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微专题09 例析高考中有机合成与推断题应注意的几点
专题微突破
一、
常见官能团的保护
典型例题1.药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：
合成路线中设计反应①和③的目的是 。
【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应（或还原
反应）在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将
醛基保护起来，③是将其重新复原。
答案：保护醛基不被还原
总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换
予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原（恢复），常见官能保护如下：
官能团
保护措施
恢复方法
碳碳双键(C=C)
与HX(卤化氢)加成
在强碱溶液中消去
酚羟基(-OH)
与Na、NaOH、Na2CO3等反应
通入CO2或滴加HCl
羧基(-COOH)
醇羟基(-OH)
与醇酯化反应
与酸酯化反应
在酸性条件水解
-NH2氨基
与酸脱水成肽
在酸性条件水解
二、有机副产物的判断与书写
典型例题2.
(1) 有A 到B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二
硝基取代物中，最可能生成的是 。
（2）下列E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
1
HN
NH
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【解析】（1）、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，
由于A 中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。
（2）
含有2 个
基团，故可以和2 个E 发生连续反应，从而生成有机
副产物。
答案：（1）
； （2）
总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况
（1）取代基的定位效应（苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位）；（2）不对称
烯烃、1,3-丁二烯（共轭二烯）的加成；（3）有多个βH 的卤代烃或醇的消去；（4）多
官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH 和-OH，可
以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；
（5）若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的
线索。
三、陌生有机反应方程式的书写
典型例题3.
（1）
写出B→C 的反应方程式 。
（2）
B C
写出B→C 反应的化学方程式： 。
【解析】（1）根据流程图，B→C 是B 中的酰基氯与苯环发生的取代反应，方程式为：
（2）根据流程图B→C 是C 中的-CHCl2 与NaOH 溶液发生水解反应，由于同一C 上接2
CHO
Cl
NaOH
H2O 、
△
△
CHCl2
Cl
2
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个-OH 不稳定然后脱H20 成醛，故方程式为：
总结提升：对于陌生的有机物所发生的反应，首先要对比反应前（反应物）与反应后（生
成物）结构上的变化，观察出断裂了哪些键、形成了哪些键、又引人哪些原子或基团，从
而判断所发生的反应类型，同时借鉴常见熟悉物质的取代、加成、消去、氧化、还原、酯
化等反应的书写，注意切勿漏写生成的小分子如H2O、HX 等，同时标出从题干中提供的
反应条件。
四、限制条件的同分异构体的书写
典型例题4.（1）写出同时满足下列条件的E（
）一种同分异构体的结构
简式 ．
Ⅰ．能发生银镜反应 Ⅱ．分子中含有1 个苯环且有3 种不同化学环境的氢
(2) 写出同时符合下列条件的D(
) 的一种同分异构体的结构简式
________(任写一种即可)。
①分子中含有一个萘环；
②与FeCl3溶液能发生显色反应；
③该分子核磁共振氢谱有2 种不同的峰，峰值比为1 3∶。
【解析】（1）首先确定写出主体苯环，然后数出除苯环外还含有6 个C、3 个O、不饱和
度为3（C=C、C=O 还有1 个环），能发生银镜反应、有3 种不同化学环境的氢，则含有
3 个﹣CH2CHO，且处于结构高度对称的间位，结构简式为
。
（2）首先确定写出主体萘环，然后数出除萘环外还含有4 个C、4 个O、不饱和度为0
与FeCl3溶液能发生显色反应则含有酚羟基，有2 种不同的峰则含有2 种环境的H，峰值
比为1 3∶，则H 原子个数比1 3∶，因此可写出
CHCl2
Cl
＋2NaOH H2O
△
CHO
Cl
＋
2NaCl
＋
H2O
3
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总结提升：（1）首先写出主体，一般含有苯环；
（2）明确除主体之外的C、O、N 等原子个数及不饱和度，注意结构简式的拐点、端点代
表碳原子，切勿漏数。
（3）解读题干中的限制条件信息，
a. 指向性的信息： 如：能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-R(甲酸某酯)； 水
解产物能与FeCl3发生显色反应，则生成酚羟基；α-氨基酸，则含-NH2和-COOH 且接在同
一C 上；与Na2CO3、NaHCO3反应产生气体则含有-COOH 等信息为书写提供了线索，指明
了方向。
b. 验证性的信息： 如：不同化学环境H(特征峰)的个数与比值，氢环境越少意味着结构越
对称；手性碳的个数、除主体之外的C、O、N 等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证
书写的同分异构体是否正确。
五、调用信息和条件书写有机合成路线图
典型例题5.F（4﹣苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如
下：
请写出以
和BrCH2COOC2H5为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂可任选）
【解析】
与HBr 发生加成反应得到
，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成
，发生催化氧化生成
，结合转化关系中C→D 反应，
与
BrCH2COOC2H5/Zn 作用得到
，最后在酸性条件下水解得到
，
合成路线流程图为：
总结提升：对于有机合成路线图的选择要注意以下几点
（1）调用已有的知识储备，如例题中的步骤1（烯烃与HX 的加成）、步骤2（卤代烃的
水解）、步骤3（醇的催化氧化）、步骤5（酯酸性条件下的水解），因此要熟练掌握常见
4
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有机物之间的转化，特别是不饱和烯烃、卤代烃、醇、醛、酯的相互转化；（2）学会迁移
运用题干中的信息如例题中的步骤4 就是利用合成中C→D 反应，对于题目中补充的已知
信息，要特别注意，是肯定要应用的；（3）运用一定的推断技巧，如逆推、正推、正逆结
合的推断方法，一般合成步骤4 至6 步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性，同
时要注意正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，特别是卤代烃的消去反应的
条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸、
P2O5加热。
专题微检测
1．（2024·吉林·统考模拟预测）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 和 。
(2)由A 生成C 的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为 。
(5)H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（
）的有 种（不考虑立体
异构）。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M 和N 的
结构简式分别为 和 。
5
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【答案】(1) 酯基 醚键
(2)取代反应
(3)
(4)
+
+HCHO
+H2O
(5)9
(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成C，结合B 的分子式可知B 的结构简式：
，C 受热得到D，D 先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E 和C 的
结构简式可以推知D 的结构简式为
，E 受热生成F，F 和
POCl3发生取代反应生成G，H 和
发生取代反应生成J，J 发生水解反应生成
K，结合K 的结构简式和J 的分子式可以推知J 为
。
6
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【解析】（1）A 中含氧官能团的名称为酯基和醚键。
（2）由分析可知，由A 生成C 的反应类型为取代反应。
（3）由分析可知，D 的结构简式为
。
（4）由分析可知，H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为：
+
+HCHO
+H2O。
（5）H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1 个取代基
为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3 种情况；若苯环上有2 个取代
基为-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6 种情况；综上所述，满足条件的同分异
构体有9 种。
（6）N 和
发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N 的结构简
式为
，
中含有羧基和NH3反应生成M，M 的结
构简式为
。
2．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路
线如下。
7
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)由G→J 的转化过程可知，G 转化为H 的目的是
(5)符合下列条件的B 的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为
。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2 组峰
(6)L 中氮原子的杂化方式为 。
(7)1，3-二苯基脲(
)是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合
成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)4-溴硝基苯或对溴硝基苯
(2)取代反应
(3)
(4)保护氨基
(5) 4
或
或
或
(6)sp2、sp3
(7)
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【分析】由框图可知，A（
）与B（
）发生取代反应生成C（
）和HBr，C 与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2，生成D（
），D 与E（
）发生取代反应生成F（
）和HCl，G（
）与
反应生成
H（
），保护-NH2，H 与SOCl2发生取代反应生成I（
），I 与
KOH 反应生成J（
），将-NH2恢复，J 与COCl2反应生成K（
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），K 与F 发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（
）。
【解析】（1）A 为
，名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）根据分析，由A 生成C 的反应类型是取代反应；
（3）根据分析，E 的结构简式为
；
（4）根据分析，G 转化为H 的目的是保护氨基；
（5）B 为
，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2
组峰说明分子结构对称性较好，符合条件的同分异构体有
、
、
、
，共4 种；
（6）L 中以单键相连的N 为sp3杂化，有双键相连的N 为sp2杂化；
（7）要合成
，需要用
和
反应合成，
由
还原得到，
由
与COCl2反应得
到，因此合成路线为
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。
3．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可
以在病毒感染早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合
成路线。
请回答下列问题：
(1)A→B 的原子利用率100%，A 的名称是 ，D 的名称是 。
(2)C→D 的反应类型 ，E 中官能团的名称是 。
(3)F 的分子式 。
(4)写出G→H 转化第一步反应的离子方程式 。
(5)芳香化合物N 为I 的同分异构体，写出满足下列条件N 的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
1molN
②
最多消耗2molNaOH；
③磁共振氢谱中有4 组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备
的合成路线 (无
机试剂任选)。
【答案】(1) 乙炔 2-甲基-1,3-丁二烯
(2) 消去反应 碳碳双键、碳氯键
(3)C12H20O2
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(4)
+2OH-
+C2H5OH+H2O
(5)
(6)CH3CH2OH
CH3CHO+CH≡CH
CH3CHOHC≡CCHOHCH3
CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3
【分析】A→B 的原子利用率100%，结合B 结构可知，A 为乙炔CH≡CH，B 和氢气加成生
成C，结合C 化学式可知，C 为
；C 在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成
D；D 和HCl 发生加成反应生成E；E 生成F，F 被高锰酸钾氧化生成G
；G 中酯基水解后酸化得到H，H 生成I；
【解析】（1）A→B 的原子利用率100%，结合B 结构可知，A 为乙炔CH≡CH；D 为
，名称是2-甲基-1,3-丁二烯；
（2）C→D 的反应类型是消去反应；E 中官能团的名称是：碳碳双键、碳氯键；
（3）由F 结构可知，F 分子式为C12H20O2；
（4）G→H 转化第一步反应是酯基在碱性溶液中的水解，离子方程式：
+2OH-
+C2H5OH+H2O；
（5）I 含有7 个碳、3 个氧，不饱和度为4；芳香化合物N 为I 的同分异构体，满足下列条
件：
①能与
溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
1molN
②
最多消耗
，则含有2 个酚羟基；
③核磁共振氢谱中有4 组峰，其峰面积之比为
，则含有1 个甲基且结构对称性较
好；其结构可以为：
；
（6）乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A 生成B 的反应得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，
在和氢气加成得到饱和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程为：CH3CH2OH
CH3CHO+CH≡CH
CH3CHOHC≡CCHOHCH3
CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。
4．（2024·甘肃·模拟预测）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设
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计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
(1)化合物A 的含氧官能团有 (填官能团名称)。
(2)化合物B 的一种同分异构体能溶解于
水溶液，遇
不显色。核磁共振氢谱检
测到三组峰(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为 。
(3)化合物C 的名称是 ，分子式是 。
(4)由B 到D 的转化过程中涉及的反应类型有 、 和
(5)化合物E 可通过频哪醇(
)和联硼酸(
)的脱水反应制备。频哪醇的结构简
式是 。
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F 和H 的反应类型都属于 反应。
进而提出了化合物H 的另外一种制备方法：首先在
的催化下，化合物G 与E
反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为 。化合物Ⅰ在
的催化下与化
合物 (写结构简式)反应即可生成化合物H。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)
(3) 乙酸酐 C4H6O3
(4) 加成反应 消去反应 取代反应
(5)
(6) 取代
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【分析】由B 可知A 为：
，根据分析，B 与C 经过3 步反应得到D：
（D）；D 与E 发生取代反应得到F，F 与G 发生取代反应得到
H。
【解析】（1）根据分析，A 为：
，含氧官能团名称为：羟基、醛基；
（2）B 为
，化合物B 的一种同分异构体能溶解于
水溶液，遇
不显色，说明含酯基，核磁共振氢谱检测到三组峰说明有3 种不同化学环境的氢原子，
峰面积比为1：2：2 说明氢原子个数比为1：2：2，满足条件的结构简式为：
；
（3）C 的名称为乙酸酐，分子式是：C4H6O3；
（4）根据分析，B 经过加成反应、消去反应、取代反应得到D；
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（5）根据化合物E 的结构，可知频哪醇(
)的结构简式为：
；
（6）根据分析，制备化合物F 和H 的反应类型都属于取代反应；在
的催化
下，化合物G 与E 反应合成新的化合物Ⅰ：
，对比化合物Ⅰ和产
物结构简式，可知化合物Ⅰ与D 反应得到产物，D 的结构简式为：
。
5．（2024 上·山东·高三统考期末）化合物Ⅰ是合成抗HIV 病毒活性药物的一种中间体，其
合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
R，R'=H，羟基
Ⅲ．
，
羟基
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Ⅳ．
回答下列问题：
(1)A→B 加入稍过量
，化学方程式为 ；A 与
反应的目的是
。
(2)B 的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有 种。
(3)C 中不对称碳原子的个数为 ；试剂X 的结构简式为 ；D 中含氧官能团的名
称为 。
(4)G→H 的反应类型为 ；Ⅰ中含有两个五元环，其结构简式为 。
【答案】(1)
或
保护醇羟基或防止C→D 产生副产
物
(2)10
(3) 1
醚键、酯基
(4) 还原反应
【分析】A 为HOCH2CHO ，B 为
(PhCH2OCH2CHO)
，C 为
，D 为
，
E 为
，G 为
I 为
【解析】（1）根据A 与B 的结构式可以得出
或
A 与PhCH2Cl 反应的目的是保护醇羟基或防止C→D 产生副产物
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（2）B 的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有10 种，根
据题意含有官能团酯基，没有醛基或者是甲酸某酯，
（3）由结构可知，不对称C 为1 个，试剂X 的结构简式为
；D 中含氧官能
团的名称为醚键，酯基。
（4）LiAlH4是有机反应中常见的还原剂，可以还原醛基或者羰基，甚至可以还原羧基，
G→H 的反应类型为还原反应。根据题目合成最后一个提示可知，I 为
【点睛】对于有机综合大题，一定要看题目所给的提示信息，根据所谓信息可以正推或者
反推。
6．（2024 上·江苏扬州·高三扬州中学校考阶段练习）化合物G 是一种抗肿瘤药的中间体，
其合成路线如下：
(1)B 中的含氧官能团名称为 。
(2)D→E 的反应类型为 反应。A→B 反应中，K2CO3的作用是 。
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(3)D→E 时可能生成一种与E 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
I．含有苯环，能发生银镜反应；
Ⅱ．能发生水解反应，水解后的有机产物有2 种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产
物均含有2 种化学环境不同的氢原子。
(5)已知：①
(R 表示烃基)；
②
+
写出以
、
为原料制备
的
合成路线流程图 (无机试剂任选)。
【答案】(1)硝基、酯基
(2) 加成 吸收HCl，促进反应正向移动
(3)
(4)
(5)
【分析】根据B 的分子式以及A 的结构简式可知，B 为
，
B 反应生成C，C 与碳酸钾反应生成D，D 反应生成E，E 发生水解反应生成F，F 与硫酸
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加热条件下反应生成G。
【解析】（1）B 为
，含氧官能团名称为硝基、酯基。
（2）根据D 和E 的结构简式可知，D 与CH2=CHCOOCH3发生加成反应生成E，A 与NC-
CH2COOCH3反应生成B 和HCl，加入K2CO3吸收HCl，促进反应正向进行。
（3）D 与CH2=CHCOOCH3发生加成反应，除了生成E 外，D 也可能与碳碳双键中右侧的
碳相连，故还有可能生成副产物为
。
（4）B 的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，能发生水解反应，一种
具有酸性，一种具有碱性，说明含有肽键，每种产物均含有两种化学环境不同的氢原子，
则说明B 的同分异构体结构对称，B 的同分异构体水解产物为OHCCOOH 和
，满足条件的结构简式为
。
（5）
与CH3CHO 发生信息②的反应生成
，
与HBr 发生加成反应生成
，
与NaCN 发生信息①的反
应得到
，
与氧气反应生成
，
与浓硫酸反应生成
，合成路线为
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。
7．（2024 上·广东深圳·高三统考期末）利多卡因(vi)是常用的局部麻醉剂，其合成路线如
图所示：
(1)化合物i 的名称为 。
(2)反应②的反应类型为 。
(3)化合物Y 为iii 的同分异构体，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中峰组数目与iii 的相
同，写出一种符合上述条件的Y 的结构简式 。
(4)X 的分子式为
，有关化合物X 的说法正确的是___________(填字母)。
A．属于非极性分子
B．分子中含有手性碳原子
C．分子的核磁共振氢谱中有三组峰
D．反应④的过程中有
的断裂
(5)根据化合物v 的结构特征，分析其可能具有的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
加成反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(6)以苯胺(
)为原料，利用反应③和④的原理，合成化合物
。
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已知
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)合成路线中，填 (“有”或“没有”)涉及到碳原子杂化类型的改变。
(b)步骤中涉及反应④原理的化学方程式为 。
【答案】(1)1，3-二甲苯(间二甲苯)
(2)还原反应
(3)
(4)CD
(5)
/催化剂
酸性
(或者
，
等强氧
化剂但不能写
/催化剂)
(6) 有
【分析】结合反应条件和结构简式分析，i 发生硝化反应生成ii，ii 发生还原反应生成iii，
iii 和ClCH2COCl 发生取代反应生成iv，iv 和X 发生取代反应生成v，X 的分子式为
C4H11N，X 的结构简式为CH3CH2NHCH2CH3，v 和HCl、H2O 发生反应生成vi，以此解答。
【解析】（1）化合物i 的名称为1，3-二甲苯(间二甲苯)。
（2）由分析可知，反应②中硝基转化为氨基，该反应为还原反应。
（3）化合物Y 为iii 的同分异构体，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中峰组数目与iii 的
相同，即含有4 种环境的H 原子，符合上述条件的Y 的结构简式为
、
。
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（4）由分析可知，X 的结构简式为CH3CH2NHCH2CH3，
A．X 的结构简式为
，该分子的正负电中心不重合，属于
极性分子，故A 错误；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中不含手性碳原子，
故B 错误；
C．该分子是对称的结构，含有3 个环境的H 原子，分子的核磁共振氢谱中有三组峰，故C
正确；
D．由结构简式可知，反应④的过程中有N−H 的断裂，故D 正确；
故选CD。
（5）v 中含有苯环，可以和H2在催化剂的作用下发生加成反应生成
，v 中苯环上连接甲基，可以被酸性
(或者
，
等强氧化剂但不能写
/催化剂)氧化为
。
（6）由逆向合成法分析，
可由
发生已知反应得到，
该过程中C 的杂化方式发生变化，
可由
和
发生反应④原理得到，化学方程式为：
，
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可由
和ClCOCH2Cl 发生反应③原理得到。
8．（2024 上·辽宁朝阳·高三统考期末）中国科学院金属研究所刘洪阳团队报道了一种用于
乙苯(EB)直接脱氢(DDH)制苯乙烯(ST)的高密度配位不饱和锌阳离子(Zncus)催化剂，用于
以苯为原料合成药物中间体(
)的路线如下：
已知：与苯环相连的原子，若不符合苯环的键角，则不能稳定存在。
回答下列问题：
(1)E 中官能团名称是 。
(2)A→B、C→D 反应类型分别为 、 。
(3)G→H 转化所需的试剂和条件是 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)写出D→E 的化学方程式： 。
(6)H 的一种同分异构体同时满足下列条件。其结构简式为 。
①核磁共振氢谱有2 组吸收峰，且峰面积之比为3：1；
②可以发生水解反应，且水解后的产物之一可以与
溶液发生显色反应。
【答案】(1)羟基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
、浓硫酸，加热
(4)
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(5)
+2NaOH
+2NaBr
(6)
或
【分析】A 发生取代反应生成B，B 脱氢生成C，C 和Br2的CCl4溶液加成反应生成D，D
在NaOH 水溶液中水解生成E，E 在Cu、O2条件下发生氧化反应生成F，F 的结构简式为
，F 继续被氧气氧化生成G，G 与CH3OH 在浓硫酸、加热条件下
发生酯化反应得到H，据此解题。
【解析】（1）由E 的结构简式可知，E 中官能团名称是羟基；
（2）A→B 反应是乙基取代苯上的氢原子，是取代反应；
C→D 反应是碳碳双键与溴的CCl4溶液反应，是加成反应；
（3）由合成路线可知，G→H 发生酯化反应，故试剂为甲醇、浓硫酸，条件是加热；
（4）在Cu、O2条件下，E 氧化为F，则E 端基的-CH2OH 被氧化为-CHO，则F 的结构简
式
；
（5）D→E 的反应是卤素在NaOH 水溶液中的水解，则反应的化学方程式为
+2NaOH
+2NaBr；
（6）H 分子中共有8 个氢原子，则其同分异构体核磁共振氢谱有2 组吸收峰，且峰面积之
比为3：1，则结构中有2 个-CH3且对称；可以发生水解反应且水解后的产物之一可以与
溶液发生显色反应，则结构中有酚酯基团，综上，其结构可能为
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或
。
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