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第45 天 押官能团性质
多官能团综合——加成、氧化、取代的“优先
级”
（2026·浙江·高考真题）已知可发生反应：
下列说法正确的是
A．X 所有原子在同一平面上
B．1 mol Y 最多与
发生加成反应
C．Z 与酸性
溶液反应生成
D．X 与丙炔醛(
)反应生成
【答案】D
例1
【解析】A．X 分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体结构，因此所有原子不可能
共面，A 错误；B．Y 分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1
mol Y 最多可与2 mol H2发生加成反应，B 错误；C．酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z 分子中的碳
碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为
，C 错误；D．该反应原理
为
，X 作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同
分异构体，分别是
、
，D 正确；故选D。
（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷(
)具有抗氧化功能。下列关于
的说法正确的是
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应
D．含有3 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A 错误；B．由物
质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B 正确；C．该物质中
含有一个酯基，能与
溶液反应，C 错误；D．手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子，该物
质中含有7 个手性碳，
，D 错误；故选B。
例2
（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路
线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
【答案】B
【解析】A．X 中不饱和键均可以与
发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键
与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和
发生加成反应，
A 错误；B．饱和碳原子采用
杂化，碳碳双键的碳原子采用
杂化，1 个Y 分子中，采用
杂化
的碳原子有2 个，采用
杂化的碳原子有4 个，数目比为
，B 正确；C．
中1
号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能全部共面，C 错误；D．
Z 分子中含有碳碳双键，能使
的
溶液褪色，D 错误；答案选B。
（2025·河南·高考真题）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其
结构如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．
最多能消耗
例3
例4
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A 项错误；B．该分子中能与NaOH 反应
的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个酚酯基)、1 个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗
NaOH 的比例均为1：1，因此1mol M 最多能消耗5mol NaOH，故B 项错误；C．M 中存在羟基、羧
基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C 项正确；D．M 中存在羟基、
羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D 项错误；
综上所述，说法正确的是C 项。
（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，
原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】A．由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；B．I 和II
中都存在羟基，可以发生酯化反应，B 正确；C．I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；
D．根据反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能生
成环丁烷，D 正确； 答案选A。
“有机物多官能团的性质”是高考有机化学选择题的压轴板块，命题呈现“结构复杂、官能团多样、
选项综合”的特点。试题常以药物分子、天然产物、合成中间体等为载体，分子中同时含有羟基、羧基、
酯基、酰胺基、碳碳双键、苯环、卤素原子等多种官能团，要求综合判断分子式、手性碳、原子共面、反
应类型、与NaOH/Br₂/H₂ 的计量关系、水解产物、鉴别方法等。近年趋势是强化对官能团之间的相互影响
（如酰胺键的碱性、酚酯的特殊消耗、共轭对键角的影响）以及反应机理片段的理解（如羟醛缩合、开环
聚合、加成-消去等）。预计2026 年将继续以“陌生结构+多角度性质判断”模式出现，要求学生在复杂结
例5
构中快速识别官能团并调用相应性质，注重对“定量关系”（如消耗H₂、NaOH、Br₂ 的物质的量）的精准
计算。
常考的方向有：
分子式的确定：根据键线式补足氢原子，计算C．H、O、N 等原子个数。注意：氮原子存在时，
不饱和度公式为Ω=(2C+2+N-H)/2。常见考点：莽草酸C₇H₁₀O₅；阿斯巴甜C₁₄H₁₈N₂O₅。
手性碳原子的判断与计数：手性碳为连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。需注意：环上碳、
与双键相连的碳不可能是手性碳；对称结构中的碳可能非手性。常见考点：奥司他韦有3 个手性碳；
某化合物氢化后新增手性碳。
官能团的识别与种类：常见官能团：碳碳双键、碳碳三键、羟基（醇/酚）、醛基、酮羰基、羧基、
酯基、酰胺基、氨基、卤素原子等。注意：酚羟基与醇羟基的区别；酰胺基与氨基的区别。常见
考点：阿斯巴甜含4 种官能团。
与NaOH 溶液反应的计量关系：羧基（1:1）、酚羟基（1:1）、醇羟基（不反应）、酯基（1:1，
酚酯1:2）、酰胺基（1:1）、卤代烃（1:1，芳卤需条件）。常见考点：1 mol M 最多消耗5 mol
NaOH（2 酚羟基+1 酚酯+1 羧基）；1 mol 某化合物含2 个酯基和2 个酰胺键消耗4 mol NaOH。
与H₂ 加成的计量关系：苯环（1:3）、碳碳双键（1:1）、碳碳三键（1:2）、醛基/酮羰基（1:1）、
羧基/酯基/酰胺基通常不加成。常见考点：1 mol X 含苯环+双键+酮羰基共消耗7 mol H₂；1 mol Z 含
苯环+双键共消耗4 mol H₂。
与Br₂ 反应的计量关系与类型：碳碳双键/三键（加成，1:1）；酚羟基邻对位氢（取代，1:1 per
H）；醛基（氧化，使溴水褪色但不消耗固定比例）。常见考点：苯烯莫德含2 个酚羟基（各1 个
邻位H）和1 个双键，最多消耗3 mol Br₂。
与酸性KMnO₄ 溶液的反应：碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、苯环上烷基侧链（如甲苯）等
可被氧化褪色。常见考点：Y 含双键能使酸性KMnO₄ 褪色；X 无双键且无侧链不能使其褪色，可
用于鉴别。
水解反应与水解产物：酯基、酰胺基、卤代烃、糖苷键等可水解。注意：内酯水解得到羟基酸；
聚酯完全水解得到与原单体相同的羟基酸。常见考点：Y 和Z 水解产物相同；酰胺键水解消耗1
mol H₂O。
酯化反应与缩聚反应：羟基与羧基可酯化；二元酸与二元醇（或羟基酸、氨基酸）可缩聚。注意：
酚羟基酯化条件较苛刻。常见考点：抗坏血酸葡萄糖苷含羟基可与乙酸酯化。
显色反应：酚羟基与FeCl₃ 溶液显紫色；淀粉遇碘变蓝；蛋白质与浓硝酸显黄色等。常见考点：某
药物无酚羟基，遇FeCl₃ 不显紫色。
与NaHCO₃ 溶液的反应：羧基可与NaHCO₃ 反应放出CO₂ 气体；酚羟基酸性弱于H₂CO₃，不反应。
常见考点：可用NaHCO₃ 鉴别羧酸和酚。
原子共面/共线分析：苯环、碳碳双键、碳氧双键为平面结构；饱和碳原子为四面体结构；单键可
旋转导致最多原子数。常见考点：K 中所有碳原子为sp² 杂化，所有原子可能共平面；X 中含甲基，
所有原子不可能共平面。
反应类型的判断：加成反应（双键、羰基加H₂、Br₂ 等）、取代反应（酯化、水解、卤代等）、消
去反应（醇或卤代烃）、氧化反应（燃烧、与KMnO₄ 等）、还原反应（加氢）。常见考点：I→II
为加成反应；羟醛缩合涉及加成和消去。
鉴别与分离方法：利用官能团特征反应：溴水（双键、酚）、酸性KMnO₄（双键、醛）、NaHCO₃
（羧酸）、FeCl₃（酚）、银氨溶液（醛）等。常见考点：可用酸性KMnO₄ 鉴别X 和Z；可用
NaHCO₃ 鉴别E 和F。
氢键对性质的影响：分子间氢键提高熔沸点、溶解度；分子内氢键降低熔沸点。常见考点：酚酞
Ⅱ能形成分子间氢键但本身水溶性差（苯环疏水主导）。
碱性比较（氮原子）：脂肪胺＞氨＞芳香胺＞酰胺。酰胺氮的孤电子对与羰基共轭，碱性极弱。
常见考点：阿斯巴甜中氨基氮碱性强于酰胺氮。
同分异构体与手性：加成或氢化后可能产生新的手性中心。常见考点：酚酞Ⅲ与足量H₂ 加成后产
物有3 个手性碳。
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键
(卤代烃)
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应
（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红
（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2
（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2．重要反应及现象
（1）与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
官能团
无
—OH
—CHO
物质类别
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
加成褪色
加成褪色
萃取褪色
萃取褪色
不褪色
取代沉淀
氧化褪色
KMnO4(H+)
氧化褪色
氧化褪色
不褪色
氧化褪色
氧化褪色
氧化褪色
氧化褪色
注意：α⁃碳上要有氢的苯的同系物和醇才能使KMnO4(H+)褪色。
（2）与NA．NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
官能团
—OH
物质类别
醇
酚
羧酸
酯
酰胺
卤代烃
与Na
反应放出H2
不反应
与NaOH
不反应
中和反应
中和反应
水解反应
与Na2CO3
反应
反应
不反应
不反应
不反应
与NaHCO3
不反应
产生CO2
注意：醇、酚、羧酸中羟基氢原子活泼性依次增强。
3．常考官能团反应中的定量关系
（1）与H2反应
1 mol 官能团
—CHO
消耗H2
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
注意：①苯环不是官能团。②羧基、酯基、酰胺键不发生催化加氢。
（2）与溴单质的反应
1 mol 官能团
—OH(酚)
消耗Br2
1 mol
2 mol
邻对位取代
注意：酚类物质与溴取代时，若(酚)羟基邻对位没有氢，则不取代。
（3）与NaOH 溶液反应
1 mol 官能团
—OH(酚)
—COOH
消耗NaOH
1 mol
1 mol
醇酯1 mol 酚酯2 mol
1 mol
1 mol
注意：
中—R 为苯环结构时属于酚酯，否则为醇酯，酚酯水解生成羧酸钠和酚钠，消耗2 mol
NaOH，醇酯水解生成羧酸钠和醇，消耗1 mol NaOH。
（4）与[Ag(NH3)2]OH 溶液或新制Cu(OH)2反应
1 mol 官能团
—CHO
消耗[Ag(NH3)2]OH
2 mol，生成2 mol Ag、1 mol H2O、3 mol NH3
消耗Cu(OH)2
2 mol，生成1 mol Cu2O、2 mol H2O
注意：若为甲醛，可最多消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH 或4 mol Cu(OH)2。
1．（2026·山东德州·一模）有机物丙((S)-哌嗪-2-羧酸)被广泛应用于癫痫患者的治疗中，其合成路线如下。
下列说法正确的是
A．甲、乙、丙均存在手性碳原子
B．甲、乙、丙均能与NaOH 反应
C．上述转化涉及还原反应和氧化反应
D．甲、乙、丙均能与氢气发生加成反应
【答案】B
【解析】A．手性碳原子是连接4 个不同原子或原子团的饱和碳原子，甲中不存在饱和的碳原子，因此甲
没有手性碳原子，A 错误；B．甲、乙都含酰胺键，酰胺键可在 NaOH 溶液中发生水解反应，丙含羧
基，可与 NaOH 发生中和反应。 因此三者均能与NaOH 反应 ，B 正确；C．第一步甲与氢气的加成
反应，加氢属于还原反应；第二步是酰胺的水解反应，属于取代反应，整个转化没有涉及氧化反应，
C 错误；D．甲中的六元环上的不饱和键可以与氢气发生加成反应，乙、丙的六元环已经饱和，仅含
酰胺或羧基的羰基，不能与氢气加成，D 错误；故选B。
2．（2026·重庆·二模）在不同pH 下，酚酞有不同结构并展现出不同的颜色，具体对应关系如下图所示，
下列说法中正确的是
A．化合物Ⅰ可发生取代反应，氧化反应，加成反应，且1 mol 该物质最多可与
发生加成反应
B．化合物Ⅲ与足量
完全氢化后的化合物共有3 个手性碳原子
C．向一支盛有少量
的试管中加水使其溶解，再加入酚酞试剂发现溶液先变红后褪色，褪色的原因
可能有两种，且此时再调pH 为11，溶液又将恢复红色
D．化合物Ⅱ由于能形成分子间氢键，所以在水中溶解性好，常以水为溶剂配制该物质的溶液
【答案】B
【解析】A．化合物Ⅰ含有3 个苯环，羧基不能与
发生加成反应，只有苯环可以加成，
化合物Ⅰ最
多消耗
，不是
，A 错误；B．化合物Ⅲ与足量
完全氢化后，所有不饱和键都被
加成，总共3 个手性碳原子，如图：
，B 正确；C．
与水反应后，酚酞先
变红后褪色，褪色原因有两种：①
氧化破坏了酚酞的分子结构；②溶液
，酚酞
转化为无色结构Ⅳ。如果是原因①，酚酞结构已经被不可逆破坏，调整
为11 也不会恢复红色，C
错误；D．化合物Ⅱ含有羟基，确实能形成分子间氢键，化合物Ⅱ极性弱，还有苯环憎水基较多，本
身在水中溶解性很差，配制酚酞试液通常用乙醇做溶剂，不是水，D 错误；故选B。
3．（2026·江西新余·一模）阿斯巴甜是一种强烈甜味剂，其结构如下(其中Ph 代表苯基)，下列选项正确的
是
A．阿斯巴甜的分子式是
B．阿斯巴甜分子中碱性更强的氮原子是a
C．1 mol 阿斯巴甜最多能与4 mol NaOH 发生反应
D．分子中含有5 种官能团
【答案】B
【解析】A．分子中含有苯基（含6 个C），加上其他结构的碳原子，总碳原子数为14，分子式为
，A 错误；B．
位氮是氨基（
）的氮，孤对电子易接受质子，碱性强；
位氮是酰
胺键的氮，氮的孤对电子与相邻羰基发生共轭，给电子能力减弱，碱性远弱于氨基，因此碱性更强的
氮是
，B 正确；C．能与
反应的基团：1 mol 羧基（
）消耗
，1 mol 酯基水
解消耗
，1 mol 酰胺键水解消耗
，总共最多消耗
，C 错误；D．分子
中的官能团为：氨基、羧基、酰胺键（肽键）、酯基，共4 种官能团，D 错误；故选B。
4．（2026·江苏扬州·一模）药物中间体Y 的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是
A．X 能与NaOH 溶液发生反应
B．X 在一定条件下能与HCHO 发生缩聚反应
C．Y 与足量H2加成的产物分子存在对映异构体
D．用NaHCO3溶液可鉴别化合物X 和Y
【答案】D
【解析】A．X 含有酚羟基，能与NaOH 溶液发生反应，故A 正确；B．X 含有酚羟基，X 在一定条件下能
与HCHO 发生缩聚反应生成
，故B 正确；C．Y 与足量H2加成的产物
含有手性碳原子(*标出)，所以存在对映异构体，故C 正确；D．X、Y 都不能与
NaHCO3溶液反应，不能用NaHCO3溶液鉴别化合物X 和Y，故D 错误；选D。
5．（2026·广西南宁·一模）物质M 是合成某种抑制剂的重要中间体。下列关于M 的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．含有1 个手性碳原子
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．
最多能与
反应
【答案】B
【解析】A．芳香烃只含C．H 两种元素，物质M 含C．N、H、O 四种元素，A 项错误；B．物质M 含有
1 个手性碳原子，如图所示
，B 项正确；C．分子中不含碳碳双键，
不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C 项错误；D．物质M 存在两个酯基和两个酰胺键，
酯
基和酰胺键均能与
反应，故
物质最多能与
反应，D 项错误。故答案为
B。
6．（2026·天津河北·一模）2025 年10 月28 日，中国上海举办了以“AI+点击化学”为议题的国际科学大
会。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是
A．无手性碳原子
B．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．最多能与等物质的量的
反应
【答案】D
【解析】A．手性碳原子要求是连有4 种不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中所有饱和碳原子均连有2
个氢原子，不存在手性碳原子，A 正确；B．该分子含有羧基
，羧基可以和氨基酸、蛋白质中
的氨基发生脱水缩合反应，B 正确；C．该分子含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，
也可被酸性
溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色，C 正确；D．一个该分子中含有1 个羧基，同时还
含有1 个酰胺键，1mol 羧基消耗1mol
，1mol 酰胺键碱性水解消耗1mol
，因此1mol 该
化合物最多消耗2mol
，D 错误；答案是D。
7．（2026·湖南长沙·一模）苯烯莫德是一种小分子，可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。制备苯
烯莫德的反应如图所示。
下列说法错误的是
A．苯烯莫德可与
溶液反应产生无色气体
B．1 mol 苯烯莫德与足量的溴水反应时最多消耗3 mol Br2
C．苯烯莫德分子中不存在手性碳原子
D．苯烯莫德与
溶液能发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯烯莫德分子中含有酚羟基，其酸性强于
但弱于
，故苯烯莫德可与
溶液
反应，但不能生成气体，A 错误；B．苯烯莫德分子中含有2 个酚羟基，且每个酚羟基都只有一个邻
位上有
，故只可与2 mol Br2发生取代反应；1 mol 碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应；故苯烯莫
德最多可与3 mol Br2反应，B 正确；C．苯烯莫德分子中不存在连有四个不同原子或原子团的碳原子，
所以没有手性碳原子，C 正确；D．苯烯莫德分子中含有酚羟基，与
溶液能发生显色反应，D 正
确；故选A。
8．（2026·广西南宁·二模）化合物M 是合成一种实体瘤潜在药物的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关K 和M 的说法正确的是
A．M 的分子式为
B．K 中的所有原子不可能共平面
C．K 和M 都能发生氧化反应、水解反应
D．1molM 最多能和
发生加成反应
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，M 的正确分子式为
，A 错误；B．K 中所有碳原子均为
杂化，
不存在饱和四面体结构的碳原子，羟基的O-H 单键可以旋转，所有原子可以共平面，B 错误；C．二
者均可发生氧化反应（如燃烧、碳碳双键与酸性高锰酸钾的反应），但K 没有卤原子、酯基等可水解
的官能团，不能发生水解反应，C 错误；D．1 mol M 中：1 mol 苯环可消耗
加成，1 mol 碳碳
双键消耗
，3 mol 酮羰基与
加成，总消耗为3+1+3=7 mol H2，D 正确；故选D。
9．（2026·广东汕头·一模）我国研究人员发现一种可用于治疗高血压的药物，其结构如图所示，下列有关
该药物说法正确的是
A．含有3 个手性碳原子
B．所有碳原子可能共平面
C．遇
溶液反应显紫色
D．既能与盐酸反应，也能与
溶液反应
【答案】D
【解析】A．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。分析该药物结构，在右侧含羟基的
五元环上，与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有一个手性碳原子，A 错误；B．分子中存在
多个饱和碳原子，饱和碳原子采取
杂化，呈四面体结构；同时分子中还有
键等结构，这些都
导致分子中所有碳原子不可能共平面，B 错误；C．酚羟基是能与
溶液发生显色反应的关键官能
团，而该药物分子中的羟基为醇羟基，分子内不存在直接连在苯环上的酚羟基，因此遇
溶液不
会显紫色，C 错误；D．该化合物中含有呈碱性的亚氨基，能与盐酸反应；含有酰胺键，可在NaOH
溶液或盐酸溶液中水解，故该物质既能与盐酸反应，也能与NaOH 溶液反应，D 正确；故答案选D。
10．（2026·重庆·模拟预测）一种合成新型可降解高分子
的合成过程如下图所示。下列说法正确的是
A．
的分子式为
B．
通过加聚反应生成高分子
和小分子
C．
均能使溴水和酸性
溶液褪色
D．
在酸性条件下完全水解的产物不同
【答案】C
【解析】A．数Y 的碳原子，Y 含9 个C，不饱和度为4，分子式应为
，A 错误；B．Y 是内酯，生
成Z 是开环聚合反应，反应中所有原子都进入高分子Z，没有小分子水生成，只有缩聚反应才会生成
小分子，B 错误；C．Y 和Z 分子中都含有碳碳双键，碳碳双键可与溴水发生加成反应使溴水褪色，
也能被酸性
氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；D．Y 是内酯，酸性水解得到羟基酸；Z
是聚酯，完全水解后每个链节断开酯键，得到的产物和Y 水解的产物完全相同，均为
，D 错误；答案选C。
11．（2026·福建泉州·一模）有机物Z 是合成某杀虫剂的中间体，合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 中所有原子可能共平面
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X 和Z
C．Y 的核磁共振氢谱有5 组峰
D．该反应的原子利用率为100%
【答案】B
【解析】A．X 分子中含有
，中心碳原子是
杂化，为四面体结构，因此所有原子不可能共平面，A
错误；B．X 中无碳碳双键，也无能够被酸性高锰酸钾氧化的烷基侧链，不能使酸性高锰酸钾褪色；Z
中含有碳碳双键，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，能使高锰酸钾溶液褪色，因此可以用酸性高锰酸
钾鉴别X 和Z，B 正确；C．Y 的结构为苯环上连有3 个不同取代基：
、
、
，
不同环境氢的种类：苯环上3 种不等价氢，加上3 个取代基中3 个不等价甲基氢，共
种，核磁
共振氢谱有6 组峰，C 错误；D．该反应为羟醛缩合反应，会脱去1 分子小分子水，并非所有原子都进
入目标产物Z，原子利用率小于100%，D 错误；故选B。
12．（2026·江苏徐州·模拟预测）化合物Z 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 不能与溴水反应
B．Y 能使酸性
溶液褪色
C．1 mol Z 最多能和
发生加成反应
D．
过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应
【答案】D
【解析】A．X 中含醛基、酚羟基，能与溴水反应，A 错误；B．Y 含碳氯键、酮羰基，不能使酸性
溶液褪色，B 错误；C．苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气加成，1 mol Z 最多能和
发生加成反应，C 错误；D．
过程中，X 的酚羟基与氯丙酮发生取代反应生成中间体，中间
体的醛基与酮羰基发生分子内缩合（加成-消去）反应形成呋喃环并生成碳碳双键，故发生了取代反应、
加成反应和消去反应，D 正确；故选D。
13．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物G 可由E、F 反应制得。下列有关说法不正确的是
A．可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E 和F
B．F 分子中有2 个手性碳原子
C．1 mol E 最多可与3 mol NaOH 反应
D．G 可发生取代、加成、消去和氧化反应
【答案】B
【解析】A．E 中含有羧基（
），可与
反应生成
气体；F 中不含羧基，不与
反应，因此可以用碳酸氢钠溶液鉴别E 和F，A 正确；B．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的
饱和碳原子。在F 分子中，有1 个手性碳原子（与酯基相连的环上碳原子），B 错误；C．1molE 中，
羧基（
）消耗1mol
，苯环上的氯原子（
）水解消耗2mol
（水解生成酚羟基，
再与
反应），总共最多可与3mol
反应，C 正确；D．G 中含有苯环和羟基，苯环可发生
加成反应，羟基可发生取代、消去、氧化反应，因此可发生取代、加成、消去和氧化反应，D 正确。
14．（2026·湖北襄阳·一模）奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。
下列说法正确的是
A．莽草酸分子式是
B．
中间体最多消耗
C．奥司他韦分子有3 个手性碳原子
D．上述三种分子均易溶于水
【答案】C
【解析】A．根据“碳四键”原则补H，键线式中端点和拐点都有一个碳原子，根据莽草酸的结构可知，
莽草酸的分子式为
，A 错误；B．中间体分子中含有酯基能与NaOH 反应，
中间体最多
消耗
NaOH，B 错误；C．手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子，奥司他韦分子中共含
3 个手性碳原子(已用*标明)：
，C 正确；D．莽草酸中含有羟基、羧基
亲水基团，使得莽草酸易溶于水；中间体、奥司他韦中含有的酯基不利于物质在水中的溶解，中间体、
奥司他韦在水中溶解性不大，D 错误；故选C。
