文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
微专题09 例析高考中有机合成与推断题应注意的几点
专题微突破
一、
常见官能团的保护
典型例题1.药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：
合成路线中设计反应①和③的目的是 。
总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换
予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原（恢复），常见官能保护如下：
官能团
保护措施
恢复方法
碳碳双键(C=C)
与HX(卤化氢)加成
在强碱溶液中消去
酚羟基(-OH)
与Na、NaOH、Na2CO3等反应
通入CO2或滴加HCl
羧基(-COOH)
醇羟基(-OH)
与醇酯化反应
与酸酯化反应
在酸性条件水解
-NH2氨基
与酸脱水成肽
在酸性条件水解
二、有机副产物的判断与书写
典型例题2.
(1) 有A 到B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二
硝基取代物中，最可能生成的是 。
（2）下列E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（1）取代基的定位效应（苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位）；（2）不对称
烯烃、1,3-丁二烯（共轭二烯）的加成；（3）有多个βH 的卤代烃或醇的消去；（4）多
官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH 和-OH，可
以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；
（5）若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的
线索。
三、陌生有机反应方程式的书写
典型例题3.
（1）
写出B→C 的反应方程式 。
（2）
B C
写出B→C 反应的化学方程式： 。
总结提升：对于陌生的有机物所发生的反应，首先要对比反应前（反应物）与反应后（生
成物）结构上的变化，观察出断裂了哪些键、形成了哪些键、又引人哪些原子或基团，从
而判断所发生的反应类型，同时借鉴常见熟悉物质的取代、加成、消去、氧化、还原、酯
化等反应的书写，注意切勿漏写生成的小分子如H2O、HX 等，同时标出从题干中提供的
反应条件。
四、限制条件的同分异构体的书写
典型例题4.（1）写出同时满足下列条件的E（
）一种同分异构体的结构
简式 ．
Ⅰ．能发生银镜反应 Ⅱ．分子中含有1 个苯环且有3 种不同化学环境的氢
(2) 写出同时符合下列条件的D(
) 的一种同分异构体的结构简式
________(任写一种即可)。
①分子中含有一个萘环； ②与FeCl3溶液能发生显色反应；
③该分子核磁共振氢谱有2 种不同的峰，峰值比为1 3∶。
总结提升：（1）首先写出主体，一般含有苯环；
（2）明确除主体之外的C、O、N 等原子个数及不饱和度，注意结构简式的拐点、端点代
CHO
Cl
NaOH
H2O 、
△
△
CHCl2
Cl
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
表碳原子，切勿漏数。
（3）解读题干中的限制条件信息，
a. 指向性的信息： 如：能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-R(甲酸某酯)； 水
解产物能与FeCl3发生显色反应，则生成酚羟基；α-氨基酸，则含-NH2和-COOH 且接在同
一C 上；与Na2CO3、NaHCO3反应产生气体则含有-COOH 等信息为书写提供了线索，指明
了方向。
b. 验证性的信息： 如：不同化学环境H(特征峰)的个数与比值，氢环境越少意味着结构越
对称；手性碳的个数、除主体之外的C、O、N 等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证
书写的同分异构体是否正确。
五、调用信息和条件书写有机合成路线图
典型例题5.F（4﹣苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如
下：
请写出以
和BrCH2COOC2H5为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂可任选）
总结提升：对于有机合成路线图的选择要注意以下几点
（1）调用已有的知识储备，如例题中的步骤1（烯烃与HX 的加成）、步骤2（卤代烃的
水解）、步骤3（醇的催化氧化）、步骤5（酯酸性条件下的水解），因此要熟练掌握常见
有机物之间的转化，特别是不饱和烯烃、卤代烃、醇、醛、酯的相互转化；（2）学会迁移
运用题干中的信息如例题中的步骤4 就是利用合成中C→D 反应，对于题目中补充的已知
信息，要特别注意，是肯定要应用的；（3）运用一定的推断技巧，如逆推、正推、正逆结
合的推断方法，一般合成步骤4 至6 步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性，同
时要注意正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，特别是卤代烃的消去反应的
条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸、
P2O5加热。
专题微检测
1．（2024·吉林·统考模拟预测）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 和 。
(2)由A 生成C 的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为 。
(5)H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（
）的有 种（不考虑立体
异构）。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M 和N 的
结构简式分别为 和 。
2．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路
线如下。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)由A 生成C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)由G→J 的转化过程可知，G 转化为H 的目的是
(5)符合下列条件的B 的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为
。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2 组峰
(6)L 中氮原子的杂化方式为 。
(7)1，3-二苯基脲(
)是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合
成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
3．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可
以在病毒感染早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合
成路线。
请回答下列问题：
(1)A→B 的原子利用率100%，A 的名称是 ，D 的名称是 。
(2)C→D 的反应类型 ，E 中官能团的名称是 。
(3)F 的分子式 。
(4)写出G→H 转化第一步反应的离子方程式 。
(5)芳香化合物N 为I 的同分异构体，写出满足下列条件N 的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
1molN
②
最多消耗2molNaOH；
③磁共振氢谱中有4 组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备
的合成路线 (无
机试剂任选)。
4．（2024·甘肃·模拟预测）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设
计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
(1)化合物A 的含氧官能团有 (填官能团名称)。
(2)化合物B 的一种同分异构体能溶解于
水溶液，遇
不显色。核磁共振氢谱检
测到三组峰(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为 。
(3)化合物C 的名称是 ，分子式是 。
(4)由B 到D 的转化过程中涉及的反应类型有 、 和
(5)化合物E 可通过频哪醇(
)和联硼酸(
)的脱水反应制备。频哪醇的结构简
式是 。
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F 和H 的反应类型都属于 反应。
进而提出了化合物H 的另外一种制备方法：首先在
的催化下，化合物G 与E
反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为 。化合物Ⅰ在
的催化下与化
合物 (写结构简式)反应即可生成化合物H。
5．（2024 上·山东·高三统考期末）化合物Ⅰ是合成抗HIV 病毒活性药物的一种中间体，其
合成路线如下：
已知：
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
Ⅰ．
Ⅱ．
R，R'=H，羟基
Ⅲ．
，
羟基
Ⅳ．
回答下列问题：
(1)A→B 加入稍过量
，化学方程式为 ；A 与
反应的目的是
。
(2)B 的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有 种。
(3)C 中不对称碳原子的个数为 ；试剂X 的结构简式为 ；D 中含氧官能团的名
称为 。
(4)G→H 的反应类型为 ；Ⅰ中含有两个五元环，其结构简式为 。
6．（2024 上·江苏扬州·高三扬州中学校考阶段练习）化合物G 是一种抗肿瘤药的中间体，
其合成路线如下：
(1)B 中的含氧官能团名称为 。
(2)D→E 的反应类型为 反应。A→B 反应中，K2CO3的作用是 。
(3)D→E 时可能生成一种与E 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
I．含有苯环，能发生银镜反应；
Ⅱ．能发生水解反应，水解后的有机产物有2 种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产
物均含有2 种化学环境不同的氢原子。
(5)已知：①
(R 表示烃基)；
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②
+
写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂任选)。
7．（2024 上·广东深圳·高三统考期末）利多卡因(vi)是常用的局部麻醉剂，其合成路线如
图所示：
(1)化合物i 的名称为 。
(2)反应②的反应类型为 。
(3)化合物Y 为iii 的同分异构体，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中峰组数目与iii 的相
同，写出一种符合上述条件的Y 的结构简式 。
(4)X 的分子式为
，有关化合物X 的说法正确的是___________(填字母)。
A．属于非极性分子
B．分子中含有手性碳原子
C．分子的核磁共振氢谱中有三组峰
D．反应④的过程中有
的断裂
(5)根据化合物v 的结构特征，分析其可能具有的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
加成反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(6)以苯胺(
)为原料，利用反应③和④的原理，合成化合物
。
已知
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(a)合成路线中，填 (“有”或“没有”)涉及到碳原子杂化类型的改变。
(b)步骤中涉及反应④原理的化学方程式为 。
8．（2024 上·辽宁朝阳·高三统考期末）中国科学院金属研究所刘洪阳团队报道了一种用于
乙苯(EB)直接脱氢(DDH)制苯乙烯(ST)的高密度配位不饱和锌阳离子(Zncus)催化剂，用于
以苯为原料合成药物中间体(
)的路线如下：
已知：与苯环相连的原子，若不符合苯环的键角，则不能稳定存在。
回答下列问题：
(1)E 中官能团名称是 。
(2)A→B、C→D 反应类型分别为 、 。
(3)G→H 转化所需的试剂和条件是 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)写出D→E 的化学方程式： 。
(6)H 的一种同分异构体同时满足下列条件。其结构简式为 。
①核磁共振氢谱有2 组吸收峰，且峰面积之比为3：1；
②可以发生水解反应，且水解后的产物之一可以与
溶液发生显色反应。
9
