文档文本内容
专题50 有机推断综合题
——结构半知型+信息
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：重庆、云南、河北、河
南、甘肃
2024：江西、北京、甘肃、河
北、山东、新课标卷、全国甲
卷、浙江
2023：北京、山东、全国乙卷、
新课标卷、全国甲卷
2022：北京、湖北、辽宁、全国
乙卷
2021：北京、全国乙卷
2020：北京、浙江
2019：海南
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构半知型+信息，即合成路线中
各物质的结构简式有一些是已知的，有一些是未知
的（用分子式或字母表示），题目给一些必要的信
息帮助解题。此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式或
分子式前后的变化及题目给出的一些信息来分析其
考点2 合成其
它物质
2025：北京
2024：广东
2022：重庆
2021：重庆、辽宁
2020：全国III 卷、全国II 卷、
全国I 卷
2019：全国II 卷
断键位置及反应特点。
1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
知识点01 合成新药物
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
(5) 10
(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，K 再发生
取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式可知，Q 的结构
简式为
，据此解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成D
的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D 错
误
故选ABC；
（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中除了苯
环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结构
简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，
则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
2．（2025·云南·高考真题）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，
忽略立体化学)。
已知：在Ru(
)
Ⅱ的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F 中另一产物的化学名称为 。
(4)E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(7)
的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
【答案】(1)醛基
(2)b
(3)乙烯
(4)
(5)氧化反应
(6)c
(7)
(8)
或
【分析】
A 发生取代反应生成B，B 与
发生反应生成C，C 发生反应生成D，D 与E 在Ru(
)
Ⅱ作用下发生已
知信息的反应生成F，F 在SeO2作用下生成G，G 比F 多了一个氧原子，截个H 的结构简式可知，G 的结构
简式为
，G 发生还原反应生成H，H 发生取代反应生成I，I 中氨基与酮羰基先发生加成反
应，再发生消去反应生成J，J 发生还原反应生成K，K 发生取代反应生成L，据此解答。
【详解】（1）由A 结构简式可知，A 中含氧官能团名称为醛基；
（2）观察结构可知，C 和D 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、
c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会
不同，故选b；
（3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；
（4）
E 中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为
；
（5）K→G 的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
（6）
I→J 的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为
随后，
羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；
（7）
K 发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为
；
（8）
L 结构简式为
，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下
列条件：
① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4 个不饱和度，说明其余结构还剩余1 个不饱和
度，1mol 该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗
1 个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其
核磁共振氢谱没有出现3 ，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为
、
。
3．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成
路线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断M 的
结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1) 羰基 醚键 羧基
(2)取代反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)
(7)
【分析】A 含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B 为
，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D 含羧基和
碳溴键，则B 与D 反应生成溴化钠和E，E 为
，E 和F 发生羟醛缩合反应生成G 为
，-COONa 经酸化可转化为羧基，则G 在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再
酸化转化为Q；
【详解】（1）据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B 的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH 发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应；
（3）根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末
端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，酚钠
(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
（6）D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2 个甲基
上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则M 为碳溴键
在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应的化学方程式：
。
（7）A 的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与
溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含
键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
，则分子内有3 种氢原子，由于A 分子式为C9H10O2，则A 中
这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2 种氢；
结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
4．（2025·河南·高考真题）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙醇
中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为 。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式为 (写出
一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁
共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键，酯基
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)
或
(6) 6
【分析】
A 在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B 的结构可推出A 为
，B 与异丙醇发生取代反应生成
C，C 与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，E 为
，E 与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F 与
3-戊酮在一定条件下生成H，H 与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。
【详解】（1）由I 的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；
（2）
由分析可知，A 为
，故答案为：
；
（3）
由分析可知，B 与异丙醇发生取代反应生成C 和氯化氢，化学方程式为：
；反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异
丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会
苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
，故答
案为：
；
；
（4）
根据C 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，故答案为：取代
反应；
（5）
由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，说明F 生成H 发生了已知信息第
一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J 的结构简式为
或
，故答案为：
或
；
（6）
G 为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将
醛基挂在-C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，若为
酮，除了G 本身外，共有2 种同分异构体，分别为：
，共有6 种符合要求的同分异
构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
，故答案为：6；
。
5．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试
剂省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到(如下
图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ， 。
【答案】(1) 酚羟基、醛基
(2)
(3)②④
(4) 还原反应 加成反应
(5)甲醇锂
(6)
【分析】
A 为
，与CH3I 发生取代反应，生成B，其结构简式为
；B 与BnBr 发生取代反应，
生成C，其结构简式为
；C 被NaBH4还原，生成D，其结构简式为
；多步转
化生成E；E 与F 发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G 经过一系列反应生成H；H 与氢气反应生成毛
兰菲。
【详解】（1）
化合物A 的结构简式为
，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A 中酚羟基可与NaOH 反应，生成
，其反应的化学方程式为：
。
（2）
由分析可知，化合物B 的结构简式为：
。
（3）化合物C 中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色
沉淀，能与HCN 发生加成反应；化合物D 与C 的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。
（4）C→D 中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。
（5）CH3OLi 为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。
（6）
根据流程中E 和F 的反应，J 经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：
1：2：6，则其结构简式为
；I 为毛兰菲的同分异构体，类似G 转化为毛兰菲的过程，
可推出I 的结构简式为：
。
6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C 生成D 的化学反应方程式 。
(3)写出G 的结构简式 。
(4)H 到I 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E 的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b 和c 的可能结构有 种(立体异构
中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a 和c，不满足条件b 的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3 3 2 1 1
∶∶∶∶。
【答案】(1)能
(2)
+
→
+HCl
(3)
(4)取代反应
(5)SnCl2
(6)邻甲基苯甲酸
(7) 9
【分析】
有机合成题中，可以采用对比的方法，如F 的分子式为C21H24ClNO6S，G 分子式为C20H20ClNO5S，少了1 个
C，4 个H，1 个O，即F→G 去掉了1 个CH3OH，对比H 的结构简式可知，可知G 的结构简式为
，同理B→C、I→J 均为-NO2→-NH2，因此X 化学试为SnCl2，据此分析；
【详解】（1）根据化合物A 的结构简式以及形成氢键的条件，A 中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内
氢键，故答案为能；
（2）
对比C、D 的结构简式可知，C 中氨基上的1 个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D 的反应类
型为取代反应，其化学反应方程式为
+
→
+HCl；故答案为
+
→
+HCl；
（3）
采用对比的方法，如F 的分子式为C21H24ClNO6S，G 分子式为C20H20ClNO5S，少了1 个C，4 个H，1 个O，即
F→G 去掉了1 个CH3OH，对比H 的结构简式可知，可知G 的结构简式为
，故答案为
；
（4）由H 和I 的结构简式可知，H 到I 的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（5）B→C、I→J 均为-NO2→-NH2，因此X 化学试为SnCl2，故答案为SnCl2；
（6）
对比J 和L 的结构简式以及K 的分子式，可推知K 的结构简式为
，完全水解后生成得到
，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸；
（7）
E 的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c 的同分异构体中含有1 个-COOH，1 个碳碳双键，
2 个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、
CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、
CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9 种结构；只满足条件a 和c，不满足b 的分子中不含碳碳双
键，应含有1 个-COOH，2 个不相同的-CH3，1 个碳环，结构简式为
；故答案为9；
。
7．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K 的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为
。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还
生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为
键和 键，
M 的结构简式是 。
【答案】(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4)
氟原子可增强
的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的
电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强
的活泼性
(5)
【分析】
B 发生硝化反应得到D，即B 为
，A 与CH3OH 发生酯化反应生成B，即A 为
，D 发生还原反应得到E，结合E 的分子式可知，D 硝基被还原为氨基，E 为
，E 在K2CO3的作用下与
发生反应得到G，结合G 的分子式可知，
G 为
，I 与C2H5OH 在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I 与J 的
分子式可知，I 为CH3COOH，J 为CH3COOC2H5，J 与
在一定条件下生成K，发生类似
的反应，结合L 的结构
简式和K 的分子式可知，K 为
，G 和L 在碱的作用下生成M，M 的分子式为
，除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和
乙醇，可推测为G 与L 中
键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为
键和
键，M 的结构简式为
。
【详解】（1）由D 的结构简式可知，D 中含氧官能团为硝基、酯基；
（2）
A→B 的过程为A 中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；
（3）I→J 的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a 正确；
b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b 正确；
c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c 正
确；
故选abc；
（4）
①根据已知反应可知，酯基的
与另一分子的酯基发生取代反应，
中左侧不存在
，所
以产物K 的结构简式为
；
②氟原子可增强
的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电
性增加，有利于增强
的活泼性；
（5）
M 分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分
子式，可推测为G 与L 中
键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为
键和
键，M 的结构简式为
。
8．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII 转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】(1)
AD
(2)8
(3)羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物VII 的转化率
【分析】
化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ
，则Ⅰ的结
构简式为
；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生
脱羧反应时，还有CO2生成。
【详解】（1）
由分析可知，Ⅰ的结构简式为
，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，
选项A、D 都是烃与氯气发生取代反应；选项B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C 是C2H4Cl2
发生消去反应，故反应属于取代反应是AD；
（2）
根据流程图可知：化合物Ⅲ为
，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2
反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不
饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4 种不
同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：
、
、
、
、
，共8 种；
（3）
根据化合物Ⅳ的结构为
，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制
备Ⅵ时，生成的气体是CO2；
（5）化合物VII 转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟
基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故
先加碱后加酸是为了提高化合物VII 的转化率。
9．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7) 6
【分析】
由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发生加成反应
生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D
与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发生硝化反应生成G，G 的结
构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取
代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K 的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应生成M。
【详解】（1）
由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应后酸化，
D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）
F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应
产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
（5）
由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G
分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）
I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，三元环和硝基各占1 个不饱和度，因
此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结
构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两个相
邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，如图：
，
(序号表示插入O 原子的位置)，
因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基
苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列方式，
则符合条件的同分异构体共有6 种。
10．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
【答案】(1)
取代反应
(2)
+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH 水溶液 G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】
A→B 发生的类似已知I．
的反应，结合
A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和C 的分子式，
结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，C、D 在乙醇
的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
的反应，可得E 为
。
【详解】（1）
由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H 被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
（3）
由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
（4）
D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D 的同分异构
体结构如图：
；
（5）
C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的
作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反
应得到E，试剂X 为NaOH 水溶液，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-
COOH，无法得到E。
11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
【答案】(1) 取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基
(5)
(6)3 和4
(7)
、
【分析】
结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取
代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反
应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D 的分子式可知，C→D
发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，采取
杂化的C 原子
为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、
反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，
结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反应，
促进反应正向进行。
（2）
根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）
已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D 的结构
简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）
已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合
第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4 号碳原子。
（7）
由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有
、
。
12．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组
合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配制成溶液，向溶
液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【分析】
根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和有机物A 的结
构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化
为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以推出有机物D
为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分子式可以推出
有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与有机物G 发生
反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件可以得到有机物G 的结
构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：
【详解】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）
根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型
为取代反应；
（4）
根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3 发生反应得到有机物F ，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）
有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构可以得
到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，
溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）
对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可
以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同
分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
13．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)
+2NH3
+NH4Br
(5)CH≡CH
CH3CHO
。
(6)
或
或
或
或
【分析】
A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；C 水解生成
D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
；
【详解】（1）
化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
（2）
根据分析可知，化合物C 结构简式：
；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属
于氨基的保护，A 正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；
C．B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C 正确；
D．化合物G（
）转化为氯硝西泮（
），是羰基与氨基发生了加成反应后再发
生消去反应，D 错误；
选BD；
（4）
F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与NH3反应生成
NH4Br，所以该反应也可写为
+2NH3
+NH4Br。
（5）
可由
发生分子间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与HCN 发生加
成反应生成
，而乙炔与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH
CH3CHO
。
（6）
B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无
碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等；
14．（2023·北京·高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的
结构简式是 。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】
A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构简式
为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F
的整个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说
明F 中的碳碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已
知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有
两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L 的结构
简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式互变
得到
，
发生消去反
应得到P，则M 的结构简式为
。
【详解】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）
D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）
①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极
性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加
成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上
的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，
使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）
a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮羰基，J 中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
（5）
由上分析L 为
。答案为
；
（6）
由上分析M 为
。答案为
。
15．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
(2) 2 ②④ 3
【分析】
路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧气的作用
下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C 与过氧化
氢反应，生成D（
），D 和(COCl2)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，推出E 的
结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟
铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F 与
COCl2反应生成J（
），J 与D（
）反
应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）
由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成C，化学方程式
为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺
基，根据分析，E 为
。
（2）
根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢；根据分析流程可
知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，则①~④属于加成反应的是
②④；J 为
，苯环上的C 原子采用sp2杂化，O=C=N 中的C 采
用sp 杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3 种，N 原子的杂化方式为sp2、O 原子杂化方式为sp2和sp3，所以J
中原子的杂化方式有3 种。
16．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为 。
(5)H 的结构简式为 。
(6)由I 生成J 的反应类型是 。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)水解反应（取代反应）
(7) 13
【分析】
有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，
根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物D 的结构
为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物H，
有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；
据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）
根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）
根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）
有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质应该是
一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）
根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J 的结构中可以看出，该反应为水解
反应（取代反应）。
（7）
能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条
件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这
种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；
固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基相连，
变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。其中，核
磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为
一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
17．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D 中官能团的名称为 、 。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为 。
(5)F 的结构简式为 。
(6)I 转变为J 的化学方程式为 。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】
根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生成D，D 与
乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F
反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成
H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构
简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)；
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种；
（3）
根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成有
机物G，故反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2；
（6）
有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑；
（7）
连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个甲基、
含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振
氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
18．（2023·全国甲卷·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的
药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)反应条件D 应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是 。
(5)H 生成I 的反应类型为 。
(6)化合物J 的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为 。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】
根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物B 由有机物
A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原得到，有机物E 经一
系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，有机物G 与SOCl2发生第一
步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结
构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的
分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐
塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）
根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）
根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl；
（3）C→E 是硝基被还原为氨基的过程，则：
a．HNO3/H2SO4一般为硝化反应(取代反应)的条件，a 不符合题意；
b．Fe/HCl 是硝基被还原为氨基的反应条件，b 符合题意；
c．NaOH/C2H5OH 一般为卤代烃发生消去反应的条件，c 不符合题意；
d．AgNO3/NH3相当于银氨溶液，是银镜反应的条件，d 不符合题意；
故选b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，对比发现H→I 的过程中失去1 个水分子，
同时形成了一个不饱和键，因此反应类型为消去反应；
（6）
根据分析可知有机物J 的结构简式为
；
（7）
与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团，若含有3 个取代基，则为
采用定二移一的方法有
、
、
，(箭头所指甲基的位置)，除去B 本身
共计9 种同分异构体；若含有两个取代基，可以为
、
，每种组合有邻、间、
对三种情况，即：
、
、
、
、
、
，共计6 种，若只含有1 个取代基，则为－CH(NO2)Cl，其结构为：
，
其同分异构体的个数为9+6+1=16 个，故选d；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2 2 1 1
∶∶∶，说
明其结构中有4 种不同化学环境的H 原子，且每种等效氢的个数之比为2 2 1 1
∶∶∶，该物质应为一种对称结结
构，则该物质为
。
19．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是 。
(2)B 无支链，B 的名称是 。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
。
(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。
(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg 口服造影剂，加入Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】
本流程的目的，以A 为原料制取碘番酸。由A 可发生银镜反应，可确定A 为醛，由B 无支链，可确定B 为
CH3CH2CH2COOH，则A 为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D 为
；E
为芳香族化合物，则E 为
；由J 的结构简式
，可确定F 为
。
由题给信息，要确定G 为
。
【详解】（1）由A 的分子式C4H8O 及可发生银镜反应，可确定A 分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）
B 的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B 为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B 的一种同分异构
体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8 个H 原子全部构成-CH2-，B 的不饱和度为1，则其同分
异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是
。答案为：正丁酸；
；
（3）
由分析知，E 为
，F 为
，则E→F 的化学方程式是
。答案为：
；
（4）
由分析可知，G 的结构简式是
。答案为：
；
（5）
碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J 生成碘番酸时，分
子中引入3 个I 原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为：
；
（6）
——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质
量分数为
=
。答案为：
。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
20．（2022·湖北·高考真题）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的反应类型是 。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C 的结构简式为 。
(4)
的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为 。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【分析】
A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的分子式以及D 的
结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生取代反应生成D，
由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应生成F。
【详解】（1）A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取
代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）
B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故答案为
；
（4）
E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟基，再结合
两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳
碳双键；
（5）
只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
，取
代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F 有5 种同分异构体；
（6）
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别为70%、82%和
80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条件，
配合物也能催化反应①，可
推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，
故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
21．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为 。
(3)
中对应碳原子杂化方式由 变为 ，
的作用为 。
(4)
中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为 。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1)
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3)
选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【分析】
F 中含有磷酸酯基，且
中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测
发生题给已知信息中的反应；
由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
【详解】（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A 的分子式为“
”；
（2）
由题给合成路线中
的转化可知，苯酚可与
发生取代反应生成
与
，
可与
发生中和反应生成
和
，据此可得该反应的化学方程式为
“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E 的结构简式可知，
发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由
的结构变化可知，
的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，
的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳
双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）
根据分析可知，化合物I 的结构简式为“
”；
（6）
化合物Ⅰ的分子式为
，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中
含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键
吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物的碳链
结构有如下四种：
(1、2、3、4 均表
示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种不同
化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或
”。
22．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G 生成H 的反应类型为 。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
【答案】(1)3-氯丙烯
(2)
(3)
+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10
、
【分析】
A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，结合C 的分子式
C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E 在浓硫酸、甲苯
条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分子式为C11H10O2，F 在E
的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与
(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分子式为C15H20ClNO，H 与I
反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的分子式为C8H4KNO2，I 是
一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
【详解】（1）A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
（2）
根据分析，C 的结构简式为
；答案为：
。
（3）
E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F 的化学方程式为
+H2O；答案为：
+H2O。
（4）
E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、
羧基。
（5）
G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成
H；答案为：取代反应。
（6）
根据分析，I 的结构简式为
；答案为：
。
（7）
E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生水
解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的
位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10 种；上
述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为6：3：2：1 的结
构简式为
、
；答案为：10；
、
。
23．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2
R1CH=CHCOOH
ii.R2OH
R2OR3
(1)A 分子含有的官能团是 。
(2)已知：B 为反式结构。下列有关B 的说法正确的是(填序号) 。
a．核磁共振氢谱有5 组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2 个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G 的化学方程式是 。
(4)J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基。J 的结构简式是 。
(5)L 的分子式为C7H6O3。L 的结构简式是 。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N 可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2
R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L 时中间产物N、P、Q 的结构简式： 、 、 。
N→P→Q
L
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6)
【分析】由题干合成流程图中
，结合A 的分子式和信息i 不难推出A 为
，B
为反式结构，进而可以推出B 的结构为
，B 与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成
D，故D 为
，与D 的分子式相符；ClCH2COONa 与NaCN 先发生取代反应生成
NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E 为NCCH2COOH，E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G 为
NCCH2COOCH2CH3，D 和G 发生加成反应生成
；结合J 的分子式，J 分子中有3 个官能
团，包括1 个酯基，
与H2发生反应生成J，可以推出J 的结构简式为
，同时生成乙醇；由物质
结合M 的分子式和信息ii，并
由(5) L 的分子式为C7H6O3可以推出L 的结构简式为
，M 的结构简式为
，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，故A 分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：
氟原子(或碳氟键)、醛基；
（2）由分析可知，B 为
。
a．根据等效氢原理可知B 的核磁共振氢谱共有5 种峰，如图所示
，故a 正确；
b．由B 的结构简式可知，B 中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b 正确；
c．B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体，如
等，故c 正确；
d．B 分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B 不存在含苯环
和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d 错误；
故答案为：abc；
（3）E 为NCCH2COOH，G 为NCCH2COOCH2CH3，E 与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方
程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH +
HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）根据上述分析，J 的结构简式为
，故答案为：
；
（5）由分析可知，L 的结构简式为
，故答案为：
；
（6）根据Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，结合L 的结构简式
，可推知Q 的结构简式
为
，结合信息i 和信息ii 可推知P 到Q 的转化条件为H2O2/HAc，P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn，H2O 且N 为黄樟素的同分异构体，可推知N 的结构简式
为
，故答案为：
；
；
。
【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J 的推断较难，要注意
与H2不是发
生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。
24．（2021·全国乙卷·高考真题）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(
)
ⅰ
(
)
ⅱ
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D 具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W 的结构简式 。
【答案】 2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
或
或
氨基、羰基、卤素
原子(溴原子、氟原子)
取代反应 10
【分析】A（
）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（
），
与SOCl2反应生成C
（
），
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y（
）发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成F（
），F 与乙酸、乙醇反应生成W（
），据此分析解答。
【详解】(1)由A（
）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯
（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：
；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y 为
，故答案为：
；
(5) E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
(6) C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上
含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，故其同分异构体为
10 种，故答案为：10；
(7)根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
，故
答案为：
；
25．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl
RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
(1)A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是 。
(2)B→C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式是 。
(4)J→K 的化学方程式是 。
(5)已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出
(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是 。
【答案】 酚羟基 取代反应
HC≡CCH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2C≡CH+H2O
乙酸甲酯
【分析】A 是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为
，苯酚和氢气发生加成反
应制得B，B 为环己醇，结构简式为
，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C 为
，由图中①可知，C 可以和Mg 和乙醚反应制得D，D 为
，根据D 和F 生成G，根
据G 的结构简式可知，E 的结构简式为：
，E 与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得
F，F 的结构简式为：，
，D 与F 可以在酸性条件下反应制得G；由K 的结构简式，可知J
的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K 与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L 和
G 可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为
，据此分析。
【详解】(1)A 是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为
，分子中含氧官能团是
酚羟基；
(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C 的反应类型是取代反应；
(3) 根据G 的结构简式可知，E 的结构简式为：
；
(4)由K 的结构简式，可知J 的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K 的化学
方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2C≡CH+H2O；
(5)G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成
了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；
(6)G 和L 发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是
。
【点睛】充分利用题目所给信息，D 和F 反应得到G 的反应原理是难点。
26．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照 B 化合物C 能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D 的结构简式 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(5)写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮氧键
和
。
【答案】 BC
【分析】结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及B 的分子式，可以推测出A 的结构简式为
、B 的
结构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D 的结构简式
为
，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E 的分子式可知，E
的结构简式为
，结合E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题给已
知可知，F 的结构简式为
。
【详解】（1）A．由
→
，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应
Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A 错误；
B．化合物C 中含有肽键，可以发生水解，B 正确；
C．结合F 的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，
C 正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D 错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D 的结构简式为
；
（3）由分析可知，B 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 的结构简
式为
，B 和E 发生取代反应生成F，其反应方程式为：
；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，乙酸与
发生取代反应生成
，流程图为
；
（5）分子中有4 种氢原子并且苯环上有2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯环
上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成
路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学
方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；
考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含
在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
27．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2 的化合物 。
A．
B．
C．
D．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)X 的结构简式为 ；由水杨酸制备X 的反应类型为 。
(2)由X 制备Y 的反应试剂为 。
(3)工业上常采用廉价的
，与Z 反应制备奥沙拉秦，通入的
与Z 的物质的量之比至少应为 。
(4)奥沙拉秦的分子式为 ，其核磁共振氢谱为 组峰，峰面积比为 。
(5)若将奥沙拉秦用
酸化后，分子中含氧官能团的名称为 。
(6)W 是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W 经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W 的结构
简式为 。
【答案】 CD
取代反应 浓H2SO4，浓HNO3 2:1
C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羧基、羟基
【分析】I.先判断分子中含有的H 原子种类，然后确定每种H 原子的数目，进而判断H 原子的个数比；
.
Ⅱ水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的X 是水杨酸甲酯，结构简式
，X
与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y 与Fe、HCl 发生还原反应生成
，
与过量NaOH 水溶液加热发生反应生成的Z 是
，然后向该溶液中通入足量CO2气体反应生成奥沙拉秦。
【详解】I.A 分子中有两种不同的H 原子，个数比为4：4=1：1，A 错误；
B.该物质有三种不同的H 原子，个数比等于4：4：4=1：1：1，B 错误；
C.该物质有两种不同的H 原子，个数比等于6：4=3：2，C 正确；
D.该物质有两种不同的H 原子，个数比等于6：4=3：2，D 正确；
故合理选项是CD；
.
Ⅱ根据上述分析可知X 是
，Z 是
。
(1)X 的结构简式为
，由水杨酸与CH3OH 在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应生成
和水，酯化反应也属于取代反应；
(2)由X 与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y 和水，所以由X 制备Y 的反应试剂为浓硫酸、浓
硝酸。
(3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3
-，在Z 的分子
中含有2 个
酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z 反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z 发生反应，为保证Z 完
全反应，通入的CO2与Z 的物质的量之比至少应为2：1。
(4)根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有4 种不同位置的H
原子，所以其核磁共振氢谱为4 组峰，峰面积比为1：1：1：1。
(5)若将奥沙拉秦用
酸化后，得到的物质分子结构为
，
在该分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。
(6)W 是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W 中含醛基；W 经碱催化水解后再酸化可以得到
对苯二酚。W 的结构简式为
。
【点睛】本题考查了有机物的推断，涉及物质结构的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断、反应条
件的判断等。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是解题关键，本题同时考查了学生接受信息、应用信
息解决问题的能力。
28．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
知识点02 合成其他物质
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4)
(5)E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【分析】
A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得
到D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F 与H2发生还原反
应得到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到K，根据K 的分子式可以
确定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根据M 的分子式可以确定M 的结构
简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
【详解】（1）I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）
B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
；
（3）a、试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；
c、根据分析F→G 与K→L 的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；
答案选bc；
（4）
①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
②M(
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结构简式为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基。
29．（2024·广东·高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I 的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率
的反应制备
。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
【答案】(1) C8H8 苯乙烯
(2) 酮羰基
(3)ACD
(4) H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
(5)
CH3CH=CH2
(6)
（或
）
【分析】
苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化
为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为
，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是
被葡萄糖还原为
。
【详解】（1）由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
（2）
由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4 组峰，且能够发生银镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
（3）
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基催化
氧化得到Ⅱ，有π 键的断裂与形成，故A 正确；
B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和
羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B 错误；
C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C 正确；
D．化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图中所示C 为sp3杂化，C 原
子杂化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正确；
故选ACD；
（4）
①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条件为：H2，催化剂、
加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件下羟基被Br 取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，
反应形成新结构
，（其他合理答案也可）；
（5）原子利用率
的反应制备
，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为
与H2加成；
若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；
（6）
与NaOH 水溶液在加热条件下反应得到
，
与NaOH
醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，
具体合成路线为：
。
①最后一步为
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为：
；
②第一步的化学方程式为：
或
。
30．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备
封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为 。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为
。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R 及R 的
同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一
组峰的结构简式为 。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基
(3)
(4)乙炔
(5)
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
(6)2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
(7)
【分析】
A 为HC≡CH，HC≡CH 与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为CH3COOH；HC≡CH 与氢气发
生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
；
CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性
条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为
CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J 为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到
CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体型结构的
，则Q 为
。
【详解】（1）由分析可知，A+B→D 的反应为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答
案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）
由分析可知，F 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）
由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和
碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案
为：
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；
(CH3)2C=C=O；
（6）
L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体型结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O，故答案为：2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O；
（7）
由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三种链节
的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
，故
答案为：
。
31．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F 是248 nm
光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。
(1)F 由单体I 和单体II 合成，其结构简式如图所示：
F 中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F 的反应类型为 。
(2)单体I 的分子式为C8H14O2
①单体的结构简式为 。
②单体I 的同分异构体G 能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G 的结构简式
为 。
(3)单体II 的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)
已知以下信息：
①A+B→C 为加成反应，则B 的化学名称为 。
②D 的结构简式为 ，E 的结构简式为 。
③E 的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。
(i)含有环己烷基，环上只有3 个取代基且相同；
(ii)能与金属钠反应放出氢气
④已知以下信息：
a.
+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H 或烃基)
b.
(R 为H 或烃基)
单体II 的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 加聚反应
(2)
(3) 乙炔
6
【分析】小问（1）考查的是课内知识，只需牢记课内官能团与有机反应类型即可判断解题；小问（2）考
查了加聚物中单体的判断及同分异构体的书写，前者也只需牢记课内如何进行单体与加聚物的相互转化判
断即可简单完成，后者分情况而定，而此题主要涉及醛基的性质与等效氢问题；小问（3）是一道较简单
的有机合成题，关联好给出的信息反应，注意对比流程中前后物质的结构与分子式的差异即可解题。
【详解】（1）由F 的结构简式可以看出来，该物质中除了含有酰胺基，还有酯基（
），而F 由单
体I 和单体II 合成，表明单体I 和单体II 具有碳碳双键结构，通过加聚反应形成F；
故答案为：酯基；加聚反应；
（2）单体I 的分子式为
，说明F 的左侧结构是单体I 发生加聚后形成的链节，由该链节可推断出单
体I 为
；由单体I 的结构简式可以判断出其有2 个不饱和度，还有2 个氧原子，而单
体I 的同分异构体G 能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)，由此可推断G 有较高的
对称性，才会使等效氢只有2 种且数目比为6： 1，可见G 中有两个醛基，而且有多个同碳上的甲基且处
于对称位置，其结构为
；
故答案为：
；
；
（3）题号（3）①中A+B→C 为加成反应，结合流程
，可推断B 为乙炔
（
）；
题号（3）②中结合题目信息
，可以推断出生成D 的反应
为
，所以D 为
；结合信息
可知，
要生成
，需要加入的E（
）为
；
题号（3）③中依据E 的分子式
或E 的结构
都可以推断出E 只有一个不饱
和度，要求写的同分异构体含有的环己烷基占据了这一个不饱和度和6 个碳原子，剩余的3 个碳原子和3
个氧原子要形成3 个相同且能与金属钠反应放出氢气的取代，表明取代基为
，可形成的同分异构
体如下：
、
、
、
、
、
，共6 种；
题号（3）④中的信息反应a 可推断出，单体II 的加聚物，即
，在酸性条件
下先转变为
和
，但是依据信息反应b 可知
在酸
性条件下会继续衍变为
，最终反应的化学方程式为
；
故答案为：乙炔；
；
； 6；
。
32．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为 ；J 的分子式为 。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点M N(填
“高于”或“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为 。
(4)由B 生成C 的反应类型为 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之
比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N
(2)高于
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)取代反应
(5)
(6) 17
或
【分析】结合有机物C 的结构简式进行逆推，并根据A→B→C 的转化流程可知，有机物B 的结构简式为：
；有机物C 与CH3I 在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H 的结构
简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G 为
，有机物E 为
，据以上分析进行解答。
【详解】（1）根据流程中D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J 的结构简式可
知，J 的分子式为C16H13O3N；
（2）N 分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M 分子中羟基与羧基相间，可形成分子
间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N 的熔点低于M；
（3）根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A 生成B 的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O；
（4）根据流程分析，B 的结构简式为
C 的结构简式：
，B
与
在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G 的结构简式为
；
（6）F 的结构简式为：
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，结
构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1 种结构，结构为
,如
果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有两个取
代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个
NH2，环上共有10 种结构，所以共有17 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构
简式为：
或
。
33．（2020·全国III 卷·高考真题）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利
用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，
合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，
生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)写出化合物E 中含氧官能团的名称 ；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数
为 。
(5)M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M 与酸
性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为 。
(6)对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深入研究，
R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因 。
【答案】 2−羟基苯甲醛(水杨醛)
乙醇、浓硫酸/加热
羟基、酯基 2
随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，
位阻增大
【分析】根据合成路线分析可知，A(
)与CH3CHO 在NaOH 的水溶液中发生已知反应生成B，则B
的结构简式为
，B 被KMnO4氧化后再酸化得到C(
)，C 再与CH3CH2OH
在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，D 再反应得到E(
)，据此分析解答问题。
【详解】(1)A 的结构简式为
，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或
水杨醛)；
(2)根据上述分析可知，B 的结构简式为
，故答案为：
；
(3)C 与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，即所用试剂为乙醇、
浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发生脱羧反应
生成
，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；
；
(4)化合物E 的结构简式为
，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E 中手性碳原
子共有位置为
的2 个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；
(5)M 为C 的一种同分异构体，1molM 与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol 二氧化碳，则M 中含有两个羧
基(—COOH)，又M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M 分子苯环上只有两个取代基且处
于对位，则M 的结构简式为
，故答案为：
；
(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因
为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增
大，位阻增大。
34．（2020·全国II 卷·高考真题）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养
品、化妆品等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。
下面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)反应物C 含有三个甲基，其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(
)
ⅰ含有两个甲基；(
)
ⅱ含有酮羰基(但不含C=C=O)；(
)
ⅲ不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
【答案】 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
加成反应
c CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)
【分析】结合“已知信息a”和B 的分子式可知B 为
；结合“已知信息b”和C 的分子式可知C 为
；结合“已知信息c”和D 的分子式可知D 为
，据此解答。
【详解】(1)A 为
，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯
酚）；
(2)由分析可知，B 的结构简式为
，故答案为：
；
(3)由分析可知，C 的结构简式为
，故答案为：
；
(4)反应⑤为加成反应，H 加在羰基的O 上，乙炔基加在羰基的C 上，故答案为：加成反应；
(5)反应⑥为
中的碳碳三键和H2按1:1 加成，反应的化学方程式为：
，故答案为：
；
(6)C 为
，有2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，
外加2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、
CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、
CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)，故答
案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)。
35．（2020·全国I 卷·高考真题）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，
在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)由B 生成C 的化学方程式为 。
(3)C 中所含官能团的名称为 。
(4)由C 生成D 的反应类型为 。
(5)D 的结构简式为 。
(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的有
种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。
【答案】 三氯乙烯
+KOH
+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子
取代反应
6
【分析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B 为
；B 与氢氧
化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C 为
；C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成
D；D 最后与E 发生信息②的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知，A 的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
(2) B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（
），该反应的化学方程式为
+KOH
+KCl+H2O。
(3)由C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4) C（
）与过量的二环己基胺发生生成D，D 与E 发生信息②的反应生成F，由F 的分子结构
可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。
(5) 由D 的分子式及F 的结构可知D 的结构简式为
。
(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（
）的六元环芳香同分异构体中，能与金
属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的有
、
、
、
、
、
，共6 种，其中，芳香环上为二取代
的结构简式为
。
【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐
符合条件的同分异构体。
36．（2019·全国II 卷·高考真题）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性
能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
已知以下信息：
①
②
③
回答下列问题：
（1）A 是一种烯烃，化学名称为 ，C 中官能团的名称为 、 。
（2）由B 生成C 的反应类型为 。
（3）由C 生成D 的反应方程式为 。
（4）E 的结构简式为 。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 2 1
∶∶。
（6）假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总质量
为765g，则G 的n 值理论上应等于 。
【答案】 丙烯 氯原子 羟基 加成反应
或
8
【分析】
根据D 的分子结构可知A 为链状结构，故A 为CH3CH=CH2；A 和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B 为
CH2=CHCH2Cl，B 和HOCl 发生加成反应生成C 为
或
，C 在碱性条件下
脱去HCl 生成D；由F 结构可知苯酚和E 发生信息①的反应生成F，则E 为
；D 和F 聚合生成G，
据此分析解答。
【详解】
（1）根据以上分析，A 为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为
，所含官能团的名称为氯原
子、羟基，
故答案为丙烯；氯原子、羟基；
（2）B 和HOCl 发生加成反应生成C，
故答案为加成反应；
（3）C 在碱性条件下脱去HCl 生成D，化学方程式为：
（
也可为
），
故答案为
；
（4）E 的结构简式为
。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛
基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 2 1
∶∶，说明分子中有3 种类型的氢原子，且个数比为3：2：
1。则符合条件的有机物的结构简式为
、
；
故答案为
、
；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl 和H2O，若生成的NaCl 和H2O 的总质量为
765g，生成NaCl 和H2O 的总物质的量为
=10mol，由G 的结构可知，要生成1 mol 单一聚合度的
G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G 的n 值理论上应等于8，
故答案为8。
