文档文本内容
第05
讲有机合成与推断
目录
01 课标达标练
型
题
01 考
根据官能
的
查
团
变化推断
型
题
02 考
根据反
条件、反
型、
化关系推断
查
应
应类
转
型
题
03 考
碳骨架构建
查
型
题
04 考
有机物官能
的
查
团
引入和
化
转
型
题
05 考
有机物官能
的保
查
团
护
型
题
06 考
有机合成路
的
查
线
设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 考查根据官能团的变化推断
1．（2025·湖南张家界·三模）脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构如图所示。下列有关叙述错误的
是
A．利用红外光谱仪可测定该物质含有的化学键或官能团
B．该物质的分子式为
C．1 个该物质分子中含1 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多与
发生加成反应
2．（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应
是消去反应
②
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
3．（2024·湖南·二模）普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错
误的是
A．M 分子中含有3 种含氧官能团
B．若1molM 分别与
、Na、NaOH 恰好完全反应，则消耗
、Na、NaOH 的物质的量之比为
C．M 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D．位于环上的碳原子中，手性碳有5 个
4．（2024·湖南衡阳·模拟预测）一种新型可降解单体的合成方式如下：
下列说法正确的是
A．1mol B 最多可以与3mol H2反应
B．C 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．B 中含有两种官能团
D．1mol C 生成的同时产生1mol H2O
5．（2025·湖南长沙·二模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图：
已知：
(1)B 中所含官能团名称为 。
(2)
的系统命名为 ，
的反应类型为
Ⅲ
。
(3)Ⅴ的化学方程式为 。
(4)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
属于芳香族化合物且能与
①
FeCl3发生显色反应；
核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
②
9：6：2：2。
则F 的结构简式为 。
(5)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为
①
，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 。
熔点：米洛巴林
②
米洛巴林苯磺酸盐(填＞、＜或＝
“
”
“
”
“
”)。
(6)参照上述合成路线，设计仅由
和
两种有机原料制备
(无机试剂
任选)的合成路线 。
6．（2025·湖南·二模）荆芥内酯(I)为中药荆芥的活性成分，它可用作镇静剂、抗炎药与驱虫剂，其部分合
成路径如下：
已知：i．
．
ⅱ
．
ⅲ
为烃基或氢。
回答下列问题：
(1)化合物B 的官能团的名称是 ，
的反应类型为 。
(2)化合物A 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________(填标号)。
A．化合物E 存在遇
溶液显紫色的同分异构体
B．1mol 化合物I 中
键为13mol
C．化合物
的过程中，采用了保护羟基的方法
D．化合物
的过程中，
起到吸水作用；促进反应正向进行
(4)写出
的化学方程式： 。
(5)写出两种符合下列条件的化合物I 的同分异构体的结构简式： 。
分子中含有两个官能团，且能使氯化铁溶液显紫色；
①
②
谱检测表明，分子中共有4 种不同化学环境下的氢原子。
(6)
可作为合成荆芥内酯的原料；请设计以乙醛为原料合成
的路线 。(用
流程图表示，无机试剂任选)
02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
7．（2025·湖南永州·三模）鸟嘌呤(G)是生物遗传物质核酸的基本组分之一，也是重要的医药中间体。一种
由甲酰胺一锅法合成鸟嘌呤的新工艺流程如下：
下列说法错误的是
A．物质
能溶于水
B．物质
中碳原子的杂化方式有2 种
C．物质
能发生取代反应、氧化反应和缩聚反应
D．鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)通过氢键作用结合成碱基对
8．（2025·湖南·模拟预测）高分子材料Q 的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．生成X 的反应为取代反应
B．试剂a 一定是NaOH 溶液
C．物质Y 为
D．生成Q 的反应中Z 与Y 的物质的量之比为
9．（2025·湖南·模拟预测）一种关于有机物W 的合成路线如图。下列说法正确的是
A．X→Y 的反应和Y→Z 的反应反应类型相同
B．Y、Z 均能发生消去反应，且生成的有机产物可能相同
C．X 分子中所有原子一定共平面
D．X、Y、Z、W 均易溶于水
10．（2024·湖南长沙·三模）以乙烯和
为原料制备
的合成路线如下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
11．（2025·湖南长沙·三模）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：
已知：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型为 。
(3)由化合物B 生成化合物C 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______。
A．化合物J 的分子式为
B．碱性：化合物
C．步骤
中改用稀硫酸，会降低化合物
④
J 的产率
D．步骤
中
⑥
的作用为催化剂、吸水剂
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为
的
同分异构体的结构简式为 。
(7)以苯甲醇(
)为原料，设计化合物F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
12．（2025·湖南长沙·三模）化合物
是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示：
已知：
，R 为烃基。
回答下列问题：
(1)化合物C 中能水解的官能团的名称是 。
(2)化合物
的结构简式是 。
(3)化合物C 到D 的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．A 的化学名称为4—氟苯甲醛
B．G 的分子式是
C．
中
键和
键数目之比为14：3
D．
完全氢化需要消耗
(5)
与己二胺可以生成高分子化合物，写出反应的化学方程式 。
(6)M 同分异构体有多种，写出两种符合下列条件的M 同分异构体的结构简式： 、 。
能与
①
溶液发生显色反应，分子中含有1 个手性碳原子；
分子中有
②
4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：写出
，写出以
、
和
为
原料制备的
合成路线流程图(其他无机试剂任用)： 。
03 考查碳骨架构建
13．（2025·湖南永州·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
14．（2025·湖南郴州·调研）烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
15．（2025·湖南衡阳·模拟预测）有机物M 的合成路线如下，下列有关说法错误的是
A．X→Y 的反应类型为加成反应
B．利用溴水可以鉴别物质Z 与M
C．M 分子中有3 个手性碳原子
D．依据Y→Z 的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取
16．（2024·湖南长沙·模拟预测）化合物M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用。以有机物
A、乙烯和苯等为原料合成M 的路线如下：
已知：i)RCHO+R′CH2CHO
ii)
iii)
回答下列问题：
(1)已知A 是一种烃的含氧衍生物，核磁共振氢谱显示只有一组峰，可发生银镜反应，A 的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出D 与足量的银氨溶液发生反应的离子方程式： 。
(4)苯→G、G→H 的反应类型分别是 。
(5)符合下列条件的有机物有 种(不包含立体异构)。
与
①
E 互为同系物，且比E 的相对分子质量多14
含一个六元环
②
其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备
的合成路线(无机试剂任选)。
17．（2023·湖南·模拟预测）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G 的合成路线如图：
已知：①
→
+H2O
②R-COOH+R′-NH2
+H2O
③R-CN
回答下列问题
(1)写出X 的结构简式 。
(2)D 中的官能团名称为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)B 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。
(5)有机物Y 是A 的同分异构体满足条件：
能与
①
FeCl3溶液发生显色反应，②1molY 与足量金属钠反应生成
1molH2，
结构中含有羰基，
③
“
”
Y 共有 种，其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：
1：1 的物质为 (任写一种即可)。
(6)设计以
为起始原料备制
的合成路线 。(无机试剂任选)
04 考查有机物官能团的引入和转化
18．（2025·湖南湘西·调研）不饱和聚酯（UP）
是生产复合材料玻璃钢的基体树脂材料
“
”
。
如图是以基础化工原料合成UP 流程：
下列说法不正确的是（ ）
A．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1
B．单体2 可能是乙二醇
C．单体1、2、3 经缩聚反应制得UP
D．调节单体的投料比，控制m 和n 的比值，获得性能不同的高分子材料
19．（2024·湖南益阳·调研）由苯酚制取
时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺
序是
取代；
加成；
氧化；
消去；
还原
①
②
③
④
⑤
A．①⑤④①
B．②④②①
C．⑤③②①④
D．①⑤④②
20．（2025·湖南常德·模拟预测）化合物G 是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下：
已知：
．
Ⅰ
(R 和R'表示烃基或氢，R″表示烃基，X 为卤素)；
．
Ⅱ
(R 表示羟基)。
(1)化合物A 名称 ，其酸性比苯甲酸的 (填强
弱或无差别
“
”“
”
“
”)。
(2)B 的分子式为C7H3OFClBr，B→C 中，(CH3CH2)3N 可用物质___________(填字母)替代。
A．K2CO3
B．NaCl
C．H2SO4
D．CH3CH2OH
(3)B 与CH3MgCl 反应也可生成D，若将路线改为B
D，制备D 时易生成分子式为C9H10OFBr 的副
产物，其结构简式为 。
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
能与
①
FeCl3溶液发生显色反应；
核磁共振氢谱图中有
②
2 组峰。
(6)写出以
、CH3MgCl 和DMSO 为原料，制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
21．（2025·湖南娄底·模拟预测）化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体
B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F 的反应中有乙醇生成
D．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
能发生银镜反应；
核磁共振氢谱显示
①
②
4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M 的结
构简式分别为 和 。
已知：
05 考查有机物官能团的保护
22．（2024·湖南长沙·一模）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G 中碳原子是sp3和
杂化
B．高分子X 水解可得到F 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
23．（2023·湖南娄底·模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在催化剂
的作用下与醇发生反应，其机理
如图所示。下列说法错误的是
A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为
B．加入干燥剂或增加
的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
C．甲醛和聚乙烯醇
发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
24．（2024·湖南长沙·模拟预测）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿
斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．
的目的是为了保护氨基
①④
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
25．（2024·湖南邵阳·调研）有机物d 的合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
26．（2023·湖南邵阳·三模）化合物J 是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHO
R－CH2OH(R 为烃基)
ii.
+
(R 为烃基)
回答以下问题：
(1)A 的结构简式为 ；其中碳原子的杂化方式为 。
(2)D→E 的反应类型为 ；该反应的目的是 。
(3)F→H 的化学方程式为 。
(4)有机物J 中含有官能团的名称是 。
(5)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
能与
①
FeCl3溶液作用显色；
能发生银镜反应；
②
核磁共振氢谱峰面积之比为
③
1 2 2 2 1
∶∶∶∶。
(6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr 和
制备
的合成路线 (其他试剂任选)。
27．（2024·湖南株洲·调研）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一
种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：i)
+R′CH2NO2
ii)
+R′OH
回答下列问题：
(1)A 分子中有 个原子共平面。
(2)由B 生成C 的反应类型为 。
(3)试剂X 的化学名称为 。
(4)由D 生成E 的反应目的是 。
(5)写出由E 生成F 的化学反应方程式 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。
a)含有苯环和硝基；
b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。
(7)参照上述反应路线，以
和CH3NO2为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)
。
06 考查有机合成路线的设计
28．（2025·湖南长沙·一模）化合物M 是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下（略去部
分试剂和反应条件）。已知化合物K 虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是
A．Q 的化学名称为
甲基
丙醇
B．在酸性条件下，M 可水解生成
C．K 中氮原子的杂化方式为
杂化
D．形成M 时，氮原子与L 中碳原子a 成键
29．（2025·湖南长沙·一模）肾上腺素是一种由肾上腺释放的微量激素和神经传送体，会使心脏收缩力上
升，使心脏、肝和筋骨的血管扩张和皮肤、黏膜的血管收缩。肾上腺素在人体内的合成大致经历了如下过
程：
以下说法正确的是
A．酪氨酸转变为多巴的反应属于还原反应
B．以上五种物质全部有手性异构体且其手性异构体理论上有相同的生物功效
C．肾上腺素既能和酸反应又能和碱反应
D．多巴胺中最多有15 个原子共平面
30．（2025·湖南常德·模拟预测）
在含铑(Rh)催化剂作用下的催化选择性加氢反应机理如图所
示(图中S 代表溶剂)，下列说法错误的是
A．步骤
产物中
Ⅱ
π 电子与铑形成配位键
B．
是中间产物
C．反应过程中，Rh 的成键数未发生变化
D．
选择性加氢反应属于加成反应
31．（2025·湖南邵阳·一模）化合物G 是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下：
已知：①
（X 代表卤素）；
②EtOH：乙醇。
(1)F 中的官能团名称是 ，A 的结构简式是 ；
(2)
的反应类型是 ；
(3)下列说法正确的是 （填字母序号）；
a.化合物D、E 中含有一种相同的官能团
b.C 发生脱水反应生成的有机产物均可以发生加聚反应
c.
反应过程中，增加EtOH 用量，可以提高反应物D 的转化率
d.由F 生成G 的反应是加成反应
(4)已知
可以与
、
、HCl 等发生开环加成反应。写出由
与某种有机物反应制取M（
）的化学方程式 ；
(5)E 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）；
苯环上含有两个取代基
①
遇
②
溶液显紫色且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积之比为6:2:2:1：:的是 （写结构简式）；
(6)根据已有知识并结合相关信息，设计以
和乙酸为主要原料制备
的合成
路线： （无机试剂任选）。
32．（2025·湖南长沙·二模）在医药工业中一种合成抗失眠药物W 的合成路线如图：
已知：ⅰ.
+
+HCl
.
ⅱ
+
+H2O
.Ph-NH
ⅲ
2+
（－Ph 为苯基）
回答下列问题：
(1)物质B 的名称为 ，B 中所含官能团的名称为 ，反应
的反应类型是
③
。
(2)写出反应
的化学方程式：
④
。
(3)已知W 的分子式为
，请写出W 的结构简式： 。
(4)H 分子比D 分子多1 个氧原子，则满足下列条件的H 的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱显示峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；
①
含有
②
；
含有手性碳原子，且该碳原子上不连接氢原子。
③
(5)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
33．（2025·湖南长沙·一模）四氢帕马汀具有较强的镇静和止痛效果，且副作用小。有机物G 为四氢帕马
汀的合成中间体，其合成路线如图。
已知：
(R 为烃基，
为烃基或H)。
回答下列问题：
(1)E 的官能团名称为 ，C 中碳原子的杂化方式有 种。
(2)M 的结构简式为 ，F→G 的反应类型为 。
(3)C→D 总反应的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物N 与C 互为同分异构体，符合下列条件的N 的结构有 种；
有
①
3 个甲基与苯环直接相连
不含
②
“
结构片段
”
能发生银镜反应，且
③
最多能生成
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为
的结构简式为 (任写一种)。
(5)设计以
为有机原料合成
的路线 。(其他无机试剂与溶剂
任选)
1．（2024·湖南·模拟预测）生能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如图反应制备。
下列说法不正确的是
A．异山梨醇中含有2 个手性碳原子
B．反应式中化合物X 为甲醇
C．聚碳酸异山梨醇酯在碱性条件下可发生降解
D．聚碳酸异山梨醇酯的重复单元中有两种官能团
2．（2025·湖南长沙·调研）
偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)是合成芳胺的重要方法，
反应机理如图(图中
表示芳香烃基，
表示为副反应
……
)。下列说法错误的是
A．3、5 和8 都是反应的中间体
B．理论上
最多能消耗
C．若原料用
和
，则可能得到的产物为
、
和
D．该反应机理中所有步骤的原子利用率为
3．（2025·湖南·三模）如图，有机物X 是合成聚酯类高分子化合物H 的重要原料，下列相关说法正确的是
A．X 分子中既含有手性碳原子，又具有顺反异构
B．X 能发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
C．H 的分子式为
D．1molH 完全水解最多消耗nmol
4．（2025·湖南·二模）制备芯片需要大量使用光刻胶。光刻胶又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、
离子束、X 射线等的照射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料。如图是某种光刻胶的光交联反
应。下列有关说法正确的是
A．物质甲的单体的分子式为C11H8O2
B．1mol 物质甲与足量H2加成时最多消耗3molH2
C．可利用红外光谱测量有机物的键长、键角
D．该光交联反应属于加成反应
5．（2024·湖南永州·一模）色并
嘧啶衍生物因其显著的生物学特性而在科学研究中引起了极大关注。
合成过程的某步反应如图所示，下列说法正确的是
A．M 分子中醛基氢原子与羟基氧原子可形成分子内氢键
B．N 分子中碳原子杂化方式有两种
C．
在酸性条件下的水解产物最多消耗
D．
均能使溴水褪色，其原理完全相同
6．（2024·湖南·模拟预测）苯丙氨酸是人体必需的氨基酸之一，参与合成重要的神经递质和激素，参与有
机体榶代㴬和脂肪代谢。苯丙氨酸的球棍模型如图所示。下列叙述错误的是
A．苯丙氨酸分子含2 个手性碳原子
B．苯丙氨酸能发生取代、加成、缩聚反应
C．苯丙氨酸既能与
反应，又能与盐酸反应
D．
是苯丙氨酸的同分异构体
7．（2025·湖南长沙·一模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的流程如下（Et 为乙基，Ph 为苯基），
回答下列问题：
(1)G 的分子式为 。
(2)有机物中氮原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 （填标号）。
a．
b．
c．
d．
(3)B 的名称是 ，H 中含氧官能团是 （填名称）。
(4)A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
(5)写出E→F 的化学方程式： 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有 种（不考虑立体异构）。
能发生银镜反应
①
②1mol 有机物最多能消耗
(7)以丁酸为原料，其他无机试剂任选，合成一种重要的有机物
。
8．（2025·湖南岳阳·二模）乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如图：
已知：RCOOH
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，B 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应
中还有
②
HBr 生成，则M 的结构简式为 。
(3)写出反应
的化学方程式
③
。
(4)由G 生成J 的过程中，设计反应
和反应
的目的是
④
⑤
。
(5)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立
体异构)：
a．能与
溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(6)以
和
为原料，参照上述合成路线，设计三步合成
的路线
(无机试剂任选)。
9．（2025·湖南·一模）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添
加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E 过程中反应(i)的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替
，原因是 。
(6)
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
①
红外光谱测得，其分子结构中含有
②
和—OH；
进一步测得，该物质能与
③
NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
(7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成路线
。
10．（2025·湖南湘潭·模拟预测）茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。
已知：(3+2)环加成反应为
、(
、
可以是—COR 或—
COOR)。
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)由C 生成D 的反应类型为 。
(3)写出由D 生成E 的反应方程式： 。
(4)F 中所含官能团的名称为 。
(5)每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。
(6)在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
分子中除含有
①
1 个六元碳环外，不含其他环
能发生银镜反应
②
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1 的同分异构体的结构简式为 (任
写一种)。
(7)参考以上合成路线及条件，以
和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物
。M、N 的结构简式分别为 、 。
1．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下
列有关鞣酸的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4 个手性碳原子D．可与
溶液反应
2．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
3．（2023·湖南·高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
4．（2022·湖南·高考真题）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 、 ；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是 、 ；
(3)B 的结构简式为 ；
(4)C→D 反应方程式为 ；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 ；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线 (无机试
剂任选)。
5．（2021·湖南·高考真题）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成
该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A 的结构简式为 ；
(2)
，
的反应类型分别是 ， ；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
苯环上有
①
2 个取代基
能够发生银镜反应
与
②
③
溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为 ；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线 (其他试
剂任选)。
