_______。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯(
)的结构； ②O 原子不连在
sp
2
杂化的C 上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。
(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成
的路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1)溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)
(2) 碳碳双键(或醛基) 氢气
(或
) 加成反应
(3)
(4)7
(5)n
＋nCO2
→
催化剂
＋(n−1)H2O
(6)CH3CH=CH2
→
Br2
→
Δ
NaOH 溶液
→
催化剂
CO2
【分析】Ⅰ到Ⅱ是Ⅰ中下面四个羟基断裂形成两个碳碳双键，左上角的羟基被氧化变为醛基，Ⅲ到Ⅳ发生
加成反应，乙烯中碳碳双键未断裂，而Ⅲ中两个碳碳双键断裂，乙烯中的氢断裂后接到Ⅲ中断裂的碳碳双
键位置，Ⅳ到V 是生成含有苯环的C8H10和水，V 发生氧化反应生成VI，VⅡ和二氧化碳在催化剂作用下发
生缩聚反应。
21
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【详解】（1）化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ
主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液；故答案为：溴水或银氨溶液(其他答
案正确即可)。
（2）可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成
；也可能是醛基和氢气发生加成反应
生成
；故答案为：碳碳双键(或醛基)；氢气；
(或
)；加成
反应。
（3）化合物V 的分子式为C8H10，已知化合物V 的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2:3，说明有
对称性，再根据VI 的结构分析，则化合物V 的结构简式
；故答案为：
。
（4）化合物Ⅲ(
)的同分异构体中①含有环戊二烯(
)的结构；②O 原子不连在sp
2
杂化的C
上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接−OH，则还有一个−CH3，有三种结构；若顶上的碳连
接−OCH3；可以是-CH2OH 结构，有三种位置，则符合条件的有7 种；故答案为：7。
（5）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n
＋nCO2
→
催化剂
＋(n−1)H2O；故答案为：n
＋nCO2
→
催化剂
＋
(n−1)H2O。
（6）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成
，
和氢氧化钠溶液加热条件下发生
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水解反应生成
，
和CO2在催化剂作用下发生反应生成
，其合成路线为
CH3CH=CH2
→
Br2
→
Δ
NaOH 溶液
→
催化剂
CO2
；故答案为：CH3CH=CH2
→
Br2
→
Δ
NaOH 溶液
→
催化剂
CO2
。
9．(2023·梅州二模)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
已知：RCOOH →
30 % H2O2
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_________，D 中含氧官能团的名称为_________。
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(2)M 的结构简式为
。
①M 中电负性最强的元素是__________。
②M 与
相比，M 的水溶性更_______(填“大”或“小”)。
③— SH与— OH性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式_________________。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立
体异构)：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基。其中核磁共振氢谱有五
组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为__________。
(5)根据上述信息，以
和
为原料，设计合成
的路线________(无机试剂任
选)。
【答案】(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、酯基
(2) O 小
+2NaOH→
❑
❑
+H2O+CH3OH
(3)保护羧基
(4)
(5)
→
浓H2SO4
浓HNO3
→
Pd/C
H2
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【分析】
在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B 的分子式及后边产物D 的结构可
推出B 为
，B 在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C 为
，C 与化合物M 反应生成
D，根据D 的结构简式及C 的分子式的差别推出M 为
，发生取代反应生成D 和溴化氢；E
在一定条件下反应生成F，根据F 的分子式可推知E 发生水解生成甲醇和F，F 为
，F
最终转化为J；
【详解】（1）A 为
，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D 为
，含氧官
能团的名称为硝基、酯基；
（2）①同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增
强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；M 为
，M 中电负性最强的元素是O。
②M 与
相比，
中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M 的水
溶性更小。
③
— SH
与
— OH
性质相似，则为M 中-SH、酯基均能与NaOH 溶液反应，化学方程式为：
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+2NaOH
→
❑
❑
+H2O+CH3OH；
（3）由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是
保护羧基；
（4）化合物Q 是A(
)的同系物，相对分子质量比A 的多14，则多一个CH2；化合物Q 的同分异构
体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；
③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、
间、对位共3 种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1 的结构简式为
；
（5）以
发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与
反应生成
，故合成路线如下：
→
浓H2SO4
浓HNO3
→
Pd/C
H2
。
10．(2023·梅州一模)以芳香族化合物A 为原料制备某药物中间体G 的路线如下：
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已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH (OH)2→RCHO+ H2O。
请回答下列问题：
(1)化合物A 中非含氧官能团的名称是___________。
(2)化合物B 的结构简式为___________。
(3)F→G 的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________，试剂R 的分子式为___________。
(4)C(
)在一定条件下可转化为H(
)，两者性质如下表所示。
物质
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
3-溴-4-羟基苯甲醛
201.02
130～135
261.3
3，4-二羟基苯甲醛
138.2
153～154
295.42
H 相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。
(5)J 是D 的同分异构体，同时满足下列条件的J 有___________种(不包括立体异构)。
条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为3:2:2:1 的结构简式为___________(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以
和乙酸为原料制备
的合成路线___________
(其他试剂任选)。
【答案】(1)碳氯键
(2)
(3) 取代反应 C8H10O
(4)3，4-二羟基苯甲醛比3-溴-4-羟基苯甲醛分子间氢键数目多，所以沸点相对较高
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(5) 9
(或
)
(6)
→
NaOH(aq)/Δ
→
吡啶/苯胺
CH3COOH
→
一定条件
【分析】A 发生碱性水解，然后再酸化生成B 为
，B 发生取代反应生成C，C 和CH3ONa 发生取代
反应生成D，D 和乙酸酐已知②的反应生成E，E 在BBr3催化下转化为F 为，F→G 的反应为在浓硫酸作用
下，
与
共热发生酯化反应生成
和水，据
此解答。
【详解】（1）化合物A 中非含氧官能团的名称是碳氯键；
（2）根据上述分析可知，化合物B 的结构简式为
；
（3）F 和
发生取代反应（酯化反应）生成G 和水，故答案为：取代反应；C8H10O；
（4）根据结构可以看出，3，4-二羟基苯甲醛比3-溴-4-羟基苯甲醛分子间氢键多，所以沸点相对较高；
（5）D 的同分异构体H 苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生水解反应，说明H
分子的取代基可能为—OH 和—CH2OOCH，或—OH 和—OOCCH3，或—OH 和—COOCH3，两个取代基在
苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的H 共有3×3=9 种，其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰的
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面积之比为3：2：2：1 的结构简式为
、
，故答案为：9；
(或
)；
（6）由题给路线中的相关知识可知，以
和乙酸为原料制备
的合成步骤为
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，
与乙酸发生信息反应生成
，一定条件下，
发生加聚反应生成
，合成路线为
→
NaOH(aq)/Δ
→
吡啶/苯胺
CH3COOH
→
一定条件
。
11．(2023·汕头二模)2023 年3 月1 日新版国家医保药品目录正式实施，药品总数达到2967 种，一定程度上
减轻了患者看病的负担，目录中的免疫调节剂泊马度胺Ⅰ的合成路线如下：
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已知：①−NH2 →
Boc2O
→
CH2Cl2溶液
HCl
−NH2，-Boc 代表
②
→
△,-H2O
P2O5
③
→
Fe/HCl
回答下列问题：
(1)E 的名称为________；A 中含氧官能团的名称为________。
(2)化合物A 能溶于水，其原因是__________。
(3)H→I 的反应类型为___；若想测定泊马度胺Ⅰ分子的空间结构，则需下列哪种分析手段：_____。
A．X 射线衍射 B．质谱法 C．元素分析仪
D．红外光谱
(4)写出等物质的量D+G→H的化学方程式：____________。
(5)E 的芳香族同分异构体中既能发生银镜反应又能与NaHCO3反应生成气体的有________种；其中核磁共振
氢谱中4 个峰的分子结构简式为____________。
(6)参考题中信息和所学知识，写出由化合物M(
)为原料合成化合物N(
)的路线图
(其他试剂任选) _________。
【答案】(1) 邻苯二甲酸 酰胺基和羧基
(2)化合物A 氨基和羧基是亲水基团，能与水形成氢键
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(3) 还原反应 A
(4)
(5) 13
(6)
【分析】根据反应流程图，A 进行反应①生成B，保护氨基；B 在一定条件下发生分子内反应，氨基和羧
基反应生成C；C 在HCl/CH2Cl2条件下脱去氨基上的-Boc 保护基得到D；根据I 的结构式，可推测H 为
；从而可知G 为
，F 为
；据此分析解题。
【详解】（1）E 的名称为邻苯二甲酸，A 中含氧官能团为酰胺基和羧基；故答案为邻苯二甲酸；酰胺基和
羧基。
（2）化合物A 中含有氨基和羧基，是亲水基团，能与水形成氢键，所以能溶于水；故答案为化合物A 氨
基和羧基是亲水基团，能与水形成氢键。
（3）由分析可知，H→I 为-NO2还原为-NH3，反应类型为还原反应；若想测定泊马度胺Ⅰ分子的空间结构，
需进行X 射线衍射分析；故答案为还原反应；A。
（4）由分析可知，G 为
，H 为
；所以
D+G→H
的化学方程式为
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；故答案为
。
（5）E 的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应说明由醛基，能与NaHCO3反应生成气体说明有羧基；当
取代基为-CHO，-OH 和-COOH 时，分别与苯环相连；-CHO 和-OH 处在邻位时，有4 种结构，-CHO 和-
OH 处在间位时，有4 种结构，-CHO 和-OH 处在对位时，有2 种结构，当共10 种；当取代基为-COOH 和-
OCHO 时，有邻，间，对3 种结构，所以共13 种同分异构体；其中核磁共振氢谱中4 个峰的分子结构简式
为
；故答案为13；
。
（6）参考反应流程图，
中含有两个氨基，需要先对不需要反应的氨基进行保护，然后进行
分子内酰胺反应，然后脱去保护基即可；所以反应流程可以为
；故答案为
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。
12．(2023·汕头一模)水杨酸A 具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁
胺醇的路线如下(Ac表示−COCH3；Ph表示−C6 H5)
(1)化合物B 的分子式为_______；E→F 的反应类型为_______。
(2)化合物D 中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、NaHCO3溶液、FeCl3
溶液。
官能团名
称
所选试剂
实验现象
_______
_______
_______
_______
_______
_______
(3)化合物M(
)是化合物A 的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)A，请
解释原因_______
(4)化合物C 有多种同分异构体，写出其中2 种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_______、
_______。
条件：①能发生水解反应且最多能与4 倍物质的量的NaOH反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1。
(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹
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林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸
、乙二醇以
及甲基丙烯酸
为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_______。
【答案】(1) C9H8O2 还原反应
(2) 羟基 FeCl3溶液 混合后溶液变紫色 羧基 NaHCO3溶液 有无色气泡生成
(3) 高于 M 形成分子间氢键，使沸点升高，A 形成分子内氢键，使沸点降低
(4)
(5)
→
乙酸酐
→
浓硫酸、加热
乙二醇、甲基丙烯酸
→
一定条件
【分析】A 与Ac2O发生取代反应生成B，B 在氯化铝催化作用下发生分子内取代反应生成C，C 与溴单质
发生取代反应生成D，D 与
发生取代反应生成E，E 发生加氢反应生成F，F 与氢气在催化剂
条件下发生取代反应生成G，据此分析解答。
【详解】（1）由B 的结构简式可知B 的分子式为C9H8O2，E→F 的转化过程中E 的羰基转化为醇羟基，可
知发生加氢反应，属于还原反应，故答案为：C9H8O2；还原反应；
（2）D 中官能团有酚羟基、羧基、羰基和溴原子，结合给定试剂可检验酚羟基和羧基，取D 与氯化铁溶
液混合，若溶液变紫色，可知存在酚羟基；取D 与碳酸氢钠溶液混合，若产生无色气泡，可知存在羧基，
34
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故答案为：羟基；FeCl3溶液；混合后溶液变紫色；羧基；NaHCO3溶液；有无色气泡生成；
（3）由结构可知M 中羧基、羟基位于苯环的对位，易形成分子间的氢键，使其沸点升高，而A 中羟基、
羧基位于苯环邻位，易形成分子内氢键，导致分子间作用力变小，沸点降低，因此M 的沸点高于A，故答
案为：高于；M 形成分子间氢键，使沸点升高，A 形成分子内氢键，使沸点降低；
（4）①能发生水解反应且最多能与4 倍物质的量的NaOH反应，结合C 的组成可知该结构中含有2 个-
OOCH，且处于对称位置；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1，结构中含有1 个甲基；
符合的结构有：
和
或
，故
答案为：
、
或
任写两种。
（5）
可由
发生加聚反应得到，
可由乙二醇、甲基丙烯酸
以及
发生酯化反应得到，
可由
与乙酸酐反应得到，由此可得反应路线：
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→
Ac2O
→
浓硫酸、加热
乙二醇、甲基丙烯酸
→
一定条件
，故
答案为：
→
乙酸酐
→
浓硫酸、加热
乙二醇、甲基丙烯酸
→
一定条件
；
13．(2023·汕尾模拟)呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
→
重排反应
Δ
回答下列问题：
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(1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。
(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。
(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。
(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。
(5)写出V 的结构简式_______。
(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。
①能与 NaHCO3 反应放出气体；
②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。
(7)以 Ⅰ 和
CH2=CHCOCl
为原料，根据题目信息，写出合成
的路线_______。
【答案】(1) 苯酚 酯基
(2)2
(3)因为化合物 Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高
(4)
+
→
+HCl
(5)
(6)
或
(7)
→
CH2=CHCOCl
→
Δ
重排
→
环合
【分析】Ⅰ 的名称是苯酚，与CH3COCl 在NaOH 作用下生成
，在AlCl3催化作用下重排生
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成
，再与
反应生成
，发生重排反应生成
，加成环合得
，氧化生成
，最后水解得
到
。
【详解】（1）Ⅰ
的名称是苯酚， Ⅱ
中官能团名称是酯基。故答案为：苯酚；酯
基；
（2）Ⅵ
中碳原子的杂化方式有2 种，甲基等饱和碳采用sp3杂化，苯环上的碳及羰基上
的碳采用sp2杂化。故答案为：2；
（3）Ⅲ的沸点比Ⅱ高，可能原因：因为化合物Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高。故答案为：
因为化合物Ⅲ含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高；
（4）已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：
+
→
+HCl。故答案为：
+
→
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+HCl；
（5）V 的结构简式
。故答案为：
；
（6）化合物Ⅷ有多种同分异构体，①能与 NaHCO3 反应放出气体说明含有羧基；②核磁共振氢谱峰面积
之比为 6：3：2：1，结构对称，含有一个羧基和三个甲基，其中任意一种满足下列条件的结构简式：
或
。故答案为：
或
；
（7）以 Ⅰ
和
CH2=CHCOCl
为原料，先合成
，通过重排反应得
最后环合得到产品，根据题目信息，合成
的路线
→
CH2=CHCOCl
→
Δ
重排
→
环合
。故答案为：
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→
CH2=CHCOCl
→
Δ
重排
→
环合
。
14．(2023·韶关二模)有机物F 在医学上可作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药。
已知：I．
(易被氧化)
II．
III．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填字母)。
a．浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂
b．反应①②③中至少两个是氧化还原反应
c．化合物A 具有手性
d．反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物B 中的官能团名称是羟基、氨基以及___________；化合物C 的结构简式是___________。
(3)写出D+B→F 的化学方程式___________。
(4)化合物F 分子中采取sp
3杂化的原子数目共___________个。
(5)同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①❑
1H−NMR谱检测表明分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，有N—O 键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
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(6)已知，CH≡CH+ HCN →
Δ
催化剂
CH2=CHCN，氰基(—CN)可被H2催化还原成−CH2NH2。设计以HC≡CH为原料
合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
【答案】(1)c
(2) 肽键 CH2ClCH2OH
(3)CH2ClCHO+
→
一定条件
+H2O+HCl
(4)7
(5) 5
、
、
、
、
（写一种）
(6)
【分析】本题反应①②③未知，故选用“逆向合成分析法”分析，参考已知II、II 的反应原理， 由化合物
B、D 生成化合物F 可推出化合物D 中含有醛基，D 的结构简式为CH2ClCHO，C 发生氧化反应得到D，可
以推出化合物C 为CH2ClCH2OH，生成化合物B 的反应为羧基与氨基间的成肽反应，故化合物A 含有官能
团-COOH 和-NH2，A 的结构简式为
，以此解答。
【详解】（1）a．由分析可知，A 的结构简式为
，甲苯经过反应①②③得到A，反应①需要在甲
基邻位引入-NO2,为硝化反应，需要浓硝酸与浓硫酸作反应剂，正确；
41
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b．甲苯经过反应①②③得到
，反应①为硝化反应也属于氧化反应，反应②发生还原反应将硝基
还原为氨基，反应③将甲基氧化为羧基，反应①②③中至少两个是氧化还原反应，正确；
c．A 的结构简式为
，其中没有手性碳原子，没有手性，错误；
d．对比反应物C2H4与产物C 分子组成，可以确定反应④为加成反应，正确；
故选c。
（2）由B 的结构简式可知，化合物B 中的官能团名称是羟基、氨基以及肽键；由分析可知，化合物C 的
结构简式是CH2ClCH2OH。
（3）由分析可知，D 的结构简式为CH2ClCHO，参考已知II、II，化合物B 的-NH2、-NH-与化合物D 的-
CHO 反应生成化合物F 中间的环，化合物B 的-OH 与化合物D 的-Cl 反应生成化合物F 右侧的环，反应的
化学方程式为：CH2ClCHO+
→
一定条件
+H2O+HCl。
（4）由结构简式可知，化合物F 分子有4 个C 原子连接4 个单键，有2 个N 原子连接3 个单键且含有1 个
孤电子对，1 个O 原子连接2 个单键且含有2 个孤电子对，采取sp
3杂化的原子数目共7 个。
（5）化合物B 除苯环外，还有一个C=O，其同分异构体要求除苯环外，还有一个六元环，因此第二个六
元环各原子间全是单键；分子中有5 种不同化学环境的氢，要求分子结构具有较强的对称性，如果两个环
形成稠环结构，无法产生强对称性，故两个环是分开的，当第二个六元环由2 个N、2 个0、2 个C 组成时，
有四种结构，当第二个六元环由1 个N，2 个O，3 个C 组成时，有一种结构。故共有五种同分异构体：
、
、
、
、
。
（6）逆向合成法分析，由已知II 的反应原理可知，
可由CH3CH2CH2NH2 和
42
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CH3CHO 反应得到，CH3CHO 可由HC≡CH先和H2发生加成反应、然后和H2O 发生加成反应、最后发生催
化氧化得到，CH3CH2CH2NH2 可由HC≡CH先和HCN 发生加成反应再发生还原反应得到，合成路线为：
15．(2023·韶关一模)氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A～C 三种物质中____(填“有”、“无”)易溶于水的物质。D 中氮原子杂化类型为_____。
(2)
中的官能团名称是_______。
(3)反应③的化学方程式是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)B 的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有_______种；其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰且峰面积之比
为2∶2∶2∶1 的结构简式为_______。
①能发生银镜反应；②能水解；③1mol 最多能与2mol NaOH 反应。
(6)写出以
为原料制备
的合成路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 无 sp
2
(2)羟基、氨基
(3)
(4)取代反应
(5) 6
43
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(6)
或
【分析】由题干转化流程图信息可知，根据A 的化学式、B 的结构简式以及A 到B 的转化条件可知A 的结
构简式为：
，(6)由题干流程图可知，根据A 到B，B 到C 的流程信息可知，由以
为原料制备
，由于-CH3为邻位上的定位基团，故可以先由
在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成
，由于由于-NH2也易被氧化，故需先将
转化为
，在将
转化
为
，故可以确定合成路线为：
或
，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A 是甲苯，烃类物质均难溶于水，B 为邻硝基甲苯，硝基化合物难溶于水，C
44
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为邻硝基苯甲醛，虽然醛基易溶于水，但由于有苯环和硝基的影响，故也难溶于水，故A～C 三种物质中
无易溶于水的物质，由题干中D 的结构简式可知D 中氮原子周围均形成了3 个σ 键，故其杂化类型为
sp2，故答案为：无；sp2；
（2）
中的官能团名称是氨基(-NH2)和羟基(-OH)，故答案为：氨基和羟基；
（3）由题干流程图可知，反应③即
和
反应生成
和水，
故该反应的化学方程式是
，故答
案为：
；
（4）由题干流程图可知，反应⑤即
，故该反应的反应类型是取代反
应，故答案为：取代反应；
（5）由题干流程图信息可知，B 的分子式为：C7H7NO2，则B 的芳香族同分异构体中，满足下列条件①能
发生银镜反应即分子中含有醛基或者甲酸酯基；②能水解分子中含有酯基或者酰胺基，根据氧原子数目可
知，分子中含有甲酸酯基或者甲酰胺基；③1mol 最多能与2mol NaOH 反应说明分子中含有甲酸酚酯基，
则符合条件的同分异构体为苯环上连：-OOCH 和NH2、或者-OH 和-NHCHO 两种组合，每组又有邻间对三
种位置关系，故共有2×3=6 种；其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1 的结构简式为
，故答案为：6；
；
45
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（6）由题干流程图可知，根据A 到B，B 到C 的流程信息可知，由以
为原料制备
，由
于-CH3为邻位上的定位基团，故可以先由
在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成
，
由于由于-NH2也易被氧化，故需先将
转化为
，在将
转化为
，
故可以确定合成路线为：
或
，故答案为：
或
。
16．(2023·深圳一模)以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
46
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回答下列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C 的反应类型为__________。
(3)D 中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G 的化学方程式__________。
(5)B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的结构简式为__________。
条件：①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和
为原料合成
的路线(无机试剂任选) ________。
【答案】(1)酮羰基、碳氯键
(2)消去反应
(3) sp
2、sp
3 Cl 或氯
(4)
+2CH3CH2OH ⇌
△
浓硫酸
+2H2O
47
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(5) 13
(6)
CH3CH2OH →
KMnO4/H
+
CH3COOH
→
浓硫酸,△
CH3CH2OH
CH3COOC2H5
【分析】A 发生加成反应生成羟基得到B，B 发生消去反应生成C，C 发生取代反应生成D；E 生成F，F
生成G，结合G 化学式可知，E 为邻二甲苯、F 为
，F 发生酯化反应生成G，G 转化为H，DH
生成I；
【详解】（1）由图可知，A 中所含官能团的名称为酮羰基、氯原子；
（2）B 发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应；
（3）D 中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性
减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负
性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl 或氯；
（4）F 发生酯化反应生成G，反应为
+2CH3CH2OH ⇌
△
浓硫酸
+2H2O
；
（5）B 除苯环外寒烟1 个氯、3 个碳、1 个氧，其同分异构体中，满足下列条件：
①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上；
若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3 种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3 个不相同的取代基在苯
环上有10 种情况；故共13 种情况；
核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为
；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和
发生已知反应原理生
48
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成产品，故流程为：
CH3CH2OH →
KMnO4/H
+
CH3COOH
→
浓硫酸,△
CH3CH2OH
CH3COOC2H5
。
17．(2023·佛山二模)有机物IX 是重要药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)I 的分子式为___________。
(2)反应①、⑤的反应类型分别为___________、___________。
(3)Ⅴ的结构简式为___________。
(4)Ⅶ可与新制Cu (OH)2发生反应，其化学反应方程式为___________。
(5)由反应④~⑦可推测(Boc)2O的作用为___________。
(6)同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有___________种。
①含有苯环，能使FeCl3溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6 个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1 的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
(7)参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整______________
【答案】(1)C8H10O2Cl2
(2) 取代反应 氧化反应
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(3)
(4)
+2Cu(OH)2+NaOH
→
❑
Δ
+Cu2O↓+3H2O
(5)保护亚氨基
(6) 12
或
(7)
→
❑
❑
【分析】由有机物的转化关系可知，
与SOCl2、氨气先后发生取代反应生成
，
经多步转化生成
，
在THF 作用下与硼
氢化钠发生还原反应生成
，
与 过氧化氢和氢氧化钠混合溶液反应生成
，则
Ⅴ为
；
与(Boc)2O 发生取代反应生成
，催化剂作用下
与氧气发
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生催化氧化反应生成
，
一定条件下与甲醇反应生成
，
与氯化氢反应生成
。
【详解】（1）由结构简式可知，I 的分子式为C8H10O2Cl2，故答案为：C8H10O2Cl2；
（2）由分析可知，反应①为
与SOCl2、氨气先后发生取代反应生成
，反应⑤为催化剂作用下
与氧气发生催化氧化反应生成
和水，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）由分析可知，Ⅴ的结构简式为
，故答案为：
；
（4）
分子中含有醛基，与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成
、氧化亚铜沉淀
和水，反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH
→
❑
Δ
+Cu2O↓+3H2O，故答案为：
51
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+2Cu(OH)2+NaOH
→
❑
Δ
+Cu2O↓+3H2O；
（5）由
和
的结构简式可知，反应④~⑦中(Boc)2O 的作用是保护亚氨基，故答
案为：保护亚氨基；
（6）Ⅲ的同分异构体含有苯环，能使氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，则核磁共振氢
谱中有6 个化学环境相同的氢原子说明分子的苯环中含有2 个处于对称位置的甲基，结构简式为
、
，共2 种；也可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被氯原子
取代所得结构，共有10 种，则符合条件的同分异构体共有12 种，其中核磁共振氢谱中峰面积为6：2：
1：1 的同分异构体的结构简式为
、
，故答案为：12；
或
；
（7）由信息和所学知识可知，
制备
的合成步骤为
与氢气发生
还原反应生成
，
发生分子间脱水反应
，THF 作用下
52
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与硼氢化钠发生还原反应生成
，则合成路线为
→
❑
H2
→
❑
❑
→
THF
NaBH4
，故答案为：
→
❑
❑
。
18．(2023·广州一模)化合物VII 是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
中官能团的名称是_______。VI→VII 的反应类型是_______。
(2)1mol IV中手性碳原子的个数是_______NA (NA代表阿伏加德罗常数的值)。化合物
的分子式是_______。
(3)已知Ph3P=CH2+II=Ph3P=O+III (Ph表示-C6H5)，则III 的结构简式是_______。
(4)V→VI 的化学方程式是_______。
(5)符合下列条件的化合物II 的同分异构体有_______种。
a.含有结构单元
b.含有-CHO
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和
Ph3P=CHCOOC2H5
为原料制备
的合成路线_____。
53
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【答案】(1) 碳碳双键 取代反应
(2) 1 C8H15NO
(3)
(4)2
+
O2 →
催化剂
2
(5)3
(6)
→
Δ
Cu/O2
→
Ph3P=CHCOOC2H5
→
Ag/O2
【分析】物质I 和
在一定条件下生成物质II，根据物质IV 的结构，和III 的分子式，可以推出物质III
的结构为：
，物质IV 发生催化氧化生成物质V，再被氧化生成VI，最后发生酯化反应得
到产物。
【详解】（1）
含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII 的反应类型是取代反应；
（2）根据物质IV 的结构式
，
1mol IV
中手性碳原子的个数是1
NA
；
的
分子式为：C8H15NO；
（3）根据以上分析，物质III 的结构式为：
；
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（4）物质V 被氧化生成VI，反应的方程式为：2
+
O2 →
催化剂
2
（5）化合物II 的结构为：
a.含有结构单元
，b.含有
-CHO
，c.苯环上有两个
取代基的结构有：
3 种；
（6）由
氧化生成
，
和
Ph3P=CHCOOC2H5反应，生成
，再催化氧化，生成产品
，流程为：
→
Δ
Cu/O2
→
Ph3P=CHCOOC2H5
→
Ag/O2
。
19．(2023·惠州第三次调研)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H 是合成碘海醇的关键中间体，
其合成路线如图：
55
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已知：
+
→
❑
一定条件
回答下列问题：
(1)A 的名称为_______；
(2)由B 生成C 的化学方程式为_______。
(3)D 中所含官能团的名称为_______。由D 生成E 的反应类型为_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)J 的分子式为C9H7O6N，是C 的同系物，则苯环上有3 个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁
共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1 的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH2=CH2制备
的合成路线(无机试剂任选)_______。
【答案】(1)间二甲苯或1，3—二甲苯
(2)
+HNO3(浓)
→
Δ
浓硫酸
+H2O
(3) 氨基、羧基 取代反应
(4)
(5) 16
或
(6)CH2=CH2→
❑
Br2
BrCH2CH2Br →
Δ
NaOH溶液
→
Cu/Δ
O2
→
催化剂/Δ
O2
→
❑
SOCl2
【分析】、A 为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B 为间苯二甲酸
，B 与
硝酸发生苯环上的硝化反应得到C
，C 中硝基被Fe 还原成氨基得到D
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，D 与ICl 发生取代反应得到E
，E 与SOCl2发生羧基上的取代反应得
到F
，F 与G 得到H
，对比F 和E 的结构以及G 的分子式可知G 为
，据此分析解答。
【详解】（1）根据习惯命名法A 的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A 的名称为1，3-二甲苯；
（2）B 生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为：
+HNO3(浓)
→
Δ
浓硫酸
+H2O；
（3）D 中所含官能团为氨基、羧基，由D 生成E 的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代
反应；
（4）结合上述分析可知，G 的结构简式为
；
（5）J 的分子式为C9H7O6N，是C 的同系物，故J 中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3 个取代基
时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH 和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：
四种，
四种，
两种，取代基可能是-COOH、-COOH 和-
CH2-NO2：
两种，
一种，
三种，共有16 种同分异构体。另符合核磁共
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振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
、
；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2→
❑
Br2
BrCH2CH2Br
→
Δ
NaOH溶液
→
Cu/Δ
O2
→
催化剂/Δ
O2
→
❑
SOCl2
。
20．(2023·惠州市下学期第一次调研)W 是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W
的路线如图。
已知：
请回答下列问题：
(1)D 的名称是_______。G 中官能团名称是_______。
(2)已知E 的分子式为C8H8O2，F 的结构简式为_______。
(3)G→W 的化学方程式为_______。
(4)M 是G 的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1 的结构简式为_______。
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(5)设计以2，3-二氯丁烷(
)、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂
任选)。
【答案】(1) 对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 羟基、羧基
(2)
(3)n
→
❑
一定条件
+(n-1)H2O
(4) 13
(5)
→
Δ
NaOH 醇溶液
→
催化剂
CH2=CHCHO
→
❑
一定条件
【分析】比较D(
)与G(
)的结构简式，结合反应条件，可确定F 为
，E 为
，则W 为
。
【详解】（1）D 为
，名称是对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)。G 为
，官
能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)；羟基、羧基；
（2）E 的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F 的结构简式为
。答案为：
；
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（3）G(
)发生缩聚反应，生成W(
)和水，化学方程
式为n
→
❑
一定条件
+(n-1)H2O。答案为：n
→
❑
一定条件
+(n-1)H2O；
（4）M 是G 的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产
生气体”的同分异构体分子中，可能含有-OH 和-CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3 种；
可能含有-OH、-CH3、-COOH 三种取代基，其可能结构为
，共10 种，所
以共有同分异构体13 种。其中核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1 的结构简式为
。答案为：13；
；
（5）以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与
CH2=CHCHO 加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。
60
