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专题31 多官能团有机物的结构与性质
1.常见有机物官能团的名称、结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
_____
CH4
(1)在光照下发生卤代反应
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色
(2)高温分解
烯烃
碳碳双键(
C
C
)
CH2==CH2
(1)加成反应:与X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应
(2)氧化反应:易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)加聚反应
炔烃
碳碳三键
(-C≡C-)
CH≡CH
(1)加成反应:与X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应
(2)氧化反应:易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)加聚反应
苯与苯的
同系物
_____
(1)取代反应
** 错误的表达式 **FeBr3催化下与液溴反应生成溴
苯
** 错误的表达式 **浓硫酸催化下与浓硝酸反应生
成硝基苯
(2)加成反应:与H2发生加成反应生成环己烷
(3)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
_____
CH3
(1)取代反应
** 错误的表达式 **FeBr3催化下,苯环上氢与液溴
发生反应(邻、对位)
** 错误的表达式 **光照条件下,侧链甲基与卤素
发生反应
** 错误的表达式 **浓硫酸催化下与浓硝酸反应生
成2,4,6三硝基甲苯
(2)氧化反应:被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
(3)加成反应:与H2发生反应生成甲基环己烷
卤代烃
碳卤键(-X)
C2H5Br
(1)取代反应:与NaOH 水溶液共热发生水解反应生成
醇
(2)消去反应:与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
醇
羟基(-OH)
C2H5OH
(1)与活泼金属Na 反应产生H2
(2)取代反应
** 错误的表达式 **与浓氢卤酸反应生成卤代烃
** 错误的表达式 **浓硫酸催化下,分子间脱水成
醚
** 错误的表达式 **与羧酸或无机含氧酸反应生成
酯
(3)氧化反应
** 错误的表达式 **与氧气的燃烧反应
** 错误的表达式 **催化氧化为醛或酮
③直接被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸
(4)消去反应:浓硫酸催化下,分子内脱水成烯
酚
羟基(-OH)
OH
(1)有弱酸性,比碳酸酸性弱
(2)与活泼金属Na 反应产生H2
(3)能与NaOH、Na2CO3溶液反应
(4)取代反应
** 错误的表达式 **与浓溴水发生反应,生成白色
沉淀2,4,6三溴苯酚
** 错误的表达式 **与浓硝酸在浓硫酸的作用下生
成2,4,6三硝基苯酚
** 错误的表达式 **与醋酸酐反应生成某酸苯酯
(5)氧化反应:能被酸性高锰酸钾溶液氧化
(6)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(7)与甲醛发生缩聚反应
醚
醚键(
C
O
C
)
C2H5OC2H5
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛
醛基(
O
C
H)
CH3CHO
(1)加成反应
** 错误的表达式 **与H2发生加成反应生成醇
** 错误的表达式 **与HCN 发生加成反应
(2)氧化反应
** 错误的表达式 **银镜反应:与银氨溶液反应
** 错误的表达式 **与新制的氢氧化铜悬浊液反应
** 错误的表达式 **催化氧化生成羧酸
** 错误的表达式 **被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧
化成羧酸
酮
羰基(
C
O
)
CH3
O
C
CH3
(1)加成反应
** 错误的表达式 **与H2发生加成反应生成醇
** 错误的表达式 **与HCN 发生加成反应
(2)不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
羧酸
羧基(
O
C
OH)
CH3COOH
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯
酯基(
O
C
OR)
CH3COOC2H5
(1)发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺
氨基
(-NH2)
C6H5-NH2
(1)电离方程式:RNH2+H2O
RNH+OH-
(2)碱性:
NH2 +HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
酰胺
酰胺基(
NH2
O
C
)
NH2
O
C
CH3
水解反应:
酸性:RCONH2+H2O+HCl⃗Δ RCOOH+NH4Cl
碱性:RCONH2+NaOH⃗Δ RCOONa+NH3↑
2.重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪
色
褪色
褪色
不褪
色
不褪色
不褪
色
白色沉
淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高
锰酸钾
不褪
色
褪色
褪色
不褪
色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
苯酚
羧酸
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应,生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原
性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3.常见有机物与特定物质反应的关系
官能团
H2
Br2水
Br2(CCl4)
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
KMnO4
烷烃
——
×
×
×
×
×
×
×
×
烯烃
碳碳
双键
√
√
√
×
×
×
×
√
炔烃
碳碳
三键
√
√
√
×
×
×
×
√
苯
——
√
×
×
×
×
×
×
×
苯的同
系物
——
√
×
×
×
×
×
×
√(苯环所连
碳含氢)
卤代烃
卤原子
×
×
×
×
√
×
×
×
醇
羟基
×
×
×
√
×
×
×
√(羟基所连
碳有氢)
酚
羟基
√
√
×
√
√
√
×
√
醛
醛基
√
√
×
×
×
×
×
√
羧酸
羧基
×
×
×
√
√
√
√
×
酯
酯基
×
×
×
×
√
×
×
×
植物油
碳碳双
键、酯
基
√
√
√
×
√
×
×
√
脂肪
酯基
×
×
×
×
√
×
×
×
4.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或
C
C
-C≡C-
O
C
H
C
O
特殊基团
定量关系
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
(2)与溴水反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或
特殊基团
C
C
-C≡C-
O
C
H
取代邻对位氢,若
没有氢则不取代
定量关系
1 mol
2 mol
1mol
3 mol
(3)与Na 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
-OH
-COOH
定量关系
1 mol,生成0.5 mol H2
1 mol,生成0.5 mol H2
(4)与NaOH 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或
特殊基团
R-X
OH
-COOH
O
C
O
R
O
C
O
定量关系
1 mol
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
OH
-COOH
定量关系
1 mol ,生成苯酚钠和
NaHCO3
0.5 mol,生成0.5 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
-COOH
定量关系
1 mol,生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH 溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol 醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH 生成2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3
②1 mol 甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH 生成2 mol Ag 单质
③1 mol 醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O 沉淀、2 mol H2O
【解题思路——确定多官能团有机物性质的三步骤】
(1)第一步:找出有机物所含有的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
OH
(2)第二步:联想每种官能团的典型性质
(3)第三步:结合选项分析对有机物性质描述的正误
1.(2025·山西·三模)用有机物X 合成Y 的反应如下,下列说法正确的是
A.有机物X 合成Y 的反应类型为加成反应
B.X 和Y 分子中都有1 个手性碳原子
C.
分子中
原子的杂化方式为
、
,所有
原子可能共平面
D.
分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应
2.(2025·江苏南通·三模)有机物Y 是一种医药中间体,其合成路线如下。下列有关说法正确的是
A.X 存在顺反异构现象
B.X 能与甲醛发生缩聚反应
C.X→Y 时有
生成
D.1molY 最多能与2molNaOH 反应
3.(2025·江苏连云港·一模)化合物Z 具有广谱抗菌活性,可利用X 和Y 反应获得。下列有关说法不正确的是
A.1 mol X 最多与3mol NaOH 反应
B.X 与足量H2加成后的产物有6 个手性碳原子
C.有机物Y 不能与乙醇发生缩聚反应
D.可以用NaHCO3溶液鉴别X 和Z
4.(2025·山东淄博·三模)植物提取物抗氧化性活性成分M 的结构如图,下列有关M 的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.苯环上的一溴代物共有5 种
C.与Br2可发生取代和加成反应
D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH 溶液反应
5.(2025·河北·一模)有机化合物M 是治疗艾滋病药物的医药中间体,其某种合成路线如下图。下列说法正确
的是
A.X 与Y 转化为Z 的反应属于加成反应
B.X 能使新制的
产生砖红色沉淀
C.
最多能与
发生加成反应
D.M 中所有碳原子不可能处于同一平面
6.(2025·河北保定·二模)某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成,如图所
示(Et 为乙基,Ph 为苯基)。下列叙述错误的是
A.甲含2 种官能团
B.乙属于烃的衍生物
C.甲、乙、丙都能发生水解反应
D.甲、丙分子中都含手性碳原子
7.(2025·天津·一模)《哪吒2 之魔童闹海》中太乙真人使用藕粉为哪吒和敖丙重塑肉身。尼克酸是藕的主要
成分之一,其结构如图所示
(已知:
与苯环相似)。下列说法错误的是
A.尼克酸的分子式为
B.尼克酸的所有原子可共平面
C.尼克酸是一种两性化合物
D.尼克酸能溶于水
8.(2025·北京昌平·二模)以2-丁烯为原料合成G 的路线如下,其中L 有2 种化学环境不同的H 原子。
资料:
下列说法正确的是
A.J 的化学式是
B.J→K 的反应类型为消去反应
C.M 的结构简式是
D.N→G 的不饱和度减少2 个
9.(2025·福建厦门·二模)科学家从蛇毒研究中获得启示,合成口服降压药卡托普利,其结构如图。下列说法
错误的是
A.含有2 个手性碳原子
B.含有3 种官能团
C.能发生酯化反应和水解反应
D.若将
替换为
,药物的水溶性降低
10.(2025·山西晋中·二模)瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物,其结构如图所示。下列有关说法错误
的是
A.该物质的分子式为
B.该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应
C.该物质所含官能团种类为5 种
D.
该物质最多能与
发生反应
11.(2025·陕西渭南·二模)天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性环境下呈红色,中性环境下呈紫色,碱性
环境下呈蓝色,这与紫草素易发生酮式与烯醇式互变异构有关。下列相关说法正确的是
A.紫草素的酮式结构更容易被氧化
B.若R 基团不能与
反应,则1mol 烯醇式结构最多可消耗
C.紫草素的烯醇式结构中不含有手性碳原子
D.紫草素的酮式结构中所有碳原子可能共平面
12.(2025·北京昌平·二模)G 是合成抗胆碱作用药物的中间体,结构如图所示。下列关于G 的说法中正确的
是
A.G 中含有三种含氧官能团
B.G 中碳原子的杂化类型只有
C.1molG 最多可消耗2molNaOH
D.G 中有1 个手性碳原子
13.(2025·辽宁·二模)杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯
芳烃
的方法如图所示(R
为烃基):
下列说法正确的是
A.y 属于非极性分子
B.z 中
的键角为
C.y、z 苯环上的一氯代物种类相同
D.利用浓溴水可鉴别x、y
14.(2025·河南·三模)有机物M 是从甘草根中得到的黄酮类化合物,可抑制酪氨酸磷酸酶,结构如图所示。
下列关于M 的说法错误的是
A.可与溴水发生取代反应
B.可与
溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.1mol 该分子最多能与
发生加成反应
15.(2025·北京朝阳·三模)高分子树脂X 的合成路线如下。
下列说法不正确的是
A.高分子X 中存在氢键
B.甲的结构简式为
C.①的反应中有水生成
D.高分子X 水解可得到乙
16.(2025·北京丰台·二模)有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂,其合成路线如下(部分条件已省略)。
下列说法不正确的是
A.F 能被酸性KMnO4氧化是-CH3对苯环影响的结果
B.J 中最多有16 个原子共平面
C.过程①、③和④中均发生取代反应
D.K 的合成过程中进行了官能团的保护
17.(2025·北京东城·二模)某通用高分子材料(L)的结构片断如图所示。下列有关L 的说法正确的是
A.能导电
B.易降解
C.吸湿性能好,受热易熔融
D.可由两种单体缩聚而成
18.(2025·天津河西·三模)一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法错误的是
A.分子中所有原子可能共面
B.分子中C 原子有
、
两种杂化方式
C.该物质既与
溶液反应,又能与盐酸反应
D.该物质可发生取代反应、加成反应
19.(2025·河南安阳·三模)化合物Z 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是
A.X 与足量H2加成后的产物中有3 个手性碳原子
B.可用银氨溶液检验Y 中是否含有X
C.Y→Z 有H2O 生成
D.1molZ 与足量NaOH 溶液反应,最多消耗3molNaOH
20.(2025·广东深圳·一模)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰,其结构简式如图所示。下列说法正确的
是
A.该分子中所有的碳原子可共平面
B.该分子中含有3 种官能团
C.在一定条件下,该分子能与乙酸反应
D.1mol 该化合物最多能与2molNaOH 发生反应
21.(2025·浙江温州·三模)糠醛是一种重要的化工原料,可用于药物、合成材料等。
下列说法不正确的是
A.可用红外光谱鉴别木糖和糠醛
B.1 个木糖分子中有3 个手性碳原子
C.木糖中碳原子有
两种杂化方式
D.糠醛在碱性条件下发生水解反应
22.(2025·福建福州·二模)维生素B2可用于防治偏头痛,治疗心绞痛、冠心病,其结构如下。下列有关维生
素B2的说法正确的是
A.不含手性碳原子
B.所有原子可能处于同一平面
C.能发生消去、氧化、酯化反应
D.1mol 维生素B2最多能与3molH+发生反应
23.(2025·湖南邵阳·三模)华法林是香豆素类抗凝剂的一种,主要用于防治血栓栓塞性疾病。下图表示合成
华法林的反应过程,有关说法正确的是
A.华法林的分子式是C19H14O4
B.甲和乙中的所有碳原子可能共平面
C.华法林能发生取代、加成和消去反应
D.甲和乙反应生成华法林的反应是取代反应
24.(2025·北京东城·三模)以2-丁烯为原料合成G 的路线如下,其中L 有2 种化学环境不同的H 原子。
资料:H3C-HC=CH-CH3
J
K
L
N
下列说法正确的是
A.J 的化学式是C4H8Cl2
B.J→K 的反应类型为消去反应
C.M 的结构简式是
D.理论上1molN 完全转化为G 消耗2molH2
25.(2025·河北衡水·一模)由植物油和呋喃-2,5-二甲酸制备生物基醇酸树脂的反应如图所示(—R 为烃基)。
下列叙述正确的是
A.图示中高级脂肪酸的化学计量数
B.呋喃-2,5-二甲酸中含
杂化的碳原子有2 个
C.上述合成树脂的反应属于缩聚反应,原子利用率小于100%
D.其他条件相同,该树脂在碱性介质中的降解程度小于在酸性介质中的降解程度
1.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是( )
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2 个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示,下列说法正确的是(
)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳有3 个
C.
为M 的加成反应产物
D.
为M 的缩聚反应产物
3.(2025·山东卷)(多选)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M 系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X
N 原子利用率为100%,则X 是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q
D.P
Q 过程中有CH3COOH 生成
4.(2025·云南卷)化合物Z 是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z 与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
5.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.反应物A 中有手性碳原子
B.反应物A 与B 的化学计量比是1∶2
C.反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应
D.高分子P 可降解的原因是由于C-O 键断裂
6.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下,下列有关该物质的说法,错误的是( )
A.分子式为C19H32O3
B.存在4 个C-Oσ 键
C.含有3 个手性碳原子
D.水解时会生成甲醇
7.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200 周年之际,我国科学家首次制备了以金属M 为中心的多烯环配合物。该
配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上( )
A.C-H 键是共价键 B.有8 个碳碳双键
C.共有16 个氢原子 D.不能发生取代反应
8.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下,下列说法正确
的是( )
A.X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B.1 mol Y 与NaOH 水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
9.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下,
A. K 中含手性碳原子
B.M 中碳原子都是sp2杂化
C.K、M 均能与NaHCO3反应
D. K、M 共有四种含氧官能团
10.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结
构简式如图,下列说法错误的是( )
A.该分子含1 个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
11.(2025·河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M
的说法正确的是( )
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M 最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
12.(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高
性能可持续聚酯P 的路线如图所示。下列说法错误的是( )
A. E 能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由E、F 和G 合成M 时,有HCOOH 生成
C.P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P 解聚生成M
过程中,存在C-O 键的断裂与形成
13.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2 种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
14.(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如
图所示。下列关于该分子的说法错误的是( )
A.分子式为C15H18O3
B.手性碳原子数目为4
C.sp2杂化的碳原子数目为6
D.不能与NaOH 溶液发生反应
15.(2025·四川卷)聚合物Z 可用于制造用途广泛的工程塑料,其合成反应如下,下列说法正确的是( )
A.X 能与CO2水溶液反应,不能与FeCl3水溶液反应
B.Y 中所有原子共平面
C.x 的值为2n-1,该反应不属于缩聚反应
D. 若反应体系中有少量水,则酚钠盐水解,影响聚合度
16.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正确的是( )
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH 溶液反应
D.含有3 个手性碳原子
17.(2025·陕晋宁青卷) “机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了
由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图,下列说法错误的是( )
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
18.(2025·江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下,下列说法正确的是(
)
A.1 mol X 最多能和4 mol H2发生加成反应 B.Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
19.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤,原因之一是脱氧核苷上
碱基
发生了如下反应。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV 下能生成环丁烷
20.(2025·浙江1 月卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是( )
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应
D.1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
21.(2025·全国卷)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al 合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述
正确的是( )
A.该反应为缩聚反应
B.(R)-MeG 分子中所有碳原子共平面
C.聚合反应过程中,b 键发生断裂
D.PLGA 碱性水解生成单一化合物
22.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5 个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3000 cm-1以上的吸收峰
23.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所
示。下列叙述错误的是( )
A.PLA 在碱性条件下可发生降解反应 B.MP 的化学名称是丙酸甲酯
C.MP 的同分异构体中含羧基的有3 种 D.MMA 可加聚生成高分子
24.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示,下列说法正确的是( )
A.双酚A 是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.
催化聚合也可生成W
C.生成W 的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W 比苯乙烯更难降解
25.(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应,Y 作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X 不能发生水解反应 B.Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z 中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
26.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的
是( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2 种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
27.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的
是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ 键,不含π 键
28.(2024·河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的
是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4 种含氧官能团
D.存在顺反异构
29.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚
酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3 个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
30.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X 说法正确的是( )
A.含有4 种官能团,8 个手性碳原子 B.1mol X 最多可以和3mol H2发生加成反应
C.只有1 种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
31.(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说
法正确的是( )
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z 的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2
D.反应的原子利用率<100%
32.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其
合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A.CO2与X 的化学计量比为1:2 B.P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C.P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
33.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
A.化合物I 和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
34.(2024·江苏卷)化合物Z 是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.X 分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y 最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z 不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z 均能使酸性KMnO4溶液褪色
35.(2024·浙江1 月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下,下列说法不正确的是( )
A.试剂a 为 NaOH 乙醇溶液
B.Y 易溶于水
C.Z 的结构简式可能为
D.M 分子中有3 种官能团
36.(2024·浙江6 月)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素,红外光谱显示A 分子中没有醚键,
质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是( )
图1 质谱 图2 核磁共振氢谱
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na 反应生成H2
37.(2024·浙江6 月)丙烯可发生如下转化(反应条件略),下列说法不正确的是( )
A.产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y
Z 转化的反应速率
C.Y
Z 过程中,a 处碳氧键比b 处更易断裂
D.Y
P 是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
38.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B 是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法
错误的是( )
A.分子中只有4 种官能团 B.分子中仅含3 个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
39.(2024·福建卷)药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( )
A.Ⅰ为加成反应
B.X 中参与反应的官能团为醛基
C.Y 无手性碳原子
D.Z 中虚框内所有原子可能共平面
40.(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(
)
A.X 存在2 个手性碳原子
B.X 的脱水产物中官能团种类数大于2
C.Y 不存在顺反异构体
D.Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
41.(2024·广西卷)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下,下列有关
X 和Y 的说法正确的是( )
A.所含官能团的个数相等
B.都能发生加聚反应
C.二者中的所有原子共平面
D.均能溶于碱性水溶液
42.(2024·广西卷)烯烃进行加成反应的一种机理如下:
此外,已知实验测得CH2==CH2、CH3CH==CH2、(CH3)2C==CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。下列
说法错误的是( )
A.乙烯与HCl 反应的中间体为CH3-CH2 B.乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH 生成
C.卤化氢与乙烯反应的活性:HBr>HCl D.烯烃双键碳上连接的甲基越多,与Br2的反应越容易
43.(2024·海南卷)(多选)海南暗罗是一种药用植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结
构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式为C19H28O4
C.含有4 个手性碳原子
D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S 环己烷>S 乙醇
44.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2 种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
45.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
46.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是(
)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3 个手性碳
C.反应式中化合物X 为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
47.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。
下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5 个手性碳原子
D.1mol 该物质最多消耗9 mol NaOH
48.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理
是( )
A.CH≡CH 能与水反应生成CH3CHO
B.
可与
2
H 反应生成
C.
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
49.(2023·辽宁卷)在光照下,螺呲喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确
的是( )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N 原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
50.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c 可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误
的是( )
A.该反应为取代反应
B.a、b 均可与NaOH 溶液反应
C.c 核磁共振氢谱有3 组峰
D.c 可增加KI 在苯中
溶解度
51.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构 B.含有5 种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
52.(2023·山东卷)有机物X
Y 的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )
A.依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B.除氢原子外,X 中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
53.(2023·广东卷)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中
的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH 反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
54.(2023·北京卷)一种聚合物PHA 的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA 的重复单元中有两种官能团 B.PHA 可通过单体
缩聚合成
C.PHA 在碱性条件下可发生降解 D.PHA 中存在手性碳原子
55.(2023·北京卷)化合物K 与L 反应可合成药物中间体M,转化关系如下。已知L 能发生银镜反应,下列说法
正确的是( )
A.K 的核磁共振氢谱有两组峰
B.L 是乙醛
C.M 完全水解可得到K 和L
D.反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
56.(2023·浙江1 月卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在2 种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol 该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 molBr2
D.1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
57.(2023·浙江6 月卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7 个原子共平面 B.X 的结构简式为CH3CH==CHBr
C.Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z
链节为
58.(2023·江苏卷)化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z 最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
59.(2023·海南卷)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所
示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A.分子中含有平面环状结构 B.分子中含有5 个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
60.(2023·福建卷)抗癌药物CADD522 的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A.能发生水解反应
B.含有2 个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
61.(2023·河北卷)在K-10 蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X 的重排反应,如下图所示,下列说法错误
的是( )
A.Y 的熔点比Z 的高
B.X 可以发生水解反应
C.Y、Z 均可与Br2发生取代反应
D.X、Y、Z 互为同分异构体
62.(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示,关于橙皮苷的说法正确
的是( )
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C-Cl 键
B.与足量NaOH 水溶液反应,O-H 键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,π 键均可断裂
D.与NaOH 醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π 键
63.(2023·天津卷)如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸,下列说法正确的是( )
A.芥酸是一种强酸
B.芥酸易溶于水
C.芥酸是顺式结构
D.分子式为C22H44O2
答案及解析
1.【答案】D
【详解】A.根据X 和Y 的结构式可知,有机物X 和苯甲醛反应除合成Y 外,还有
生成,不符合加成反应
的特征,A 错误;
B.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;X 和Y 分子中都没有手性碳原子,B 错误;
C.X 分子中苯环碳、羰基C 为
杂化,饱和碳为
杂化,
杂化空间结构为四面体形,所有C 原子不可能
共平面,C 错误;
D.Y 分子中含有
键,能发生加成、氧化、加聚反应,含有
能发生取代反应,D 正确。
故选D。
2.【答案】C
【详解】A.存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团,Y 中碳碳双键的其中
一个碳原子上连有
,不存在顺反异构,A 错误;
B.X 中含有酚羟基,酚羟基邻位无H 原子,不能与甲醛发生缩聚反应,B 错误;
C.X→Y 时,由原子守恒可知,有
生成,C 正确;
D.Y 分子中含有2 个酯基,1mol 酯基水解消耗1molNaOH1,但其中一个酯基水解后会生成酚羟基,酚羟基又
会消耗1molNaOH,所以1molY 最多能与3molNaOH 反应,D 错误;
故选C。
3.【答案】A
【详解】A.X 中酚羟基、酯基能与NaOH 反应,2mol 酚羟基消耗2mol NaOH,1mol 酚酯基水解消耗
2molNaOH,共消耗4mol NaOH,A 错误;
B.X 与足量H2加成后,环上及侧链饱和碳中,手性碳原子是连有4 个不同原子或基团的碳,共6 个,如图所
示(带*号)
,B 正确;
C.Y 含羧基,可与乙醇发生酯化反应(取代),但不能发生缩聚反应(缩聚需含多个官能团如羟基与羧基等),
C 正确;
D.X 中无羧基, Z 中含羧基,羧基与NaHCO3反应生成CO2,可用NaHCO3溶液鉴别,D 正确;
故选A。
4.【答案】D
【详解】A.分子中含碳碳双键,双键两端基团不同,故存在顺反异构,A 正确;
B.左边苯环有3 种氢,右边苯环有2 种氢,苯环上一溴代物共5 种,B 正确;
C.含酚羟基,苯环上可与Br2发生取代反应;含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,C 正确;
D.酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇羟基(CH3OH)等,醇羟基(CH3OH)不能与NaOH 反应,D 错
误;
故选D。
5.【答案】D
【详解】A.根据断键和成键方式可判断,
与
转化为
的反应为取代反应,不属于加成反应,A 项错误;
B.丙酮不含醛基,不能与新制
反应生成砖红色沉淀,B 项错误;
C.由有机物M 的结构简式可知,该分子中含有碳碳双键和氰基均能与
加成,1mol 碳碳双键与1molH2发生
加成反应,1mol-CN 与2molH2发生加成反应,则1molM 最多能与4molH2发生加成反应,C 项错误;
D.与
相连的三根化学键不可能共平面,其中一根键处于大
键形成的平面上,另两根键最多有1 个在平面上,
所以
中所有碳原子不可能处于同一平面,D 项正确;
故选D。
6.【答案】A
【详解】A.根据甲的结构式,可知甲含氯原子、酰胺基和醚键,即甲含有3 种官能团,A 错误;
B.含有除碳氢外的其他元素或官能团的有机物称之为烃的衍生物,由乙的结构式可知其为烃的衍生物,B 正确;
C.根据结构式可知甲中含有酰胺基和氯原子,乙中含有氟原子,丙种含有酰胺基,故甲、乙、丙都能发生水
解反应,C 正确;
D.由甲和丙的结构式可知,甲中与Cl 相连的碳原子为手性碳原子,丙中与Et 相连的碳原子为手性碳原子,D
正确;
故答案选A。
7.【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,尼克酸的分子式为
,故A 正确;
B.
与苯环相似说明
是平面结构,羧基为平面结构,由单键可以旋转可知,尼克酸的所有原子可
共平面,故B 正确;
C.
与苯环相似说明尼克酸能与碱反应,但不能与酸反应,不属于两性化合物,故C 错误;
D.由结构简式可知,尼克酸分子中含有羧基,能与水分子形成分子间氢键,能溶于水,故D 正确;
故选C。
8.【答案】C
【分析】第一步为取代反应,若J 为一氯代物,则J 为CH3-CH=CH-CH2Cl,J 发生水解得到的K 为CH3-
CH=CH-CH2OH,K 发生催化氧化得到的L 为CH3-CH=CH-CHO,这与题目信息“L 中含两种H”矛盾,则J 不
是一氯代物;若J 为二氯代物CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,则K 为CH2OH-CH=CH-CH2OH,L 为CHO-CH=CH-
CHO,这与题目信息“L 中含两种H”一致,则J 为二氯代物CH2Cl-CH=CH-CH2Cl。
【详解】A.结合分析知,J 为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,化学式是
,A 错误;
B.J→K 为氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解的过程,反应类型为取代反应,B 错误;
C.L 和M 可反应得到六元环,结合所给资料信息知,M 的结构简式是
,反应方程式
为CHO-CH=CH-CHO+
,C 正确;
D.结合C 项分析知,N 为
,N 和氢气加成可得到G,N→G 过程中一个碳碳双键和两个醛基都
参与了加成反应,G 比N 多了6 个氢原子,则N→G 过程中不饱和度减少3 个,D 错误;
故选C。
9.【答案】D
【详解】
A.手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团,结构中含有两个手性碳原子,
,A 正确;
B.结构中有羧基、酰胺基、巯基,含有3 种官能团,B 正确;
C.有羧基可以发生酯化反应,有酰胺基可以发生水解反应,C 正确;
D.O 的电负性大于S,-OH 的极性更强,亲水性更强,若将
替换为
,药物的水溶性升高,D 错误;
答案选D。
10.【答案】C
【详解】A.根据所给结构图,1 个该分子含有19 个C 原子,15 个H 原子,1 个Cl 原子,2 个N 原子和4 个O
原子,则该物质的分子式为
,A 正确;
B.该物质属于多官能团有机物,能够发生较多种反应,如含有羧基,能发生酯化反应(属于取代反应);含有酰
胺基、氯原子,能发生水解反应;含苯环、碳碳双键,能与氢气发生加成反应(与氢气的反应也属于还原反应),
B 正确;
C.该物质所含官能团种类为4 种:酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键,C 错误;
D.羧基具有酸性,一个羧基能消耗一个NaOH;酰胺基和氯原子在碱性条件下均能发生水解反应,一个酰胺基
水解消耗一个NaOH;一个氯原子在碱性条件下发生水解消耗一个NaOH,反应得到了一个酚羟基,酚羟基具
有酸性又能消耗一个NaOH;该物质一分子含两个酰胺基、一个羧基、一个氯原子(连在苯环上),
该物质
最多能与
发生反应,D 正确;
故选C。
11.【答案】B
【详解】A.酮式结构中酚羟基数目比烯醇式结构少。酚羟基易被氧化,酚羟基越少,抗氧化性越强,越不易
被氧化,所以酮式结构更不易被氧化,A 选项错误;
B.若R 基团不能与
反应,烯醇式结构中苯环可与3mol
加成,2 个碳碳双键可与2mol
加成,羰基可与
1mol
加成,总共最多可消耗6mol
,B 选项正确;
C.手性碳原子是连有4 个不同原子或原子团的碳原子。烯醇式结构中与R 基相连的碳原子,连有4 个不同原子
或原子团,是手性碳原子,C 选项错误;
D.酮式结构中与R 基相连的碳原子形成4 个单键,是
杂化,具有类似甲烷的四面体结构,所以所有碳原子
不可能共平面,D 选项错误;
故答案为:B。
12.【答案】D
【详解】A.根据结构简式,含氧官能团为酯基、羟基,有两种含氧官能团,A 错误;
B.形成四个单键的碳原子,其杂化类型为sp3;苯环上的碳原子及形成碳氧双键的碳原子,其杂化类型为sp2,
B 错误;
C.该有机物中能与NaOH 反应的官能团是酯基,一个酯基在碱性条件下水解可消耗一个NaOH,则1molG 最
多可消耗1molNaOH,C 错误;
D.连有四个各不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,该有机物中只有羟基所连的那个碳原子属于手
性碳原子,故G 中有1 个手性碳原子,D 正确;
故选D。
13.【答案】D
【分析】本题容易在y 是否属于极性分子、等效H 的判断上出错。其中等效H 判断时,注意同一碳原子上的氢
原子等效:例如甲烷(CH4),同一碳原子所连甲基上的氢原子等效:如新戊烷C(CH3)4,处于对称轴对称位置上
的氢原子等效。
【详解】A.观察y 的结构,y 分子结构不对称,正负电荷中心不重合,属于极性分子,A 错误;
B.在z 中,C—O—C 的键角与水分子中H—O—H 键角类似,由于孤电子对的排斥作用,其键角小于109°28',
B 错误;
C.y 苯环上有2 种不同化学环境的氢原子,一氯代物有2 种;z 苯环上有三种不同化学环境的氢原子,一氯代
物有3 种(上下苯环上属于一种H,而左右苯环上有两种H),y、z 苯环上的一氯代物种类不同,C 错误;
D.x 中含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀;y 中不含酚羟基,不能与浓溴水发生类似反应,
现象不同,所以可以用浓溴水鉴别x、y,D 正确;
故答案为:D。
14.【答案】C
【详解】A.含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,A 正确;
B.该有机物分子中含有酚羟基,可与
溶液反应,B 正确;
C.根据有机物M 的结构简式可知,由于苯环和双键均是平面形结构,且单键可以旋转,因此分子中的碳原子
可能全部共平面,C 错误;
D.该有机物分子中含有2 个苯环、2 个碳碳双键和1 个酮羰基,1mol 该分子最多能与
发生加成反应,
D 正确;
故选C。
15.【答案】D
【分析】
在酸性条件下加热反应生成甲,则甲为
;结合高分子X 的结构简式及乙的分
子式可知,乙的结构为
,甲与乙发生加聚反应生成高分子X。
【详解】A.高分子X 中含有羧基、酰胺键,因此可以形成氢键,A 正确;
B.根据分析可知,甲的结构简式为
,B 正确;
C.①的反应为2 分子的
与HCHO 反应生成乙,根据原子守恒可知反应中有水生成,C
正确;
D.甲和乙发生加聚反应生成高分子X,而不是缩聚反应,因此高分子X 水解无法得到乙,D 错误;
答案选D。
16.【答案】A
【详解】A.在酸性KMnO4的强氧化条件下,F 中与苯环直接相连的甲基被氧化为羧基,从而使酸性KMnO4溶
液褪色,不是甲基对苯环影响的结果,而是苯环对甲基影响的结果,故A 错误;
B.苯环平面与羧基的-COO 平面可能一起共面,羟基和羧基中H 原子也可能与苯环共面,即所有原子都可共平
面,共16 个原子可能共面,故B 正确;
C.对比E、F 的结构简式,G、J 的结构简式,J、K 的结构简式,以及各过程中所用试剂,过程①、③和④中
均发生取代反应,故C 正确;
D.-OH 易被氧化,E→F 将-OH 首先转化为-OCH3,然后氧化-CH3为-COOH,G→J 再把-OCH3转化为-OH,可
保护-OH 避免氧化,故D 正确;
故答案为A。
17.【答案】D
【详解】A.该物质属于聚合物,为高分子化合物,不存在能在其中自由移动的带电粒子,不能导电,A 错误;
B.分子中不存在容易分解或容易氧化或容易水解的基团,不易降解,B 错误;
C.结构为体型结构,则受热不易熔融,C 错误;
D.由结构可知,可由苯酚和甲醛两种单体缩聚而成,D 正确;
故选D。
18.【答案】A
【详解】A.该物质中存在
杂化的碳原子,则所有原子不可能共面,A 错误;
B.该物质中苯环上的碳和双键碳都是
杂化,饱和碳是
杂化,B 正确;
C.该物质中存在羧基,具有酸性,与
溶液反应;该物质中还含有
,具有碱性,能与盐酸反
应,C 正确;
D.该物质中存在苯环可以发生加成反应,含有羧基、碳氯键,可以发生取代反应,D 正确;
故选A。
19.【答案】C
【详解】A.连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X 与足量氢气加成后的产物中环上连接支链
的碳原子都是手性碳原子,有3 个手性碳原子,A 正确;
B.含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应,X 能发生银镜反应、Y 不能发生银镜反应,所以可以用银氨
溶液检验Y 中是否含有X,B 正确;
C.Y 中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z 和CH3CH2OH,没有H2O 生成,C 错误;
D.酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH 以1:1 反应,Z 中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基,所以
1molZ 最多消耗3molNaOH,D 正确;
故答案选C。
20.【答案】C
【详解】A.由题干有机物结构简式可知,同时连有两个-CH3的碳原子为sp3杂化,故该分子中所有的碳原子不
可能共平面,A 错误;
B.由题干有机物结构简式可知,该分子中含有2 种官能团即氨基和酯基,B 错误;
C.该分子含有氨基,一定条件下,该分子能与乙酸反应生成酰胺基,C 正确;
D.由题干有机物结构简式可知,1mol 该化合物最多能与1molNaOH 发生反应即1mol 醇酯基能与1molNaOH 反
应,D 错误;
故答案为:C。
21.【答案】D
【详解】A.木糖和糠醛含有的官能团不同,可以通过红外光谱来鉴别,A 正确;
B.1 个木糖分子中有3 个手性碳原子,
,B 正确;
C.木糖中碳原子有
两种杂化方式,C 正确;
D.糠醛含有碳碳双键,醚键和醛基,在碱性条件下不能发生水解反应,D 错误;
故选D。
22.【答案】C
【详解】
A.维生素B2中含有手性碳原子,如图
,A 错误;
B.维生素B2中含有饱和碳原子,饱和碳原子采取sp3杂化空间构型是四面体形,四面体形的四个原子不在同一
个平面,因此所有原子不可能处于同一平面,B 错误;
C.维生素B2中含有醇羟基且邻位上的碳有H 原子,能发生消去反应,同时醇羟基能发生氧化、酯化反应,C
正确;
D.1mol 维生素B2中含有2mol 酰胺基和2mol 氨基,因此1mol 维生素B2最多能与4molH+发生反应,D 错误;
故选C。
23.【答案】B
【详解】A.根据华法林的结构简式,华法林的分子式是C19H16O4,A 错误;
B.甲中苯环、酯基、碳碳双键等结构,乙中苯环、碳碳双键、羰基结构,这些平面结构通过单键相连,单键
可旋转,所以所有碳原子可能共平面,B 正确;
C.华法林含有的羟基是醇羟基,但相邻碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,C 错误;
D.甲和乙反应生成华法林是加成反应(碳碳双键参与),不是取代反应,D 错误;
故答案为:B。
24.【答案】C
【分析】
依据题给信息,采用逆推法,可确定L 为OHC-CH=CH-CHO,M 为
。则J 为ClCH2-CH=CH-
CH2Cl,K 为HOCH2-CH=CH-CH2OH,N 为
。
【详解】A.由分析可知,J 为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,化学式是C4H6Cl2,A 不正确;
B.J(ClCH2-CH=CH-CH2Cl)
K(HOCH2-CH=CH-CH2OH),反应类型为水解反应(或取代反应),B 不
正确;
C.由分析可知,M 的结构简式是
,C 正确;
D.理论上1molN(
)完全转化为G(
),需要消耗3molH2,D 不正确;
故选C。
25.【答案】C
【详解】A.由反应方程式可知,该反应为缩聚反应,计量数x=2n-1,A 错误;
B.呋喃-2,5-二甲酸中含
杂化的碳原子(C=O、C=C)有6 个,B 错误;
C.上述聚合反应的产物中小分子是RCOOH,反应属于缩聚反应,原子利用率小于100%,C 正确;
D.生物基醇酸树脂结构中含酯基,在酸性、碱性介质中都能降解,碱不仅起催化剂作用,还中和降解得到的
酸,促进平衡向正反应方向移动,D 错误;
故选C。
1.B。解析:A.结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A 错误;B.Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成
环,张力较大,不稳定,B 正确;C.连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图:
,C 错误;D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成
和
两种物质,D 错误;
故选B;
2.D。解析:A.该物质分子不饱和度为3,碳原子数为15,则其中含有的H 原子个数为15×2+2-3×2=26,含
有的O 原子数为2,故其化学式为:C15H26O2,A 错误;B.连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性
碳原子,根据该分子结构可知:该物质分子中含有5 个手性碳原子,用“*”标注为
,B 错
误;C.根据其结构简式,若其与HCl 发生加成反应,产物为
或
,
不存在选项中的加成产物,C 错误;D.若发生缩聚反应,平均每个分子两个羟基一个脱去羟基,一个脱去羟基
的H 原子形成醚,同时反应产生水,缩聚反应产生的有机物分子可以是
,D 正确;故合
理选项是D。
3.CD。解析:由图示可知,M 到N 多一个碳原子,M 与X 发生加成反应得到N,X 为甲醛,N 与
CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应,得到P,P 先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。A.M 属
于醛类醛基的碳原子为1 号,名称为2-甲基丙醛,A 正确;B.根据分析,若M+X
N 原子利用率为
100%,则X 为HCHO,B 正确;C.N 有醛基和-CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q 有碳碳双键,也能
使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N 和Q,C 错误;D.P 到Q 第一步在碱性条件下酯基
和羟基发生取代反应形成环状结构,生成物有CH3CH2OH,没有CH3COOH,D 错误; 答案选CD。
4.D。解析:A.分子中存在-OH 和-COOH,可以形成分子间氢键-O-H…O,A 正确;B.含有醇-
OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有-COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B 正确;C.分子中含有-
COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C 正确;D.分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分
子中含2 个碳碳双键,1 mol Z 可以和Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2,D 错误;答案选D。
5.A。解析:A 与B 发生加成反应,结合A 的分子式以及P 的结构简式,可推出A 的结构简式为
,A
与B 反应生成D,由P 的结构简式可知,反应物A 与B 的化学计量比是2 1∶;D 与E 反应生成高聚物P 和水。
A.反应物A 中有1 个手性碳原子,如图所示
,A 正确;B.由分析可知,反应物A 与B 的化学计量比
是2 1∶,B 错误;C.反应物D 与E 反应生成高聚物P 和水,有小分子生成,为缩聚反应,C 错误;D.由高分
子P 的结构可知,P 中的酰胺基易水解,导致高分子P 可降解,即高分子P 可降解的原因是由于C-N 键断裂,
D 错误;故选A。
6.B。解析:A.该分子不饱和度为4,碳原子数为19,氢原子数为32,化学式为C19H32O3,A 正确;B.醚键
含有2 个C-Oσ 键,酯基中含有3 个C-Oσ 键,如图:
,则1 个分子中含有5 个C-Oσ 键,B
错误;C .手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子,其含有3 个手性碳原子,如图:
,C 正确;D.其含有-COOCH3基团,酯基水解时生成甲醇,D 正确;
故选B
7.A。解析:A.C 和H 原子间通过共用电子对形成的是共价键,A 正确;B.该配合物具有芳香性,存在的是
共轭大π 键,不存在碳碳双键,B 错误;C.根据价键理论分析,该物质有10 个H 原子,C 错误;D.大π 键环
上可以发生取代反应,D 错误;答案选A。
8.C。解析:A.X 是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2 组峰,A 错误;B.1
mol Y 含有2 mol 羧基,以及1 mol 碳溴键均能和与NaOH 溶液反应,多可消耗3 mol NaOH,B 错误;C.天
冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成铵盐,属于两性化合物,C 正确;D.天冬
氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D 错误;故选C。
9.D。解析:A.由图知,K 中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,
A 错误;B.M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp2杂化,B 错误;C.由于酸性:
羧酸>碳酸>苯酚>HCO,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,K 中不含能与NaHCO3溶液反应的官
能团,M 中羧基可与NaHCO3 溶液反应,C 错误;D.K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能
团,D 正确; 故选D。
10.B。解析:A.该分子含1 个手性碳原子,如图所示
,A 项正确;B.该分子中存在多个
sp3杂化的碳原子,故该分子所在的碳原子不全部共平面,B 项错误;C.该物质含有醇羟基,且与羟基的β-碳
原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C 项正确;D.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪
色,D 项正确;故选B。
11.C。解析:A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,故A 项错误;B.该分子中能与NaOH 反
应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个普通酯基、1 个酚酯基)、1 个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团
消耗NaOH 的比例均为1:1,因此1 mol M 最多能消耗5mol NaOH,故B 项错误;C.M 中存在羟基、羧基
等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C 项正确;D.M 中存在羟基、羧基,能形
成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D 项错误;综上所述,说法正
确的是C 项。
12.B。解析:A.E 含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 正确;B.由氧原子守恒推断,产物不是
甲酸,由反应原理推断,E 与F 发生碳碳双键的加成反应生成
,再与甲醛发生加成反应,再脱
去1 分子CH3OH 可生成M,B 错误;C.P 中含有酯基,在碱性条件下,酯基会水解,导致高分子化合物降
解, C 正确;D.P 解聚生成M 的过程中,存在酯基中
碳氧键的断裂,形成M 过程中存在C-O
键的生成,D 正确;故选B。
13.C。解析:A.由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键,酯基,氰基三种官能团,A 错误;B.Ⅱ为高分子聚合
物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会水解,需要在一定条件下才能水解,所以遇水不会溶解,B 错误;C.Ⅱ为
高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C 正确;D.根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析,
双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D 错误。
14.D。解析:A.根据α-山道年的结构简式
可知,其分子式为C15H18O3,A 正确;
B.连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中含有如图所示的4 个手性碳原
子(用*表示):
,B 正确;C.羰基、碳碳双键、酯基上的C 均为sp2杂化,该分子中
sp2杂化的碳原子数目为6,C 正确;D.分子中含有酯基,能与NaOH 溶液发生反应,D 错误;故选D。
15.D。解析:A.
为酚钠盐,酸性:碳酸>酚羟基,利用强酸制弱酸,故X 能与
CO2 水溶液反应;苯酚与FeCl3 的显色反应实质是苯酚基与Fe3+ 形成紫色配合物,因X 中含有
,故能与FeCl3水溶液发生显色反应,A 错误;B.
中S 中心
原子价层电子对数4+(6-1×2-2×2)=4,采用sp3杂化,所有原子不可能共平面,B 错误;C.缩聚反应是指一
种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应,x 的值为2n-1,该反应属于缩聚反应,C 错误;D.若反
应体系中有少量水,则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠,消耗缩聚用的酚氧负离子,导致有效单体浓度下降,
抑制缩聚反应,影响聚合度,D 正确;故选D。
16.B。解析:本题考查有机物的结构和性质。AA2G 中含碳碳双键,能与溴水发生加成反应从而使溴水褪色,
A 错;AA2G 含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应,B 正确;C.AA2G 中含有酯基,能与
NaOH 溶液发生水解反应,C 错;手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子,AA2G 分子中含有7 个手性碳,如
图所示:
,D 错误。本题选B。
17.C。解析:本题考查有机物结构和性质、范德华力、共价键等。该索烃仅含有C、H 两种元素,且含有苯
环,属于芳香烃,A 正确;质谱仪可测定相对分子质量,质谱图上最大质荷比即为相对分子质量,B 正确;该
物质由分子构成,两个大环由分子构成,分子间存在范德华力,C 错;该索烃两个大环分子互相穿插互锁,因
此破坏“机械键”时需要断裂共价键,D 正确;本题选C。
18.B。解析:A 项,X 中苯环、酮羰基(碳氧双键)、碳碳双键均可以与H2发生加成反应,1 mol X 最多可以与
6 mol H2发生加成反应,错误;B 项,饱和碳原子为sp3杂化,Y 中共有2 个,碳碳双键的碳原子为sp2杂化,Y
中共有4 个,正确;C 项,Z 中有3 个碳原子只形成单键,为sp3杂化,形成四面体结构,这些碳原子不可能共
平面,错误;D 项,Z 中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,而使Br2褪色,错误。
19.A。解析:A.由反应I
Ⅱ可知,2 分子I 通过加成得到1 分子Ⅱ,该反应为加成反应,A 错误;B.I
和II 中都存在羟基,可以发生酯化反应,B 正确;C.I 和II 中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C 正确;
D.根据反应I
II 可知,2 分子I 通过加成得到1 分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV 下能生成环丁
烷,D 正确。
20.C 。解析:质谱法测定相对分子质量,二者分子式不同,所以相对分子质量不同,可以用质谱法鉴别抗坏
血酸和脱氢抗坏血酸,A 选项正确;抗坏血酸中含有多个醇羟基,能发生缩聚反应,B 选项正确;脱氢抗坏血
酸中的酯基能和NaOH 溶液反应,C 选项错误;脱氢抗坏血酸中含有两个手性碳原子(
),
D 选项正确。
21.C。解析:A 选项,缩聚反应在生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物的生成,A 错误。B 选项,聚
合物的单体(R)-MeG 中环上有一个甲基取代基团,碳原子sp³ 杂化,不可能所有碳原子共平面,B 错误。C 选
项,聚合反应过程中,只有从b 键发生断裂才能得到聚合产物PLGA,C 正确。D 选项,PLGA 碱性水解是酯
基的断裂,生成物有两种HOCH2COO-和HOCH(CH3)COO-,D 错误。
22.B。解析:A.连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5 个手性碳原子,如图中用星
号标记的碳原子:
,故A 正确;B.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键
热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B 错误; C.鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯
环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C 正确;D.由
鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000 cm-1以上的吸收
峰,故D 正确;故答案为:B。
23.C。解析:A.根据PLA 的结构简式,聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到
的,含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A 正确;B.根据MP 的结果,MP 可视为丙酸和甲醇发
生酯化反应得到的,因此其化学名称为丙酸甲酯,B 正确;C.MP 的同分异构体中,含有羧基的有2 种,分别
为正丁酸和异丁酸,C 错误;D.MMA 中含有双键结构,可以发生加聚反应生成高分子
,D
正确;
故答案选C。
24.B。解析:A.同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物,同系
物要求官能团种类和数目相同,由于双酚A 含有两个酚羟基,而苯酚含有一个酚羟基,故二者不互为同系物,
A 项错误;B.由W 的结构简式可推知,W 可由
催化聚合得到,B 项正确;C.反应
③可表示为n
+n
――→2
+
,C 项错误;D.
为酯,碱性条
件下易发生水解反应,因此在碱性条件下,W 比苯乙烯更容易降解,D 项错误。
25.C。解析:A.根据X 的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A 错误;
B.有机物Y 中含有氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B 错误;
C.有机物Z 中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C 正确;D.随着体系中
c(Y)增大,Y 在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X 的浓度
不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D 错误;故答案选C。
26.B。解析:由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A.该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基能显示酸性,且酸性强于HCO;Na2CO3溶液显碱
性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A 正确;B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C 原子共与3 个不同化
学环境的C 原子相连,且这3 个C 原子上均连接了H 原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物
最多有3 种,B 不正确;C.该有机物酸性条件下的水解产物有2 种,其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基,这
种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚
羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C 正确;D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H 原子,故其
可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和
加成两种反应,D 正确;综上所述,本题选B。
27.B。解析:A.由该物质的结构可知,其分子式为:C8H15O6N,故A 错误;B.该物质结构中含有多个羟
基,能发生缩聚反应,故B 正确;C.组成和结构相似,相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物,葡萄糖
分子式为C6H12O6,该物质分子式为:C8H15O6N,不互为同系物,故C 错误;D.单键均为σ 键,双键含有1 个
σ 键和1 个π 键,该物质结构中含有C==O 键,即分子中
键和
键均有,故D 错误;故选B。
28.D。解析:A.化合物X 中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,苯环连有酚羟基,下方苯环上酚羟基邻
位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A 正确;B.化合物X 中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B
正确;C.化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团,C 正确;D.该化合物中只有一个碳
碳双键,其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D 错误;故选D。
29.C。解析:A.该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A 正确;B.该物质含有羧基,能与
氨基酸的氨基发生反应,故B 正确;C.如图:
,图中所示C 为sp3杂化,具有类似甲烷的四面
体结构,即环系结构中3 个五元环不可能共平面,故C 错误;D.该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的
碳原子为sp2杂化,故D 正确;故选C。
30.D。解析:A.分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键,共5 种官能团,连接4 个不同基团的碳原
子为手性碳原子,分子中含8 个手性碳原子,
故A 错误;B.酮羰基、醛基、碳碳双键
均与氢气发生加成反应,则1mol X 最多可以和4mol H2发生加成反应,故B 错误;C.与羟基相连碳的邻位碳
原子上有H 原子可发生消去反应,与左侧甲基、亚甲基上H 原子可发生消去反应,则有2 种消去产物,故C 错
误;D.分子中含醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故D 正确;故选D。
31.A。解析:A.Z 含多个羟基,易与水分子形成氢键,聚乙烯不溶于水,则亲水性:Z>聚乙烯,故A 正
确;
B.X 中碳碳双键转化为单键,且生成高分子,该反应为加聚反应,故B 错误;C.X 中碳碳双键与H-S 键发生
加成,X 中含3 个氮原子,且3 个碳碳双键发生加成反应,则Z 的重复结构单元中也含有3 个硫原子,可知Z
的重复结构单元中,nN∶nS=1 1∶,故C 错误;D.该反应中生成物只有一种,为化合反应,反应的原子利用率为
100%,故D 错误;故选:A。
32.B。解析:A 项,结合已知信息,通过对比X、Y 的结构可知CO2与X 的化学计量比为1 2∶,A 正确;B
项,P 完全水解得到的产物结构简式为
,分子式为C9H14O3,Y 的分子式为C9H12O2,二者分子
式不相同,B 错误;C 项,P 的支链上有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,C 正确;D 项,Y 形成的聚酯
类高分子主链上含有大量酯基,易水解,而Y 通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,与聚酯类高
分子相比难以降解,D 正确;故选B。
33.A。解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不
同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A 项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反
应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2 在条件①下反应得到苯甲醚,B 项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与
NaHCO3溶液反应,C 项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D 项正
确;故选A。
34.D。解析:A 项,X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可
能共平面,故A 错误;B 项,Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成,因此1mol Y 最多能与2mol H2发
生加成反应,故B 错误;C 项,Z 中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,故C 错误;D 项,Y、Z 中均
含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D 正确;故选D。
35.A。解析:X 可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X 为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成
HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z 发生反应生成单体M,结合Q 可反推知单体M 为
CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH;则Z 为
。项, 根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反
应,反应所需试剂为 NaOH 水溶液,A 错误;B 项,Y 为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增
大在水中溶解度,B 正确;C 项,Z 的结构简式可能为
,C 正确;D 项,M 结构简式:
CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团,D 正确;故选A。
36.D。解析:由质谱图可知,有机物A 相对分子质量为60,A 只含C、H、O 三种元素,因此A 的分子式为
C3H8O 或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A 有4 种等效氢,个数比等于峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶,因此A 为
CH3CH2CH2OH。A 项,A 为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A 错误;B 项,A 中官能团为羟基,不能
与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B 错误;C 项,CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上,与O2反应生成丙醛,
无法生成丙酮,故C 错误;D 项,CH3CH2CH2OH 中含有羟基,能与Na 反应生成H2,故D 正确;故选D。
37.D。解析:丙烯与HOCl 发生加成反应得到M,M 有CH3-CHCl-CH2OH 和CH3-CHOH-CH2Cl 两种可
能的结构,在Ca(OH)2环境下脱去HCl 生成物质Y(
),Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z;Y
与CO2可发生反应得到物质P(
)。A 项,产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑
立体异构),A 正确;B 项,H 促进Y 中醚键的水解,后又脱离,使Z 成为主产物,故其可提高Y
Z 转化的
反应速率,B 正确+;C 项,从题干
部分可看出,是a 处碳氧键断裂,故a 处碳氧键比
b 处更易断裂,C 正确;D 项, Y
P 是CO2与Y 发生加聚反应,没有小分子生成,不是缩聚反应,该工艺有
利于消耗CO2,减轻温室效应,D 错误;故选D。
38.B。解析:A.灵芝酸B 分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4 种官能团,A 正确;B.分子中
的手性碳原子如图所示
,总共9 个,B 错误;C.灵芝酸B 分子中的碳原子有饱和
碳原子和碳碳双键的碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C 正确;D.该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反
应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D 正确;故选B。
39.C。解析:A.对比X、Y 的结构简式可知,X 中醛基与H2N-R 中氨基发生加成反应,故A 正确;B.由
以上分析可知X 中参与反应的官能团为醛基,故B 正确;C.由Y 的结构简式可知,羟基所连碳原子为手性碳
原子,故C 错误;D.苯环为平面结构,C==N 双键也为平面结构,因此虚框中所有原子可能共面,故D 正
确;故选:C。
40.B。解析:A.连接四种不同基团的碳为手性碳原子,如图
,X 中含有2 个手性碳原子,故A
正确;B.X 中醇羟基发生消去反应脱去一分子水,脱水产物为
,只有碳碳双键这一种官能团,故B 错
误;C.Y 分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2 个相同的原子或原子团,所以不存在顺反异构,故C 正确;
D.Y 在酸性条件下
水解产物为HCOOH、
,HCOOH 含羧基属于羧酸、
含羟基属于
醇,故D 正确;故选:B。
41.A。解析:A.X 中含2 个醚键、1 个碳碳双键、1 个硝基,共有4 个官能团;Y 中含2 个醚键、1 个羧基、1
个硝基,共有4 个官能团,故X 和Y 所含官能团的个数相等,A 正确;B.X 含有碳碳双键,能发生加聚反
应,Y 中苯环不存在碳碳双键,不能发生加聚反应,B 错误;C.X 和Y 含有亚甲基,是四面体结构,所有原
子不可能共平面,C 错误;D.Y 含有羧基能电离出H+,可溶于碱性水溶液,X 不能溶于碱性水溶液,D 错
误;故选A。
42.B。解析:A.HCl 中氢带正电荷、氯带负电荷,结合机理可知,乙烯与HCl 反应的中间体为氢和乙烯形成
正离子:为CH3-CH2,A 正确;B.氯水中存在HClO,其结构为H-O-Cl,其中Cl 带正电荷、OH 带负电
荷,结合机理可知,乙烯与氯水反应可能会有CH2ClCH2OH 生成,B 错误;C.由机理,第一步反应为慢反应,
决定反应的速率,溴原子半径大于氯,HBr 中氢溴键键能更小,更容易断裂,反应更快,则卤化氢与乙烯反应
的活性:HBr>HCl,C 正确; D.已知实验测得CH2==CH2、CH3CH==CH2、(CH3)2C==CH2与Br2进行加成反
应的活化能依次减小;则烯烃双键碳上连接的甲基越多,与Br2的反应越容易,D 正确;故选B。
43.AC。解析:A.根据结构,该有机物含有碳碳双键、醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A 正确;
B.根据结构,该有机物的分子式为C20H28O4,B 错误;C.连有4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因
此化合物含有的手性碳原子如图
,共有4 个手性碳原子,C 正确;D.该有机物为极性
分子,环己烷为非极性分子,乙醇为极性分子,根据“相似相溶”原理,该有机物在乙醇中的溶解度大于在环
己烷中的溶解度,D 错误;答案选AC。
44.B。解析:A 项,藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A 说法正确;B 项,藿香蓟的
分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原
子不可能处于同一平面,B 说法错误;C 项,藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2 种含氧官能
团,C 说法正确;D 项,藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D 说法正确;
故选B。
45.C。解析:A 项,反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的
反应类型为取代反应,A 正确;B 项,反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用
率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B 正确;C 项,乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子,其
中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸
异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C 错误;D 项,两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是
由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D 正确;故选C。
46.B。解析:A 项,该高分子材料中含有酯基,可以降解,A 正确;B 项,异山梨醇中
四处的
碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4 个手性碳,B 错误;C 项,反应式中异山梨醇释放出一个羟基与
碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇,故反应式中X 为甲醇,C 正确;D 项,该反应在生产高聚物的同时还
有小分子的物质生成,属于缩聚反应,D 正确;故选B。
47.B。解析:A.该有机物中含有氧元素,不属于烃,A 错误;B.该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯
化反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反应,B 正确;C.将连有四个不
同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该有机物结构中,
标有“*”
为手性碳,则一共有4 个手性碳,C 错误;D.该物质中含有7 个酚羟基,2 个羧基,2 个酯基,则1 mol 该物质
最多消耗11 molNaOH,D 错误;故答案选B。
48.B。解析:根据图示的互变原理,具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式,这种烯醇式具有
的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接,这样的烯醇式就可以发生互变异构,据此原理分析下列选
项。A 项,水可以写成H-OH 的形式,与CH≡CH 发生加成反应生成CH2==CHOH,烯醇式的CH2==CHOH 不
稳定转化为酮式的乙醛,A 不符合题意;B 项,3-羟基丙烯中,与羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发
生烯醇式与酮式互变异构,B 符合题意;C 项,
水解生成
和CH3OCOOH ,
可以发生互变异构转化为
,C 不符合题意;D 项,
可以发生互变异构转化为
,即可形成分子内氢键,D 不符合题意;故答案选B。
49.B。解析:A 项,手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团,因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所
示,
,开环螺吡喃不含手性碳原子,故A 错误;B 项,根据它们的结构简式,分子式均为
C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B 正确;C 项,闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3,开环
螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2,故C 错误;D 项,开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子
形成分子间氢键,水溶性增大,因此开环螺吡喃亲水性更好,故D 错误;故选B。
50.C。解析:A 项,根据a 和c 的结构简式可知,a 与b 发生取代反应生成c 和HCl,A 正确;B 项,a 中含有
酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH 反应,b 可在NaOH 溶液中发生水解反应,生成醇类,B 正确;C 项,根据
C 的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:
, 核磁共振氢
谱有4 组峰,C 错误;D 项,c 可与K+形成鳌合离子
,该物质在苯中溶解度较大,因此
c 可增加KI 在苯中的溶解度,D 正确;故选C。
51.D。解析:A 项,由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互
不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A 正确;B 项,由题干有机物结构简式可知,该有机物含有
羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团,B 正确;C 项,由题干有机物结构简式可知,该有机物
中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能
团之间还可以形成分子内氢锓,C 正确;D 项,由题干有机物结构简式可知,1 mol 该有机物含有羧基和酰胺基
各1 mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH 反应,D 错误;故选D。
52.C。解析:A 项,由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知,X 含有碳碳双键和醚键,Y 含有碳碳双键和酮
羰基,红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰,故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能
团,A 正确;B 项,由题干图示有机物X 的结构简式可知,X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以
任意旋转,故除氢原子外,X 中其他原子可能共平面,B 正确;C 项,由题干图示有机物Y 的结构简式可知,Y
的分子式为:C6H10O,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原
子)的Y 的同分异构体有:CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异
构),C 错误;D 项,由题干信息可知,类比上述反应,
的异构化产物为:
含有碳碳双键和醛
基,故可发生银镜反应和加聚反应,D 正确;故选C。
53.B。解析:A 项,该化合物含有苯环,含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反
应,故A 正确;B 项,该物质含有羧基和
,因此1 mol 该物质最多能与2 mol NaOH 反应,故B 错
误;C 项,该物质含有碳碳叁键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C 正确;D 项,该物质含有羧基,
因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D 正确;故选B。
54.A。解析:A 项,PHA 的重复单元中只含有酯基一种官能团,A 项错误;B 项,由PHA 的结构可知其为聚
酯,由单体
缩聚合成,B 项正确;C 项,PHA 为聚酯,碱性条件下可发生降解,C 项正确;D 项,
PHA 的重复单元中只连有1 个甲基的碳原子为手性碳原子,D 项正确;故选A。
55.D。解析:A 项,有机物的结构与性质 K 分子结构对称,分子中有3 种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱
有3 组峰,A 错误;B 项,根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个 ,L 应为乙二醛,B 错误;
C 项,M 发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C 错误;D 项,由上分析反应物K 和L 的计量数之比为
1 1∶,D 项正确;故选D。
56.B。解析:A 项,根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A 错误;B 项,
分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B 正确;C 项,
酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴
3mol,C 错误;D 项,分子中含有2 个酚羟基,含有1 个酯基,酯基水解后生成1 个酚羟基,所以最多消耗
4molNaOH,D 错误;故选B。
57.B。解析:CH3-CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成
(Y);CH3-CH==CH2
与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成
(X);CH3-CH==CH2在催化剂作用下发生
加聚反应,生成
(Z)。A 项,乙烯分子中有6 个原子共平面,甲烷分子中最多有3 个原子共平
面,则丙烯
分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7 个原子共平面,A 正确;B 项,
X 的结构简式为
,B 不正确;C 项,Y(
)与足量KOH 醇溶液共热,发生消
去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH) 和KBr 等,C 正确;D 项,聚合物Z 为
,则其链节为
,D 正确;故选B。
58.D。解析:A.X 中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A 错误;B.Y 中的含氧官能团分别是酯
基、醚键,B 错误;C.Z 中1mol 苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1mol 醛基可以和1 mol H2发生加成反应,
故1molZ 最多能与4 mol H2发生加成反应,C 错误;D.X 可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z 可以与2%
银氨溶液反
59.D。解析:A.环状结构中含有多个sp3杂化原子相连,故分子中不一定含有平面环状结构,故A 错误;
B.分子中含有手性碳原子如图标注所示:
,共9 个,故B 错误;C.其钠盐是离
子化合物,在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度,故C 错误;D.羟基中氧原子含有孤对电子,在弱碱介质
中可与某些过渡金属离子形成配合物,故D 正确;答案为:D。
60.B。解析:A.分子中有肽键,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A 正确;
B.
标注*这4 个碳原子各连有4 个各不相同的原子或原子团,因此为手性碳原子,
B 错误;C.分子中含有碳碳双键,因此能使能使Br2的CCl4溶液褪色,C 正确; D.分子中双键碳原子为sp2
杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D 正确; 故选B。
61.A。解析:A.Z 易形成分子间氢键、Y 易形成分子内氢键,Y 的熔点比Z 的低,故A 错误;B.X 含有酯
基,可以发生水解反应,故B 正确;C.Y、Z 均含有酚羟基,所以均可与Br2发生取代反应,故C 正确;
D.X、Y、Z 分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,故D 正确;选A。
62.C。解析:A.光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A 错误;B.分子中除苯环
上羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B 错误;C.催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基
氧加成为羟基,故π 键均可断裂,C 正确;D.橙皮苷不与NaOH 醇溶液发生消去反应,故多羟基六元环不可形
成π 键,D 错误;故选C。
63.C。解析:A.芥酸中含有羧基,烃基较大,则芥酸的酸性小于醋酸,属于弱酸,故A 错误;B.虽然芥酸
中含有的羧基是亲水基团,但疏水基——烃基较大,其难溶于水,故B 错误;C.芥酸中存在碳碳双键,且H
原子在碳碳双键的同一侧,是一种顺式不饱和脂肪酸,故C 正确;D.由结构简式可知,芥酸的分子式为
C22H42O2,故D 错误;故选C。