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大单元八 有机化学
专题二 陌生有机物的结构与性质
【真题再现●明考向】
1．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K 中含手性碳原子
B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应
D．K、M 共有四种含氧官能团
2．(2025·江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成
路线如下：
下列说法正确的是( )
A．1 mol X 最多能和4 mol H2发生加成反应
B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
3．(2025·河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，
其结构如图所示。下列有关M 的说法正确的是( )
A．分子中所有原子可能共平面
B．1 mol M 最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
4．(2025·陕西卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G
的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH 溶液反应
D．含有3 个手性碳原子
【核心梳理●明方向】
1．常见官能团及其主要化学性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
—
(1)在光照条件下能与卤素单质发生取代反应；
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱和烃
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键)
(1)与X2(X 表示卤素原子，下同)、H2、HX、
H2O 发生加成反应；
(2)能发生加聚反应；
(3)易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
芳香烃
—
(1)能发生取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、
卤代反应(FeX3催化)；
(2)与H2发生加成反应；
(3)侧链上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
时，能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
(碳卤键)
(1)与NaOH 的水溶液共热发生水解(取代)反应；
(2)与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应(连—X
的碳的邻位碳上有氢原子)
醇
—OH(羟基)
(1)与活泼金属Na 等反应产生H2；
(2)能发生消去反应，分子内脱水生成不饱和键
(连—OH 的碳的邻位碳上有氢原子)；
(3)能被催化氧化(连羟基的碳上有氢原子)；
(4)与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生
成乙二醇
酚
—OH(羟基)
(1)弱酸性(但不能使紫色石蕊溶液变红)；
(2)遇浓溴水生成白色沉淀；
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；
(4)易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气
氧化而呈粉红色)
醛
(醛基)
(1)与H2加成生成醇；
(2)被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的
Cu(OH)2等氧化
酮
(酮羰基或羰基)
易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原
为醇)
羧酸
(羧基)
(1)具有酸的通性；
(2)能发生酯化(取代)反应；
(3)能发生αH 的取代反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
(酯基)
胺
—NH2(氨基)
具有碱性，能与酸反应
酰胺
(酰胺基)
(1)酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；
(2)碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨
2.官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量的确定
消耗物
举例
说明
NaOH
(1)1 mol 酚酯基消耗2 mol NaOH；
(2)1 mol 酚羟基消耗1 mol NaOH；
(3)1 mol 醇酯基消耗1 mol NaOH；
(4)1 mol 羧基消耗1 mol NaOH；
(5)1 mol 碳溴键(溴不与苯环相连)消耗1 mol
NaOH；
(6)醇羟基不消耗NaOH；
注意：1 mol 碳溴键(溴与苯环相连)消耗2 mol
NaOH
Br2
(1)1 mol 碳碳三键消耗2 mol Br2；
(2)1 mol 碳碳双键消耗1 mol Br2；
(3)酚羟基的每个邻、对位各消耗 1 mol Br2
H2
(1)1 mol 酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol
H2；
(2)1 mol 碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2；
(3)1 mol 苯环消耗3 mol H2
(1)一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反
应；(2)一般条件下酸酐中的碳氧双键不与H2
反应
3.同分异构体的判断
(1)基本方法
基元法
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断出
有机化合物的异构体数目，如丁基有4 种，则C4H9Cl、C4H9OH、
C4H9COOH 均有4 种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原
子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子
中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一
法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固
定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
换元法
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子
中共有6 个H，若有一个H 被Cl 取代所得一氯乙烷只有1 种结构，
那么五氯乙烷也只有1 种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷均有2 种
结构，二氯苯和四氯苯均有3 种结构
组合法
饱和酯R1COOR2，若—R1有m 种结构，—R2有n 种结构，则该酯共
有m×n 种结构
(2)立体异构的判断
顺反异构
对映异构
每个双键碳原子连接两个不同的原子或
原子团。相同的原子或原子团位于碳碳
双键同侧的为顺式结构，反之为反式结
构。如CH3CH==CHCH3存在顺反异构
观察是否含有连接四个不同原子或原子
团的碳原子。含有，则存在对映异构
体，反之，则不存在。如
存在对映异构
【考点突破●提能力】
1．(2025·长沙一模)拉诺康唑是一种新型抗真菌药，如图是合成拉诺康唑的一种
中间体。下列有关说法错误的是( )
A．该物质分子式为C9H8O2Cl2
B．该物质所有碳原子可能共面
C．1 mol 该物质最多可以消耗3 mol NaOH
D．该物质与足量H2加成后的产物有3 个手性碳
2．(2025·石家庄一模)有机物N 是合成染料和药物的重要中间体，可由有机物
M 和乙酸通过几步反应合成(如图所示)。下列说法错误的是( )
A．N 的名称为对甲氧基乙酰苯胺
B．M 中所有原子可能在同一平面上
C．N 既可与酸反应，又可与碱反应
D．M 和乙酸合成N 的反应历程可能为：硝化→还原→取代
3．(2025·八省联考陕晋青宁卷)化合物M 是一种新型抗生素关键中间体的类似
物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K 虚线圈内所有
原子共平面。下列说法错误的是( )
A．Q 的化学名称为2甲基1丙醇
B．在酸性条件下，M 可水解生成CO2
C．K 中氮原子的杂化方式为sp2
D．形成M 时，氮原子与L 中碳原子a 成键
【限时训练】（限时：60 分钟）
陌生有机物的结构与性质
(选择题每题5 分，满分：55 分)
1．(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(
)
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
2．(2025·南京一模)化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图。
下列说法正确的是( )
A．X 分子中最多有12 个原子共平面
B．可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y
C．Z 分子不存在顺反异构体
D．1 mol Z 最多能与6 mol H2发生加成反应
3．(2025·长沙一模)刺槐素具有抗肿瘤等作用，其结构简式如图所示。下列说法
错误的是( )
A．应隔离空气，密封保存
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．与H2完全加成后的分子具有手性
D．位置①酚羟基的酸性与位置②酚羟基的酸性相同
4．(2025·北京四中期末)中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，
下列有关说法正确的是( )
A．绿原酸属于芳香烃
B．1 mol 绿原酸最多可与6 mol H2反应
C．1 mol 绿原酸与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2
D．绿原酸苯环上的3 个基团做位置变换构成的绿原酸的同分异构体有5 种
5．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可
以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A．CO2与X 的化学计量比为1∶2
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
6．(2025·兰州一模)香豆素类药物是维生素K 拮抗剂。一种合成香豆素的原理
如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是( )
A．水杨醛和香豆素互为同系物
B．可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素
C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH 溶液反应
D．有机物M 与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子
7．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰
精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1 个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
8．(2025·大连一模)贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如
图。下列有关该物质的说法正确的是( )
A．分子中含有3 种官能团
B．可以发生加成、氧化、消去反应
C．1 mol 该物质最多能与5 mol NaOH 反应
D．与足量氢气加成后的产物含有4 个手性碳原子
9．(2025·南昌二模)化合物X 存在如下转化关系(部分试剂和条件略去)，下列说
法正确的是( )
A．(CH3)2SO4是一种盐
B．Y 的分子式为C8H7NO4Cl
C．X 和Y 可用NaHCO3溶液进行鉴别
D．Y→Z 的反应类型是加成反应
10．(2025·石家庄一模)最近，科学家首次完成了天然有机化合物M 的全合成，
其结构简式如图所示。下列关于M 的说法错误的是( )
A．分子中含有8 个手性碳原子
B．能发生加聚反应和消去反应
C.1 mol M 与NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH
D．1 mol M 最多能与5 mol H2发生加成反应
11．(2025·重庆二模)有机化合物Ⅲ是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下
列说法正确的是( )
A．该反应属于缩聚反应
B．Ⅰ分子中所有原子可能共平面
C．Ⅲ分子中含有2 个手性碳原子
D．每生成1 mol Ⅲ，理论上消耗(m＋n)mol CO2
