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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构与性质
题型02 醇和酚的结构与性质
题型03 醛和酮的结构与性质
题型04 羧酸衍生物的结构与性质
题型05 多官能团物质的结构与性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 卤代烃的结构与性质
1.（2025·辽宁葫芦岛·一模）某有机物结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．能发生加成反应、消去反应
B．一个该有机物分子中含有1 个手性碳原子
C．1 mol 该有机物最多能与3 mol NaOH 溶液反应D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.（25-26 高三上·辽宁东港一中·期末）某有机物M 的结构简式如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．1 mol M 最多可消耗2 mol NaOH
B．1 个M 分子中含有2 个酮羰基
C．一定条件下，1 mol M 可与5molH2加成
D．M 分子中共平面的碳原子至少有7 个
02 醇和酚的结构与性质
3.（25-26 高三上·辽宁大连·期末）邻二醇在酸催化作用下发生分子内重排脱水生成酮(或醛)，反应如图所
示。
下列说法错误的是
A．反应物与乙二醇不互为同系物
B．反应物中不存在手性碳原子
C．通过核磁共振氢谱能验证反应产物的主、次关系
D．反应物能发生消去反应
4.（2025·内蒙古·一模）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，
其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中含有5 个手性碳原子
B．分子中有6 个碳原子采取sp3杂化
C．1 mol 槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应
D．该化合物能发生缩聚反应
03 醛和酮的结构与性质
5.（2025·内蒙古鄂尔多斯·一模）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列
有关桂皮醛的叙述错误的是
A．存在顺反异构
B．能发生加聚反应
C．可用酸性KMnO4溶液检验含氧官能团
D．一定条件下，最多能与5 molH2加成
6.（25-26 高三上·辽宁抚顺二中·期末）微量元素与人体健康密切相关，黄酮类化合物与微量元素形成配位
化合物后，可以在某些方面增强抗氧化活性、抗肿瘤活性。其中染料木黄酮与钙的配合物，染料木黄酮钙
配合物的结构如图所示，下列说法错误的是
A．1 mol 染料木黄酮钙配合物中含有4 mol 配位键
B．染料木黄酮钙配合物可以发生加成反应、取代反应
C．染料木黄酮溶液中滴加FeCl3呈紫色
D．染料木黄酮钙配合物中，含有2 个手性碳
04 羧酸衍生物的结构与性质
7.（25-26 高三上·吉林舒兰一中·期末）某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸
的说法正确的是
A．分子式为C16H16O9
B．分子中含有三种官能团
C．不能与NaHCO3反应产生CO2
D．能发生加成、取代、加聚、缩聚等类型的反应
8.（25-26 高三上·黑龙江大庆四中·期末）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾
病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是
A．X 的分子式为C8H8O3
B．Y 分子中所有原子不可能共平面
C．只有Z 能与溴水发生反应
D．1molZ 最多与4molH2发生加成反应
05 多官能团的结构与性质
9.（25-26 高三上·吉林通化一中·期末）中国科学家发现源自传统中药青蒿中的青蒿琥酯能高效清除神经元
内积累的铜离子，从而对抗帕金森病。下列关于青蒿琥酯说法错误的是
A．青蒿琥酯属于有机高分子
B．具有较强的氧化性，可消毒杀菌
C．青蒿琥酯在乙醇中的溶解性比在水中的溶解性好
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
10.（2025·黑龙江·一模）从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是
A．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗7 molBr2
B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内
C．该分子与足量H2加成后分子含有5 个手性碳
D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成
11.（2025·内蒙古·三模）有机物Z 是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如图所示。下列有关
说法中，不正确的是
A．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Y 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．Z 分子中存在顺反异构体
D．X、Y、Z 三者在水中的溶解度最大的是X
12.（25-26 高三上·辽宁·期中）化合物Z 是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是
A．X 分子中所有碳原子可能共平面
B．Y 分子中只有1 个手性碳原子
C．1 mol Z 最多能与5 mol NaOH 反应
D．Y→Z 的转化是在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应
13.（25-26 高三上·黑龙江佳木斯一中·期末）维生素E 是一种脂溶性维生素，具有抗氧化、保护细胞等多
种生理功能，在健康、美容、医药及工业等领域应用广泛。α-生育酚是维生素E 的一种形式，结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．1mol α−生育酚与足量金属钠反应可生成1 mol H2
14.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是
A．甲是一种具有两性的芳香烃
B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C．1 mol 丙最多能与6 mol H2发生加成反应
D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
15.（2025·黑龙江鹤岗·一模）Z 是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误的
是
A．X 中所有原子可能共平面
B．Y→Z 属于氧化反应
C．1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
D．X 生成Y 的过程中可能有副产物
16.（2025·吉林长春·一模）“槐实主五内邪气热，止涎唾，补绝伤……”。槐实苷是从槐实中提取的一种
生物活性物质，结构简式如图。下列有关槐实苷分子的说法错误的是
A．含氧官能团为羟基、醚键、酮羰基
B．存在5 个手性碳原子
C．能被酸性KMnO4溶液氧化
D．所有碳原子均可能共面
17.（2025·辽宁沈阳·一模）葛根是国家地理标志保护产品，葛根中含有丰富的葛根素。葛根素具有增强心
肌收缩力，降低血压等作用。葛根素的结构简式如图所示。
下列有关葛根素的叙述错误的是
A．可作抗氧化剂
B．能发生取代、消去、加成反应
C．1 mol 葛根素能与6 mol NaOH 反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
18.（2025·内蒙古师大附中·一模）冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流
感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是
A．分子式为C16 H28 N2O4
B．1 mol 奥司他韦最多能与2 mol NaOH 反应
C．1 mol 奥司他韦最多能与1 mol 氢气发生加成反应
D．奥司他韦分子中含有4 个手性碳原子
19.（2025·辽宁本溪·一模）化合物M 是一种具有生物活性药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于
M 的说法错误的是
A．1 mol M 最多能与1.5 mol Na2CO3反应
B．能发生消去反应且只生成一种有机产物(不考虑顺反异构)
C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．所有碳原子均可能在同一平面上
20.（2025·东北师大附属实验学校·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物
合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
21.（2025·吉林四平·一模）丁香色原酮(K)、香草酸(M)有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错
误的是
A．K 与足量H2发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B．相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应，消耗Br2的物质的量之比为3:1
C．K、M可用NaHCO3溶液进行鉴别
D．K、M在一定条件下均能形成高分子化合物
22.（2025·辽宁大连·一模）有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．托品酮分子中不含手性碳原子
B．生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C．1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
D．利用该反应机理制备
和
的原料相同
23.（2025·黑龙江大庆·一模）阿司匹林是一种重要的解热镇痛抗炎药，为白色针状或片状晶体，溶于热
水，微溶于冰水和乙酸乙酯。阿司匹林的合成原理如图1 所示，制备流程如图2 所示：
已知：(CH3CO)2O遇水发生水解生成CH3COOH。下列说法错误的是
A．化合物X为CH3COOH
B．乙酸乙酯的作用是除去阿司匹林中的酯类等物质
C．操作M 和操作N 使用到的玻璃仪器均为漏斗、玻璃棒和烧杯
D．反应温度过高可能会产生副产物
24.（2025·吉林延边·一模）瓜蒂味苦，寒，有毒。治大水身面四肢浮肿……(出自《神农本草经辑注》)。
菠菜甾醇(结构简式如图)是瓜蒂提取物的成分之一。下列有关该化合物的说法错误的是
A．含有2 种官能团
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能使Br2的CCl4溶液褪色
D．1mol菠菜甾醇含10 mol手性碳原子
25.（2025·黑龙江实验中学·一模）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．化合物A、B 均能发生加成、取代反应
B．化合物A、B 均能与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
C．化合物A、B 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物A、B 均含有两种含氧官能团
1．(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一
的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
2．(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是( )
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物 D．
为M 的缩聚反应产物
3．(2025·云南卷)化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．
与Br2的CCl4溶液反应消耗5 molBr2
4．(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应 D．含有3 个手性碳原子
5．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应 D．K、M 共有四种含氧官能团
6．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3 B．存在4 个C-Oσ 键
C．含有3 个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
7．(2025·河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有
关M 的说法正确的是( )
A．分子中所有的原子可能共平面 B．1molM 最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
8．(2025·浙江1 月卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
9．(2025·山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q
D．P→Q 过程中有CH3COOH 生成
10．(2025·江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．1molX
最多能和4 molH2发生加成反应
B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
