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专题 18 有机化学基础综合题
1．(2022·全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物
H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
【解析】由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式
7 8
为 ，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生成 ，
3再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为 ，C与
Br /CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下发生消去反应
2 4
生成D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C HO，F的结
5 6 2
构简式为 ，可推知E为 ，F与 生成
G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)由分析可知，A的结构简式为 ，其化学名称为苯甲醇；
(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B( )先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生成
3
， 再发生消去反应生成C( )，故第
二步的反应类型为消去反应；
(3)根据分析可知，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ；
2 4
(4)由分析，E的结构简式为 ；
(5)H的结构简式为 ，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；(6)C的结构简式为 ，分子式为C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有
9 8
醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构
简式为： ；
(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO 和C=O成环，且C=O与—CHO成环，
2
从而得到H，可推知，若要合成H′( )，相应的D′为 ，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′( )的
手性碳原子为 ，共5个。
2．(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合
成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3-氯丙烯
(2)
(3) +H O
2
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10 、
【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结
2合C的分子式C HN，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再酸化生成
8 7 2 3
E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不含羧基，F的分
3 2
子式为C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为
11 10 2 2
；F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反应生成H，H的分
2 5 2 3 2
子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为 ；I的
15 20
分子式为C HKNO，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为 ；据此作答。
8 4 2
(1)A的结构简式为CH=CHCHCl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
2 2
(2)根据分析，C的结构简式为 。
(3)E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F的化学方程式为+H O。
2
(4)E的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
(5)G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生成
2
H；答案为：取代反应。
(6)根据分析，I的结构简式为 。
(7)E的结构简式为 ，E的分子式为C H O，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和
11 12 3
NaHCO 溶液反应产生CO，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生
3 2
水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；
若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置
为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分
异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为 、 。
3．(2022·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
【答案】(1)D
(2) C H ClN 加成反应，消去反应
18 19 4
(3) + → +CH OH
3
(4) ； CHCHCl，NH
3 2 3
(5) ， ， ，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A ，再还原得到B为 ，B
和甲醇发生酯化反应生成C ，结合信息②可知E为 ，再结合信息②可知G为 ，以此解题。
(1)A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，
A正确；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；
故选D；
(2)由分析可知化合物C的结构简式是 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C H ClN ；
18 19 4
对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
(3)由分析可知E→G的方程式为： + →
+CH OH；
3
(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CHCHCl，之后NH 和 反应生成
3 2 3
，再和 反应生成 ，结合信息②和CHCHCl反应得到
3 2，具体流程为： ； CHCHCl，NH
3 2 3
；
(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，
其成环原子数 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
4．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，
可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① CHCH H CH CH 加成反应
2 2 2
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV与1mol化合物a反应得到2mol V，
则化合物a为_______。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C HO 醛基
5 4 2
(2) -CHO O -COOH -COOH CHOH - COOCH 酯化反应(取代反应)
2 3 3
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C HO；其环上的取代基为醛基；
5 4 2
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分
子式为C H，为乙烯；
2 4
(5)化合物Ⅵ的分子式为C HO，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分异构体有
3 6和 ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一种含
二个羧基的化合物，原料可以是 ， 发生题干Ⅳ→V的
反应得到 ， 还原为 ，再加成得到 ，
和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
5．(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【解析】A( )和 反应生成B(C H O)，根据“已知①”可
12 14 4以推出B的结构简式为 ；B和HCOONH 发生反应得到
4
C(C H O)，C又转化为D(C O O)，根据“已知②”可推出C的结构简式为
12 16 4 12 14 3
，D的结构简式为 ；D和HOCH CHOH反
2 2
应生成E( )；E在一定条件下转化为F( )；F和CHI在碱的
3
作用下反应得到G(C H O)，G和 反应得到H( )，对比F和H
15 18 5的结构简式可得知G的结构简式为 ；H再转化为I(
)；I最终转化为J( )。
(1)A的结构简式为 ，其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知，G的结构简式为 ，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为
取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
(3)由分析可知，B的结构简式为 。(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为 、
，则C→D的化学方程式为
。
(5) 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C HO可得知，该物质
4 6
还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是
CH=CHCHCHO、 (与后者互为顺反异构体)、 (与前者互为顺反异构体)、
2 2
和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是 。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳
原子。
(7)结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为 ，再使 和反应生成 ，并最终转化为 ；综上所述，合成路线为：
。
1．(2022·甘肃兰州·一模)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验
中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿
比朵尔的合成路线如图：已知： ，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为： +CH NH → ；第二步反应的方程
3 2
式为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH )
2
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。
【答案】(1) C H NO Br
15 15 4 2
(2) → +H O 消去反应
2
(3)液溴
(4)保护酚羟基(5) + + +H O
2
(6) 19 或
【解析】A→B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成反应
生成C，C在酸性条件下生成D，D与液溴反应生成E，试剂a为液溴，根据C、E的结构简式可知D为
，E发生取代生成F，F→G发生取代反应，据此分析解题。
(1)根据E的结构简式可知E的分子式为C H NO Br ，C经过步骤三发生信息反应得到D，D的结构简式
15 15 4 2
为 ；
(2)第二步 发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程式为→ +H O；反应类型为消去反应；
2
(3)D→E增加了溴原子，反应③的试剂a是液溴；
(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基；
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，其化学方程式： + +
+H O；
2
(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基(—NH )C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有羧
2
基，符合上述条件的同分异构体为： 改变氨基位置则有3种，
改变羧基位置则有3种， -CH 的位置有2种， -CH 的
3 3位置有3种， —NH 的位置有2种， —NH 的位置有3种， -
2 2
COOH的位置有2种， ,共计19种；
且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式 或 。
2．(2022·山西临汾·三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如
下：
已知：i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______，-NH 的电子式为_______。
2
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH
2
在链端的有_______(写结构简式)。
(7)写出以1，6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺( )的合成路线
_______(其他无机试剂和有机溶剂任选)。
【答案】(1) 3-甲基丁醛或异戊醛
(2)
(3)加成反应
(4)2
(5) +＋CO(NH) +CO ↑＋NH ↑+H O
2 2 2 3 2
(6) 5 、
(7)【解析】根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；对比B
和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应，以此解题。
(1)根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；故答案为3-甲
基丁醛或异戊醛；-NH 是氨气失去1个电子后生成的物质，其电子式为： ；
2
(2)对比A和C的结构简式，A与NCCH COOCH 发生已知(i)的反应，NCCH COOCH 中的亚甲基上C与醛
2 3 2 3
基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构简式为 ；故答案为
；
(3)对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应，故答案为加成反应；
(4)根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即 ；
(5)根据已知ii可知，反应④的反应方程式为 ＋CO(NH)
2 2
+CO ↑＋NH ↑+H O；故答案为 ＋CO(NH) +CO ↑＋
2 3 2 2 2 2NH ↑+H O；
3 2
(6)H是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应含有氨
基和羧基，H可能的结构简式为 ，结构简式还可能是
，结构简式还可能是 ，还可能是
，有1种结构，还可能是 ，共有5种；其中-NH 在链端的有：
2
、 ；
(7)可以采用逆推法进行分析，聚戊内酰胺为高分子化合物，其单体为 ，根据F→普瑞巴林的
路线，则生成 的为物质为 根据信息ii，推出生成 的物质为，则合成路线为：
。
3．(2022·山西太原·二模)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠肺
炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：①
②R COC1+ R OH→R COOR + HCl
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为 _______。
(2)反应A→B的化学方程式为_______。
(3)C的结构简式为_______，D 中所含官能团的名称为_______。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______，有关反应类型为_______。
(5)设计反应E→F的目的是_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_______种(不含C，不考虑立体异构)。
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl， 且连在不同的C原子上；c.能与NaHCO 溶液反应。
3
【答案】(1)1， 2-二氯乙烯或顺二二氯乙烯
(2) +
(3) 羧基、氯原子、溴原子(或其他合理答案)
(4) +5NaOH +3NaCl+NaBr+H O 取代反应(或取代反应、中和
2
反应)
(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
(6)11
【解析】根据信息①可知，B是 ；根据C的分子式，由D逆推C是 。
(1) 的化学名称为1， 2-二氯乙烯；
(2)根据信息①，反应A→B是 和 发生加成反应生成 ，反应的化学方程
式为 +(3)根据C的分子式，由D逆推C是 ，D 中所含官能团的名称为羧基、氯原子、溴原子；
(4)D→E的第(1)步反应是 在碱性条件下水解，反应的化学方程式为
+5NaOH +3NaCl+NaBr+H O，反应类型为取代反应、中和反应。
2
(5)设计反应E→F的目的是保护羟基使特定位置的羟基发生反应生成G。
(6)a．有六元碳环； b．有3个-Cl， 且连在不同的C原子上；c．能与NaHCO 溶液反应，说明含有羧基，
3
符合条件的 的同分异构体有，共11种。
4．(2022·山西晋中·一模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓
衰老等作用。它的一种合成路线如下：
已知：①DMF的结构简式为 ；②-NO -NH
2 2
(1)A的名称是_______。B中含有的含氧官能团的名称为_______。
(2)C到D的反应分两步进行，第一步的反应类型是_______。E的结构简式为_______。
(3)F到G反应的化学方程式为_______。
(4)A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有_______种。①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积
之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：_______。
(5)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：_______(其他试剂任选)。
【答案】(1) 对氨基苯甲醚 醚键
(2) 加成反应
(3)
(4) 6
(5)
【解析】D与氢气发生加成反应生成E，根据信息②-NO -NH ，E中的硝基被还原为氨基生成
2 2
F，F和乙酸酐反应生成G，由G逆推，可知E是 、F是 。(1)A是 ，名称是对氨基苯甲醚。B是 ，含氧官能团的名称为醚键；
(2)C到D的第一步的反应为 与CHNO 发生加成反应生成 ，反应类型是
3 2
加成反应。由G逆推，可知E是 。
(3)F是 ，和乙酸酐反应生成 ，反应方程式为
，
(4)①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，说明醛基直接与苯环相连；两个取
代基是-OH、-CHNH 或-OH、-NHCH，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，符合条件的
2 2 3的同分异构体共有6种结构；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的
结构简式 ；
(5)苯甲醚发生硝化反应生成 ， 被还原为 ， 和乙酸酐反应生成
。
5．(2022·陕西西安·二模)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为_______。D→E的反应类型_______。
(2)B→C的反应方程式为_______。
(3)H的结构简式为_______。
(4)关于物质G，下列说法正确的是 。
A．能使酸性高锰酸钾褪色
B．能与液溴在FeBr 存在下发生取代反应
3
C．能发生加聚反应D．1molG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol
(5)M(C H O)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1，则M的结构简式为_______(写出所有
9 10 2
可能的结构)。
(6)以 为原料合成 试写出合成路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 碳碳双键 取代反应
(2)2 +O 2 +2H O
2 2
(3)
(4)A
(5) 或者
(6)
【解析】由题合成流程图可知，由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可
知，A的结构简式为： ，B的结构简式为： ，由D的分子式并结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为： ，由H的分子式结合G到H的反应
条件可知，H的结构简式为： 。
(1)由分析可知，A的结构简式为： ，故A中官能团的名称为碳碳双键；由分析可知，D
的结构简式为： ，故可知D→E的反应类型为取代反应，故答案为：碳碳双键；
取代反应；
(2)由分析可知，B的结构简式为： ，故B→C的反应就是醇催化氧化为醛的反应，
则该反应的方程式为：2 +O 2 +2H O，故答案为：2
2 2
+O 2 +2H O；
2 2
(3)由分析可知，H的结构简式为： ，故答案为： ；
(4)G为 。
A.苯环侧链上的碳上有H，能被氧化，能使酸性高锰酸钾褪色，选项A正确；
B. 不含有酚羟基，不能与液溴在FeBr 存在下发生取代反应，选项B错误；
3
C. 分子中不含碳碳双键或碳碳三键等，不能发生加聚反应，选项C错误；D. G的分子式为C H O，1molG在空气中完全燃烧消耗氧气12+ - =14.5mol，选项D错误；
12 14 2
答案选A；
(5)M( )是D的同系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1，即由4种H，其中
两个甲基，则M的结构简式为 或者 ，故答案为：
或者 ；
(6)本题结合题干流程图中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，
可由 在酸性条件下水解而得， 可由 在
Pt/C作催化剂下与H 加成而得， 可由 和HOCH CHOH转化而得，
2 2 2
则可由 在AlCl 作用下制得， 可由
3
与SOCl 反应制得，由此确定合成路线为：
2，故答案为：
。
6．(2022·陕西汉中·二模)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为_______；B的结构简式_______。
(2)物质D中官能团的名称为羰基和_______。
(3)D→E的反应类型为_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，①能发生银镜反应又能发生水解反应；
②苯环上一元取代产物有两种：
写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式_______。
(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成 的路线为_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 甲苯
(2)羟基、硝基
(3)还原反应
(4) + → +2HCl
(5) 4 或
(6)【解析】由合成路线，A( )与HO 在催化剂的条件下生成B，B的分子式为C HO，B再与
2 2 7 8
反应生成C，C发生硝化反应得到D，D的结构简式为 ，则C为
，可知B→C为取代反应，则B为 ，D发生已知反应得到E，则E
的结构简式为 ，E与 发生取代反应成环得到F，据此分析解答。
(1)A的结构简式为 ，名称为甲苯，由分析可知，B的结构简式为 ；(2)D的结构简式为 ，含有的官能团为羰基、羟基和硝基；
(3)D发生已知反应得到E，E的结构简式为 ，—NO 被还原为—NH ，该反应属于
2 2
还原反应；
(4)E与 发生取代反应成环得到F，F的结构简式为 ，反应的化学
方程式为 + → +2HCl；
(5)C为 ，其同分异构体能发生银镜反应又能发生水解反应，则含有—OOCH，苯环上一元取代产物有两种，则满足条件的结构有 、 、
、 共4种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1的结
构简式为 或 ；
(6)结合题干合成路线，苯( )和过氧化氢反应生成苯酚( )，苯酚( )发生硝化反应生成对硝基苯酚( )，对硝基苯酚( )被还原为 ， 和冰醋酸反应生成
，合成路线为
。
7．(2022·河南洛阳·三模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用菘蓝和蓼蓝提取的，
1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A→B所用的试剂和反应条件为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)D的化学名称是___________，由D生成E的反应类型为___________。
(4)由E生成F的化学方程式为___________。
(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称___________。
(6)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为 。其同分
异构体中能同时满足以下三个条件的有___________ 个(不考虑立体异构体，填标号)。
①最少有三个碳原子在一条直线上；②不含有环状结构；③含有硝基和溴原子。
a．4 b．6 c．8 d．10
其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简
式为___________。
【答案】(1)浓HNO、浓硫酸、加热
3
(2)
(3) 邻硝基苯甲醇 氧化反应
(4) + +NaOH +CH COONa+2H O
3 2
(5)羰基(或酮羰基)
(6) d CHC≡CCHBr(NO )
3 2
【解析】本题为有机合成流程题，根据题干流程信息可知，根据E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为： ，根据C到D的转化条件可知，C的结构简式为： ，由
B的分子式并结合B到C的转化条件可知，B的结构简式为： ，由A的分子式并结合A到
B的转化条件可知，A的结构简式为： ，据此分析解题。
(1)由分析可知，A→B即 在浓硫酸、浓硝酸中加热发生硝化反应，故所用的试剂和反应条件为浓硫
酸、浓硝酸，加热，故答案为：浓硫酸、浓硝酸，加热；
(2)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；
(3)由分析可知，D的结构简式为： ，故D的化学名称是邻硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇，
由D生成E即 经过催化氧化生成 ，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：邻硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇；氧化反应；
(4)根据题干流程可知，由E生成F即 和 在碱性环境中生成 和
CHCOONa、HO，该反应的化学方程式为 + +NaOH
3 2
+CH COONa+2H O，故答案为： + +NaOH
3 2
+CH COONa+2H O；
3 2
(5)由题干流程图中靛蓝G的结构简式可知，靛蓝G中含氧官能团的名称酮羰基或者羰基，故答案为：酮羰
基或者羰基；
(6)已知 的分子式为：C HNO Br，其同分异构体中能同时满足以下三个条件①最少有三
4 4 2
个碳原子在一条直线上即含有碳碳三键或者碳氮三键；②不含有环状结构即为链状，③含有硝基和溴原子
故只能含有碳碳三键，先考虑碳链异构有：CH≡CCHCH 和CHC≡CCH ，在考虑Br的位置异构分别有：
2 3 3 3
BrC≡CCH CH、CH≡CCHBrCH 、CH≡CCHCHBr和CHBrC≡CCH ，在考虑硝基的位置异构分别有：2种、
2 3 3 2 2 2 3
3种、3种和2种，一共有2+3+3+2=10种，其中，在同一直线上的碳原子最多即为2-丁炔且含有手性碳化
合物的结构简式为CHC≡CCHBr(NO )，故答案为：d；CHC≡CCHBr(NO )。
3 2 3 2
8．(2022·河南郑州·三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。
为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。(1)物质B的名称是_______。
(2)C中官能团的结构式为_______。
(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为_______。
(4)试剂1为 _______。
(5)A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为_______。
(6)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；
其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为_______。
①有两个取代基的六元碳环；②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO 反应生成气体物质的量相
3
同。
(7)F→G的反应类型是_______。该反应在非水溶剂中进行的原因是_______。
【答案】(1)甲醇
(2) 、
(3)
(4)NaOH水溶液
(5) +H O
2(6) 8种
(7) 还原反应 LiAlH 中的H为-1价，易和HO发生反应生成H
4 2 2
【解析】A中醛基与银氨溶液反应，酸化后得到A，A为 ，对比A与C的分子式，可知B
为甲醇，C为 ，C与HBr发生加成反应生成D，对比G的结构简式，D为
，D先在氢氧化钠水溶液中水解，再酸化得到E，根据E的分子式，E为
；E与F在浓硫酸作用下发生酯化反应，F的结构简式为 ，F与LiAlH
4
反应得到G，加氢去氧，发生了还原反应。
(1)根据分析，物质B为甲醇；(2)根据分析，C的结构简式为 ，官能团的结构简式为； 、
；
(3)D中含三个甲基，结构简式为： ；
(4)根据分析，试剂1为NaOH水溶液；
(5)根据分析F的结构简式为： ，F生成F的化学方程式为：
+H O ；
2
(6)E的结构简式为： ，H是E的同系物，且比E少两个碳原子，则H中有羟基和羧基，
1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO 反应生成气体物质的量相同，说明含1mol羧基和1mol羟
3基，当取代基为-COOH和-CHOH时，可能的结构为(数字代表-COOH的位置)： ；当取代基
2
为-CHCOOH和-OH时，可能的结构为(数字代表-CHCOOH的位置)： ，共8种；被氧化后核
2 2
磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4，说明被氧化后不同化学环境的氢原子有3种，且氢原子个数比
为1：1：4，满足条件结构简式为： ；
(7)对比F和G的结构，F到G加氢去氧，为还原反应；该反应中用到LiAlH ，容易与水反应生成氢气，故
4
原因为LiAlH 中的H为-1价，易和HO发生反应生成H。
4 2 2
9．(2022·河南洛阳·二模)化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。
已知：①R-CH=CH
2②
(1)D的结构简式为_______，C→D的反应类型为_______，F中含氧官能的名称为_______。
(2)B→C的反应方程式为_______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①遇 溶液显紫色
②1mol该物质能与足量Na反应生成1mol
其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
(4)设计由1，2一二氯乙烷与 制备 的合成路线(其他试
剂任选)___________。
【答案】(1) 氧化 羰基
(2) +NaOH+NaBr+H O
2
(3) 9 或
(4)【解析】由有机物的转化关系可知， 发生信息①反应生成 ，则A为
、B为 ； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成
，则C为 ；在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生氧化反应生成
，则D为 ； 与 发生信息②反应生成
， 酸化得到 。(1)根据上述分析可知，D的结构简式为 ；C→D的反应为在铜做催化剂作用下， 与氧
气共热发生氧化反应生成 和水，反应类型为氧化反应；F为 ，含氧官能的名称
为羰基；
(2)B→C的反应为 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，反应的化
学方程式为 +NaOH+NaBr+H O；
2
(3)D的结构简式为 ，由D的同分异构体遇FeC1 溶液显紫色，说明分子中含有苯环和酚羟基，
3
1mol该物质能与足量钠反应生成1mol氢气说明分子中含有2个羟基，若分子中含有1个酚羟基，可以视
作苯酚苯环上的氢原子被—CHOH取代，有邻、间、对共3种结构；若若分子中含有2个酚羟基，可以视
2
作苯二酚苯环上的氢原子被—CH 取代，其中邻苯二酚被取代有2种结构、间苯二酚被取代有3种结构、
3
对苯二酚被取代有1种结构，共有6种，则符合条件的D的同分异构体共有9种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 、 ，故答案为：9；
或 ；
(4)由题给信息可知，以1，2—二氯乙烷与 制备 的合成
步骤为ClCH CHCl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH CHOH，在铜做催化剂作用下，
2 2 2 2
HOCH CHOH与氧气共热发生氧化反应生成OHCCHO，OHCCHO与 发生信息②反应生成
2 2
， 酸化得到 ，合成路线如
下：ClCH CHCl HOCH CHOH OHCCHO
2 2 2 2，故答案为：ClCH CHCl
2 2
HOCH CHOH OHCCHO
2 2
。
10．(2022·河南新乡·三模)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)→RCHO+H O。
2 2
②R CHO+R CHCOOH R CH=CHR +CO ↑+H O。
1 2 2 1 2 2 2
③
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为____。
(2)C→D的反应类型是____，C的分子式为____。(3)E的结构简式为____。
(4)F→G的化学方程式为____。
(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生水解反应；
③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为____(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以 和乙酸为原料制备 的合成路线____。
(无机试剂任选)
【答案】(1)(酚)羟基、酯基
(2) 取代反应 C HBrO
7 5 2
(3)
(4) +
+H O
2
(5) 9 (或 )(6)
【解析】由有机物的转化关系可知， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到 ，
则B为 ； 在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应生成 ， 与甲醇钠
发生取代反应生成 ， 与HOOCCH COOH发生信息②反应生成 ，
2
则E为 ； 发生信息③反应生成 ，则F为
；在浓硫酸作用下， 与 共热发生酯化反应生成 。
(1)G的结构简式为 ，含氧官能团为(酚)羟基、酯基，故答案为：
(酚)羟基、酯基；
(2)由分析可知，C→D的反应为 与甲醇钠发生取代反应生成 和溴化钠，C的分子式
为C HBrO，故答案为：取代反应；C HBrO；
7 5 2 7 5 2
(3)由分析可知，E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)由分析可知，F→G的反应为在浓硫酸作用下， 与 共热发
生酯化反应生成 和水，反应的化学方程式为
++H O，故答案为： +
2
+H O；
2
(5)D的同分异构体H苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液发生显色反应，能发生水解反应，说明H分子
的取代基可能为—OH和—CHOOCH，或—OH和—OOCCH ，或—OH和—COOCH ，两个取代基在苯环
2 3 3
上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的H共有3×3=9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积
之比为3：2：2：1的结构简式为 、 ，故答案为：9； (或 )；
(6)由题给路线中的相关知识可知，以 和乙酸为原料制备 的合成步骤为
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ， 与乙酸发生信息②反应生
成 ，一定条件下， 发生加聚反应生成 ，合成路线为，
故答案为：
。
11．(2022·云南昆明·一模)本维莫德乳膏为全球第一个被批准同时治疗银屑病和湿疹的非激素类外用药，于
2019年10月19日在中国上市，商品名为欣比克。其主要成分本维莫德的一种合成方法如图：
回答下列问题：
(1)A可由异丙基苯( )制得，A的化学名称为_______，E中官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______，B→C的反应类型为_______。(3)D与新制的Cu(OH) 悬浊液反应的化学方程式为_______。
2
(4)D→E的目的是_______。
(5)M是A的同系物，相对分子质量比A小14，M的可能结构有_______种(不含立体异构)，其中核磁共振
氢谱有4组峰的一种分子的结构简式是_______。
(6)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为原料，设计制备( )的合成路线(其他试
剂任选)_______。
【答案】(1) 对异丙基苯甲醛或4—异丙基苯甲醛 醛基、酯基
(2) 取代反应
(3) +2Cu(OH) +3NaOH +Cu O↓+5HO
2 2 2
(4)保护酚羟基
(5) 14 或
(6)
【解析】由有机物的转化关系可知 在溴化铁做催化剂作用下与溴发生取代反应生成 ，则 B为 ；在碘化亚铜做催化剂作用下， 与CHONa发生取代反应生成 ，
3
在py作用下与碘化氢发生取代反应生成 ， 一定条件下与乙酸酐发生
取代反应生成 ， 与 、t—BuOK先后发生加成反应、消去
反应、取代反应生成 。
(1)A的结构简式为 ，名称为对异丙基苯甲醛或4—异丙基苯甲醛；E的结构简式为
，官能团为醛基和酯基，故答案为：对异丙基苯甲醛或4—异丙基苯甲醛；醛
基、酯基；(2)B的结构简式为 ，B→C的反应为碘化亚铜做催化剂作用下， 与CHONa
3
发生取代反应生成 和溴化钠，故答案为： ；取代反应；
(3)碱性条件下， 与新制的氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应生成 、
氧化亚铜和水，反应的化学方程式为 +2Cu(OH) +3NaOH
2
+Cu O↓+5HO，故答案为： +2Cu(OH) +3NaOH +Cu O↓+5HO；
2 2 2 2 2
(4)由结构简式可知，D、F中都含有酚羟基，则D→E的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
(5)M是相对分子质量比A小14的同系物，则M分子中含有的取代基可能为—CHCHCHO，或 ，
2 2
或—CH 和—CHCHO，或2个—CH 和1个—CHO，其中取代基为—CHCHCHO和 的各有1种，
3 2 3 2 2
取代基为—CH 和—CHCHO的结构由邻间对3种结构，取代基为2个—CH 和1个—CHO的结构有10种，
3 2 3则符合条件的结构简式为14，其中核磁共振氢谱有4组峰的一种分子的结构简式为 、
，故答案为：14； 或 ；
(6)由题给有机物的转化关系可知，以甲苯为原料制备 的合成步骤为光照
条件下 与氯气发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，在铜做催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 与
先后发生加成反应、消去反应生成 ，合成路线为，故答案为：
。
