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大题优练 9 有机物合成路线的设计
优 选 例 题
例1：聚合物F的合成路线图如图：
已知：HCHO+RCH CHO→
2
(1)A中官能团名称是_______，B+D→E的反应类型是_______。
(2)如何检验C中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；②苯环上有三个取代基
(4)分别写出下列化学方程式：
①A→B_________________________。
②C→D_______________________。
(5)已知-CHO比苯环更易与氢气反应。以 为原料制备 ，写出合成路线，
无机试剂任选_______。(合成路线常用的表示方法为：A B…… 目标产物)【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)
（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量
稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有
（3） (三个取代基可以位置异构)
（4） +2Cu(OH) +NaOH――→ +Cu O↓+3HO，
2 2 2
+H+→ +2NaOH――→ +2NaBr
（5） ―————―→ ―
————―→
【解析】 与甲醛发生羟醛缩合反应生成A： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧
化成 ，酸化后生成 ；由F可以得出E为： ，根据
B和D发生酯化反应生成E可得出D为： 则C为： ，反推可以得出C H 为丙烯。
3 6(1)由分析可知A为 ，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E为酯化反应或者是取代反应。
(2)C为： ，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在
酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量
硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。所以答案为：取适量待测液于试管
中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸
银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。(3)A为 ，除本环外还有
两个不饱和度三个碳原子和一个氧原子，不能发生银镜反应说明不含有醛基，苯环上有三个取代基则只能是
－OH、 和 ，三者位置异构，所以答案为： (三个取代基可以位置异构)。(4)①
由分析可知 A→B 的方程式为： ＋2Cu(OH) +NaOH――→ +Cu O↓+3HO，
2 2 2
+H+→ 。 ② C→D 的 方 程 式 为 ： +2NaOH― ― →
+2NaBr；(5)利用逆推法可知要制取 则可由 水解制得，而 可由
与溴水加成制得，原料为 ，则可先将醛基还原生成 而后消去即可得 。 所 以 答 案 为 ： ― — — — — ― →
―————―→ 。模 拟 优 练
1．化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH + +CH OH
3 3
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______；D中官能团的名称为_______。(2)C的结构简式为_______。
(3)合成路线中D到E的反应类型为_______。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为_______(填标号)。
a．FeCl 溶液 b．溴水 c．酸性KMnO 溶液 d．NaHCO 溶液
3 4 3
(5)G到H的反应方程式为___________________________。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：i．比C少3个碳原子；ii．含甲基，能发生银镜反应；
iii．分子各种氢原子的个数之比为1∶2∶2∶2∶3。则W的结构简式为_______。
(7)请设计由1-溴丙烷合成丙酮的合成路线_______。
2．某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪，设计合成路线如下：
已知：(1)
(2)
(3)
请回答：
(1)下列说法正确的是______。A． 谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子
B．1mol E与足量NaOH反应，最多消耗NaOH 4mol
C．F→G的反应类型是氧化反应
D．雷诺嗪的分子式是
(2)化合物X的结构简式是______；化合物Y的结构简式是______。
(3) 的化学方程式是________________________。
(4)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。
①包含
②包含碳氧双键和 结构
(5)以苯和丙烯为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______。
3．甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产
工艺路线如下：已知：R -CHBr R -CHO
1 2 1
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，C的结构简式为___________。
(2)F中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出A→B的化学方程式为______________________，该反应的反应类型为____。
(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有___种。
(5)下列有关甲氧苄啶的说法正确的是_____(填字母)。
A．分子式为C H ON B．遇FeCl 溶液显紫色
14 17 3 4 3
C．能与盐酸发生反应 D．1mol甲氧苄啶能与6mol H 发生反应
2
(6)参照上述合成路线，设计一条由 A 和乙腈(CH-CN)为主要原料制备 的合成路线
3
_______________。
4．近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药
物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为___________。
(2) 反应生成 的化学方程式是___________。
(3) 结构简式为___________， 最多有___________个原子共平面。
(4) 中官能团的名称为___________；符合下列条件的 的同分异构体有___________种。
Ⅰ．具有两个取代基的芳香族化合物
Ⅱ．能水解，水解产物遇到 溶液显紫色
Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺 ，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备
乙酰苯胺的合成路线：___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：5．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应
条件略去)。
已知：① ；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
③D和F是同系物。
请回答下列问题：
(1) 的化学名称为___________。
(2)B→C的化学方程式为___________。
(3)E→H的反应类型为___________，F分子中含氧官能团名称是___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基；②与FeC1 溶液发生显色反应；③可以发生水解反应；
3
其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为___________。(6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取 的最佳合成路线(无机试剂任选)_______。
答 案 与 解 析
模拟优练
1.【答案】（1）C HBr 羰基
7 7
（2）
（3）还原反应
（4）d（5） +CH OH +H O
3 2
（6） 或
（7）CHCHCHBr CHCH=CH
3 2 2 3 2
【解析】对比C、D的结构可知，C→D发生信息①中取代反应生成D，由D的结构、C的分子式逆推可
知C为 ，D→E是羰基发生还原反应转化为羟基，E→F是苯环上加上1个羧基，是E与二氧化
碳发生加成反应，F→G发生信息②中还原反应生成G，由F的结构、G的分子式可推知G为 ，G
与甲醇发生酯化反应生成 H，所以 H 的结构简式为 。(1)由结构简式知：A 的分子式为
C HBr、D中官能团的名称为羰基。(2)根据已知信息①的反应机理 ，由D的
7 7
结构简式逆推C的结构简式， ，即答案为： 。
(3)合成路线中D到E的反应，D中的羰基被还原为羟基，故反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一
个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO 可以和羧基反应，所以鉴别E和F
3可选用的试剂为d。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为 ，G和CHOH在浓硫酸、加
3
热的条件下发生酯化反应得到H，则反应方程式为： +CH OH +H O。(6)由
3 2
于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C H O ，W的结构中含有一个 和一个
9 10 2
，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为 ，
核磁共振氢谱图中有5个信号峰，面积比1∶2∶2∶2∶3，则分子内有5种氢原子，综上，符合条件的W的结构简
式为： 或 。(7)由1-溴丙烷合成丙酮，要消除溴原子、引入
酮羰基，可通过卤代烃消去反应引入碳碳双键、再通过和水按马氏规则加成得到2-丙醇，再催化氧化得到丙
酮 ， 故 合 成 路 线 为 ： CHCHCHBr CHCH=CH
3 2 2 3 2
。
2.【答案】（1）ACD
（2）
（3） +HOCH CHNHCH CHOH―→ +HCl
2 2 2 2（4） 、 、
（5）
【解析】由E的结构简式结合已知（1）的反应可知D为 ，D由B和C反
应 得 到 ， 结 合 B 、 C 的 分 子 式 及 D 的 结 构 特 点 可 知 C 为 HOCH CHNHCH CHOH ， B 为
2 2 2 2
，B由A和X得到，结合A、X的分子组成及B的结构简式可知A为 ，
X为 ，丙烯与氯气加热条件下发生取代反应生成F(CH =CH-CHCl)，F在Ag作催化剂条件下
2 2
与氧气反应生成 G ，E 和 H 反应得到雷诺嗪，结合 E 和雷诺嗪的结构可知 H 为
，H由G与Y反应后再与氨气反应得到，结合结构可知G与Y的产物应为：
，Y为 。(1)A．化合物F为CH=CHCHCl，有3种不同化学环境
2 2的氢原子，故A正确；B．E中的酰胺键和氯原子均能与NaOH反应，1mol E与足量NaOH反应，最多消耗
NaOH 3mol，故B错误；C．由以上分析可知F→G的反应类型是氧化反应，故C正确；D．由雷诺嗪的的结
构简式可知其分子式是 ，故D正确；故答案为：ACD；(2)由以上分析可知X为 ，
Y 为 ， (3)B 和 C 发 生 取 代 反 应 生 成 D ， 反 应 方 程 式 为 ：
+HOCH CHNHCH CHOH―→ +HCl ； (4)B 的 同 分 异 构 体 中 ① 包 含
2 2 2 2
，②包含碳氧双键和 结构，符合的结构有： 、 、
； (5) 可 由 2 分 子 和 1 分 子 氨 气 反 应 得 到 ，
可由 和氯气发生取代反应得到， 可由苯和丙烯发生加成反应得到，
合成路线为： 。3.【答案】（1）对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)
（2）醛基和醚键
（3） +2Br +2HBr 取代反应
2
（4）15
（5）CD
（6）
【解析】由A的分子式可知A的不饱和度 ，再结合B逆向分析可知A的结构简式为 ，由题
目已知信息可知C的结构简式为 ，进而知道D的结构简式为 ，由F的结构再结合题目
所给信息可知G的结构简式为 。由此，流程中除了H其他物质结构简式都已确定。由于流程这个没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题，所以本题不需要推断H的结构。(1)A的结构简
式为 ，化学名称为对甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的结构简式为 ；(2)由F结构简式可
知，分子中含氧官能团只有醛基和醚键；(3)A→B的化学方程式为 +2Br +2HBr，该
2
反应为取代反应；(4)D的结构简式为 ，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子，1个醛
基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基的位置，
、 、 、 、 、 ，
共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种；(5)A．由甲氧苄啶结构简式可知，其分
子式为C H ON，A错误；B．由于甲氧苄啶分子中不含酚羟基，所以遇FeCl 溶液不显紫色，B错误；C．
14 18 3 4 3
由于甲氧苄啶分子中含有氨基，具有碱性，因此能与盐酸发生反应，C正确；D．甲氧苄啶有一个苯环，还
有3个碳氮双键，都能与H 发生加成反应，所以1mol甲氧苄啶能与6mol H 发生反应，D正确；(6)由产物
2 2
的结构简式，结合题目中所给的信息，逆合成分析可得合成路线为。
4.【答案】（1）
（2）2 +O +2H O
2 2
（3） 18
（4）碳碳双键、羧基 2
（5）
【解析】根据合成路线可知，A 为 ，由 B→C 的反应条件，可确定 B 为
，B发生催化氧化生成C，则C为 ，C发生已知反应Ⅰ生成D，则
D为 ，D发生消去反应生成E，则E为 ，E发生已知反应生成F，F为 。由I的结构简式，可推出G为 ，H为 。(1)由
Ⅰ的结构简式 ，可得出 I 的分子式为 C H NSO。答案为：C H NSO；(2)
20 24 2 20 24 2
反应生成 ，则发生氧化反应，化学方程式是 2 +O
2
2 +2H O。(3)由以上分析可知，G 结构简式为 ，F 结构简式为
2
，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平
面。答案为： ；18；(4)E的结构简式为 ，官能团的名称为碳碳双键、羧基；
符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到 溶液显紫色；Ⅲ．核磁
共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是 、 。答
案为：碳碳双键、羧基；2；(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为： 。
5.【答案】（1）苯乙烯
（2） +2NaOH +2NaCl
（3）氧化反应 羟基、羧基
（4）
（5）9
（6）
【解析】由信息①可得出，(CH)C=CH 与 发生反应生成A为 ；A与Cl 发生取代反
3 2 2 2
应生成 ； 与HCl反应生成B为 ，与氢氧化钠水溶液反应生成C为，D为 ； 与HOBr发生加成反应生成E为 ，在氧化剂
作用下生成 ，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，然后酸化生成F为 ；D
与 F 发生酯化反应生成 G 为 。(1) 的化学名称为苯乙烯；(2)B 为
、 C 为 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为 +2NaOH
+2
NaCl；(3)E 生成H 并且加入了氧化剂，故E→H的反应类型为氧化反应；F
分子中含氧官能团名称是羟基、羧基；(4)G的结构简式为 ；(5)①苯环
上有两个取代基；②与FeC1 溶液发生显色反应；③可以发生水解反应；说明苯环上有酚羟基，酯基；另外
3
酯基有三种形式分别为-COOCH 、-OOCCH 、-CHOOCH，分别与酚羟基有邻、间、对三种位置，故符合三
3 3 2
个条件的有9种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ；(6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取 的最佳合成路线为
。
