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第36 讲 苯的结构和性质（解析板）
目录：
【内容1 苯的分子组成及结构】
【内容2 苯与浓硝酸的取代反应（实验）】
【内容3 苯的氧化反应】
【内容4 苯与溴的取代反应（实验）】
【内容5 苯的同系物】
【内容6 苯的同系物的命名】
【内容7 苯的同系物及一氯代物的秒杀】
一、苯的结构与物理性质
1、苯的分子组成及结构
或
C
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
化学键形成：苯分子中的6 个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子
及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳
碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余
下的p 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π 键，均匀地对称分
布在苯环平面的上下两侧
结构特点：苯的分子式C6H6, 结构简式
或
。碳原子是sp2杂化, 空间结
构为平面正六边形, 所有原子在同一平面上, 碳碳键长相等,且介于碳碳单键和碳碳双
键之间;六个碳原子余下的p 轨道相互平行重叠形成大π 键。
2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点
为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小
3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
二、苯的化学性质
1、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反
应，生成硝基苯
(1)反应原理：
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
(2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于
取代反应
1
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(3)硝基苯的制备
反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理：
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
实验装置：
实验步骤：①配制混合酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL 浓硫
酸，并及时摇匀和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油
状物质生成
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和
冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝
酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无
水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验
室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
⑧硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液
体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
a．防止浓HNO3分解
b．防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
c．温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
2、苯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O2⃗点燃12CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
3、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴
原子取代，生成溴苯
(1)反应的化学方程式：
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
(2)溴苯的制备
2
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反应原料：苯、纯溴、铁
实验原理：
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
实验步骤：①安装好装置，检查装置气密性②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置：
实验现象：①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的
液体
尾气处理：用碱液吸收，一般用NaOH 溶液，吸收HBr 和挥发出来的Br2
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的
是FeBr3
②加药品的顺序：铁
苯
溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目
的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr 气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的
液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了
溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴
化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及
与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反应，
但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，
防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能
说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅
黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，
萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
制备溴苯实验的改进装置
3
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4、苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
(1)反应的化学方程式：
＋
＋HO—SO3H
SO3H
H2O
(2)苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产
物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂
5、苯的加成反应：在以Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反
应，生成环己烷
反应的化学方程式：
苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯环中不含碳碳双键，但苯能使溴水褪色是Br2
被苯萃取，不是发生化学反应.
三、苯的同系物
1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物
(1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物
如：
Br、
SO3H、
NO2、
C2H5、
CH
CH3
CH3
、
CH
CH2、
、
、
、
(2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃
如
：
CH3、
C2H5、
CH
CH3
CH3
、
CH2
CH3
CH2
、
CH
CH2、
CH
C
、
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是
烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)
如：
CH3、
C2H5、
CH
CH3
CH3
、
CH2
CH3
CH2
2、苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
3、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
4
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苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生
溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学
性质与苯和烷烃又有所不同
(1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2⃗点燃nCO2＋(n－3)H2O
甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O2⃗点燃7CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
a．反应的化学方程式：
CH3
COOH
KMnO4 (H+)
(酸性高锰酸钾紫色
褪去)
b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，
均将烃基氧化为羧基
如：
C2H5
COOH
KMnO4 (H+)
，
C2H5
CH3 KMnO4 (H+)
COOH
COOH
CH3
C
CH3
CH3
(
)
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色
c．应用：鉴别苯和苯的同系物
(2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反
应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲
基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：
HO—NO2
浓硫酸
H2O
CH3
NO2
O2N
CH3
NO2
＋
＋
2,4,6—
三硝基甲苯(TNT)
3
3
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂
时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
CH3
＋Cl2
HCl
＋
Cl
CH3
FeCl3
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
(3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷
化学反应方程式为：
催化剂
＋
CH3
3H2
CH3
4、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
取代反应：苯易发生取代反应，主要得到一元取代产物而苯的同系物更容易发生取代
反应，常得到多元取代产物.
氧化反应：苯难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色而苯的同系物易被氧化剂氧化，
5
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能使酸性KMnO4溶液褪色.
两者性质不同：苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃
基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被
取代.
四、苯的同系物的命名
1、习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，
苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
甲苯：
CH3 乙苯：
C2H5
(2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位
置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯：
CH3
CH3 间二甲苯：
CH3
CH3
对二甲苯：
CH3
H3C
2、系统命名法
(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6 个碳原子编号，以某个最
简单的取代基所在的碳原子的位置编为1 号，并沿使取代基位次和较小的方向进行
(按顺时针编号)
以“二甲苯”为例：
若将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位
次号给另一个甲基编号
1，2—二甲苯：
CH3
CH3 1，3—二甲苯：
CH3
CH3
1，4—二甲苯：
CH3
H3C
1，4—二甲基—2—乙基苯
(2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，
将较长的碳链作主链进行命名
2—苯基丙烷：
CH
CH3
CH3 苯乙烯：
CH
CH2
苯乙炔：
CH
C
2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
五、苯的同系物及一氯代物的秒杀
CnH2n-6 (n≥6)：去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
以“C8H10”为例，并找出一氯代物
6
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CH2
CH3
(共有5 种情况)
CH3
CH3
(共有3 种情况)
CH3
CH3
（共有4 种情况）
CH3
CH3
（共有2 种情况）
技巧：(1)若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种
(2)若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种
例1．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述错误的是
A．反应①属于加成反应
B．乙烯分子中C 原子均为
杂化
C．乙苯分子中所有原子可能共平面
D．鉴别苯与苯乙烯可用
的四氯化碳溶液
【答案】C
【详解】A．由图可知，反应①是乙烯和苯的反应，反应类型是加成反应，A 正确；
B．乙烯中有2 个双键碳原子，其杂化方式为：
杂化，B 正确；
C．乙苯中含有甲基，其中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的原子形成四面体结构，
所有原子不可能共面，C 错误；
D．苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使
的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与
苯乙烯可用
的四氯化碳溶液，D 正确；
故选C。
例2．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式
7
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如图所示，下列说法错误的是
A．1mol 该物质最多可与8mol 氢气发生加成
B．该分子中一定有13 个碳原子共平面
C．该分子可与溴水发生取代反应
D．该分子最多可与8molNa 发生反应
【答案】B
【详解】A．分子中有两个苯环和一个C=C、C=O，可消耗氢气8mol 氢气，故A 正确；
B．如图所示：
，根据苯环、碳碳双键共面结构以
及单键可旋转特征，最多可有11 个碳原子一定共平面，故B 错误；
C．分子中含酚羟基，邻对位的氢原子可与溴发生取代反应，故C 正确；
D．分子中含4 个醇羟基和4 个酚羟基，共可与8molNa 发生反应，故D 正确；
答案选B。
例3．下列各组物质中，只用蒸馏水(可用组内物质)无法检验的是
A．无水硫酸铜、硫酸钠、硫酸钡
B．过氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠
C．碳酸钠、氢氧化钠、硫酸钾
D．浓硫酸、NaOH 溶液、苯
【答案】C
【详解】A．加入蒸馏水，溶液呈蓝色的是无水硫酸铜，不溶于水的是硫酸钡，剩下
的是硫酸钠，故A 不符合题意；
B．过氧化钠溶于蒸馏水，与水反应生成气体有气泡冒出；利用碳酸钠和碳酸氢钠溶解
度不同，可区分，故B 不符合题意；
C．碳酸钠、氢氧化钠、硫酸钾三者溶于水，无明显现象，不可检验，故C 符合题意；
D．浓硫酸溶于水放出大量的热；苯不溶于水；剩下的是NaOH 溶液，故D 不符合题
8
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意；
答案选C。
例4．利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到实验目的的是
A．用甲装置制备并收集
B．用乙装置制备溴苯并验证有HBr 产生
C．用丙装置制备无水
D．用丁装置精炼铜
【答案】C
【详解】A．二氧化碳密度比空气大，应选用向上排空气法收集，故A 错误；
B．溴易挥发，挥发的溴溶于水后也会生成HBr，与硝酸银反应生成淡黄色沉淀，则应
选四氯化碳除去挥发的溴，再选硝酸银溶液检验制备溴苯的另一个产物HBr 可证明，
故B 错误；
C．HCl 可抑制镁离子水解，无水氯化钙可吸收水，则图中装置可制备无水MgCl2，故
C 正确；
D．粗铜应与电源正极相连，作阳极失去电子，而纯铜为阴极，图中与电源的连接应
互换，故D 错误；
答案选C。
例5．有机化合物结构多样，性质多变。下列相关说法正确的是
A．有机物C3H6一定能使酸性KMnO4溶液褪色
B．油脂的水解反应可以用于生产甘油和肥皂
C．乙醇和乙二醇具有相同的官能团，互为同系物
D．有机物
分子中所有原子一定共平面
【答案】B
【详解】A．有机物C3H6可以是环丙烷，环丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A 错
误；
9
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B．油脂的在碱性条件下水解的反应是皂化反应，可以用于生产甘油和肥皂，故B 正
确；
C．乙醇和乙二醇中官能团个数不同，分子组成不是相差一个或多个-CH2-，二者不是
同系物故C 错误；
D．有机物
分子中两个苯环可以通过单键旋转，所有原子不一定共平面，故
D 错误；
答案选B。
例6．化学处处呈现美，不仅有外显结构和现象，还有内在的品质。下列有关说法错
误的是
A．“兰陵美酒郁金香，玉碗盛来琥珀光”中荚酒的“香”主要是因为美酒中含有
酯类物质
B．“火树银花”其中的焰色反应属于化学变化，
C．苯分子的正六边形结构，每个C 原子之间的键完全一样，呈现完美对称
D．“蜡炬成灰泪始干”中涉及氧化还原反应
【答案】B
【详解】A．酒中含有酯类物质，酯类物质具有香味，A 正确；
B．焰色反应是元素的性质，属于物理变化，B 错误；
C．苯分子中的6 个碳原子之间的键是完全一样的属于大Π 键，C 正确；
D．蜡烛燃烧，生成二氧化碳和水，碳元素和氧原子的化合价发生了变化，属于氧化
还原反应，D 正确；
故选B。
例7．布洛芬、对乙酰氨基酚都具有解热镇痛的作用，其结构简式如图。下列说法错
误的是
布洛芬
对乙酰氨基酚
A．布洛芬可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
B．布洛芬分子中最多有10 个碳原子位于同一平面
C．1mol 对乙酰氨基酚与足量NaOH 溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．1mol 对乙酰氨基酚分子中含有的σ 键数目为20NA
【答案】B
【详解】A．苯环可以和氢气发生加成反应，羧基可以发生酯化反应，为取代反应，
10
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布洛芬可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，A 正确；
B．根据布洛芬的结构简式可知，苯环中最多有11 个碳原子位于同一平面，B 错误；
C．对乙酰氨基酚中羟基和酰胺基都可以与NaOH 反应，则1mol 对乙酰氨基酚与足量
NaOH 溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，C 正确；
D．单键均为σ 键，双键中含1 个σ 键，结合对乙酰氨基酚的结构简式可知，1mol 对
乙酰氨基酚分子中含有的σ 键数目20NA，D 正确；
故选：B。
例8．某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中碳原子的杂化方式有两种
C．
该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗
D．该有机物能使稀酸性
溶液褪色
【答案】C
【详解】A．分子中含有2 个苯环决定的平面，单键可以旋转，因此分子中所有碳原子
可能共平面，故A 正确；
B．苯环中的碳原子和羰基中的碳原子的杂化方式均为
，甲基中的碳原子的杂化方
式为
，故B 正确；
C．该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应
、
、NaCl，
该有机物最多消耗
，故C 错误；
D．苯环上含有甲基，能使稀酸性
溶液褪色，故D 正确；
选C。
例9．由X 与Y 合成Z 的反应如下所示。下列说法正确的是
11
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A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y 具有碱性，能与盐酸反应生成可溶于水的盐
C．Z 分子中N 原子为sp 杂化
D．Y 分子的亲水性弱于Z 分子
【答案】B
【详解】A．X 中的醛基上的C 是sp2杂化，为平面三角形，故可能与苯环同一个平面，
A 错误；
B．Y 中氨基具有碱性，可与盐酸发生中和反应生成可溶于水的盐，B 正确；
C．Z 中N 原子的价层电子对数为
，为sp2杂化，C 错误；
D．Y 中氨基能与水形成氢键，故亲水性强于Z 分子，D 错误；
故选B。
例10．某连花清瘟因含银翘、金银花得名，其有效成分绿原酸的结构如下图。下列有
关说法正确的是
A．绿原酸中所有原子可能处于同一平面
B．绿原酸存在顺反异构体
C．1mol 绿原酸最多可以与5mol NaOH 发生反应
D．1mol 绿原酸最多可以与1mol
发生反应
【答案】BD
【详解】A．绿原酸分子中含有单键碳，不可能所有原子处于同一平面，故A 错误；
B．绿原酸分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体，故B 正确；
C．绿原酸分子中含有1 个羧基、1 个酯基、2 个酚羟基，所以1mol 绿原酸最多可以与
4mol NaOH 发生反应，故C 错误；
D．羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，绿原酸分子中含有1 个羧基，1mol 绿
原酸最多可以与1mol
发生反应，故D 正确；
12
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选BD。
1．某有机物M，结构简式如图所示：
已知：①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应，也能与钠反应，但不能与
反
应；
②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题：
(1)M 中所含官能团有酚羟基、 (填名称)。
(2)M 与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是 (填代号)。
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应
(3)1molM 最多能消耗 gNaOH。
(4)在催化剂、加热条件下，1molM 最多消耗 mol
。
(5)下列有机物与M 互为同分异构体的是 (填代号，下同)，与M 互为同系
物的是 。
A．
B．
C．
D．
(6)1molM 最多能消耗 gNa，1 个M 分子有 个原子一定共平面。
【答案】(1)酯基、羧基
13
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(2)B
(3)160
(4)3
(5) B D
(6) 46 12
【详解】（1）由结构简式可知，M 分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基，故答案
为：酯基、羧基；
（2）由结构简式可知，浓硫酸作用下M 分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应，
酯化反应属于取代反应，故选B；
（3）由结构简式可知，M 分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶
液反应，其中1mol 酚酯基消耗2mol 氢氧化钠，则1molM 最多能消耗氢氧化钠的质量
为1mol×4×40g/mol=160g，故答案为：160；
（4）由结构简式可知，M 分子含有的苯环在催化剂、加热条件下能与氢气发生加成反
应，则1molM 最多消耗3mol 氢气，故答案为：3；
（5）由结构简式可知，
与M 分子的分子式都为C9H8O5，
结构不同，互为同分异构体；
与M 分子含有的官能团都为
酚羟基、酯基和羧基，是结构相似的同类物质，相差1 个CH2原子团，互为同系物，
故答案为：B；D；
（6）由结构简式可知，M 分子含有的酚羟基和羧基能与金属钠反应，则1molM 最多
能消耗金属钠的质量为1mol×2×23g/mol=46g；M 分子中苯环上共12 个原子一定共面；
酚羟基、酯基单键与苯环连接，可旋转，不一定共面；羧基面和苯环面共线，可翻转，
二者不一定共面，故1 个M 分子一定有12 个原子共平面，故答案为：46；12。
2．如图中A、B、C 分别是三种有机物的结构模型：
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请回答下列问题：
(1)A、B 两种模型分别是有机物的 模型和 模型。
(2)A 及其同系物的分子式符合通式 (用n 表示)。当n= 时，烷烃开始出
现同分异构体。
(3)A、B、C 三种有机物中，所有原子均共面的是 (填名称)。结构简式为
CH2═CH(CH2)5CH3的有机物中，处于同一平面内的碳原子数最多为 。
(4)有机物C 具有的结构或性质是_______(填字母)。
A．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
B．有毒、不溶于水、密度比水小
C．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D．一定条件下能与氢气或氧气反应
(5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O 和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大
的是 (填分子式)。
(6)写出在浓硫酸作用下，C 的相对分子质量最小的同系物与浓硝酸反应的化学方程式：
。
【答案】(1) 球棍 比例
(2) CnH2n+2 4
(3) 乙烯和苯 8
(4)BD
(5)CH4
(6)
+3H2O
【详解】（1）由图可知，A、B 两种模型分别是有机物的球棍模型和比例模型；球棍
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模型突出的是原子之间的成键的情况及空间结构，比例模型突出的是原子之间相等大
小以及原子的大致连接顺序、空间结构，不能体现原子之间的成键的情况；
（2）A 属于烷烃，其通式为CnH2n+2，从丁烷烃开始出现同分异构体，所以从n=4 开始
出现同分异构体；
（3）A 是甲烷、B 是乙烯、C 是苯，甲烷是正四面体结构，乙烯和苯属于平面结构，
所以乙烯和苯中所有原子共平面，CH2═CH(CH2)5CH3的有机物中与双键C 直接相连的
C 一定共面，单键可以旋转，则处于同一平面内的碳原子数最多为8 个；
（4）A．有机物C 是苯，该分子中不存在碳碳单键和双键，是介于单键和双键之间的
特殊键大π 键，故错误；
B．苯有毒、不溶于水、密度比水小，所以和水混合分层，水在下层，故正确；
C．苯性质较稳定，和酸性KMnO4溶液和溴水不反应，但能萃取溴水中的溴而使溴水
褪色，故错误；
D．一定条件下能与氢气发生加成反应，能和氧气发生氧化反应，故正确；
故选BD。
（5）等质量时，有机物含氢量越大，燃烧时消耗氧气越多；三种物质的最简式分别为
CH4、CH2、CH，显然CH4含氢量最大，等质量时，消耗O2最多。
（6）C 的相对分子质量最小的同系物为甲苯，甲苯和浓硝酸加热反应生成三硝基甲苯
和水，反应的化学方程式为：
+3H2O。
3．现有8 种物质：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
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根据要求，回答下列问题：
(1)①分子中含有的官能团的名称为 ，②分子中最多可能有 个
原子共平面，⑦分子中碳环上的一溴代物有 种。
(2)上述8 种物质中，互为同分异构体的是 (填序号，下同)，互为同系物的
是 。
(3)立方烷结构为
，它的结构高度对称，其二氯代物有 种。
【答案】(1) 碳碱双键、碳氯键 7 4
(2)
⑥⑦
③⑤
(3)3
【详解】（1）①含
有的官能团为碳碳双键和碳氯键； ②
分子中含有碳碳双键，通过旋转，分子中最多可能有7 个原子共
平面； ⑦
碳环上的一溴代物有4 种；
（2）⑥
⑦
，分子式都为
，结构不
同，互为同分异构体；③
⑤
结构相似，含有相同的官能
团，都属于饱和一元醇， 分子组成相差3 个
，互为同系物；
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（3）立方烷结构的二氯代物有面对角线二取代、面上邻二位取代，体对角线二取代3
种同分异构体。
4．苯的卤代反应
【溴苯制备实验总结】
(1)实验现象：
①反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”。
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
④向三颈烧瓶中加入NaOH 溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。
(2)注意事项：
①此处反应物为 。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在
下层，溶溴的苯在上层。
②苯与液溴反应 才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是：
2Fe+3Br2=2FeBr3，上述实验中加入NaOH 溶液，即可验证有Fe3+的存在。
③直形冷凝管的作用—— (HBr 和少量溴蒸气能通过)。
④导管不可插入液面下，以防 ，管口附近出现的 ，是 遇水蒸
气所形成的。
⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯
因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有 的烧杯中，振
荡，溴苯比水重，沉在下层，用 分离出溴苯。反应的化学方程式为：
。
【答案】 液溴(纯溴)而不是溴水 必须有催化剂 冷凝回流，导气 倒
吸 白雾 HBr NaOH 溶液 分液漏斗
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
【解析】略
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5．乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分，丁香酚具有抗菌和降血压等作用，
它们的结构简式如下：
(1)乙酰水杨酸的分子式为 。
(2)乙酰水杨酸中最多有 个原子共面。
(3)丁香酚分子中含有的官能团的名称是 。
(4)
的系统命名法为 。
(5)请写出2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷的键线式： 。
(6)分子式为
的醛共有 种同分异构体；在这些醛中，醛A 的核磁共
振氢谱中的信号数量最少(即峰数最少)，A 的结构简式是 。
【答案】(1)
(2)19
(3)碳碳双键、(酚)羟基、醚键
(4)2，4—二甲基己烷
(5)
(6) 4
【详解】（1）由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为
，故答案为：
；
（2）由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中的苯环、羧基和酯基为平面结构，氧原子的
空间构型为V 形，则乙酰水杨酸中最多有19 个原子共平面，故答案为：19；
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（3）由结构简式可知，
分子中含有的官能团为碳碳双键、
(酚)羟基、醚键，故答案为：碳碳双键、(酚)羟基、醚键；
（4）由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链含有6 个碳原子，侧链为2 个甲基，名称
为2，4—二甲基己烷，故答案为：2，4—二甲基己烷；
（5）由烷烃的名称可知，2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷分子中最长碳链含有8 个碳
原子，侧链为1 个乙基和3 个甲基，键线式为
，故答案为：
；
（6）分子式为C5H10O 的醛的结构可以视作醛基取代了丁烷分子中的氢原子，其中正
丁烷和异丁烷分子中的氢原子被醛基取代所得结构都有2 种，符合题意的结构共有4
种；其中核磁共振氢谱中的信号数量最少的醛A 的结构简式为
，
故答案为：4；
。
6．分析下列烃分子，并按要求回答下列问题：
CH
①
3-CH2-CH2-CH2-CH3②
③
④
⑤
(1)工业上可由②与水反应制乙醇的化学方程式为 。
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(2)任写一种①的同分异构体的结构简式： 。
(3)①的二氯代物有 种。
(4)有机物D 的结构简式为CH2=CH(CH2)5CH3，上述有机物中，与D 互为同系物的是
(填结构简式)；D 分子中处于同一平面内的碳原子数最多为 。
(5)有机物⑤具有的结构或性质是 (填字母序号)。
a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．一定条件下能与氢气或氧气反应
【答案】(1)CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
(2)CH3CH2CH(CH3)2或C(CH3)4，
(3)9
(4) CH2=CH2 8
(5)bcd
【详解】（1）由题干图示②的球棍模型可知，②为CH2=CH2，则工业上可由②与水反
应制乙醇的化学方程式为CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，故答案为：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH；
（2）由题干信息可知，①的分子式为C5H12，则①的同分异构体的结构简式为：
CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，故答案为：CH3CH2CH(CH3)2或C(CH3)4；
（3）由题干信息可知，①即CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有3 种，即
CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3，在此基础上再取
代一个氢即得二氯代物分别有：5 种、3 种和1 种，故二氯代物有9 种，故答案为：
9；
（4）有机物D 的结构简式为CH2=CH(CH2)5CH3，它属于烯烃，则上述有机物中，与D
互为同系物的是B 表示的CH2=CH2；根据D 的结构简式可知，分子中存在乙烯的平面
结构，另外所有的碳原子均以单键与两个或一个碳原子相连，即除了乙烯基之外还有
一个正己基，结合甲烷的原子共平面和单键可以任意旋转可以判断，分子中所有碳原
子均可能共平面，即处于同一平面内的碳原子数最多为8，故答案为：CH2=CH2；8；
（5）由题干信息可知，⑤为甲苯，据此分析解题：
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a．甲苯分子中苯环上的6 个碳碳键完全相同，分子中不存在碳碳双键和碳碳单键交替
出现的结构，a 错误；
b．甲苯分子有毒，分子结构对称，与水分子结构不相似，不溶于水，属于烃，密度比
水小，b 正确；
c．甲苯分子内不存在碳碳双键，但存在苯环对甲基的影响，能被酸性高锰酸钾溶液氧
化为苯甲酸，故能使酸性KMnO4溶液褪色，c 正确；
d．甲苯分子在一定条件下能与氢气发生加成反应，能够与氧气发生氧化反应，d 正确；
故答案为：bcd。
7．碳、氢元素可形成种类丰富的化合物，其中形成的A、B、C、D 四种有机物结构模
型如下：
A．
B．
C．
D．
请回答下列问题：
(1)A 模型的空间构型 ，键角为 ；其燃料电池在碱性环境中的
负极反应式： ；有机物B 的电子式 ，C 分子式为
。
(2)有机物B 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为 ，反应类型是
。
(3) A、B、C 三种有机物中，所有原子均共面的是 (填名称)。
(4)等质量的四种有机物完全燃烧生成H2O 和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大
的是 (填分子式)。
【答案】(1) 正四面体形 109°28′ CH4−8e－+10OH－=
+7H2O
C6H6
(2) CH2=CH2+Br2
BrCH2CH2Br 加成反应
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(3)乙烯，苯
(4)CH4
【详解】（1）A 为甲烷，其空间构型为正四面体形，键角为109°28′。甲烷燃料电池
在碱性条件下负极上CH4失电子结合氢氧根离子生成碳酸根离子和水，电极反应式为
CH4−8e－+10OH－=
+7H2O。B 为乙烯，电子式为
，C 为苯，分子式
为C6H6。
（2）乙烯能与溴发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，化学方程式为
CH2=CH2+Br2
BrCH2CH2Br，反应类型为加成反应。
（3）乙烯和苯中所有原子均共面，甲烷为正四面体结构，所有原子不可能共面。
（4）等质量的烃燃烧，其氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，四种物质中CH4的氢
元素质量分数最大，则消耗氧气的体积最大的是CH4。
8．学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是必备知识。
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类，把正确答案序号填写在相应横线上。
①
②
③
④
⑤
⑥
芳香烃： ；醇： ；羧酸： 。
(2)下列说法中正确的是___________。
A．乙醇、乙酸均能与Na 反应放出
B．
与
互为同分异构体
C．相同物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗的氧气的量相同
D．乙烯能使溴水和酸性
溶液褪色，两者的反应原理相同
(3)苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可作为证据的事实有
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。
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯不能使
酸性溶液褪色
③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的核间距离)
(4)当有机化合物分子中碳原子连有四个不同基团时称为手性碳原子，如下图A 中星号
“*”碳原子就是手性碳原子。
A．
B．
C．
①某有机物B 含碳、氢、氧三种元素。该有机物的球棍模型如图所示。该有机物的结
构简式为 。
②有机物B、C 中具有手性碳原子的是 ，B、C 均能在稀硫酸条件下与水
反应，且反应原理一致，请写出C 发生该反应的化学方程式 。
【答案】(1)
⑤
②
③⑥
(2)AC
(3)①②③
(4)
C
+H2O
CH3COOH+HOCH2CH(CH3)
CH2OH
【详解】（1）分子中含有苯环结构的碳氢化合物属于芳香烃，属于芳香烃的是⑤；羟
基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物属于醇，属于醇的是②；烃基与羧基
结合而成的有机化合物属于羧酸，属于羧酸的是③⑥。
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（2）A．乙醇中含有羟基、乙酸中含有羧基，均能与Na 反应放出
，故A 正确；
B．
与
是同种物质，不互为同
分异构体，故B 错误；
C．乙醇的分子式为C2H6O，乙烯的分子式为C2H4，根据CxHyOz燃烧的通式知：等物
质的量的CxHyOz燃烧耗氧量取决于
的值，则等物质的量的乙烯和乙醇完全燃
烧时，消耗氧气的物质的量相等，故C 正确；
D．乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生的是氧化反应，乙烯被氧化；而乙烯使溴水褪
色，发生的是加成反应，两者的反应原理不相同，故D 错误；
故选AC。
（3）①苯的邻二取代物只有一种，说明苯环上的六个碳原子的环境相同，能够说明苯
环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构；
②苯不能使高锰酸钾溶液褪色说明苯环中不含双键；
③苯分子中碳碳键的键长均相等，说明苯环中的碳碳键都是一样的，不具有碳碳单键
和双键的简单交替结构；
故答案为：①②③。
（4）①某有机物B 含碳、氢、氧三种元素。该有机物的球棍模型如图所示。该有机物
的结构简式为：
；
②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，有机物B、C 中具有手
性碳原子的是C，位置为
，C 中含有
酯基在酸性环境中能够发生水解，化学方程式为：
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+H2O
CH3COOH+HOCH2CH(C
H3)CH2OH。
9．取代反应
(1)卤化反应：用 作催化剂，苯与氯单质或溴单质可发生取代反应，生成一
卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是 的取代产物。
苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：
+Br2
+HBr。
溴苯(
)： 液体，有 气味，
溶于水，密度比水的大。
(2)硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，
100~110℃生成间二硝基苯。
+HO—NO2
+H2O。
硝基苯(
)： 液体，有 气味，不溶于水，
密度比水的大。
【答案】(1) 三卤化铁 邻位和对位 无色 特殊 不
(2) 无色 苦杏仁
【详解】（1）苯的卤化反应，用三卤化铁作催化剂，生成的二卤代苯主要是邻位和对
位的取代产物；苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应生成溴苯，物理性质：无色液体，
有特殊气味，不溶于水，密度比水的大；
（2）苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，硝基苯(
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)物理性质：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
10．有机物共线(面)问题分析
碳原子以4 个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙
烯分子的甲基中4 个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。
(1)CH2=CH2、
分子中所有原子共面，CH≡CH 分子中所有原子在同一条直线
上，则可以得出
、CH2=CH—CH=CH2分子中所有原子
共面。CH2=CH—CN 中的氰基结构可写作—C≡N，有同样的三键结构，可推知
CH2=CH—CN 分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(2)由苯、HCHO 的结构可知
、
分子中所有的原子可
能处于 。
【答案】(1)可能
(2)同一平面
【详解】（1）已知CH2=CH2、
分子中所有原子共面，所以
分子中所有原子可能共面。同理，根据CH2=CH2分子中所有原子
共面，所以CH2=CH—CH=CH2分子中所有原子可能共面。
（2）苯环为平面结构，醛基为平面结构，通过旋转醛基连接苯环的单键，可以使两个
平面共面，故
中所有的原子可能处于同一平面。旋转羧基中的C-O 单
键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面，通过旋转羧基连接苯环的单键，可以使
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两个平面共面，故
中所有的原子可能处于同一平面。
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