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专项训练 有机推断题（解析版）
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是___________。
(4)写出E→F 的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)利用以
上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任
选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
1
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)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
(5)
(6)
、
、
、
【分析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用
下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，则C 为
ClCH2CH2N(CH3)2；
与NH2OH 反应生成
，则E 为
2
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；催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则F 为
；
与SOCl2发生取代反应生成
；
与
发生取代反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛
基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使
溶液变为紫色，故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不
能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代
反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物
的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解
反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：
ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应
3
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生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生
成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与
SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，
合成路线为
，
故答案为：
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不
同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，
4
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同分异构体的结构简式为
、
、
、
，故答案为：
、
、
、
。
2．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
5
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路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧
官能团的名称为_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的
轨道杂化方式有_____种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
(2) 2
2
②
6
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【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C 与过氧化氢反
应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式为
C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
7
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）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反
应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F 与COCl2反应生成J（
），J 与D（
）
8
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反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B
与KF 发生取代反应生成C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根
据分析，E 为
，故答案为：2,6-二氯甲苯；
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+2KF
+2KCl；酰胺基；
；
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学
环境的氢，根据分析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J，J→G 均为
取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有
sp2，sp3两种，NO 原子的杂化方式均为sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种，故答案
为：2；②；2。
3．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生
物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
H2C=C=CH-CHO 外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到
D 的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
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(4)
(5)
>
>
③①②
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应
生成有机物F，结合有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构
式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间
体与呋喃反应生成有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发
生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物
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J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个
有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；
②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-
SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>
>
①②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异
构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-
CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，
因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成
对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成
，再将
中
的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
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。
4．（2023·湖北·统考高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从
基础化工原料乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核
磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种
α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有
_______(填标号)。
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a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5)
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水
乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参
考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
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反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π
键断裂，故答案为：π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之
比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
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（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙
酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可
知，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，
会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的
药物，其中间体的合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别
为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
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(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物
B，根据有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机
物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC
发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子式可以得到有机
物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给
的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机
物G 的分子式可以得到有机物G 的结构，即
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，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机
物I。由此分析解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，
优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可
以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚
键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含
有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三
种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发
生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与
NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位
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置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结构为
，有机物
M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结合反应
原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物
M 的结构为
，故答案为
、
。
6．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是
一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
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(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式
为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷
酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
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，进而推断出有机物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生
反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H
发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
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（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被
分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物
F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非
常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到
醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含
有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、
酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚
羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟
基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基相
连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有
4+4+2+3=13 种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，
说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体
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的结构简式为：
。
7．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，
可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构
简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
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(5)
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成
C，C 与NH4HS 反应生成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式
和D 的分子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的
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结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H
再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应
生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异
丙基，甲基和异丙基上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl
发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
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（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含
有手性碳、含有3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振氢谱显示为
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6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
8．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾
脏病引起的水肿的药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为
_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
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(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原反应得到的，有机物E 经一系列反
应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，有机物G 与
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SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机物K，根据有机物I、K
的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析
解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学
名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
31
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+Cl2
+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反
应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应
(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别
反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生
消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，
分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
32
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个
数为16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构
中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为
。
9．（2023·四川遂宁·统考模拟预测）有机物M 在有机化工生产中应用广泛，其合成路
33
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线如下：
已知：
M
①
的核磁共振氢谱图显示分子中有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为
。
②
③
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________。
(2)B 结构简式为___________；M 中官能团名称为___________。
(3)C→D 的化学方程式为___________。
(4)E 的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。
①苯环上含有3 个取代基②遇
溶液显紫色③能发生水解反应
(5)
的反应中，使用浓
能大大提高M 的产率，请从原理角度分析原因
___________。
(6)以
和
为起始原料合成
的合成路线为
___________。(其它无机试剂任选)
34
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【答案】 邻二甲苯
酯基
+3H2
10 浓硫酸是该反应的催化剂，能加快反应速率；浓硫酸具有
吸水性，吸收生成的水促进平衡右移
【分析】由有机物的转化关系可知，石油裂解制得乙烯，乙烯与
发生加成反应
35
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生成
，则B 为
；在氢氧化钠溶液作用下，
与HCHO 发生信息③反应
生成
，则C 为
；在镍做催化剂作用下，
与氢气共热
发生加成反应生成
，则D 为
；石油催化重整生成
，则A 为
；
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
生成
，在浓硫酸作用下，
与
共热发生酯化反应生
成
，则M 为
。
【详解】(1)由分析可知，A 的结构简式为
，名称为邻二甲苯，故答案为：
邻二甲苯；
(2)由分析可知，B 的结构简式为
；M 的结构简式为
，
36
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官能团为酯基，故答案为：
；酯基；
(3)C→D 的反应为在镍做催化剂作用下，
与氢气共热发生加成反应生成
，反应的化学方程式为
+3H2
，故答案为：
+3H2
；
(4)E 的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色说明分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明
分子中含有—OOCH 结构，则苯环上含有的3 个取代基为—OH、—CHO 和—OOCH；
E 的同分异构可以视作羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH 取代所得衍生物，
其中邻羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH 取代都能得到4
种结构，对羟基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被—OOCH 取代得到2 种结构，共10 种，
故答案为：10；
(5)D+E→M 的反应为在浓硫酸作用下，
与
共热发生酯化反应
生成
和水，反应中浓硫酸是反应的催化剂，能够加快反应
速率，酯化反应为可逆反应,浓硫酸具有吸水性，吸收反应生成的水，减小生成物的浓
度，使平衡向正反应方向移动，有利于提高酯的产率，故答案为：浓硫酸是该反应的
催化剂，能加快反应速率；浓硫酸具有吸水性，吸收生成的水促进平衡右移；
37
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(6)由题给信息和原料、产品的结构简式可知，以
和
为起始原料合成
的合成步骤为
与
共热发生加成反应生成
，在
镍做催化剂作用下，
与氢气共热发生加成反应生成
，
在铜或银做催化剂作用下，
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，在氢氧化钠溶液作用下，
与
发生信息③
反应生成
，在催化剂作用下，
共热发生加聚反应生
成
，合成路线如下
38
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，故答案为：
。
10．（2023·广东深圳·翠园中学校考模拟预测）2022 年诺贝尔化学奖授予在点击化学
和生物正交化学方面做出贡献的科学家。点击化学反应是快速、高效连接分子的一类
反应，例如铜催化的Huisgen 环加成反应：
利用该反应设计合成具有特殊结构的聚合物F 并研究其水解反应，合成路线如图所示：
39
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已知：R-CHO+R′-NH2
R-CH=N-R′+H2O
回答下列问题：
(1)化合物A 的官能团名称是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填标号)。
a．Huisgen 环加成反应是原子利用率100％的反应
b．B 中含有1 个手性碳原子
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C 中含有碳碳三键
d．D 存在顺反异构
(3)B→C 的化学方程式可以表示为B=C＋Z。已知Z 是一种酮，其同分异构体中能与新
制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有___________种。写出其中核磁共振氢谱只
有2 组峰的分子的结构简式___________。
(4)C→D 涉及两步反应。第一步的反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
___________。
(5)水解产物G 的结构简式为___________。
(6)根据以上信息，以炔基修饰末端的DNA 片段(用
表示)和对苯二甲醇为原料，设计合成环状DNA(含
片段)的
路线___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)醛基、碳溴键
(2)ad
(3) 4 (CH3)3CCHO
(4)消去反应
(5)
40
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(6)
【分析】A(
)与
在钯催化剂作用下发生反应，生成B(
)和HBr；B 在KOH 溶液中发生反应，生成C(
)和CH3CH2COCH2CH3；C 与
作用，生成D(
)；D 与NaN3反应，生成E(
)和NaF；E 在Cu 催化作用下发生聚合反应，生
成聚合物F 为
或
或
；F 发生水解反应生成G 为
。
【详解】（1）化合物A 为
，官能团名称是醛基、碳溴键。
（2）a．Huisgen 环加成反应，只有一种产物，是原子利用率100％的反应，a 正确；
41
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b．B 为
，与-OH 相连碳原子上连有2 个-CH3，不是手性碳
原子，则B 分子中不含有手性碳原子，b 不正确；
c．C 为
，醛基和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不
能用酸性高锰酸钾溶液检验C 中含有碳碳三键，c 不正确；
d．D 为
，形成双键的N 原子最外层有1 个孤电子
对，C 原子连接的2 个原子或原子团不相同，所以D 分子存在顺反异构，d 正确；
故选ad。
（3）由分析可知，B(
)→C(
)，同时
生成Z(CH3CH2COCH2CH3)。Z 的同分异构体中，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖
红色沉淀的有机物为醛，可能为CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、
CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，共有4 种。其中核磁共振氢谱只有2 组峰的分子
的结构简式为(CH3)3CCHO。
（4）C(
)→D(
)涉及两步反
应。第一步-CHO 与-NH2发生加成反应，生成-CH(OH)NH-，第二步为-CH(OH)NH-生
成-CH=N-和H2O，反应类型为消去反应。
（5）由分析可知，水解产物G 的结构简式为
。
（6）根据题给流程图中A→B 的信息，先将
转化为
，再与HC≡C-
-C≡CH 反应，合成环状
DNA(含
片段)，合成路线为
42
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。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
11．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G 是合成一种抗生素药物的中间体，其人工
合成路线如下：
(1)A→B 所需物质和反应条件是______。
(2)生成C 的同时有C 的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：______。
(3)X 的分子式为
，写出X 的结构简式：______。
(4)E 的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2 种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液
发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知：
，R-代表
烃基。写出以
、
、
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图
43
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示例见本题题干) _____。
【答案】(1)Cu 或Ag 催化、加热、
(2)
(3)
(4)
(5)
【详解】（1）A→B 是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu 或
Ag 催化、加热、
。
（2）沿碳碳双键轴方向(
)将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构
体：
。
（3）将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反应生成G，由G 的结构简式逆推，可知
44
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X 的结构简式为
。
（4）①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到
2 种产物，水解产物能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与
溶液发生
显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，最简单的氨基酸是甘氨酸(
)，所
以该异构体中含有“
”结构；综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异
构体的结构简式为
。
（5）根据题目信息，
和溴发生加成反应生成
，
与
反应生成
，
在酸性条件下
水解为
，
与SOCl2反应生成
，
与
反应生成
，合成路线为
45
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12．（2023·云南楚雄·统考模拟预测）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛
抗菌作用，它的结构如图所示。
H 是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)B 的名称是_______(用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和
_______(填名称)。
(2)E→F 的反应类型是_______。
(3)E 分子中有_______个手性碳原子。提示：与四个互不相同的原子或取代基相连的碳
原子叫手性碳原子。
(4)写出C→D 的化学方程式：_______。
(5)W 是G 的同分异构体，W 分子中不含环状结构，W 能发生水解反应，完全水解后
只生成羧酸X 和醇Y 两种有机物，X、Y 的核磁共振氢谱均只有2 组峰，X 的峰面积
比为1：1，Y 的峰面积比为2：1。W 的结构简式为_______。
(6)4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯(
)是一种有机合成中间体，设计以1，3-丁二烯和
46
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氯乙烯为起始原料合成4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯的路线_______ (无机试剂任用)。
【答案】(1) 1，2-二溴乙烯 羧基、碳碳双键
(2)取代反应
(3)2
(4)
+3NaOH
+3NaBr
(5)
、
(6)
【分析】A 和B 发生碳碳双键的加成反应生成C，C 发生卤代烃的水解反应生成D，D
与二氧化碳和水发生加成反应E，E 发生溴的取代反应生成F 为
，F
发生水解反应生成G；
【详解】（1）B 的母体为乙烯，溴作为取代基，其名称是1，2-二溴乙烯，咖啡鞣酸
中所含官能团有羟基、酯基和羧基、碳碳双键；
（2）E 发生溴的取代反应生成F 为
，E→F 的反应类型是取代反应；
（3）连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，E 分子中
有2 个手性
碳原子；
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（4）C 发生卤代烃的水解反应生成D，C→D 的化学方程式：
+3NaOH
+3NaBr；
（5）W 是G 的同分异构体，W 分子中不含环状结构，W 能发生水解反应说明含有酯
基，完全水解后只生成羧酸X 和醇Y 两种有机物，X、Y 的核磁共振氢谱均只有2 组
峰，X 的峰面积比为1：1，Y 的峰面积比为2：1。W 的结构简式为
、
；
（6）1，3-丁二烯和氯乙烯发生加成反应生成
，发生水解反应生成
，
发生D 转化为E 的反应生成
，再发生分子内的酯化反应生成4-羟基-1-
环己甲酸-△-内酯，合成路线为：
。
13．（2023·海南海口·海南华侨中学校考模拟预测）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流
感的最常用药物之一，其合成路线如下：
48
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已知：①
；②
的结构简式为
回答问题：
(1)A 的结构简式为_______；C 的化学名称为_______。
(2)E 与NaOH 溶液共热的化学方程式为_______。
(3)
的核磁共振氢谱有_______组峰。
(4)G→H 的反应类型是_______；M 中不含氧的官能团的名称是_______。
(5)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体
异构)。
a．分子结构中含有
b．能与
溶液发生反应产生气体
(6)参照上述合成路线，以
和
为原料设计合成
的路线_______(其它试剂任选)。
【答案】(1)
1，3-丁二烯
(2)
(3)1
(4) 消去反应 碳碳双键、氨基
(5)10
49
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(6)
【分析】与
在催化剂作用下反应生成酯类物质B，结合A 的分子式可知A
为丙烯酸（
）；B（
）与C 反应生成环状化合物D，结
合已知①可知C 的结构简式为
；D 与
发生取代反应生成E；E 与
在一定条件
下反应生成F；F 与
发生取代反应生成G；G 在一定条件下发生消去反应生成
H；H 在一定条件下转化为M。据此分析可得；
【详解】（1）①A 与
在催化剂作用下发生酯化反应生成酯类物质B，结合
A 的分子式可知A 为丙烯酸，则其结构简式为
，故答案为：
；
B
②
与C 反应生成环状化合物D，结合B、D 的结构式以及已知①可知C 的结构简式为：
，其名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（2）E 的结构简式为
，则能与NaOH 反应生成
，则其方程
50
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式为：
+NaOH
+
，故答案为：
+NaOH
+
；
（3）由已知①可知
的结构简式为：
，其核磁共振氢谱
只有1 组峰，故答案为：1；
（4）①G、H 的结构简式分别为
、
，由此可知，G 发生
消去反应生成H，故答案为：消去反应；
②由M 的结构简式
可知，M 中的官能团有醚键、碳碳
双键、酯基、氨基和肽键，其中非含氧官能团有碳碳双键、氨基，故答案为：碳碳双
键、氨基；
（5）由B 的结构简式
，可得B 的分子式为
；其同分异构体满
足：
a．分子结构中含有
b．能与
溶液发生反应产生气体，则含
；满足以上条件的同分异构体
有：
、
、
、
、
、
、
、
、
51
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、
共10 种，故答案为：10；
（6）参考流程中D 与
发生取代反应转化为E，可得
由
与
发生取代反应所得产物；由已知①可得
与
反应生成
；
由
在一定条件下转化而得，由此可得，以
和
为原料设计合成
的路线为
，故答案为：
。
14．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）布洛芬有解热镇痛、抗炎作用。布
洛芬缓释片既可以减少对胃的刺激，又可以增加药物的释放时间。其中一种缓释布洛
芬的合成路线如图：
52
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(1)有机物A 中的官能团名称为_________________，E 的化学名称为
_____________________。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________。
(3)G→H 的反应类型为________________。
(4)写出J(布洛芬)的结构简式____________________________。
(5)满足下列条件的J(布洛芬)的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面
积比为1:1:2:2:12 的结构简式为________________________(写出一种即可)。
①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与
溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
【答案】(1) 羧基 乙二醇
(2)
(3)取代反应
(4)
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(5) 12
或
【分析】A 与PCl3反应生成B，则A 的结构式为
；根据G 和I 的结构
式推出H 的结构式为
；根据布洛芬的结构式推出K 的结构
式为
；结合I 和K 结构式推出F 结构
式为
，J 结构式为
；结合F 和B 的
结构式推出C 为
，D 为
。
【详解】（1）A 的结构式为
，官能团为羧基；根据D 和F 可知E 的结
构式为
，名称为乙二醇；
故答案为：羧基；乙二醇。
（2）根据B 和C 的结构式分析可知，反应①的化学方程式为
54
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；
故答案为：
。
（3）根据G 和H 的结构式可知G→H 的反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应。
（4）J(布洛芬)的结构式
，结构简式为
；
故答案为：
。
（5）①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酯
基，并且水解产物的苯环上有-OH；
③能发生银镜反应说明分子中含有HCOO-或-CHO；
综上所述分子中含有苯环，苯环上有HCOO-，还含有两个相同的
或
；当分子中含有2 个
时，
，第2
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个
位置有4 种情况，
，第2 个
位置有2 种情况；当分子中含有2 个
时，
第2 个
位置有4 种情况，
，第2 个
位置有2 种情况；
综上所述一共有12 种情况，故有12 种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰面积比为
1:1:2:2:12 的结构简式为
或
；
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故答案为：12；
或
。
15．（2023·海南海口·统考模拟预测）K 是某药物的活性成分，一种合成路线如图所示：
已知：
①
②
请回答下列问题：
(1)A 的分子式是___________，E 中含氧官能团的名称为___________。
(2)D 的结构简式为___________，G→K 的反应类型是___________。
(3)写出A→C 的化学方程式：___________。
(4)在B 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与钠反应生成
的结构有
___________种(不包括立体异构体)。
(5)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下生成苯胺。设计以苯、溴乙烷为原料制备有机物
的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。
57
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【答案】(1) C3H7N 羧基和羰基
(2)
取代反应
(3)CH2=CHCH2NH2+ 2
→
+2HCl
(4)13
(5)
【分析】A 为CH2=CHCH2NH2，结合C 的分子式可知，A 中氨基上H 原子被取代生成
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C，故C 为
；C 发生信息②中反应
生成D，结合E 的结构可推知D 为
，反应同时有甲醇生
成；D 发生酯的水解反应生成E，对比E、G 可知F 的结构简式为
，F 与苯胺脱水、还原生成G，G 发生取代反应反应生成K，同
时生成HCl，以此解答。
【详解】（1）由结构式可知，A 的分子式是C3H7N，E 中含氧官能团的名称为羧基和
羰基。
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（2）由分析可知，D 的结构简式为
，由D 和K 的结构
简式可知，G 发生取代反应反应生成K，同时生成HCl。
（3）A 和B 发生取代反应生成C，化学方程式为：CH2=CHCH2NH2+ 2
→
+2HCl。
（4）B 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与钠反应生成H2，说明其中含有醛
基和羟基，满足条件的同分异构体有：HOCHClCH2CH2CHO、HOCH2CHClCH2CHO、
HOCH2CH2CHClCHO、CH2ClCH(OH)CH2CHO、CH3CHCl(OH)CH2CHO、
CH3CH(OH)CHClCHO、HOCHClCH(CHO)CH3、CH2ClCH2CH(OH)CHO、
CH3CHClCH(OH)CHO、CH3CH2CCl(OH)CHO、HOCH2CCl(CHO)CH3、
HOCH2CH(CHO)CH2Cl、ClCH2C(OH)(CHO)CH3，共13 种。
（5）由逆向合成法分析，可由和溴乙烷发生取代反应得到，可以由发生还原反应得到，
可以由苯发生硝化反应得到，合成路线为：
60
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