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2026 年高考化学考前2 周热身训练(11)
有机推断(9 题)
1.盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物,其部分合成路线如
下图所示(部分试剂及反应条件略)。
已知:
为平面空间构型。
(1)化合物D 中官能团的名称是___________。
(2)化合物B 的结构简式为___________;A+B→C 过程中,加入
的作用是
___________。
(3)
可形成分子内氢键,写出该氢键的表达式___________。
(4)C→D 的反应类型为___________。
A.取代反应
B.加成反应
C.还原反应
D.氧化反应
(5)化合物I 中,存在的不对称碳原子数为___________。
A.0
B.1
C.2
D.3
(6)关于H 的说法正确的是___________。(不定项)
A.存在酰胺基
B.1 mol H 分子中含有14 mol σ 键
C.能发生银镜反应
D.1 个H 分子中最多有22 个原子共面
(7)写出C 的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式___________。
①该物质遇
溶液能发生显色反应
②存在一个六元环,不存在
结构
③具有
氨基酸结构
④核磁共振氢谱显示分子中含有7 类化学环境不同的氢原子,其个数之比为1:1:2:2:2:2:3
(8)参照以上合成路线,写出以
、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备
的合成路线___________。(无机试剂任选)
2.盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药,标志着我
国在肿瘤靶向药物领域取得了非常大的突破和进展,其合成路线如下:
已知:①
是
(1)B 的结构简式为___________。
(2)反应条件X 可选择___________。
A.
B.
C.新制
悬浊液
D.
(3)E 中官能团的名称是___________。
(4)F 生成G 的反应类型为___________。
A.氧化反应
B.取代反应
C.消去反应
D.加成反应
(5)写出G 到H 的化学方程式___________。
(6)在G 转化为H 的过程中,加入足量三乙胺
可提高H 的产率,请解释产率
提高的原因___________。而加入足量乙胺
反而会降低H 的产率,请解释产率降
低的原因___________。
(7)写出一种符合下列条件的
的同分异构体:___________。
①含4 个
;②含非三元环的环状结构;③核磁共振氢谱显示有2 组峰;④使酸性
溶液褪色。
(8)据题中信息,以苯为原料,设计合成食品香料
的路线
___________(用流程图表示,其他无机试剂任选)。
3.化合物G 是一种治疗哮喘的药物,某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及
试剂已简化)请回答:
(1)化合物A 中含氧官能团的结构简式为___________。
(2)从整个过程看,A→B 的目的是___________。
(3)G 有___________个不对称碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
(4)关于化合物A 和B 下列说法正确的是___________。
A.二者碳原子的杂化方式相同 B.A 的水溶性强于B
C.1 mol B 分子可以与2 mol
发生加成反应 D.A、B 可发生银镜反应
(5)D→E 的反应类型为___________。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
(6)若E→F 的反应充分进行,无副反应,则产物可能有___________。
A.
B.
C.
D.
(7)生成G 的同时还生成了HCl,则X 的结构简式是___________。
(8)H 与B 互为同分异构体,H 水解可得到I 和K。
a.I 是α-氨基酸,其碳原子数比K 少2 b.I 与K 均有4 种不同化学环境的氢原子
写出一种符合上述条件的H 的结构简式___________。
(9)以
、
、
为有机原料,设计化合物
的合成路
线___________(用流程图表示,无机试剂任选)。
4.阿兹夫定(Azvudine)是一款同时针对逆转录酶和病毒感染因子的双靶点核苷类口服药
物。一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
已知:ⅰ.Bz 表示
,Ac 表示
,Me 表示-CH3;
ⅱ.TEA 表示
(三乙胺),DMAP 表示
(4-二甲氨基吡啶)。
回答下列问题:
(1)A 中含氧官能团的名称是______,阿兹夫定中不是手性碳原子的是______(填标号)。
(2)B→D 的化学方程式为______。
(3)①已知G→H 是酰化反应(即在有机物分子结构中的O、N 等原子上引入酰基),使用
酰化试剂和有机碱或无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应。则加入TEA 和DMAP
的作用是______(填“酰化试剂”或“缚酸试剂”)。
H→I
②
的反应分两步进行,第一步是mCPBA(间氯过氧苯甲酸)将H 中的-I 氧化为-
(n=1,2,3),同时生成间氯苯甲酸;第二步的反应类型为______。
H
③
的结构简式为______。
(4)M 是间氯苯甲酸的同分异构体,其中氯原子与苯环直接相连,且能发生银镜反应的共有
______种(不考虑立体异构);符合上述要求的同分异构体中,核磁共振氢谱显示为3 组
峰,且峰面积之比为1:2:2 的是______(写出结构简式)。
(5)以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线如下:
写出X 转化为Y 的化学方程式:______。
(已知:酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,mCPBA)氧化为酯;同一个碳原子上连有
多个羟基是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键结构。)
5.研究表明,抑郁症已经成为中国疾病负担的第二大疾病。药物I 是一种治疗抑郁症的药
物,由芳香烃B 合成I 的路线如图所示,回答下列问题:
已知:
(1)有机物A 中官能团的名称为_______,有机物C 的名称是_______。
(2)组成有机物I 中碳原子采取的杂化方式为_______。
(3)有机物C 转化为D 的反应类型为_______,F 转化为G 的反应类型为_______。
(4)E 转化为F 所需的试剂与条件是_______。
(5)写出G→H 的化学方程式_______。
(6)芳香族化合物J 是E 的同分异构体,可能的结构有_______种(不考虑立体异构),写出其
中等效氢数目满足3 2∶的一种结构简式为_______。
6.他非诺喹主要用于生物制药等领域,是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体H 的一种合
成路线如下(部分条件已省略),其中E 与F 互为同分异构体,且F 具有两个六元环结构。
已知:①
+
+ R2OH
②
+R7NH2
+R6OH
③
(1)H 中含氧官能团的名称是___________。(2)写出D 的结构简式___________。
(3)试剂X 的结构简式为___________。
(4)下列说法正确的是___________。
A.化合物A 具有还原性
B.B 到C 的反应属于加成反应
C.相同条件下,X 比E 的碱性强
D.化合物H 的分子式为
(5)请设计实验鉴别化合物F 和化合物G___________(需写出所用到的试剂和观测到的现象)。
(6)请设计由乙烯和物质Ⅰ(
)合成对苯二甲酸(
)的合成路线___________。
7.盐酸普罗帕酮是治疗心律失常的药物,其关键中间体(J)的合成路线如下:
已知:(i)
(ii)RX
RMgX
回答下列问题。
(1)B 的化学名称为___________,E 中官能团名称为___________。
(2)D 与F 生成G 的过程中经历了加成和取代两步反应,其中加成反应的化学方程式为
______。
(3)由G 生成H 的化学方程式为___________。
(4)下列说法不正确的是___________(填序号)。
a.
的转化是为了保护酚羟基不被氧化
b.当E 分子中官能团处于对位时,熔沸点更低
c.G 中含有手性碳原子,分子中碳原子的杂化轨道类型有2 种
d.
过程中,
分子a 处碳氧键比b 处更易断裂
(5)F 的同分异构体中,同时满足下列条件的共有___________种。
①苯环上有两个取代基;②可发生银镜反应。
(6)已知:
+
,写出以戊二醛和
为原料制备
的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。
8.化合物I 是一种新型杀菌剂,广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I 的简化部
分条件的合成路线。
已知:①R-W+Mg→R-MgW(R 为烃基,W 为卤族元素);
②
。
回答下列问题:
(1)A 的系统名称是______。 (2)F 中官能团的名称为______。 (3)C 的结构简式为______。
(4)F→G 反应的化学方程式为______;G→H 的反应类型为______。
(5)H 与M 反应生成I 的过程中有HCl 生成,则M 的结构简式为______。
(6)L 是F 的同系物,且相对分子质量比F 少14,则L 的同分异构体中,同时满足下列条件
的共有______种。
①含有手性碳原子②能发生银镜反应③含苯环且苯环上只有一个取代基
(7)E→F 过程发生一系列反应,如下图所示,其中Y 为加成反应产物,Y 在酸性条件下水
解的产物除F 外,还有有机物Z 和盐类物质(已略去),则X 的结构简式为______。
9.多取代γ-内酯L 的合成路线如图,回答下列问题:
(1)反应①为加成反应,X 为气态烃,则X 的结构简式为_______。
(2)D→E 反应的化学方程式为_______。
(3)F 与新制
反应的化学方程式为_______。
(4)G→I 的反应类型为_______。
(5)写出满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式_______。
i.能发生银镜反应 ii.能与
溶液发生显色反应 ⅲ.分子中含有5 种不同化学环境的氢
(6)关于I→J 的反应
①写出I→J 反应的化学方程式,并在反应物中用虚线标出断键位置_______。
例如:
I→J
②
的反应在无水环境下进行,可选择加入_______(选填字母)使反应更完全。
a.
b.NaOH c.
d.
(7)由K 制备L 的合成路线如图:
M 和N 的结构简式分别为_______、_______。