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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
1．（2020·辽宁省本溪满族自治县高级中学高一期末）从柑橘中提取的萜二烯，其结构简式如下。下列说
法中正确的是
A．分子式为C H
10 18
B．常温下为气体，易溶于水
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与过量的溴反应后产物为
【答案】D
【详解】
A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C H ，故A错误；
10 16
B．该物质属于烃类，且碳原子数大于4，所以常温下不是气体，且难溶于水，故B错误；
C．该物质含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，故C错误；
D．碳碳双键可以和溴发生加成反应，完全加成后产物为 ，故D正确；
综上所述答案为D。
2．（2020·上海市奉贤区奉城高级中学高二期末）下列关于乙烯的结构的说法正确的是( )
A．乙烯中碳碳双键中的两根键相同
B．书写乙烯结构简式时，碳碳双键不用写出来
C．所有的单烯烃的最简式都相同
D．因为乙烯的所有原子在同一平面上，所以其他烯烃也都是如此
【答案】C
【详解】A．乙烯中碳碳双键中的两根键一个是 键，一个是 键，不相同，故A错误；
B．书写乙烯结构简式时，碳碳双键属于官能团，必须写出来，故B错误；
C．单烯烃的通式为C H ，最简式为CH，故C正确；
n 2n 2
D．乙烯的所有原子在同一平面上，所以和碳碳双键相连的原子都在同一平面内，烯烃中其他的原子不一
定，故D错误；
故答案：C。
3．（2020·巫溪县中学校高二月考）有5种物质：①甲烷 ②环己烯 ③聚乙烯 ④1，3-丁二烯 ，既能使酸
性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）
A．①③④ B．②④ C．②③④ D．①②③④
【答案】B
【详解】
①甲烷属于饱和烃，既不能和酸性高锰酸钾溶液反应，也不和溴水反应；
②环己烯分子中有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也可以和溴水中的溴发生加成使溴
水褪色；
③乙烯聚合后，碳碳双键变为碳碳单键，所以聚乙烯既不能和酸性高锰酸钾溶液反应，也不和溴水反应；
④1，3-丁二烯 分子中有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也可以和溴水中的溴发生加
成使溴水褪色；
故选B。
4．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【详解】
因为甲基（ ）的结构与甲烷类似，所以只要分子中含甲基，所有原子就不可能共平面，A、B、C所
给的分子中均含 ，则A、B、C所给物质的所有原子均不可能共面；的结构为 ，两个平面共用2个原子（点），所有原子可
能共面；
综上所述，D满足题意。
答案选D。
5．（2020·紫金县第二中学高二期中）下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl 溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
4
B．烯烃不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C．在一定条件下，烯烃能与H、HO、HX(卤化氢)发生加成反应
2 2
D．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
【答案】C
【详解】
A．烯烃都含有碳碳双键，因此烯烃能使溴的CCl 溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应，故A错误；
4
B．烯烃都含有碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色，故B错误；
4
C．在催化剂作用下，烯烃能与H、HO、HX(卤化氢)发生加成反应，故C正确；
2 2
D．不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯，乙烯和酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳，引入新的
杂质，故D错误。
综上所述，答案为C。
6．（2020·古浪县第二中学高二期中）标准状况下，11.2L的下列混合气体完全燃烧后，测得水的质量为
22.5g，二氧化碳的质量为44g。该混合气体是
A．甲烷和乙烷 B．乙烯和乙烷 C．乙烷和丙烯 D．甲烷和丙烷
【答案】B
【详解】
标况下11.2L气体的物质的量为： =0.5mol，22.5g水的物质的量为： =1.25mol，44g
二氧化碳的物质的量为： =1mol，则混合气体中平均C、H原子数为：N(C)= =2、N(H)==5，选项中都是烃类，则该混合烃的平均分子式为：C H，
2 5
A．甲烷和乙烷的混合气体的平均C原子数小于2，故A不符合题意；
B．乙烯和乙烷分子中都含有2个C，乙烯分子中含有4个H，乙烷分子中含有6个H，乙烷和乙烯的混合
气体的平均分子式可以为C H，故B符合题意；
2 5
C．乙烷和丙烯的平均碳原子一定大于2，故C不符合题意；
D．甲烷和丙烷按照1:1混合时平均碳原子数为2，而此时平均H原子数为： =6，不符合条件，故D
不符合题意；
答案选B。
7．下列有关说法不正确的是
A．含一个碳碳双键的单烯烃通式为C H ，n＞2
n 2n
B．乙烯的电子式为：
C．乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定， 易发生断裂
D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
【答案】B
【详解】
A．烷烃的通式为C H ，含一个碳碳双键的单烯烃在烷烃基础上少两个氢原子，因此含一个碳碳双键的
n 2n+2
单烯烃通式为C H ，n＞2，故A正确；
n 2n
B．乙烯是碳碳双键，因此电子式为： ，故B错误；
C．乙烯分子的碳碳双键的键能大于碳碳单键的键能，又小于2倍碳碳单键的键能，说明双键中有一根键
的键能小于另外一根键的键能，因此键能小的这根键不稳定，易发生断裂，故C正确；
D．乙烯空气中燃烧的现象是明亮火焰，有黑烟，与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高，故D正确。
综上所述，答案为B。
8．（2020·苏州新草桥中学高一月考）下列烯烃有顺反异构体的是( )
A．乙烯 B．丙烯 C．2-甲基-1-丙烯 D．2-戊烯
【答案】D
【分析】
当烯烃中碳碳双键的两个碳原子上分别连接两个不同的原子或原子团时，该烯烃具有顺反应异构。【详解】
A．乙烯中形成双键的两个碳原子上连接的均是氢原子，所以不具有顺反异构，故A不符合题意；
B．丙烯中形成双键的碳原子中有一个碳原子上连接了两个氢原子，所以不具有顺反异构，故B不符合题
意；
C．2-甲基-1-丙烯HC=C(CH )CH 中碳碳双键上的两个碳原子分别连接了两个相同的原子或原子团，所以
2 3 3
不具有顺反异构，故C不符合题意；
D．2-戊烯为CHCH=CHCH CH，其中碳碳双键上的碳原子中一个连接H和-CH 一个连接H和-CHCH，
3 2 3 3 2 3
分别连接了不同的原子或原子团，具有顺反异构，故D符合题意；
综上所述答案为D。
9．（2020·江苏常州市·高二期中）已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C H，下列说法正确的是
6 6
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与溴水反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【详解】
A．b的化学式为C H，同分异构体除d和p之外，还有 、 等，故A错误；
6 6
B．b、d、p都是高度对称结构， 中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子处于邻、间、对
位)， 中具有两种化学环境氢原子，其二氯代物有 、 ，共4种， 中只有一种化
学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子分别处于邻位和面对角线位)，故B错误；
C． 、 中不含有碳碳双键等与溴单质反应的官能团，不能与溴水反应，但能萃取溴水中溴单质，使
溴水褪色， 中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应使溴水褪色，故C错误；D． 、 中均含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的化学键呈四面体结构，因此其中所有原子不可能
共平面， 为苯，其中所有原子一定共平面，故D正确；
综上所述，说法正确的是D项，故答案为D。
10．已知： 。下列说法错误的是( )
A．异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B．异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
C．异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来
D．异丙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构 )
【答案】C
【详解】
A．反应中C=C键变成C-C键，因此异丙烯苯转化为异丙苯为加成反应，故A正确；
B．异丙烯苯分子中含有苯环和碳碳双键，苯环和碳碳双键均为平面结构，与苯环、碳碳双键直接相连的
原子可能在同一个平面上，则异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面，故B正确；
C．异丙烯苯分子中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，使溴水褪色，故C错误；
D．异丙苯分子中含有5种H原子( )，则一氯代物有5种，故D正确；
故选C。
11．2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催
化条件下实现C=C键断裂、两边基团换位的反应，表示为
则丙烯（CH—CH=CH）和丁烯（CH—CH—CH=CH）发生烯烃复分解反应可生成新的烯烃种类数为
3 2 3 2 2
（不考虑立体异构）（ ）
A．3 B．4 C．5 D．6
【答案】B
【详解】根据烯烃复分解反应的机理可得丙烯（ ）和丁烯（ ）发生烯
烃复分解反应生成的新烯烃有 、 、
、 四种；
答案选B。
12．以乙烯和丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是( )
A． CH—CH B． CH—CH—CH—CH—CH
2 2 2 2 2 2 2
C． D．
【答案】B
【详解】
A． CH—CH 是由乙烯加聚得来的，A正确；
2 2
BCD．丙烯中有一个甲基，不可能在聚合单体中，应以支链形式存在，则B错误，C、D正确；
故答案选：B。
13．（2020·苏州新草桥中学高二月考）β﹣月桂烯的结构如图所示，1mol该物质与1mol溴单质发生加成
反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
【答案】C
【详解】
该物质中含有3个碳碳双键，与溴发生1:1加成时，每个碳碳双键的位置发生1,2加成反应都得到不同的产
物，另外，右侧的两个碳碳双键还会发生1,4加成反应，又得到一种产物，所以共4种不同的产物，C正
确；
答案选C。14．（2020·广西梧州市·蒙山中学高二月考）某烯烃氢化后得到的烃是 ，该烃可
能有的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
【详解】
根据烯烃与H 加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均含有H原子的碳原子间是对应烯烃存
2
在C=C的位置，该烷烃 中能形成双键键位置有：1和2之间、2和3之间；2和6、4
和5、4和7与1、2形成的C=C键相同，3和4与2和3位置形成的C=C键相同，故该烯烃共有2种，故
选B。
15．（2020·常州市北郊高级中学高二期中）下列反应后生成的有机物只有一种的是( )
A．CHCH=CH 与 HCl 加成
3 2
B．CHCH(OH)CH 在浓硫酸作用下发生分子内脱水
3 3
C．1mol CHCH=CHCH=CHCH 与含 1mol Br 的溴水反应
3 3 2
D．1mol CH 与 1mol Cl 在光照条件下的反应
4 2
【答案】B
【详解】
A．CHCH=CH 与HCl发生加成反应生成CHCH-CHCl或CH-CHCl–CH ，A与题意不符；
3 2 3 2 2 3 3
B．CHCH(OH)CH 在浓硫酸作用下发生分子内脱水，生成CHCH=CH，B符合题意；
3 3 3 2
C．1mol CHCH=CHCH=CHCH 与含1mol Br 的溴水发生加成反应生成CHCHBr-CHBrCH=CHCH 或
3 3 2 3 3
CHCHBr-CH=CHCHBrCH ，C与题意不符；
3 3
D．1mol CH 与1mol Cl 在光照条件下的反应生成一氯甲烷或二氯甲烷等，D与题意不符；
4 2
答案为B。
16．（2020·大连市普兰店区第三十八中学高三开学考试）下列说法不正确的是（ ）
①CH﹣CH=CH 和CH=CH 的最简式相同
3 2 2 2
②CH≡CH和C H 含碳量相同
6 6
③丁二烯和异戊二烯为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低⑤标准状况下，11.2L的庚烷所含的分子数为0.5N （N 为阿伏加德罗常数）
A A
⑥能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法。
A．①和⑤ B．②和③ C．⑤和⑥ D．④和⑥
【答案】C
【详解】
①CH﹣CH=CH 和CH=CH 为同系物，二者的最简式为CH，正确；②CH≡CH和C H 二者最简式相同，
3 2 2 2 2 6 6
含碳量相同，正确；③二者碳碳双键的数目相同，是同系物，正确；④分子式相同，支链增多，沸点越低，
三者的沸点逐渐降低，正确；⑤标况下庚烷不是气体，不能使用标况下的气体摩尔体积计算，错误；⑥测
定相对分子质量的物理方法是质谱法，错误。综上所述，不正确的是⑤和⑥。
答案为C。
17．（2020·天津市东丽中学高二月考）如图是某烃A分子的球棍模型。回答下列问题：
(1)A的名称是___________；
(2)A能够发生的反应类型有___________(填序号)；
a.氧化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.复分解反应
(3)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是___________。
(4)在常温、常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是
___________。取下列4种气态烃各1g，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是___________。
A．CH B．C H C．C H D．C H
4 2 6 3 8 4 10
【答案】2-甲基丙烯 ab CH=CH(CH)+Br →CHBrCHBr(CH ) D A
2 3 2 2 2 3 2
【详解】
(1)该结构为烃，其中只含C、H元素，C原子半径大于H原子半径，由图可知，A为 ，
选择含碳碳双键最长碳链为主链，2号碳原子上有1个甲基取代基，其名称为2-甲基丙烯；(2) 中含有碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应，故答案为ab；
(3) 与溴的四氯化碳溶液中溴单质能够发生加成反应，反应方程式为
CH=CH(CH)+Br →CHBrCHBr(CH )；
2 3 2 2 2 3 2
(4)物质的量相同的烃C H 完全燃烧耗氧量取决于(x+ )，(x+ )值越大耗氧量越大，据此判断；等质量的
x y
各烃，烃中H元素质量分数越大，消耗氧气越大。
A．CH 的x+ =2，即1molCH 消耗氧气2mol；
4 4
B．C H 的x+ =2+1.5=3.5，即1molC H 消耗氧气3.5mol；
2 6 2 6
C．C H 的x+ =3+2=5，即1molC H 消耗氧气5mol；
3 8 3 8
D．C H 的x+ =4+2.5=6.5，即1molC H 消耗氧气6.5mol；
4 10 4 10
所以相同物质的量烃耗氧量C H >C H>C H>CH ；等质量的各烃，烃中H元素质量分数越大，消耗氧气
4 10 3 8 2 6 4
越大，CH、C H、C H、C H 的C、H原子数目之比分别为1：4、1：3、1： 、1：2.5，故CH 中氢元
4 2 6 3 8 4 10 4
素质量分数最大，等质量的各烃中CH 消耗氧气最多，故答案为：D；A。
4
18．（2020·辽宁辽阳市·高一期末）在实验室制取乙烯时，其反应为CHCHOH
3 2
CH=CH ↑+H O，该实验常因温度控制不当而发生副反应生成SO 、CO、水蒸气等。实验室设计如图实验
2 2 2 2 2
装置以验证上述反应生成的混合气体中含己烯、SO 和水蒸气。
2限用试剂(试剂均足量)：乙醇、浓硫酸、品红溶液、氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液、溴水。
(1)仪器a的名称为_________。
(2)请根据实验的要求完成下列填空：
①D中试剂的作用为_________。
②E中的试剂为_________。
③F中的试剂为_________，可能的实验现象为_________。
(3)简述装置B置于装置A、C之间的理由：_________。
【答案】温度计 除去SO 品红溶液 溴水 溶液逐渐褪色并分层 要检验水蒸气必须在洗
2
气之前进行，否则进入洗气装置后将会带入水蒸气
【分析】
装置B用来检验混合气体中的水蒸气、装置C用来检验SO ，利用SO 的漂白性，故装置C中装品红溶液，
2 2
若品红溶液褪色，说明含有SO ，装置D装有NaOH溶液以除去SO ，装置E内是品红溶液，用来检验
2 2
SO 是否被吸收完全，当E中不褪色确认SO 已除干净，装置F盛溴水用以检验乙烯，若褪色，则存在乙
2 2
烯，据此回答；
【详解】
(1)从方程式知，实验室制取乙烯时要控制温度，故仪器a的名称为温度计；
(2)据分析，①D中试剂的作用为：除去SO ；②E中的试剂为品红溶液；③F中的试剂为溴水，溴水吸收
2
了乙烯，生成CHBr-CH Br，CHBr-CH Br不溶于水、密度比水大，故可能的实验现象为：溶液逐渐褪色
2 2 2 2
并分层；
(3)装置B用来检验混合气体中的水蒸气、要检验水蒸气必须在洗气之前进行，否则进入洗气装置后将会带
入水蒸气，这会干扰水蒸气的检验。
【点睛】
本题主要考察了几种物质共存时的检验，明确检验方法、消除干扰是解题关键。
19．（2020·福建省武平县第一中学高二月考）某烃的分子式为C H ，1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸
11 20收2 mol H ；用热的KMnO 酸性溶液氧化，得到下列三种有机物：
2 4
HOOC—CH CH—COOH。
2 2
已知： +R -COOH(R -、R -、R -代表烃基)
3 1 2 3
由此推断写出该烃可能的结构简式是______________。
【答案】
【分析】
某烃的分子式为C H ，该烃的不饱和度= =2，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收
11 20
2molH ，说明该分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，用热的酸性KMnO 溶液氧化，得到下列有机物：
2 4
HOOC—CH CH—COOH，不能为三键，只能为两个双键，不饱和烃
2 2
被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键被氧化，生成羧基或羰基，据此判断该烃可能结构简式。
【详解】
某烃的分子式为C H ，该烃的不饱和度= =2，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH ，
11 20 2
说明该分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，根据信息，碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳
双键断裂，双键碳原子上没有H原子时被氧化成羰基，双键碳原子上连有H原子时被氧化成羧基，用热的
酸性KMnO 溶液氧化，得到下列三种有机物： 、 、HOOC—CH CH—
4 2 2
COOH，采用逆推法，需要=CHCHCHCH=，CHCHC(CH)=，=C(CH ) 分别与双键连接，即则该烃结构
2 2 3 2 3 3 2简式可能是 。
【点睛】
需要逆向思维，就是根据生成物的结构，推测反应物的结构，需要依据题目的有效信息。
