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专题讲座（八）有机合成与推断
1．有机化合物H 是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 含有的官能团名称： 。
(2)B 的结构简式为 ，C 的分子式： 。
(3)C→D、E→G 的反应类型分别为 。
(4)D→F 分两步完成，其中D 与NaOH 反应的化学方程式为 。
(5)H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为
。
(6)溴代乙酸乙酯(
)有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有
种(不考虑立体异构、不考虑
直接与
相连)。
(7)
是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计
以
为原料合成
的
路线(其他试剂任选)。
2．化合物 H 是合成某药物的中间体，一种合成 H 的路线如下：
1
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已知：
①
；
RX
②
RCN
RCOOH；
RCOOH
③
RCOCl
RCONHR1。
请回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ；D 的化学名称是 。
(2)B 中官能团名称是 ；B→C 的反应类型是 。
(3)E＋F→G 的化学方程式为 。
(4)在 E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②苯环上只有 2 个取代基，且其中 1 个取代基为甲基；
③分子只含 1 个手性碳原子。
其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1 2 2 3 3
∶∶∶∶
的结构简式为 。
3．某药物中间体M 的合成路线如下
2
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回答问题：
(1)A→B 的反应方程式为 。
(2)1 mol B 最多需要与 mol NaOH 完全反应；
(3)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(4)A 中混有C 可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为：
，R、R、为H 或者烃基)能与羟基化合物反应生成
酯。F→G 反应中生成物中有机物除了G 还有 (写出结构简式)。
(7)
为原料合成
的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结
构简式分别为 和 。
→
→
4．奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F 的一种合成路线如下(部分
试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B 的化学名称为 。化合物F 中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A 合成B、B 合成C 的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br2(g，少量)，光照 B．液溴，FeBr3催化 C．Br2的CCl4溶液 D．Br2的水
溶液
(3)由化合物C 的后续转换反应可知，C 中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
3
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(4)化合物D 的结构简式为 。化合物D 转化为E 的反应类型为 。
(5)化合物E 与NaOH 水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与
具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
5．芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：
已知：A 在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)D→E 的化学方程式是 。
(4)F 的官能团名称为 。
(5)E 的同分异构体中符合以下条件的有 种。
①含有一个苯环
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应
④能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱含有5 种氢，且峰面积比为3 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
6．吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
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请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F 的反应类型是 。B 中C 原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶(
)是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D 的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4 组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3
的结构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y 的结构简式为 ，Z→W 的反应试剂和条件是 。
7．布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。
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已知：RCHO
RCH=NOH(R 为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)ClCH2COOC2H5的官能团名称为 。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M 分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
四组峰且峰面积之比为1 2 6 1
∶∶∶的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由
制备
的合成路线： 。
8．物质G 是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B 所需物质和反应条件是 。
(2)生成C 的同时有C 的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式： 。
(3)X 的分子式为
，写出X 的结构简式： 。
(4)E 的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
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①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2 种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液发生显色反应，又
能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN
R-COOH，
，R-代表烃基。写出以
、
、
为原料制备
的合成
路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
已知：
回答问题：
(1)
为链状结构，写出其结构简式 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 中所含官能团的名称为 。
(4)
的化学方程式是 。
(5)下列关于F 和G 的说法正确的是 。
a．G 在空气中能稳定存在
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b．F 和G 可以利用
溶液进行鉴别
c．
与足量
溶液反应，最多可消耗
(6)X 是G 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 、 。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)写出M 生成黄酮哌酯的反应方程式 。
(8)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列
反应方程式中Q 和R 的结构简式 、
。
10．有机物G 是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A 为基本原料合成G 的路线图如下(部分
反应条件及产物已略)：
已知：
。
(1)A 的化学名称为 ；B 的结构简式为 ，D 的分子式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称是 ，E→F 的反应类型为 。
(3)写出C→E 的化学方程式： 。
(4)B 有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱
有4 个峰的物质结构简式 。
①环上有2 个取代基； ②有
。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯
，写出合成路线图(无机试剂自选)。
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