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第七篇 有机化学基础
专项 45 共线共面的判断
考纲要求“对原子、分子、化学键等微观结构有一定的三维的想像能力”。有机化合物不仅有一定的
分子组成,还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构,运用数学上立体几何的有关知识,
可以顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。有机空间结构的分析主要考查学生对原子共平面或
共直线的分析与判断。在解题时,要注意将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
判断下列叙述“正确”、“不正确”
1.(2022•辽宁省选择性考试)苯乙炔( )分子中最多有5个原子共直线( )
C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水
【答案】不正确
【解析】 ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线。
2.(2022•山东卷) 崖柏素( )分子中的碳原子不可能全部共平面( )
【答案】正确
【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分
子中的碳原子不可能全部共平面。
3.(2021•浙江1月选考)分子( )中至少有12个原子共平面( )
【答案】正确
【解析】与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确。
4.(2021•河北选择性考试)分子( )中最多8个碳原子共平面( )
【答案】正确
【解析】由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平
面,共有8个碳原子。
5.(2021•辽宁选择性考试)分子( )中所有碳原子一定共平面( )
【答案】不正确
【解析】该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原
子可能共平面。
6.(2021•湖南选择性考试)环己烷( )分子中所有碳原子共平面( )
【答案】不正确
【解析】环己烷中6个C均为四面体构型,则所有碳原子一定不共面。
7.(2020•新课标Ⅱ卷)Epy( )中所有原子共平面( )
【答案】不正确
【解析】EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面,所以EPy中所有原
子不可能都共面。
8.(2020•江苏卷)Y( )分子中的碳原子一定处于同一平面( )
【答案】不正确
【解析】 中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键,可以旋转,因此左侧
甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面。9.(2020•天津卷)分子( )中共平面的原子数目最多为14( )
【答案】不正确
【解析】根据苯中12个原子共平面,乙炔中四个原子共直线,甲烷中三个原子共平面,因此分子中共
平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)。
10.(2019•新课标Ⅰ卷)分子( )中所有原子共平面 ( )
【答案】不正确
【解析】有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有
原子不可能在同一平面上。
1. 明确三种典型模型
甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他
原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如 CHCl分子中所有原
3
子不在一个平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有
机物中所有原子仍然共平面,如CH=CHCl分子中所有原子共平面
2
苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机
物分子中的所有原子也仍然共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面、
2.把握三种组合
①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔: ,所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重
合,但不一定重合。如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少12个,最多16个。
③平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基上的 1
个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如
分子中所有原子可能共平面, 分子中所有碳原子一定共平面,而所有
原子一定不能共平面。
3.共面、共线判断方法
判断下列叙述“正确”、“不正确”
1. 中最多有5个碳原子共线( )
2. 至少有16个原子共平面,至少8个原子共线( )
3.某有机物的键线式为 ,该分子最多有7个碳原子共面,最多4个碳原子共线(
)
4.关于有机物X( )中不可能所有原子共平面( )5.某有机物X的结构简式为 ,分子中所有碳原子共面( )
6.该有机物( )分子中共面的碳原子最多有10个( )
7.依曲替酯的结构为 ,分子中所有碳原子一定共面( )
8.一种活性物质的结构简式( ),所有原子可能共面(
)
9.有机物HFAC常用作锂电池的溶剂,它的键线式为 ,HFAC中所有原子可能
共面( )
10.化合物( )分子中所有碳原子可能共面( )
11.脱氢抗坏血酸( ),分子中至少有四个氧原子共面( )12.合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体( ),该分子中所有碳
原子一定共面( )
13.生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为 ,分子中所有原子
都可能共面( )
14.有机物( ),所有碳原子可能共面( )
15.五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果,五味子丙素的结构为 ,
分子中所有氧原子可能共面( )
16.分子( )中一定共面的原子数可以是14( )
17.药物常见有机小分子 ,A分子中最多有8个碳原子共面
( )18.化合物L( )可用作日化香精的定香剂,L中最多有10个碳原子共面
( )
19.化合物 中最多所有碳原子可以共面( )
20.分子 中所有碳原子可能共面( )
21.有机物( )分子中所有碳原子一定共面( )
22.“冰墩墩”“雪容融”的材料 ( )中所有碳原子均可共面
23.芘是一种致癌物,结构为 ,最多有6个原子共线( )
24.有机物( )分子中最多有14个碳原子在同一平面内(
)25.分子( )中至少有11个碳原子共面( )