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专项训练 有机推断题
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是___________。
(4)写出E→F 的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)利用以
上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任
选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
1
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)。
2．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧
官能团的名称为_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的
轨道杂化方式有_____种。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生
物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
2
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
H2C=C=CH-CHO 外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到
D 的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
4．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从
基础化工原料乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
3
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回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核
磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种
α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有
_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的
药物，其中间体的合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别
为_______和_______。
6．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是
一种合成路线(部分反应条件己简化)。
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式
为_______。
7．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，
可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构
简式为_______。
8．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾
脏病引起的水肿的药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为
_______。
9．（2023·四川遂宁·统考模拟预测）有机物M 在有机化工生产中应用广泛，其合成路
线如下：
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已知：
M
①
的核磁共振氢谱图显示分子中有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为
。
②
③
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)B 结构简式为___________；M 中官能团名称为___________。
(3)C→D 的化学方程式为___________。
(4)E 的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。
①苯环上含有3 个取代基②遇
溶液显紫色③能发生水解反应
(5)
的反应中，使用浓
能大大提高M 的产率，请从原理角度分析原因
___________。
(6)以
和
为起始原料合成
的合成路线为
___________。(其它无机试剂任选)
10．（2023·广东深圳·翠园中学校考模拟预测）2022 年诺贝尔化学奖授予在点击化学
和生物正交化学方面做出贡献的科学家。点击化学反应是快速、高效连接分子的一类
反应，例如铜催化的Huisgen 环加成反应：
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利用该反应设计合成具有特殊结构的聚合物F 并研究其水解反应，合成路线如图所示：
已知：R-CHO+R′-NH2
R-CH=N-R′+H2O
回答下列问题：
(1)化合物A 的官能团名称是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填标号)。
a．Huisgen 环加成反应是原子利用率100％的反应
b．B 中含有1 个手性碳原子
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C 中含有碳碳三键
d．D 存在顺反异构
(3)B→C 的化学方程式可以表示为B=C＋Z。已知Z 是一种酮，其同分异构体中能与新
制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有___________种。写出其中核磁共振氢谱只
有2 组峰的分子的结构简式___________。
(4)C→D 涉及两步反应。第一步的反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
___________。
(5)水解产物G 的结构简式为___________。
(6)根据以上信息，以炔基修饰末端的DNA 片段(用
表示)和对苯二甲醇为原料，设计合成环状DNA(含
片段)的
路线___________(无机试剂任选)。
11．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G 是合成一种抗生素药物的中间体，其人工
合成路线如下：
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(1)A→B 所需物质和反应条件是______。
(2)生成C 的同时有C 的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X 的分子式为
，写出X 的结构简式：______。
(4)E 的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2 种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液
发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知：
，R-代表
烃基。写出以
、
、
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图
示例见本题题干) _____。
12．（2023·云南楚雄·统考模拟预测）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛
抗菌作用，它的结构如图所示。
H 是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。
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回答下列问题：
(1)B 的名称是_______(用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和
_______(填名称)。
(2)E→F 的反应类型是_______。
(3)E 分子中有_______个手性碳原子。提示：与四个互不相同的原子或取代基相连的碳
原子叫手性碳原子。
(4)写出C→D 的化学方程式：_______。
(5)W 是G 的同分异构体，W 分子中不含环状结构，W 能发生水解反应，完全水解后
只生成羧酸X 和醇Y 两种有机物，X、Y 的核磁共振氢谱均只有2 组峰，X 的峰面积
比为1：1，Y 的峰面积比为2：1。W 的结构简式为_______。
(6)4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯(
)是一种有机合成中间体，设计以1，3-丁二烯和
氯乙烯为起始原料合成4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯的路线_______ (无机试剂任用)。
13．（2023·海南海口·海南华侨中学校考模拟预测）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流
感的最常用药物之一，其合成路线如下：
已知：①
；②
的结构简式为
回答问题：
(1)A 的结构简式为_______；C 的化学名称为_______。
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(2)E 与NaOH 溶液共热的化学方程式为_______。
(3)
的核磁共振氢谱有_______组峰。
(4)G→H 的反应类型是_______；M 中不含氧的官能团的名称是_______。
(5)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体
异构)。
a．分子结构中含有
b．能与
溶液发生反应产生气体
(6)参照上述合成路线，以
和
为原料设计合成
的路线_______(其它试剂任选)。
14．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）布洛芬有解热镇痛、抗炎作用。布
洛芬缓释片既可以减少对胃的刺激，又可以增加药物的释放时间。其中一种缓释布洛
芬的合成路线如图：
(1)有机物A 中的官能团名称为_________________，E 的化学名称为
_____________________。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________。
(3)G→H 的反应类型为________________。
(4)写出J(布洛芬)的结构简式____________________________。
(5)满足下列条件的J(布洛芬)的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面
积比为1:1:2:2:12 的结构简式为________________________(写出一种即可)。
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①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与
溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
15．（2023·海南海口·统考模拟预测）K 是某药物的活性成分，一种合成路线如图所示：
已知：
①
②
请回答下列问题：
(1)A 的分子式是___________，E 中含氧官能团的名称为___________。
(2)D 的结构简式为___________，G→K 的反应类型是___________。
(3)写出A→C 的化学方程式：___________。
(4)在B 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与钠反应生成
的结构有
___________种(不包括立体异构体)。
(5)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下生成苯胺。设计以苯、溴乙烷为原料制备有机物
的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。
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