第6章 亲核取代反应 习题4

有机化学这章习题，把亲核取代反应拆成了七道硬题。

第 1 题比速率，4.0×10⁻² 明显快过 1.5×10⁻³。环戊二烯负离子更稳，让连氯的碳更缺电子，亲核进攻更容易。

第 2 题考分子内取代的非对映选择性。丁基避开拥挤侧，最后得到甲基和丁基同侧的环己烷。

第 3 题比较两个内酰胺水解。A 更快，因为氮孤对电子没法跟羰基共轭，C-N 就是普通单键；B 能部分共轭，带点双键味儿，所以难拆。

第 4 题看取代基怎么定立体化学。R 是 Me、CH₂Bn 时得顺式；换成 OBn 就反了，因为富电子的 OR 会占直立键稳定正电荷。

第 5 题测溶剂解相对速率，从 1 一路跳到 109。这是典型的 SN1，速率全看碳正离子稳不稳。

第 6 题问哪个生成环氧最快。答案是 ii，因为分子内 SN2 必须 OH 从 Br 背面进攻，要求两者处于反式双直立键。

第 7 题顺式和反式异构体在 NaOH 作用下走了两条路，分别变成酮和环氧。