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第七篇 有机化学基础
专项 45 共线共面的判断
考纲要求“对原子、分子、化学键等微观结构有一定的三维的想像能力”。有机化合物不仅有一定的
分子组成，还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构，运用数学上立体几何的有关知识，
可以顺利解决有机化合物中原子共直线、共平面问题。有机空间结构的分析主要考查学生对原子共平面或
共直线的分析与判断。在解题时，要注意将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
判断下列叙述“正确”、“不正确”
1．（2022•辽宁省选择性考试）苯乙炔( )分子中最多有5个原子共直线（ ）
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】不正确
【解析】 ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线。
2．（2022•山东卷） 崖柏素（ ）分子中的碳原子不可能全部共平面（ ）
【答案】正确
【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分
子中的碳原子不可能全部共平面。
3．（2021•浙江1月选考）分子（ ）中至少有12个原子共平面（ ）
【答案】正确
【解析】与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确。
4．（2021•河北选择性考试）分子（ ）中最多8个碳原子共平面（ ）
【答案】正确
【解析】由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平
面，共有8个碳原子。
5．(2021•辽宁选择性考试)分子（ ）中所有碳原子一定共平面（ ）
【答案】不正确
【解析】该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原
子可能共平面。
6．（2021•湖南选择性考试）环己烷（ ）分子中所有碳原子共平面（ ）
【答案】不正确
【解析】环己烷中6个C均为四面体构型，则所有碳原子一定不共面。
7．（2020•新课标Ⅱ卷）Epy（ ）中所有原子共平面（ ）
【答案】不正确
【解析】EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原
子不可能都共面。
8．（2020•江苏卷）Y（ ）分子中的碳原子一定处于同一平面（ ）
【答案】不正确
【解析】 中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧
甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面。9．（2020•天津卷）分子（ ）中共平面的原子数目最多为14（ ）
【答案】不正确
【解析】根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共
平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)。
10．（2019•新课标Ⅰ卷）分子（ ）中所有原子共平面 （ ）
【答案】不正确
【解析】有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有
原子不可能在同一平面上。
1． 明确三种典型模型
甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他
原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如 CHCl分子中所有原
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子不在一个平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有
机物中所有原子仍然共平面，如CH=CHCl分子中所有原子共平面
2
苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机
物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯( )分子中所有原子共平面、
2．把握三种组合
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重
合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的 1
个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面，而所有
原子一定不能共平面。
3．共面、共线判断方法
判断下列叙述“正确”、“不正确”
1． 中最多有5个碳原子共线（ ）
【答案】正确
【解析】共线的碳原子数目有 共5个，B正确。
2． 至少有16个原子共平面，至少8个原子共线（ ）
【答案】正确
【解析】该分子中在同一条直线上的原子有8个（ ），再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，D正确。
3．某有机物的键线式为 ，该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线（
）
【答案】不正确
【解析】该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，不正确。
4．关于有机物X（ ）中不可能所有原子共平面（ ）
【答案】正确
【解析】含溴侧链上的碳是四面体结构，X中不可能所有原子共平面，正确。
5．某有机物X的结构简式为 ，分子中所有碳原子共面（ ）
【答案】不正确
【解析】该物质分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该物质分子中不可能所有碳
原子共平面，不正确。
6．该有机物（ ）分子中共面的碳原子最多有10个（ ）
【答案】正确
【解析】分子中苯环共面，碳碳双键共面，单键可以旋转到同一平面上，故最多共面的碳原子为10个，
正确。
7．依曲替酯的结构为 ，分子中所有碳原子一定共面（ ）
【答案】不正确
【解析】苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个
原子一定共面，但是碳碳单键可以自由旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，不正确。8．一种活性物质的结构简式（ ），所有原子可能共面（
）
【答案】不正确
【解析】甲烷是正四面体结构，故甲基和亚甲基中4个原子不可能共平面；该物质含有亚甲基-CH-
2
（如图 ），故该物质所有原子不可能共平面，不正确。
9．有机物HFAC常用作锂电池的溶剂，它的键线式为 ，HFAC中所有原子可能
共面（ ）
【答案】不正确
【解析】HFAC中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，不正确。
10．化合物（ ）分子中所有碳原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋
转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，正确。
11．脱氢抗坏血酸（ ），分子中至少有四个氧原子共面（ ）
【答案】不正确
【解析】碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面，因此分子中至少有三个氧原子共面，不正确。12．合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体( )，该分子中所有碳
原子一定共面（ ）
【答案】不正确
【解析】甲烷分子为正四面体结构，该分子中存在-CH(OH)-C(CH )OH，所有碳原子不可能共面，不
3 2
正确。
13．生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为 ，分子中所有原子
都可能共面（ ）
【答案】不正确
【解析】该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷呈正四面体结构，则该分子中所有原子一定不
共平面，不正确。
14．有机物（ ），所有碳原子可能共面（ ）
【答案】不正确
【解析】该有机物中有手性碳( *所示为手性碳)，此手性碳原子和与其直接相连的3个
碳原子和1个氢原子形成四面体，因此所有碳原子不可能共面，不正确。15．五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构为 ，
分子中所有氧原子可能共面（ ）
【答案】正确
【解析】已知苯环是平面结构，与苯环上碳原子直接相连的原子与苯环共平面，则分子中所有氧原子
可能共面，正确。
16．分子（ ）中一定共面的原子数可以是14（ ）
【答案】正确
【解析】苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定共面的
原子数可以是14，A正确。
17．药物常见有机小分子 ，A分子中最多有8个碳原子共面
（ ）
【答案】不正确
【解析】硫苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面，则最多共面的C原子数为9个，不正确。
18．化合物L（ ）可用作日化香精的定香剂，L中最多有10个碳原子共面
（ ）
【答案】不正确
【解析】苯环上的碳原子及其连接的原子至少有12个原子共平面，由于碳碳单键可以进行旋转，则L中最多有11个碳原子共面，不正确。
19．化合物 中最多所有碳原子可以共面（ ）
【答案】正确
【解析】苯环是平面结构，化合物Ⅰ中苯环上的6个碳原子共平面，苯环上连的4个O也一定在苯环
的平面上，三个甲基碳原子和氧原子以单键相连，单键可以自由旋转，则三个甲基碳原子和苯环可能在同
一平面上，所以化合物Ⅰ中最多所有碳原子可以共面，正确。
20．分子 中所有碳原子可能共面（ ）
【答案】不正确
【解析】接醇羟基的碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不
共平面，不正确。
21．有机物（ ）分子中所有碳原子一定共面（ ）
【答案】不正确
【解析】有机物D中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，不正确。
22．“冰墩墩”“雪容融”的材料 ( )中所有碳原子均可共面
【答案】不正确
【解析】PC结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子，其连接的4个碳原子一定不全共平面，不正
确。
23．芘是一种致癌物，结构为 ，最多有6个原子共线（ ）【答案】正确
【解析】苯环是平面型分子，最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线，故B正确。
24．有机物（ ）分子中最多有14个碳原子在同一平面内（
）
【答案】正确
【解析】与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和
碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，
且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，正确。
25．分子（ ）中至少有11个碳原子共面（ ）
【答案】正确
【解析】分子中至少11个碳原子一定共面： ，正确。
