文档文本内容
专题50 有机推断综合题
——结构半知型+信息
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：重庆、云南、河北、河
南、甘肃
2024：江西、北京、甘肃、河
北、山东、新课标卷、全国甲
卷、浙江
2023：北京、山东、全国乙卷、
新课标卷、全国甲卷
2022：北京、湖北、辽宁、全国
乙卷
2021：北京、全国乙卷
2020：北京、浙江
2019：海南
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构半知型+信息，即合成路线中
各物质的结构简式有一些是已知的，有一些是未知
的（用分子式或字母表示），题目给一些必要的信
息帮助解题。此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式或
分子式前后的变化及题目给出的一些信息来分析其
考点2 合成其
它物质
2025：北京
2024：广东
2022：重庆
2021：重庆、辽宁
2020：全国III 卷、全国II 卷、
全国I 卷
2019：全国II 卷
断键位置及反应特点。
1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
知识点01 合成新药物
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
2．（2025·云南·高考真题）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，
忽略立体化学)。
已知：在Ru(
)
Ⅱ的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
3．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成
路线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断M 的
结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
4．（2025·河南·高考真题）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙醇
中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为 。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式为 (写出
一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁
共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
5．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试
剂省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到(如下
图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ， 。
6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C 生成D 的化学反应方程式 。
(3)写出G 的结构简式 。
(4)H 到I 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E 的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b 和c 的可能结构有 种(立体异构
中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a 和c，不满足条件b 的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3 3 2 1 1
∶∶∶∶。
7．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K 的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为
。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还
生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为
键和 键，
M 的结构简式是 。
8．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII 转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
9．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
10．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
12．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组
合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
13．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
14．（2023·北京·高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的
结构简式是 。
15．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
16．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为 。
(5)H 的结构简式为 。
(6)由I 生成J 的反应类型是 。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
17．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D 中官能团的名称为 、 。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为 。
(5)F 的结构简式为 。
(6)I 转变为J 的化学方程式为 。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
18．（2023·全国甲卷·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的
药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)反应条件D 应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是 。
(5)H 生成I 的反应类型为 。
(6)化合物J 的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为 。
19．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是 。
(2)B 无支链，B 的名称是 。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
。
(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。
(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg 口服造影剂，加入Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
20．（2022·湖北·高考真题）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的反应类型是 。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C 的结构简式为 。
(4)
的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为 。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是 。
21．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为 。
(3)
中对应碳原子杂化方式由 变为 ，
的作用为 。
(4)
中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为 。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为 (任写一种)。
22．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G 生成H 的反应类型为 。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
23．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2
R1CH=CHCOOH
ii.R2OH
R2OR3
(1)A 分子含有的官能团是 。
(2)已知：B 为反式结构。下列有关B 的说法正确的是(填序号) 。
a．核磁共振氢谱有5 组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2 个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G 的化学方程式是 。
(4)J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基。J 的结构简式是 。
(5)L 的分子式为C7H6O3。L 的结构简式是 。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N 可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2
R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L 时中间产物N、P、Q 的结构简式： 、 、 。
N→P→Q
L
24．（2021·全国乙卷·高考真题）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(
)
ⅰ
(
)
ⅱ
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D 具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W 的结构简式 。
25．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl
RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
(1)A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是 。
(2)B→C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式是 。
(4)J→K 的化学方程式是 。
(5)已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出
(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是 。
26．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照 B 化合物C 能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D 的结构简式 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(5)写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮氧键
和
。
27．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2 的化合物 。
A．
B．
C．
D．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)X 的结构简式为 ；由水杨酸制备X 的反应类型为 。
(2)由X 制备Y 的反应试剂为 。
(3)工业上常采用廉价的
，与Z 反应制备奥沙拉秦，通入的
与Z 的物质的量之比至少应为 。
(4)奥沙拉秦的分子式为 ，其核磁共振氢谱为 组峰，峰面积比为 。
(5)若将奥沙拉秦用
酸化后，分子中含氧官能团的名称为 。
(6)W 是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W 经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W 的结构
简式为 。
28．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
知识点02 合成其他物质
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
29．（2024·广东·高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I 的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率
的反应制备
。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
30．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备
封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为 。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为
。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R 及R 的
同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一
组峰的结构简式为 。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
31．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F 是248 nm
光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。
(1)F 由单体I 和单体II 合成，其结构简式如图所示：
F 中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F 的反应类型为 。
(2)单体I 的分子式为C8H14O2
①单体的结构简式为 。
②单体I 的同分异构体G 能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G 的结构简式
为 。
(3)单体II 的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)
已知以下信息：
①A+B→C 为加成反应，则B 的化学名称为 。
②D 的结构简式为 ，E 的结构简式为 。
③E 的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。
(i)含有环己烷基，环上只有3 个取代基且相同；
(ii)能与金属钠反应放出氢气
④已知以下信息：
a.
+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H 或烃基)
b.
(R 为H 或烃基)
单体II 的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。
32．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为 ；J 的分子式为 。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点M N(填
“高于”或“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为 。
(4)由B 生成C 的反应类型为 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之
比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
33．（2020·全国III 卷·高考真题）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利
用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，
合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，
生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)写出化合物E 中含氧官能团的名称 ；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数
为 。
(5)M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M 与酸
性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为 。
(6)对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深入研究，
R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因 。
34．（2020·全国II 卷·高考真题）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养
品、化妆品等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。
下面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)反应物C 含有三个甲基，其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(
)
ⅰ含有两个甲基；(
)
ⅱ含有酮羰基(但不含C=C=O)；(
)
ⅲ不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
35．（2020·全国I 卷·高考真题）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，
在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)由B 生成C 的化学方程式为 。
(3)C 中所含官能团的名称为 。
(4)由C 生成D 的反应类型为 。
(5)D 的结构简式为 。
(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的有
种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。
36．（2019·全国II 卷·高考真题）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性
能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
已知以下信息：
①
②
③
回答下列问题：
（1）A 是一种烯烃，化学名称为 ，C 中官能团的名称为 、 。
（2）由B 生成C 的反应类型为 。
（3）由C 生成D 的反应方程式为 。
（4）E 的结构简式为 。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 2 1
∶∶。
（6）假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总质量
为765g，则G 的n 值理论上应等于 。
