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专 19 有机化学基础（选修）
1．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
2．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序
结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
号
① CHCH H CH CH 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV与1mol化合物a反应得到2mol V，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
3．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
1．（2021·广东）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph表示-C H)：
6 5
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出
3
H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
2
连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线_______(不
2 2
需注明反应条件)。
2．（2021·河北）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等
疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成
分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CHCOOH (R1=芳基)
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为__。（4）G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促进作用
3 3 3
主要是因为__。
（5）HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，
说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基
苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
3．（2021·湖南）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①②
（1）A的结构简式为_______；
（2） ， 的反应类型分别是_______，_______；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线_______(其
他试剂任选)。
4．（2021·浙江6月选考）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
5．（2021·浙江1月选考）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：已知：R —CH=CH—R
1 2
R Br R MgBr
3 3
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C H NO
13 15 2
（2）化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
（3）C→D的化学方程式是______ 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH-
2
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。
(也可表示为 )
6．（2021·山东）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和
制备 的合成路线___。
7．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线
如下：(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A的命名为___________。
(3)B→C的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E的化学反应方程式___________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式
___________，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为
___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成
，在方框中写出路线流程图。___________8．（2021·北京·高
考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C HO。L的结构简式是_______。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。N→P→Q L
9．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中
含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。
(2)A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为_______。
(4)由B生成C的反应类型为_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之
比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。10．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如
下：
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行： 。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为
_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高， 自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇 溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。11．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路
线如图：回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是___、___。
(2)B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br ，产物中手性碳个数为___。
2
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。12．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿
瘤等活性，其人工合成路线如图:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C H NO 。X→C的反应类型为___。
17 17 6
(4)E→F中有一种分子式为C H O 的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
15 14 4
(5)写出以 CH 和F CHOH为原料制备 的合成路
3 2
线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。1．[2020天津卷]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知： (Z=—COOR，—COOH等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是
_________________(填序号）。
a．CHCl
3
b．NaOH溶液
c．酸性KMnO 溶液
4
d．金属Na
（7）以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图
（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。2．[2020年山东新高考]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（4）Br 和 的反应与Br 和苯酚的反应类似，以 和 为原
2 2
料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
3．[2020江苏卷]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 ▲ 和 ▲ 。
（2）B的结构简式为 ▲ 。
（3）C→D的反应类型为 ▲ 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 ▲ 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
②能发生水解反应，水解产物之一是α−氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比
为1∶1且含苯环。
（5）写出以CHCHCHO和 为原料制备 的合成路线流程图（无机
3 2
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4．[2020浙江7月选考]某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式_________。
（3）写出 的化学方程式____________。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，
无氮氧键和 。
