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专题05 合成新型药物与材料
2 大考点概览
题型01 合成新型药物
题型02 合成新型材料
1．（2026·上海市宝山区·一模）甲磺司特在临床上可用于治疗特应性皮炎、支气管哮喘和过敏性鼻炎等疾
病。它的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)：
（1）反应1 所需的试剂和条件是 。
（2）C 与B 相比，C 的熔、沸点更高，原因是 。
（3）F 的结构简式为 。
（4）反应7 的反应类型为______。
A．取代反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．消去反应
（5）L 有______个手性碳原子。
A．1
B．2
C．3
D．4
（6）关于G 的说法正确的是______。(不定项)
A．存在顺反异构
B．含有8 mol σ 键
C．1 个G 分子中最多有9 个原子共面
D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
（7）H 中官能团的结构简式为 、 。
（8）写出满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
Ⅰ、核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积比为3：2：2：2
Ⅱ、红外光谱显示有
和
吸收峰
题型01
合成新型药物
Ⅲ、能通过水解反应得到C
(9)聚乳酸(PLA)是一种新型的可降解高分子材料，由乳酸(
)单体聚合而成。请以
CH3CH=CH2为原料，设计合成聚乳酸的路线 (无机试剂任选)。
(可表示为：
)
【答案】（1）浓硫酸 浓硝酸/加热
（2）C 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点升高
（3）
（4）B
（5）A
（6）CD
（7）
（8）
(9)
【分析】
由流程图可知，由A 的分子式可知，A 的结构简式为
，A 发生硝化反应生成B，B 在一定条件下发生
水解反应生成C，C 的结构简式为
，C 与
发生取代反应生成D，D 与乙醇钠发生反应生成
E，E 发生硝基的还原生成F，F 的结构简式为
，G 与甲醇发生酯化反应生成H，则G 的
结构简式为
，H 与
发生加成反应生成I，I 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生
成J，则J 的结构简式为
，J 与
发生取代反应生成K，F 与K 发生取代反应生成L，L 与
反应生成甲磺司特。
【解析】（1）
反应1 是
发生硝化，硝化所需的试剂和条件浓硫酸，浓硝酸，加热；
（2）
C 的结构简式为
，而B 的结构简式为
，C 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，B 分子不能形成
分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高；
（3）
E 发生硝基的还原生成F，F 的结构简式为
；
（4）从H 到I，H 中的双键变单键，所以与
发生加成反应生成I；
（5）手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子，观察L 的结构，满足条件的碳原子有1
个；
（6）
G 的结构简式为
，A．顺反异构的条件是存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子，每个碳原
子必须连接两个不同的原子或原子团，而
双键左端碳原子连有两个相同的氢原子，所以不存在顺
反异构，A 错误；
B．
结构中共有3 个碳氢单键、1 个碳氧单键、1 个氧氢单键、1 个碳碳单键、1 个碳碳双键、1
个碳氧双键，1 个G 中含有8 个σ 键，但题目未给G 的物质的量，无法计算σ 键物质的量，B 错误；
C．
分子中，在羧基与碳碳双键共平面的最稳定构象下，全部9 个原子（3 个碳原子、2 个氧原
子、4 个氢原子）可以处于同一个平面上，所以，最多有9 个原子共平面，C 正确；
D．
分子中存在羧基，羧酸的酸性强于碳酸，所以能与NaHCO3溶液反应生成CO2，D 正确；
故答案选CD；
（7）
H 中官能团有碳碳双键和酯基，结构简式为
和
；
（8）
D 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，硝基占1 个不饱和度，能发生水解
反应和银镜反应，故存在结构
，又占1 个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中没有其他不饱
和结构，由题给信息，结构中存在
和
，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：
2：2，综上分析可得符合条件的结构简式为
；
（9）
首先丙烯与溴单质发生加成反应生成
，然后
在氢氧化钠水溶液中水解生
成
，
在Cu 催化下被氧气氧化为
，
继续
被氧化为
，最后
在催化剂的作用下与氢气作用，被还原为乳酸，n 个乳酸(
)
单
体
聚
合
合
成
聚
乳
酸
：
。
2．（2026·上海市杨浦区·一模）CC-99677 是一种正在研发的酶抑制剂。第一种能生产公斤级产品的路线
如下：
（1）反应类型：a→b 反应、b→c 反应（c 中“
”表示N 和O 间的配位键）。
A．加成 B．取代 C．氧化 D．还原
（2）下列分子（或微粒）中含有酰胺基的有________（不定项）。
A．e
B．f
C．g
D．h
（3）反应h→j 中所用i 的分子式为
，则i 的结构简式为 。
（4）能否以
为反应物，依b→c→d 流程，引入
基团生成e
？理由是： 。
上述路线中，针对反应e→f 所用催化剂与溶剂探究如下：
组合
催化剂
溶剂
反应后混合物部分成分百分比
1
NMP
6
89
2
NMP
34
58
3
25
62
4
DMAc
2
81
（5）从合成的角度来看，最合适的条件组合为________。
A．组合1
B．组合2
C．组合3
D．组合4
（6）催化剂
可由 （写名称）和Li 反应得到。
（7）k 是h 的一种同分异构体，k 满足下列条件。
ⅰ．该物质是蒽（
）的衍生物，含
、
；
ⅱ．核磁共振氢谱中有六组峰，且峰面积之比为
。
①写出一种满足上述条件的k 的结构简式： 。
②已知苯硫酚（
）与苯酚性质相似，有弱酸性。室温下1 mol 该物质最多能与 mol
反应。k 在一定条件下完全水解后，最多能与 mol NaOH 反应。
A．1 B．2 C．3 D．4
（8）结合已有知识及上述信息，以
与
为有机原料，写出合成
的路线（无机试剂任选） 。
【答案】（1）B C （2）BD （3）
（4）否 b→c 时，具有还原性的-
NH2也能被氧化 （5）A （6）2-甲基-2-丙醇 （7）
或
A D （8）
【分析】由有机物的转化关系可知，硝酸作用下a 与溴离子发生取代反应生成b；b 与氧化剂mCPBA 发生
