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题型三 有机合成路线的设计
表达方式
A B ――→ C…… →D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用
方法
正向合成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架
及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或
者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
逆向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出
原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
正逆双向合成
法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为
合成路线设计是近几年高考对及有机化学基础重要考查形式，且为必考的重点难点，属于热点
问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，设计合成路线有利于培养学生的思维能力、
分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学
核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
1
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一、有机物之间的转化
1．直线型转化：(与同一物质反应)
醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸
炔烃
烯烃
烷烃
2．交叉型转化
二、官能团的引入
1．引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
2．引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2⃗光照HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
，
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
醇
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇
2
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不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl⃗催化剂CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr⃗催化剂CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX⃗Δ R—X＋H2O
3．引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
5．引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
三、官能团的消除
1．通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
2．通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
3．通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
3
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4．通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
5．通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解
反应生成乙醇和溴化钠
四、官能团的改变
1．通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b
．
CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
2．利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
3．通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
五、官能团的保护与恢复
1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为
碳碳双键
如：HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
3．醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
4
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如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
六、有机合成中碳链的增长或缩短
1．使有机物碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反
应……
(1)乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
(2) 卤代烃跟NaCN 溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br⃗Na CN CH3CH2CN⃗H 2 O
CH3CH2COOH
(3)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na⃗液氨2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(4)卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
(5)⑤醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
(6)醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
(7)羟醛缩合：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟
醛缩合
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
(8)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
(9)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
(10)苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
(11)苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
(12)聚合反应
烯烃、炔烃加聚反应：
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
缩
聚
反
应
：
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
5
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催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
2．使有机物碳链缩短的反应
(1)脱羧反应：R—COONa＋NaOH⃗CaO
Δ
R—H＋Na2CO3
(2)水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
(3)烃的裂化或裂解反应：C16H34⃗高温C8H18＋C8H16；C8H18⃗高温C4H10＋C4H8
(4)氧化反应
CH2CH3
COOH
KMnO4(H+)
R—CH==CH2⃗
KMnO 4
H +
RCOOH＋CO2↑
R1—CH==CH—R2⃗
O3
Zn / H2O R1CHO+R2CHO
七、依据有机反应条件进行推断
1．
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧
链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
2．
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
3．
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
4．
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条
件。
5．
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
6．
是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
7．
是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解
8．
或
是醇氧化的条件。
9．
或
是不饱和烃加成反应的条件。
6
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10．
是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深
蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛
基存在。
八、常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1．一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2．二元合成路线
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3．芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
1．(2023•浙江省1 月选考) 已知：
7
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①
②
设计以D(
)为原料合成E(
)的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
【答案】
【解析】1，3-丙二醇与HBr 发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN 发生取代反应
生成
，
发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成
，合成路线为：
。
2．(2023•海南卷)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
_______。
【答案】
8
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【解析】乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯
反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解
生
成
，
合
成
路
线
为
：
。
3．(2023•湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物
的路线如下(部分反应条件已简化)：
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】
9
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【解析】甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要
对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯
磺酸与溴反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
4．(2023•浙江省6 月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相
关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
【答案】
10
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【解析】由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH
反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与
氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生
取代反应生成
，合成路线为
。
5．(2022 年·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平
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已知：①
②
设计以CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)
【答案】
；
CH3CH2Cl，
NH3
【解析】乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生
成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
。
6．(2022 年·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I
为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线(不用注明反应条件)
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【答案】
【解析】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物
只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生题
干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
。
7．(2022 年·湖南卷)物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
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已知：①
＋
；②
参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)
【答案】
【解析】结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
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。
8．(2022 年·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
【答案】
【解析】由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾
作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
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发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催化剂
作用下与氢气反应生成
，合成路线为
。
9．(2022 年·海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
设计以
为原料合成
的路线(其他试剂任选)已知：
+CO2
【答案】
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【解析】已知
+CO2，则以
为原料合成
时，可
先将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH 熔融条
件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlCl3反应可得到
。
10．(2021 年·山东卷)一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
已知：
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综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线
【答案】
【解析】由
和
制备
过程需要增长碳链，可利用题干中
A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
反应
生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
。
11．(2021 年·浙江卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
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已知：
以乙烯和丙炔酸为原料，设计化合物(
)的合成路线(用流程图表示，无机试剂、
有机溶剂任选)
【答案】
。
【解析】由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟基又能通过
水解得到，乙烯与Br2加成可得
。
12．(2021 年·湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成
该化合物的路线如图：
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②
参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线(其他试剂任选)。
【答案】
【解析】以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E＋F→G 的反应类型实
现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴原子
可利用D→E 的反应类型实现。
1．(2024·陕西宝鸡市高考模拟监测节选)帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病
毒感染早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备
的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(6)CH3CH2OH
CH3CHO+CH≡CH
CH3CHOHC≡CCHOHCH3
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CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3
【解析】(6)乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A 生成B 的反应得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，在和
氢气加成得到饱和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程为：CH3CH2OH
CH3CHO+CH≡CH
CH3CHOHC≡CCHOHCH3
CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。
2．(2024·河南新乡高三一模节选)化合物F 是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
(6)设计以乙烯和
为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体
的合成路
线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(6)
【解析】(5)对比D 和E 的结构简式可知D→E 的反应类型为D 中的一个氢原子被溴原子取代，反应类
型为取代反应；(6)由题给有机物的转化关系可知，以乙烯和
为原料制备
的步骤如下：在催化剂作用下乙烯发生催化氧化反应生成乙醛，在催化剂作用下乙醛与溴化氢发生取代反
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应生成
，
在催化剂作用下与
反应生成
，故合
成路线为：
。
3．(2024·吉林省吉林市高三第二次模拟节选)某药物成分I 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其
合成路线如下：
已知：
＋R3－CHO
＋
(6)参照上述流程，设计以HCHO 和
(R 基自己确定)为原料合成
的
路线如下：
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则X 的结构简式为 ，Y 的结构简式为 ，Z 的结构简式为 。
【答案】(6)
(Z 中的乙氧基的乙基，也
可以是其他烃基，合理即可。)
【解析】(6)结合题干中B 到C 的反应，可知HCHO 经过
后得到
，
继续催化氧化得到
，已知：
＋R3－CHO
＋
，由
要得到
，可推知R2为乙基，则Z 可以为
( Z 中的乙氧基的乙基，也可以是其他烃基，合理即可)。
4．(2024·江苏省南京市、盐城市高三第一次模拟考试节选)匹唑派(G)是一种新型精神类药品，其合成
路线之一如下：
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(5)已知：
写出以苯为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(5)
【解析】(5)根据流程图可知，D→E→F 可形成类似的结构，D 中含有氨基，可用苯先与浓硫酸和浓硝
酸反应，生成硝基苯，再用Fe 和HCl 还原，将硝基苯转化为苯胺，按照D→E 的反应条件，让苯胺与
反应，生成
，再按照E→F 的反应条件，使
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转化为
，反应流程图为：
。
5．(2024·江苏徐州高三期中节选)化合物F 是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下：
(5)已知：
(R、
代表烃基或H，
代表烃基)。写出以
、CH3NO2和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(5)
或
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【解析】(5)反应物中的醛基需要利用题中流程的第一步转化为硝基，进而利用图中所给流程的第二步
转化为氨基得到中间产物①，所给原料
与氯气发生1，4 加成，再与氢气发生加成可生成②
，①与②在(5)所给条件下可以发生取代并成环，得到产物，故流程为
；也可让所给原料
与氯
气发生1，4 加成生成
，直接与①发生取代反应，成环后在于氢气加成，故流程为
。
6．(2024·湖南省湘东九校高三联考节选)苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其合成路线如
下所示(部分试剂和产物已略去)：
已知：
i．
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ii．
(7)参照上述合成路线和信息，设计以CH3CH2OH、CH2(COOH)2、CO(NH2)2为原料，以及必要的有机
溶剂、无机溶剂合成
的路线 。
【答案】(7)
【解析】(5)①苯巴比妥中含有苯环，水溶性不好，不适宜做静脉注射液，成为钠盐后极性变大，更易
溶解，因此苯巴比妥钠比苯巴比妥更适用于静脉注射；②苯巴比妥钠中含有酰胺基，容易水解变质，因此
苯巴比妥钠的水溶液易变质，需制成粉针剂保存。(6)物质酸性越强，电离程度越大，越不易以分子形态存
在，卤素原子与硝基均为吸电子基团，会使巴比妥类药物酸性增强，烷烃基为推电子基团，减弱酸性，分
子态药物更多，所以选烷烃基。(7)CH2(COOH)2与CH3CH2OH 在浓硫酸作催化剂时加热发生酯化反应产生
CH2(COOCH2CH3)2；CH3CH2OH 与HBr 混合加热发生取代反应产生CH3CH2Br，CH2(COOCH2CH3)2与
CH3CH2Br 在KOC(CH3)3及CH3CH2Br 作用下发生取代反应，产物再与CO(NH2)2在CH3CH2ONa 作用下反应，
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合成路线为：
。
7．(2024· 江浙高中(县中)发展共同体高三联考节选)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，
可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
(5)研究小组在实验室用苯胺(
)和乙烯为原料合成
。利用以上合成线路中的
相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(5)
【解析】(5)参考合成路线H→I，
反应生成
；参考合成路线I→J，
反应
生成苯酚；乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，溴乙烷与苯酚反应生成目标产物。
8．(2024·江苏镇江高三期中节选)某研究小组按下列路线合成药物利培酮。
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已知：①
②
(5)设计以
、
和
为原料合成
的路线 (用流程图
表示，其它无机试剂任选)。
【答案】(5)
【解析】(5)
与NH3反应生成
，
与HCl 发生取代反应生成
，
与CH3CN/NaNH2反应生成
，
在酸溶液
中发生水解生成
，故合成路线为
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。
9．(2024·浙江省Z20 名校联盟高三联考节选)利伐沙班是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下：
已知：
(5)利用以上合成路线中的信息，设计以苯和乙烯为原料合成
的路线(用流程图表
示，无机试剂任选) 。
【答案】(5)
【解析】(5)第一步，苯在浓硫酸、浓硝酸加热条件下生成硝基苯；第二步，硝基苯与Fe/HCl 反应生
成
；第三步，乙烯与溴水发生加成反应生成
；第四步，
与
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发生流程图F 到G 的反应，生成
；流程图为
。
10．(2024·浙江省稽阳联谊学校高三联考节选)某研究小组按下列路线合成第三代抗癫痫药瑞替加滨二
盐酸盐。
已知：
(6)设计以
为原料分4 步合成药物
的路线
(用流程图表示，无机试剂任选) 。
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【答案】(6)
【解析】(6)先将
加氢还原，将硝基还原为氨基，生成
；再将
在光照下取代生成
，在氢氧化钠的水溶液中水解异构生成
；最后将
与
反应生成
；流程图如下：
。
11．(2023·湖南郴州市高三一模节选)化合物H 是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成
路线流程图如图：
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(7)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(7)
【解析】(7)以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D 到E 的变化，
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可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为
和
；结合B 到C 的反应，
可以由
逆推到
，再结合A 到B 的反应，推到原料
；结合学过的醇与氢
卤酸反应，可以发现原料
与氢溴酸反应即可得到
，合成路线为
。
12．(2024·广西南宁高三教学质量调研节选)化合物H 是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
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已知：
。
(7)参照上述合成路线，设计以
和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)：
。
【答案】(7)
【解析】(7)CH3CH(OH)CH3与HBr 发生取代反应生成CH3CHBrCH3，
发生催化氧化生成
，
与两分子CH3CHBrCH3发生类似于B 到D 的取代反应生成
，合成路线为
。
13．(2024·浙江省嘉兴市高三联考节选)有机物H 是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法
合成(部分反应条件已省略)。
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(5)凯夫拉(
)材料广泛应用于防弹衣、坦克等兵器的生产。利用
以上合成线路及已知信息，设计由苯胺(
)、(CH3CO)2O、
为原料制备凯
夫拉的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(5)
【解析】(5)苯胺(
)与(CH3CO)2O 发生取代反应生成
，与浓硝酸在浓硫酸催化
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下对位取代硝基得到
，酰胺基酸性下水解得到
，-NO2与氢气发生还原反应生成-NH2得
到
，与
发生缩聚反应得到
，合成路
线为
。
14．(2024·浙江省台州市高三第一次教学质量评估节选)某研究小组以对甲基苯乙酮制备解热镇痛消炎
药洛索洛芬钠的中间体H，其合成路线如下：
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已知：①
②
(5)研究小组以
与乙醇为原料(无机试剂任选)合成
。
请设计合成路线 。
【答案】(5)
【解析】(5)结合已知中的②方程信息知，若要制得
，先要得到
，
可由
和乙醇发生酯化反应得到，再结合已知中
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的①方程信息知，
可由
和高锰酸钾溶液反应得到，而
发生消去反应可以
获得
，综上，以
与乙醇为原料合成
的合成路线：
。
15．(2024·浙江省县域教研联盟高三选考模拟节选)盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂，某研究小
组按下列路线合成该药物：
已知：
(5)利用以上相关信息，用苯为原料合成
，请设计该合成路线 。(用流程图
表示，无机试剂任选，路线不超过5 步)
【答案】(5)
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【解析】(5)通过逆合成分析法，
的上一步反应物为
，氯苯和氨基苯发生
取代反应生成
，因此需用苯在光照条件下和氯气发生取代反应合成氯苯，在浓硫酸做催化
剂、加热条件和浓硝酸反应生成硝基苯、再还原为氨基苯，合成路线如下：
。
16．(2024·江苏连云港市高三教学质量调研节选)某有机物G 具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为
G 的合成路线：
(5)已知：
(R、R＇、R＂表示烃基)
写出以
和
为原料合成
的合成路线(无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
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【答案】(5)
。
【解析】(5)
在酸性高锰酸钾溶液作用下加热可以得到CH3COCH2CH2CH2CH2COOH；甲苯发
生硝化反应，在甲基对位硝基取代氢原子得到对硝基甲苯，然后再还原得到对氨基甲苯，对氨基甲苯发生
合成G 的路线中的B→C 的反应得到
，
和CH3COCH2CH2CH2CH2COOH 发生合
成G 的路线的F→G 的反应得到
。则合成路线为：
。
17．(2024·浙江省诸暨市高三适应性考试节选)利奈唑胺是一种抗菌药，其合成路线如下：
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已知：
R-X
R-CN
R-COOH
(5)以CH2＝CH－CH3为原料设计X(
)的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂
任选) 。
【答案】(5)
【解析】(5)以CH2＝CH－CH3为原料设计X(
)，第一步，CH2＝CH－CH3与O2/Ag 反
应生成
，第二步，
在Cl2/hv 存在的条件下反应生成
，第三步，
与
氢氧化钠溶液反应生成
；第四步，CH2＝CH－CH3与HCl/H2O2反应生成CH3CH2CH2Cl，第五
步，CH3CH2CH2Cl 与NaCN 反应生成CH3CH2CH2CN，第六步，CH3CH2CH2CN 在H＋存在条件下生成
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CH3CH2CH2COOH，第七步，CH3CH2CH2COOH 与第三步反应生成的
反应生成
；合成路线为
。
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