文档文本内容
第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构与性质
题型02 醇和酚的结构与性质
题型03 醛和酮的结构与性质
题型04 羧酸衍生物的结构与性质
题型05 多官能团物质的结构与性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 卤代烃的结构与性质
1.（2025·辽宁葫芦岛·一模）某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．能发生加成反应、消去反应
B．一个该有机物分子中含有1 个手性碳原子
C．1 mol 该有机物最多能与3 mol NaOH 溶液反应D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】该有机物含有苯环，能与H2发生加成反应；消去反应需与卤素原子相连碳的邻位碳有H，而分子
中溴原子连接的是-CH2-（α-C），其邻位碳为苯环碳（β-C），苯环碳上没有H，故不能发生消去反应，A
错误；手性碳原子需连四个不同基团，该有机物中所有碳原子：苯环碳为sp2杂化，非4 个基团；-CH2Br
中碳连两个H；酯基中碳为sp2，非4 个基团；左右两个端点上的碳连三个H，均不满足手性碳条件，B 错
误；1 mol 该有机物含1 个溴甲基（-CH2Br）和1 个酚酯基（-OCO-）。溴甲基水解消耗1 mol NaOH；酚
酯基水解生成酚羟基和羧基，酚酯基和水解产物酚羟基二者各消耗1 mol NaOH，共2 mol。总反应消耗的
NaOH 为1+2=3 mol，C 正确；分子中苯环侧链-CH2Br 的α-H（与苯环相连碳上的H）活泼，可被酸性高锰
酸钾氧化，使溶液褪色，D 错误；故选择C 项。
2.（25-26 高三上·辽宁东港一中·期末）某有机物M 的结构简式如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．1 mol M 最多可消耗2 mol NaOH
B．1 个M 分子中含有2 个酮羰基
C．一定条件下，1 mol M 可与5molH2加成
D．M 分子中共平面的碳原子至少有7 个
【答案】D
【解析】能与NaOH 反应的官能团为酯基和氯原子（卤苯），酯基（醇酯）水解消耗1 mol NaOH，卤苯水
解需2 mol NaOH（生成酚再中和），共消耗3 mol NaOH，A 错误；酮羰基为两端连碳的C=O，M 中只有
乙酰基（-COCH3）含1 个酮羰基，酯基中的羰基为酯羰基，B 错误；可与H2加成的官能团为苯环（3
mol）和酮羰基（1 mol），共4 mol H2，酯羰基不能与H2加成，C 错误；苯环6 个碳原子共平面，乙酰基
中与苯环直接相连的羰基碳（C=O 的C）必与苯环共平面，故至少7 个碳共平面，D 正确；故选D。
02 醇和酚的结构与性质
3.（25-26 高三上·辽宁大连·期末）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如图所
示。
下列说法错误的是
A．反应物与乙二醇不互为同系物
B．反应物中不存在手性碳原子
C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系
D．反应物能发生消去反应
【答案】B
【解析】反应物为芳香族邻二醇（含苯环），乙二醇为脂肪族链状邻二醇，二者结构不相似，分子组成相
差不是若干个CH2原子团，不互为同系物，A 正确；反应物中，与甲基相连的碳原子因连接四个不同基团
（苯环、甲基、羟基、另一个含羟基的碳基团）是手性碳原子；同理，另一个与羟基相连的碳原子也为手
性碳原子，如图：
，B 错误；主、次产物的氢原子所处的环境不同，核磁共振氢谱
图中峰的面积之比不同，因此通过核磁共振氢谱可以验证反应产物的主、次关系，C 正确；反应物含羟
基，且羟基邻位碳（β 碳）上有甲基（含氢原子），能发生消去反应得到碳碳双键，D 正确；故选B。
4.（2025·内蒙古·一模）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，
其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中含有5 个手性碳原子
B．分子中有6 个碳原子采取sp3杂化
C．1 mol 槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应
D．该化合物能发生缩聚反应
【答案】C
【解析】手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子右侧糖环(吡喃糖环)中5 个碳均
连有不同基团，因此该物质分子中含5 个手性碳原子，A 正确；饱和碳原子采用sp3杂化，苯环以及形成双
键的碳原子采用sp2杂化。根据槐角苷分子结构可知：该物质分子中糖环上5 个碳原子及-CH2OH 中的碳原
子都是饱和碳原子，因此共有6 个碳原子采用sp3杂化，B 正确；该物质分子中含有的苯环、碳碳双键、羰
基都可以与H2发生加成反应。1 个苯环能够与3 个H2发生加成反应；1 个羰基或1 个碳碳双键都能够与1
个H2发生加成反应。该物质分子中含有2 个苯环、1 个羰基、1 个碳碳双键。则能够与1 mol 槐角苷发生加
成反应的H2的物质的量为3 mol×2+1 mol+1 mol=8 mol，C 错误；该化合物分子中含有多个羟基，可以发生
分子间脱水生成聚醚，属于缩聚反应，D 正确；故选C。
03 醛和酮的结构与性质
5.（2025·内蒙古鄂尔多斯·一模）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列
有关桂皮醛的叙述错误的是
A．存在顺反异构
B．能发生加聚反应
C．可用酸性KMnO4溶液检验含氧官能团
D．一定条件下，最多能与5 molH2加成
【答案】C
【解析】桂皮醛结构中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接（苯环、H）和（醛基、H），均为不同基
团，满足顺反异构条件，A 正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，B 正确；酸性KMnO4溶液可氧化
碳碳双键和醛基（含氧官能团），褪色可能由双键或醛基引起，无法单独检验含氧官能团，C 错误；1mol
苯环加成需3mol H2，1mol 碳碳双键需1mol，醛基羰基需1mol，共5mol H2，D 正确；故选C。
6.（25-26 高三上·辽宁抚顺二中·期末）微量元素与人体健康密切相关，黄酮类化合物与微量元素形成配位
化合物后，可以在某些方面增强抗氧化活性、抗肿瘤活性。其中染料木黄酮与钙的配合物，染料木黄酮钙
配合物的结构如图所示，下列说法错误的是
A．1 mol 染料木黄酮钙配合物中含有4 mol 配位键
B．染料木黄酮钙配合物可以发生加成反应、取代反应
C．染料木黄酮溶液中滴加FeCl3呈紫色
D．染料木黄酮钙配合物中，含有2 个手性碳
【答案】D
【解析】从配合物结构可看出，Ca2+与两个染料木黄酮阴离子中的4 个O 原子（羰基O 与酚羟基去质子后
形成的O⁻）配位，故1 mol 该配合物中形成4 mol 配位键，A 正确；染料木黄酮分子结构中含碳碳双键与
酚羟基，可发生加成反应（例如碳碳双键、苯环和氢气的加成）和取代反应（酚羟基邻位与溴可发生取
代），B 正确；苯酚或多酚遇FeCl3通常显色(如紫色)，染料木黄酮亦含多个酚羟基，能与FeCl3显紫色，C
正确；该配合物中并不存在同时与四个不同基团相连的sp3杂化碳原子，因而不存在手性碳，D 错误；故选
D。
04 羧酸衍生物的结构与性质
7.（25-26 高三上·吉林舒兰一中·期末）某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸
的说法正确的是
A．分子式为C16H16O9
B．分子中含有三种官能团
C．不能与NaHCO3反应产生CO2
D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应
【答案】D
【解析】根据绿原酸的结构简式，分子中含16 个C、18 个H、9 个O，分子式应为C16H18O9，A 错误；分
子中含羟基、羧基、酯基、碳碳双键四种官能团，B 错误；分子中含有羧基（-COOH），羧基酸性强于碳
酸，能与NaHCO3反应生成CO2，C 错误；碳碳双键可发生加成、加聚反应；羟基、羧基、酯基可发生取
代反应；多个羟基与羧基可发生缩聚反应，D 正确； 故选D。
8.（25-26 高三上·黑龙江大庆四中·期末）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾
病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是
A．X 的分子式为C8H8O3
B．Y 分子中所有原子不可能共平面
C．只有Z 能与溴水发生反应
D．1molZ 最多与4molH2发生加成反应
【答案】B
【解析】由结构简式可知，X 的分子式为C8H6O3，A 错误；由结构简式可知，Y 分子中含有空间构型为四
面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，B 正确；由结构简式可知，X 分子含有的醛基能与
溴水发生氧化反应，C 错误；由结构简式可知，Z 分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，
则1molZ 最多与3mol 氢气发生加成反应，D 错误；故选B。
05 多官能团的结构与性质
9.（25-26 高三上·吉林通化一中·期末）中国科学家发现源自传统中药青蒿中的青蒿琥酯能高效清除神经元
内积累的铜离子，从而对抗帕金森病。下列关于青蒿琥酯说法错误的是
A．青蒿琥酯属于有机高分子
B．具有较强的氧化性，可消毒杀菌
C．青蒿琥酯在乙醇中的溶解性比在水中的溶解性好
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】A
【解析】有机高分子化合物的相对分子质量通常在10000 以上，由图可知，青蒿琥酯不属于有机高分子，
A 错误；青蒿琥酯结构中含有过氧键，过氧键具有较强的氧化性，可起到消毒杀菌的作用，B 正确；青蒿
琥酯分子中含有较多烃基（碳链、环结构），极性较小，而乙醇的极性比水小，根据“相似相溶”原理，
青蒿琥酯在乙醇中的溶解性比在水中的溶解性好，C 正确；青蒿琥酯分子中含1 个羧基（-COOH）和1 个
酯基（-COO-），羧基与NaOH 以1 1∶反应，1 mol 酯基在NaOH 溶液中发生水解反应消耗1 mol NaOH，故
1 mol 该物质最多消耗2 mol NaOH，D 正确；故选A。
10.（2025·黑龙江·一模）从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是
A．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗7 molBr2
B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C．该分子与足量H2加成后分子含有5 个手性碳
D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成
【答案】D
【解析】该物质与溴水反应包括碳碳双键加成和酚羟基邻对位取代，分子含2 个碳碳双键，加成消耗2mol
Br2；左边苯环有2 个酚羟基，邻对位共3 个空位可取代，消耗3mol Br2，共5mol Br2，A 错误；苯分子和
双键为平面结构，结构中的苯环与氧以单键相连，单键可以旋转，所以分子中的碳原子可能在同一平面
内，B 错误；与足量H2加成后，苯环变为环己烷，双键变为单键，手性碳需连4 个不同基团，共计3 个手
性碳原子，如图：
，C 错误；酸性水解后生成两个含苯
环分子：
和
，均含-CH=CH-COOH 结构。双键
被酸性高锰酸钾氧化生成草酸（HOOC-COOH），草酸进一步被氧化为CO2， D 正确；故选D。
11.（2025·内蒙古·三模）有机物Z 是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图所示。下列有关
说法中，不正确的是
A．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Y 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．Z 分子中存在顺反异构体
D．X、Y、Z 三者在水中的溶解度最大的是X
【答案】B
【解析】X 分子中含有羟基可被酸性高锰酸钾氧化，A 正确；Y 中含有碳氯键，可在NaOH 的醇溶液加热
下发生消去反应，而非浓硫酸催化，B 错误；Z 分子中存在碳碳双键，双键两端的碳原子分别连接不同基
团，满足顺反异构体的条件，C 正确；X 含羟基可与水形成氢键，亲水能力强；Y 中含有碳氯键和酯基均
为憎水基水溶性小，Z 为酯类含憎水基团苯环、酯基，三者中X 亲水基团最多，水溶性最大，D 正确；故
选B。
12.（25-26 高三上·辽宁·期中）化合物Z 是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是
A．X 分子中所有碳原子可能共平面
B．Y 分子中只有1 个手性碳原子
C．1 mol Z 最多能与5 mol NaOH 反应
D．Y→Z 的转化是在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应
【答案】D
【解析】X 分子中苯环为平面结构，羰基碳与苯环可能共平面，亚甲基碳通过单键旋转可与羰基碳共面，
故所有碳原子可能共平面，A 正确；Y 分子中中间碳（连接苯环、-OH、-CH2CH3、-CH2Cl）连有四个不同
基团，为手性碳，其他碳均不满足手性条件，故只有1 个手性碳原子，B 正确；Z 中苯环上2 个F 原子（水
解生成酚羟基，各消耗2 mol NaOH）和1 个脂肪族Cl 原子（水解消耗1 mol NaOH），共2×2+1=5 mol
NaOH，C 正确；Y→Z 的转化是醇的消去反应，反应条件应为浓硫酸、加热，D 错误；故选D。
13.（25-26 高三上·黑龙江佳木斯一中·期末）维生素E 是一种脂溶性维生素，具有抗氧化、保护细胞等多
种生理功能，在健康、美容、医药及工业等领域应用广泛。α-生育酚是维生素E 的一种形式，结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．1mol α−生育酚与足量金属钠反应可生成1 mol H2
【答案】C
【解析】芳香烃是含有苯环的碳氢化合物，α-生育酚中含有O 元素，不属于烃，A 错误；手性碳原子是指
连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子，该有机物中的手性碳可用“*”标注：
，共3 个手性碳原子，B 错误；所含的酚羟
基可与羧酸发生酯化反应（属于取代反应），苯环可与氢气发生加成反应，酚羟基可被酸性高锰酸钾溶液
等氧化，该有机物也可发生燃烧，属于氧化反应，C 正确；1 mol α-生育酚含有1 mol -OH(酚羟基)，可与
1mol Na 反应生成0.5 molH2，D 错误；故选C。
14.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是
A．甲是一种具有两性的芳香烃
B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C．1 mol 丙最多能与6 mol H2发生加成反应
D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
【答案】B
【解析】甲含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），具有两性，但甲含C、H、O、N 元素，属于芳香族化
合物，并非只含C、H 的芳香烃，A 错误；乙为1,2,3-苯三酚，酚羟基易被氧化，具有还原性，工业上可用
作抗氧化剂，B 正确；丙分子中含两个苯环，每个苯环与3 个H2加成，一个羰基与1 个H2加成，故1 mol
丙最多与7 mol H2加成，C 错误；乙含酚羟基，遇FeCl3显紫色，丙中右侧苯环也含酚羟基，无论乙是否完
全反应，加FeCl3均显色，无法检验，D 错误；故选B。
15.（2025·黑龙江鹤岗·一模）Z 是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的
是
A．X 中所有原子可能共平面
B．Y→Z 属于氧化反应
C．1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
D．X 生成Y 的过程中可能有副产物
【答案】C
【解析】X 为苯酚，苯环是平面结构，羟基中O 原子与苯环直接相连且参与共轭，O 原子在苯环平面内，
羟基H 原子通过单键旋转可与平面共面，故所有原子可能共平面，A 正确；Y 中由醇羟基生成醛基，过程
中失去氢原子，属于氧化反应，B 正确；Y 含1 个酚羟基（-OH）和1 个醇羟基（-CH2OH），仅酚羟基能
与NaOH 反应（1:1），1 mol Y 最多与1 mol NaOH 反应，C 错误；苯酚与HCHO 反应时，由于酚羟基是
邻、对位定位基，生成Y 的同时可能生成邻位取代产物，D 正确；故选C。
16.（2025·吉林长春·一模）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种
生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是
A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基
B．存在5 个手性碳原子
C．能被酸性KMnO4溶液氧化
D．所有碳原子均可能共面
【答案】D
【解析】由结构简式可知，槐实苷分子含有的含氧官能团为羟基、醚键和酮羰基，A 正确；由结构简式可
知，槐实苷分子中含有如图所示的
⁕
5 个手性碳原子：
，B 正
确；由结构简式可知，槐实苷分子含有的羟基、碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C 正确；
由结构简式可知，槐实苷分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共面，
D 错误；故选D。
17.（2025·辽宁沈阳·一模）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心
肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。
下列有关葛根素的叙述错误的是
A．可作抗氧化剂
B．能发生取代、消去、加成反应
C．1 mol 葛根素能与6 mol NaOH 反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】葛根素分子中含有多个酚羟基，酚羟基具有还原性，易被氧化，可作抗氧化剂，A 项正确；取代
反应：酚羟基邻对位可发生取代，醇羟基可发生酯化等取代反应；消去反应：结构中含醇羟基（-CH2OH
），与羟基相连碳的邻位碳有氢，可发生消去反应；加成反应：羰基（C=O）及苯环均可发生加成反应，
B 项正确；能与NaOH 反应的官能团为酚羟基（1:1 反应），葛根素分子中含2 个酚羟基（无酯基等其他耗
碱基团），1 mol 葛根素最多与2 mol NaOH 反应，C 项错误；葛根素分子中含碳碳双键、羟基（含α-H）
均能被酸性KMnO₄ 氧化，使其褪色，D 项正确；故选C。
18.（2025·内蒙古师大附中·一模）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流
感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是
A．分子式为C16 H28 N2O4
B．1 mol 奥司他韦最多能与2 mol NaOH 反应
C．1 mol 奥司他韦最多能与1 mol 氢气发生加成反应
D．奥司他韦分子中含有4 个手性碳原子
【答案】D
【解析】根据奥司他韦的结构简式可得分子式为C16 H 28 N 2O4，A 正确；奥司他韦中的酰胺基、酯基都能
与NaOH 反应，1 mol 奥司他韦最多能与2 mol NaOH 反应，B 正确；奥司他韦中的碳碳双键可与氢气发生
加成反应，1 mol 奥司他韦最多能与1 mol 氢气发生加成反应，C 正确；奥司他韦中六元环中连接N、O 的
碳原子连有4 个不同的原子或原子团，共3 个手性碳原子，D 错误；故选D。
19.（2025·辽宁本溪·一模）化合物M 是一种具有生物活性药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于
M 的说法错误的是
A．1 mol M 最多能与1.5 mol Na2CO3反应
B．能发生消去反应且只生成一种有机产物(不考虑顺反异构)
C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．所有碳原子均可能在同一平面上
【答案】A
【解析】化合物M 含有的酚羟基和羧基均可以和碳酸钠发生反应，所以1 mol M 最多可以与2 molNa2CO3
发生反应，A 错误；醇羟基（连在饱和碳上）的β 碳（连右侧双键碳）有1 个H，消去时只能从该β 碳消
去H2O，生成唯一产物（双键位置唯一），B 正确；含碳碳双键可发生加聚反应；含醇羟基和羧基，可通
过酯化反应发生缩聚反应，C 正确；苯环为平面结构，且与苯环相连的碳原子与苯环共平面，侧链中双键
碳、羧基碳为sp
2杂化，结合单键可以旋转，所有碳原子可能在同一平面上，D 正确；故选A。
20.（2025·东北师大附属实验学校·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物
合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
【答案】B
【解析】反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官
能团种数相同而种类存在不同，A 正确；以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21 原
子共平面，B 错误；该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C 正
确；在上述反应的条件下，
中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为
和甲醇，D 正确；故选B。
21.（2025·吉林四平·一模）丁香色原酮(K)、香草酸(M)有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错
误的是
A．K 与足量H2发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B．相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应，消耗Br2的物质的量之比为3:1
C．K、M可用NaHCO3溶液进行鉴别
D．K、M在一定条件下均能形成高分子化合物
【答案】A
【解析】连有4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，K 与足量H2加成后，所得产物的结构为
，其中标“*”的碳原子为手性碳原子，共6 个，A 错误；K 中酚羟基邻、对位
的H 均可与Br2发生取代反应，消耗2 mol Br2、碳碳双键可与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，共消耗3
mol Br2；M 中酚羟基仅1 个邻位的H 可与Br2发生取代反应，消耗1 mol Br2，故消耗Br2的物质的量之比为
3:1，B 正确；M 中含羧基可与NaHCO3溶液反应生成CO2，K 中无羧基不能与NaHCO3溶液反应，故可鉴
别二者，C 正确；K 中含酚羟基可发生缩聚反应，M 中含羧基和酚羟基，可发生缩聚反应，故K、M在一
定条件下均能形成高分子化合物，D 正确；故选A。
22.（2025·辽宁大连·一模）有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．托品酮分子中不含手性碳原子
B．生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C．1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
D．利用该反应机理制备
和
的原料相同
【答案】D
【解析】手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，
，A 错误；生成D
的反应中，A 的醛基（-CHO）与B 的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH 与C 中
羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B 错误；A 分子含
两个醛基（-CHO），1mol 醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA 最多生成4molAg，C 错误；
、HCHO、
在盐酸溶液中共热，生成产物为
和
，D 正确；故选D。
23.（2025·黑龙江大庆·一模）阿司匹林是一种重要的解热镇痛抗炎药，为白色针状或片状晶体，溶于热
水，微溶于冰水和乙酸乙酯。阿司匹林的合成原理如图1 所示，制备流程如图2 所示：
已知：(CH3CO)2O遇水发生水解生成CH3COOH。下列说法错误的是
A．化合物X为CH3COOH
B．乙酸乙酯的作用是除去阿司匹林中的酯类等物质
C．操作M 和操作N 使用到的玻璃仪器均为漏斗、玻璃棒和烧杯
D．反应温度过高可能会产生副产物
【答案】B
【解析】根据图1 反应，水杨酸与乙酸酐反应生成阿司匹林和X，乙酸酐[(CH3CO)2O]与酚羟基反应时，断
裂O-C、O-H 键，生成酯基(-OCOCH3)和乙酸(CH3COOH)，故X 为CH3COOH，A 正确；阿司匹林微溶于
乙酸乙酯，粗品中杂质可能为未反应的水杨酸、硫酸、乙酸等，乙酸乙酯的作用是溶解这些非酯类杂质，
而非“除去酯类”，B 错误；操作M 为冰水浴后析出晶体的过滤，操作N 为乙酸乙酯热溶解后冷却结晶的
过滤，两者均为过滤操作，需玻璃仪器为漏斗、玻璃棒、烧杯，C 正确；温度过高时，水杨酸的羧基与羟
基可能发生分子间酯化，多分子水杨酸发生缩聚反应，生成聚酯
，D 正确；故选
B。
24.（2025·吉林延边·一模）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。
菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是
A．含有2 种官能团
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1mol菠菜甾醇含10 mol手性碳原子
【答案】D
【解析】该化合物含有的官能团为羟基（-OH）和碳碳双键（
），共2 种，A 正确；分子中含
碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色；羟基连接的碳上有氢（α-H），也可被氧化，故能使酸
性KMnO4溶液褪色，B 正确；分子中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使Br2的CCl4溶液褪色，C 正
确；手性碳原子为连有4 个不同基团的饱和碳原子，如图
中*所示，
一个菠菜甾醇分子有9 个手性碳原子，D 错误；故选D。
25.（2025·黑龙江实验中学·一模）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．化合物A、B 均能发生加成、取代反应
B．化合物A、B 均能与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
C．化合物A、B 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物A、B 均含有两种含氧官能团
【答案】C
【解析】化合物A、B 中均含有苯环，苯环能发生加成反应，如：与氢气加成；都含有羧基能发生取代反
应，如：酯化反应，所以化合物A、B 均能发生加成反应、取代反应，故A 正确；化合物A、B 中均含有
羧基（-COOH），羧基具有酸性，能与NaOH 发生中和反应，能与NaHCO3、Na2CO3反应产生二氧化碳气
体，故B 正确；化合物A 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧
化，使酸性KMnO4溶液褪色；化合物B 中不含有碳碳双键等能与溴水发生加成反应的官能团，不能使溴
水褪色，故C 错误；化合物A 含有醚键和羧基两种含气官能团化合物，B 同样含有醚键和羧基两种含氧官
能团，故D 正确；综上，答案选择C 项。
1．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一
的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A 项，该分子含1 个手性碳原子，如图所示
，A 项正确；B 项，该分子中存在多个
sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B 项错误；C 项，该物质含有醇羟基，且与羟基
的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C 项正确；D 项，该物质含有碳碳双键，能使溴的
四氯化碳溶液褪色，D 项正确；故选B。
2．(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是( )
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物 D．
为M 的缩聚反应产物
【答案】D
【解析】A 项，该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H 原子个数为15×2+2-3×2=26，
含有的O 原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A 错误；B 项，连接四个互不相同的原子或原子团的碳原
子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5 个手性碳原子，用“*”标注为
，B 错误；C 项，根据其结构简式，若其与HCl 发生加成反应，产物为
或
，不
存在选项中的加成产物，C 错误；D 项，若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱
去羟基的H 原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是
，D 正确；
故选D。
3．(2025·云南卷)化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．
与Br2的CCl4溶液反应消耗5 molBr2
【答案】D
【解析】A 项，分子中存在-OH 和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A 正确；B 项，含有醇-OH，
可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B 正确；C 项，分子中含有-COOH，
可以和NaHCO3反应产生CO2，C 正确；D 项，分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分
子中含2 个碳碳双键，1molZ 可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D 错误；故选D。
4．(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应 D．含有3 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A 项，由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A 错误；B
项，由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B 正确；C 项，该
物质中含有一个酯基，能与NaOH 溶液反应，C 错误；D 项，手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子，
该物质中含有7 个手性碳，
，D 错误；故选B。
5．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应 D．K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】A 项，由图知，K 中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原
子，A 错误；B 项，M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B 错误；C
项，由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3
-，所以K 中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K 中不含能与
NaHCO3溶液反应的官能团，M 中羧基可与NaHCO3溶液反应，C 错误；D 项，K、M 中共有羟基、醚
键、羰基、羧基四种含氧官能团，D 正确； 故选D。
6．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3 B．存在4 个C-Oσ 键
C．含有3 个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
【答案】B
【解析】A 项，该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为
，化学式为
C19H32O3，A 正确；B 项，醚键含有2 个C-Oσ 键，酯基中含有3 个C-Oσ 键，如图：
，则
1 个分子中含有5 个C-Oσ 键，B 错误；C 项，手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子，其含有3 个手性
碳原子，如图：
，C 正确；D 项，其含有-COOCH3基团，酯基水解
时生成甲醇，D 正确；故选B。
7．(2025·河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有
关M 的说法正确的是( )
A．分子中所有的原子可能共平面 B．1molM 最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】A 项，该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A 项错误；B 项，该分子中能与NaOH
反应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个普通酯基、1 个酚酯基)、1 个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余
官能团消耗NaOH 的比例均为1：1，因此1molM 最多能消耗5mol NaOH，故B 项错误；C 项，M 中存在
羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C 项正确；D 项，M 中存在
羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D 项错
误；故选C。
8．(2025·浙江1 月卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
【答案】C
【解析】A 项，已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不
同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；B 项，由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏
血酸中含有4 个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B 正确；C 项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可
知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH 溶液反应，C 错误；D 项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式
可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子，如图所示：
，D 正确；故选C。
9．(2025·山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q
D．P→Q 过程中有CH3COOH 生成
【答案】CD
【解析】由图示可知，M 到N 多一个碳原子，M 与X 发生加成反应得到N，X 为甲醛，N 与
CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P 先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。A
项，M 属于醛类醛基的碳原子为1 号，名称为2-甲基丙醛，A 正确； B 项，若M+X→N 原子利用率为
100%，则X 为HCHO，B 正确；C 项，N 有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q 有碳碳双
键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N 和Q，C 错误；D 项，P 到Q 第一步
在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D 错误；
故选CD。
10．(2025·江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．1molX
最多能和4 molH2发生加成反应
B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【解析】A 项，X 中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双
键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和6 molH2发生加成反应，A
错误；B 项，饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1 个Y 分子中，采用sp3杂化的碳
原子有2 个，采用sp2杂化的碳原子有4 个，数目比为1：2，B 正确；C 项，
中1 号碳原子为
饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能全部共面，C 错误；D 项，Z 分子中含有
碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D 错误；故选B。
