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2026年10月7日，诺贝尔化学奖授予法国化学家亨利·卡冈（Henri B. Kagan）与日本化学家硖合宪三（Kenso Soai），以表彰他们“发现不对称有机合成中的非线性效应与自催化”。这项工作为“生命分子为何只用一种手性”这一百年谜题给出了化学解释。背景到此为止，下面直接进入命题。

一、命题专家视角：诺奖背后的考点

命题人看诺奖，第一件事不是读懂全部前沿，而是找出“能用高中知识讲清楚的那一层骨架”。今年的获奖工作恰好骨架清晰，几乎每一个核心概念都能在新课标教材里找到落点。

诺奖科学内容	对应的高中知识点	课标模块	可考题型
手性分子：互为镜像、不能重合的两种构型	手性碳原子判断；对映异构；对映体熔沸点、溶解度相同而旋光方向相反	选择性必修3 有机化学基础	选择题、有机综合
对映体过量 ee	物质的量之比与百分数换算；纯度概念	必修1 物质的量	计算填空
Soai 反应：醛 + 二异丙基锌 → 手性醇	醛基的加成反应；有机金属试剂遇水分解；分子式书写	选择性必修3	信息给予型有机题
不对称自催化：产物催化自身生成	催化剂与反应速率；浓度对速率的影响；S 形动力学曲线	选择性必修1 反应原理	图像分析、动力学计算
非线性效应：同手性/异手性配合物	配合物；化学平衡常数；概率统计模型	选择性必修1、2	原理综合、模型推理
生命同手性的起源	氨基酸、糖类的结构；化学与生命	选择性必修3、必修2	开放论述

表1  2026年化学诺奖与高中化学知识的对应关系

1. 主干考点：手性与对映异构

手性碳原子的判断是选择性必修3的稳定考点，近年高考几乎每年都在有机推断题中以“标出手性碳”“含有几个手性碳”的形式出现。今年的诺奖把这个点从“会判断”推进到“会度量”：对映体过量 ee = |n(R) − n(S)| ÷ [n(R) + n(S)] × 100%。这是一个只用到物质的量的定量指标，非常适合作为选择题的计算选项。

2. 原理考点：自催化与反应速率

Soai 反应的产物手性醇本身就是催化剂。随产物生成，催化剂越来越多，速率先增大；当反应物消耗到一定程度，反应物浓度的下降又使速率减小，于是浓度-时间曲线呈 S 形。设速率方程 v = k·c(A)·c(P)，由于 c(A) + c(P) 为定值，二者相等时速率最大——这是一个高中生用基本不等式就能推出的结论，命题价值很高。

3. 模型考点：非线性效应

Kagan 的发现可以概括为：用 ee 不足的手性配体做催化剂，产物 ee 不与配体 ee 成正比。原因在于两种对映体配体会结合成“同手性”与“异手性”两类配合物，若异手性配合物不活泼，它就像一个“回收站”把少量的那种对映体吸走，剩下的活性催化剂反而更“纯”。这一模型涉及配合物、概率组合与化学平衡常数，是原理综合题的理想素材。

4. 易错与思辨点

（1）对映体在非手性环境中物理、化学性质几乎相同，只是旋光方向相反；但在手性环境（如酶、手性催化剂）中性质可截然不同。（2）“催化剂反应前后质量不变”与“自催化中催化剂越来越多”并不矛盾：自催化中增加的是新生成的产物，它恰好也具有催化作用。（3）有机锌试剂遇水剧烈分解，这一实验细节可以转化为方程式书写。

二、新高考趋势：诺奖如何进入试卷

手性合成已是第三次登上诺奖领奖台：2001年（不对称催化氢化与氧化）、2021年（不对称有机催化）、2026年（非线性效应与自催化）。前两次都成为随后几年各地模拟题的热门命题情境。结合《中国高考评价体系》“一核四层四翼”的框架，今年的素材大概率会以以下方式进入试卷。

① 真实情境，取其骨架。新高考强调“无情境不成题”，但情境只是载体。命题人会舍弃锌配合物的复杂结构，只保留“醛 + 有机锌 → 醇”“产物催化自身”“异手性物种失活”等能用高中知识解释的部分。

② 信息给予，考迁移能力。陌生反应以信息形式给出，考查学生能否把它归入熟悉的反应类型（加成、水解），能否据信息写出方程式。

③ 证据推理与模型认知。给出简化模型（如 ML₂ 配合物随机组合），要求学生定量推演并预测参数变化的影响，这是近年原理大题的主流设问方式。

④ 定量化与数学工具。ee 计算、概率组合、速率极值都需要一定的数学处理，体现“应用性”与“综合性”。

⑤ 跨模块融合与开放设问。有机与原理在同一道题中交织，并以“生命同手性起源”收尾，考查科学态度与社会责任。

据此，下面三道题按“基础—综合—创新”梯度设计：第1题为选择题，覆盖手性与 ee 的基本判断；第2题为原理综合题，围绕 Kagan 非线性效应建模；第3题为有机与原理融合的探究题，围绕 Soai 自催化与手性放大。

三、高考模拟题

图1  Soai 不对称自催化反应示意

已知：对映体过量 ee = |n(R) − n(S)| ÷ [n(R) + n(S)] × 100%。第1、3题均以图1所示反应为情境。

第1题（选择题，3分）

2026年诺贝尔化学奖授予 Kagan 与 Soai。Soai 反应中，醛 A 与二异丙基锌[Zn(i-Pr)₂]在少量手性醇 P 存在下反应，再经水解得到手性醇 P（如图1）。下列说法错误的是

A．该过程中醛基发生了加成反应

B．P 分子中含有 1 个手性碳原子

C．若某次所得 P 中 (S)-P 与 (R)-P 的物质的量之比为 3∶1，则 P 的 ee 为 50%

D．若加入 ee 为 0.00005% 的 P 作催化剂，反应结束后所得 P 的 ee 一定仍为 0.00005%

第2题（化学反应原理综合题，15分）

1986年，Kagan 发现：用 ee 不为 100% 的手性配体制备催化剂进行不对称反应时，产物的 ee 与配体的 ee 并不成正比，这一现象称为“非线性效应”。某金属 M 与手性配体 L（有两种构型，记作 L_R、L_S）形成催化剂 ML₂，体系中可能存在 ML_RL_R、ML_SL_S、ML_RL_S 三种配合物。已知：只用 L_R（ee = 100%）时，产物的 ee 为 90%。

（1）若产物 ee 与配体 ee 呈线性关系，则配体 ee 为 50% 时，产物 ee 应为________。（2分）

（2）现使用 n(L_R)∶n(L_S) = 3∶1 的配体。

① 该配体的 ee 为________。（1分）

② 若两种配体与 M 随机结合，则 ML_RL_R、ML_SL_S、ML_RL_S 的物质的量之比为________。（3分）

（3）研究表明，ML_RL_S 无催化活性；ML_RL_R 与 ML_SL_S 活性相同，分别生成以 (R) 型、(S) 型为主的产物，选择性均与使用纯配体时相同。计算（2）② 条件下产物的 ee（写出计算过程）；与三种配合物都具有同等活性相比，反应总速率变为原来的________%。（4分）

（4）三种配合物之间存在平衡：ML_RL_R + ML_SL_S ⇌ 2ML_RL_S。

① 写出该反应的平衡常数表达式，并计算随机结合时 K 的数值。（2分）

② 实际测得 K 远大于随机结合时的数值。与（3）的结果相比，产物 ee 将________（填“增大”“减小”或“不变”），反应速率将________，简述理由。（2分）

（5）若另一体系中，配体 ee 为 50% 时产物 ee 仅为 30%，试从配合物活性角度提出一种合理解释。（1分）

第3题（有机与原理融合探究题，15分）

1995年，Soai 发现图1所示反应中，产物 P 能催化自身的生成，且只需极少量的手性 P 作“晶种”，经过几轮反应就能得到几乎单一构型的 P。回答下列问题：

（1）P 的分子式为________；A 中含氧官能团的名称为________。（2分）

（2）该反应必须在无水条件下进行，用化学方程式说明原因：____________________。（2分）

（3）在一定温度下，A → P 的速率方程可表示为 v = k·c(A)·c(P)。起始 c(A) = 0.200 mol·L⁻¹，c(P) = 0.002 mol·L⁻¹。

① 解释反应速率随时间“先增大后减小”的原因。（2分）

② 反应速率最大时，c(P) = ________mol·L⁻¹，此时 A 的转化率为________。（3分）

（4）建立如下理想模型：P 的两种对映体优先结合成无催化活性的异手性二聚体 (R-P)·(S-P)，未结合的“过量”对映体单独起催化作用，且每 1 mmol 活性催化剂在一轮反应中生成 50 mmol 同构型的 P（异手性二聚体在水解后重新释放为 P）。向足量 A 中加入 1.00 mmol ee 为 2.0%（R 过量）的 P。

① 第一轮反应结束后，所得 P 的 ee 为________。（2分）

② 将第一轮所得全部 P 作晶种进行第二轮反应（A 足量），所得 P 的 ee 为________（保留三位有效数字）。（2分）

（5）组成生物体蛋白质的氨基酸几乎都是 L 型，这种“同手性”现象的起源至今仍是科学之谜。结合本题，简述同手性可能的形成途径。（2分）

四、参考答案与解析

第1题

【答案】D

【解析】A 项：醛基 C=O 与 Zn(i-Pr)₂ 中的异丙基发生加成，生成醇锌，再水解得醇，正确。B 项：与羟基相连的碳原子连有 —OH、—H、嘧啶环、异丙基四个不同基团，是手性碳；分子中别无手性碳，正确。C 项：ee = (3 − 1) ÷ (3 + 1) × 100% = 50%，正确。D 项：P 为不对称自催化剂，过量的对映体被不断复制，ee 会被显著放大（Soai 的实验中可由约 0.00005% 放大到 99.5% 以上），错误。

【命题意图】以诺奖核心反应为情境，考查反应类型判断、手性碳识别与 ee 计算，D 项直击“自催化放大”这一获奖核心。难度：易—中。

第2题

【答案】（1）45%　（2）① 50%　② 9∶1∶6　（3）72%；62.5　（4）① K = c²(ML_RL_S) ÷ [c(ML_RL_R)·c(ML_SL_S)]，K = 4　② 增大；减小　（5）异手性配合物 ML_RL_S 的催化活性高于同手性配合物（负非线性效应）。

【解析】（1）线性时产物 ee = 90% × 50% = 45%。

（2）① ee = (3 − 1) ÷ 4 × 100% = 50%。② 设 L_R、L_S 的物质的量分数分别为 3/4、1/4，随机结合时：x(RR) = (3/4)² = 9/16，x(SS) = (1/4)² = 1/16，x(RS) = 2 × (3/4) × (1/4) = 6/16，故比为 9∶1∶6。

（3）活性催化剂中 ML_RL_R∶ML_SL_S = 9∶1，其“等效 ee” = (9 − 1) ÷ (9 + 1) = 80%，产物 ee = 90% × 80% = 72%，远高于线性预测的 45%，即正非线性效应。活性配合物占 10/16 = 62.5%，故速率为原来的 62.5%。

（4）① 随机结合时 K = 6² ÷ (9 × 1) = 4。② K 越大，ML_RL_S 越稳定，少量的 L_S 更多地被“锁”在无活性的异手性配合物中，活性催化剂中 ML_RL_R 的比例更高，产物 ee 增大（上限 90%）；但活性配合物总量减少，速率减小。这正是 Kagan 提出的“储库效应”。

（5）产物 ee（30%）低于线性预测（45%），为负非线性效应，说明异手性配合物同样具有催化活性且更活泼，而它生成外消旋产物，拉低了整体 ee。

图2  正、负非线性效应与线性关系的比较

【命题意图】把 Kagan 的 ML₂ 模型改编为概率组合与平衡常数问题，考查证据推理与模型认知；第（4）问要求从平衡移动角度预测，第（5）问考查逆向推理。难度：中—难。

第3题

【答案】（1）C₉H₁₄N₂O；醛基　（2）Zn[CH(CH₃)₂]₂ + 2H₂O → Zn(OH)₂ + 2CH₃CH₂CH₃　（3）① 反应初期，P（催化剂）浓度增大对速率的促进作用占主导，速率增大；后期，A 浓度减小的影响占主导，速率减小。② 0.101；49.5%　（4）① 51.0%　② 98.2%　（5）原始环境中极微小的手性偏差（如统计涨落、手性矿物晶体表面、圆偏振光等），经过类似的不对称自催化被不断放大，最终形成单一手性。

【解析】（1）P 含嘧啶环（C₄H₂N₂）、甲基与 —CH(OH)CH(CH₃)₂，合计 C₉H₁₄N₂O。

（2）二烷基锌与水剧烈反应生成丙烷和氢氧化锌，会消耗试剂并破坏反应。

（3）② 每生成 1 mol P 就消耗 1 mol A，故 c(A) + c(P) = 0.202 mol·L⁻¹ 为定值。由基本不等式，c(A) = c(P) = 0.101 mol·L⁻¹ 时乘积最大，v 最大。A 的转化率 = (0.200 − 0.101) ÷ 0.200 × 100% = 49.5%。浓度与速率随时间的变化见图3。

图3  自催化反应的 S 形曲线（k = 2.0 L·mol⁻¹·min⁻¹ 的数值模拟）

（4）① 晶种中 n(R) = 0.51 mmol，n(S) = 0.49 mmol。0.49 mmol S 与 0.49 mmol R 形成无活性二聚体，过量的 0.02 mmol R 催化生成 0.02 × 50 = 1.00 mmol R-P。反应后 n(R) = 1.51 mmol，n(S) = 0.49 mmol，ee = (1.51 − 0.49) ÷ 2.00 × 100% = 51.0%。

② 第二轮：过量 R 为 1.51 − 0.49 = 1.02 mmol，生成 51.0 mmol R-P。反应后 n(R) = 52.51 mmol，n(S) = 0.49 mmol，ee = 52.02 ÷ 53.00 × 100% ≈ 98.2%。仅两轮，ee 从 2% 跃升至 98%，直观体现了“手性放大”。

图4  理想模型下 P 的 ee 逐轮放大

（5）开放题，答出“微小初始不对称”与“放大机制”两个要点即可得满分。

【命题意图】有机部分考查分子式与有机金属试剂的性质，原理部分考查速率方程与极值分析，第（4）问把“异手性二聚体失活”这一获奖机理转化为可计算的模型，第（5）问回到诺奖的科学意义，体现“立德树人、服务选才、引导教学”。难度：中—难。

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