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专题 18 有机化学基础
1．（2021·新泰中学高二月考）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具
有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回
答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路
线_______。2．（2021·全国高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
3．（2021·广东高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ
的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C H)：
6 5已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出
3
H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
2
连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线_______(不需
2 2
注明反应条件)。
4．（2021·河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性
脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CHCOOH (R1=芳基)
2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促进作用主
3 3 3
要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说
明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基苯
乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。5．（2021·湖南高考真题）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合
成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A的结构简式为_______；
(2) ， 的反应类型分别是_______，_______；
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线_______(其他试
剂任选)。
6．（2021·浙江高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
7．（2021·全国高三专题练习）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R —CH=CH—R
1 2
R Br R MgBr
3 3
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C H NO
13 15 2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH-
2
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂
任选)______。
(也可表示为 )
1．（2021·陕西宝鸡市·高三其他模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G
的合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______
(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型：
反应③：_______；反应类型为_______。反应④：_______。
(3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是_______。(4)G的相对分子质量为_______。
(5)E中含有的官能团的名称是_______。已知T(C HNO )是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的
7 7 2
T的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简
式为_______。
①—NH 直接连在苯环上；
2
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
(6)参照上述合成路线，以CHCHCOCl和 为原料，经三步合成某化工产.品
3 2
的路线为(其他无机试剂任选)。_______。
2．（2021·天津高三三模）化合物M 是一种药物中间体，其中一种合成路线如
图所示：
已知：
Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。
(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。
(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构)
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该物质最多能与2molNaHCO 反应
3
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CHMgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲基丙烯的合成
3
路线___。
3．（2021·四川德阳市·高三三模）芳香化合物A(C H O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
9 12
已知：①A中含两个甲基；
② +CO ；
2
③RCOCH +R'CHO RCOCH=CHR'+H O。
3 2
回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
(2)由D生成E的反应条件为_______，K中所含官能团的名称为_______，L的结构简式为_______。
(3)由H生成I的化学方程式为_______。
(4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_______(填标号)。
A．B→C b．D→E c．E→F d．F→H
(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_______种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；
②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)。(6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔
丁醇[(CH )COH]和糠醛( )为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选)：_______。
3 3
4．（2021·陕西咸阳市·高三三模）乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种
苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。
回答下列问题。
(1)A的分子式为C H，其化学名称为___，F中的含氧官能团是___。
7 8
(2)D的结构简式为___。
(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式___；该反应的类型是___。
(4)H是G的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H有___种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面
积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___(不考虑立体异构)。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②遇到FeCl 溶液会显紫色；
3
③能发生水解反应。
(5)请参照上述合成路线，以苯和CHCOCl为原料，设计制备 的合成路线，其他所需试剂任选___。
3
5．（2021·辽宁高三三模）由化合物A制备可降解环保塑料M和一种医药合成中间体J的合成路线如图：回答下列问题：
已知：i. +R —COOH(R 、R 、R 均为烃基)
3 1 2 3
ii. +2RBr +2HBr
(1)A的分子式为_____。
(2)按照系统命名法进行命名，C的名称为____。
(3)F→G反应类型为____。
(4)写出C→M反应的化学方程式____。
(5)写出E+G→H反应的化学方程式____。
(6)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，则X的结构共有____。种(不考虑立体异构)。
其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6，则X的结构简式为___。
6．（2021·山东潍坊市·高三三模）苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路
线如下图所示。已知：①
②
回答下列问题：
(1)路线中生成A的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl 溶液不变紫色③可以发生银镜反应
3
其中能与金属钠反应生成H，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结
2
构简式为_______。
(4)设计以CH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线_______(无机试剂任选)。
2 2 2 2
7．（2021·广东广州市·高三三模）有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示：回答下列问题：
(1)有机物A的名称为___，A→B的反应类型为___。
(2)B→C的化学方程式为___，D中含氧官能团的名称为___。
(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有___个手性碳原子。
(4)C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为___。
①能与NaHCO 溶液发生反应产生CO；
3 2
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl 溶液显紫色；
3
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
(5)请参照上述合成信息，以苯、 及CHMgBr为原料设计 的合成路线___。
3
8．（2021·山东青岛市·高三其他模拟）有机化合物I是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图：
已知：
① +② +
回答下列问题：
(1)A的名称为____，H的结构简式为___。
(2)写出D→E的化学方程式___，F→G过程中涉及的反应类型有___。
(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合下列条件的同分异构体有__种。
①苯环上有两个取代基
②既能与NaHCO 溶液反应又能与FeCl 溶液显色
3 3
写出其中一种含有手性碳原子的结构简式：____。
(4)设计由CHCHOHCH 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)___。
3 3
9．（2021·江苏徐州市·高三其他模拟）有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路
线如下：
(1)A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结
构简式：_______。
(2)D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_______。
(3)乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是
_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。②能与银氨溶液发生银镜反应
(5)已知：RCOOH RCOCl
写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
10．（2021·江苏盐城市·高三三模）化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线
如图：
已知：Boc—表示
(1)A分子中含有的官能团为___。
(2)E→F的反应类型为___。
(3)G含有手性碳原子的数目为___。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①分子中含有—NH ；
2
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
(5)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机试
剂任用，合成路线示例见本题题干)____。11．（2021·河北保定市·高三二模）有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。
已知：
(1)反应Ⅰ的反应条件是___________；化合物C的结构简式为___________；生成N的反应类型是
___________。
(2)下列说法正确的是___________(填字母)。
a.A可与 溶液反应 b.常温下，A易溶于水
c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.E存在顺反异构体
(3)由 生成 的反应类型是___________，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是___________。
(4)B中的含氧官能团的名称为___________。
(5)反应Ⅱ的化学方程式为___________。
(6)符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀； b.属于酯类；
c.苯环上只有两个取代基； d.苯环上的一氯代物有2种。
12．（2021·山西晋中市·高三三模）化合物H是丁苯酞在体内代谢的一种产物，其保有丁苯酞的生物活性，
具有增加缺血区的血流量、缩小脑梗塞面积以及修复神经功能性缺失症状的功能，其合成路线如下：已知：①氯铬酸吡啶盐(Pyridinium Chlorochromate；PCC)是一种氧化剂。
②N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种溴代试剂，有反应条件温和、操作方便、反应选择性高、副反应少的优
点。
(1)A可由化合物 (I)在高温条件下发生分子内脱水形成，化合物I的化学名称为___________。
(2)G中官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________，F→G的反应类型为___________。
(4)用*号标出化合物H中的手性碳原子___________，写出H与NaOH溶液反应的化学方程式：
___________。
(5)化合物D的同分异构体中能同时满足以下条件的是___________(写出其中一种的结构简式)。
I．能发生银镜反应；II．遇FeCl 溶液显紫色；III．在核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积相同。
3
(6)根据所学知识及题给信息，以丙酮为原料合成BrCHCH=CH(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例
2 2
见本题题干) ___________。
13．（2021·福建厦门市·高三三模）大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)由F生成G的反应类型为___________。
(5)下列对大黄酚的描述，正确的是___________(填标号)。
A．分子式为C H O B．极易溶于水
15 10 4
C．所有碳原子共平面 D．与足量H 加成最多消耗6molH
2 2
(6)M为H的一种同分异构体，已知：1molM与饱和NaHCO 溶液充分反应能生成2molCO 与足量的Na充
3 2
分反应能生成1.5 molH ；M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1.M的结构简式为
2
___________。
14．（2021·江西新余市·高三二模）法匹拉韦 是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临
床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
②
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。
(2)B的化学名称为______。
(3)A可以与 溶液反应产生 ，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。
(4)依据整个反应流程判断反应②的目的是______。
(5)写出符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式：______。
①lmolG和足量钠反应生成 ；
②不考虑 ；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间
产物1、中间产物2和E的结构简式______。。15．（2021·山东济南市·高三三模）地诺帕明( )是治疗心力衰竭的药物。该化
合物的一种合成路线如下图所示：
已知：Bn为苄基( )
回答下列问题：
(1)地诺帕明分子中的含氧官能团为___________(填官能团名称)，B合成C的反应类型为___________，Bn-
Cl的作用是___________。
(2)上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有___________种。其中，1H-NMR有四组峰，且在
加热条件下能与新制Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为___________。
2
(3)上述流程中，C和D反应合成E的方程式为___________。
(4)化合物F可能具有的性质为___________(填标号)
a．水溶液显酸性
b．遇FeCl 溶液显紫色
3
c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H 反应
2
(5)已知(a) ，(b) ,根据已知条
件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) ______。
16．（2021·重庆高三三模）有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中
表示芳香基。已知：
(1)对苯二酚在水中的溶解性________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性。
(2)A→B的反应类型是________，B中含有的官能团的名称为________。
(3)对苯二酚转化为A的目的是_________。
(4)C转化为的D化学方程式为_______。D到E的转化率大约为78.6%，原因是易生成副产物H(分子中含
有一个七元环)，则H的结构简式为________。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有________种(不考虑立体异构)。
(已知 结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
①与 不发生显色反应
②可发生水解反应和银镜反应
(6)请以丙酮(CHCOCH )和 为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成
3 3
的路线(不超过三步)________。
17．（2021·江西新余市·高三二模）法匹拉韦 是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019nCoV)表现出良好的体外抑制作用。
F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
②
（1）法匹拉韦包含的含氧官能团名称______；F的分子式为______。
（2）B的化学名称为______。
（3）A可以与 溶液反应产生 ，则B与NaOH溶液反应的化学方程式是______。
（4）依据整个反应流程判断反应②的目的是______。
（5）写出符合下列条件的 的同分异构体G的结构简式：______。
①lmolG和足量钠反应生成 ；
②不考虑 ；
③核磁共振氢谱图有两组峰且峰面积之比为1∶2。
（6）补充下列合成路线：合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充中间产物1、中间产物2和E的结构简式______。。
18．（2021·贵州贵阳市·高三二模）苄内酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件
略去)．
已知：①有机物 上的氢原子化学环境完全相同
② + ( 可以是H
原子)
③
回答下列问题：
（1）有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
（2）反应②的试剂和条件为__________．
（3）写出反应③的化学方程式________________．
（4）F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．（5）化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
（6）参照卡丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸
的合成路线(无机试剂任选)___________．
19．（2021·河南郑州市·高三三模）中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成
路线如图所示：
已知：①RCN RCOOH；
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题：
（1）A的名称为_______。
（2）C中含有官能名称为_______。
（3）F的结构简式为_______；E+H→I的反应类型为_______。
（4）C→D的反应方程式为_______。
（5）E的同分异构体中，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类
最少的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。（6）聚乳酸H OH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始
原料制备聚乳酸的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
