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高考化学一轮复习： 第31 讲 认识有机化合物
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，
水溶性好。下列说法不正确的是
A. 乙腈的电子式：
B. 乙腈分子中所有原子均在同一平面
C. 乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D. 乙腈可发生加成反应
答案：B
解析：A．乙腈中存在C－H、C－C 和C≡N，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A 正确；
B．乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 错误；
C．乙腈与乙炔都是分子晶体，乙腈是极性分子，乙炔是非极性分子，分子间作用力乙腈大于乙炔，
沸点乙腈高于乙炔，C 正确；
D．乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D 正确；
2. (2025 年甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加
热及夹持装置略)
A．回流
B．蒸馏
C．分液
D．干燥
答案：B
解析：A．加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A 正确；
B．蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体
中，测定是液体的温度，装置不对，B 错误；
C．分液时，选择分液漏斗和烧饼，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C 正确；
D．有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥
的有机液体，D 正确；
3. (2025 年江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
A. 蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B. 乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素
C．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2
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D. 不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
答案：C
解析：A．蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，
与蛋白质能发生水解反应无关，A 错误；
B．青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B 错误；
C．I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C
正确；
D．不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，D 错误。
4. (2025 年江西卷)乙烯是植物激素，可以催熟果实。植物体内乙烯的生物合成反应为：
阿伏加德罗常数的值为NA，下列说法正确的是
A．2.24LC2H4中σ 键的数目为0.5NA B．0.1molHCN 中π 电子的数目为0.3NA
C．9gH2O 中孤电子对的数目为0.5NA D. 消耗1molO2，产物中sp 杂化C 原子数目为4NA
答案：D
解析：A．2.24LC2H4未指明标准状况，无法确定其物质的量，A 错误；
B．HCN 结构式为H－C≡N，C≡N 三键含2 个π 键，每个π 键2 电子，故每个HCN 分子含4 个π 电
子，0.1 mol HCN 含0.4 NAπ 电子，B 错误；
C．H2O 中心原子孤电子对数为＝2，9 g H2O 为＝0.5 mol，0.5 mol 水含1NA孤电子对，C 错误；
D．该反应中消耗1 mol O2生成2 mol HCN 和2 mol CO2。HCN 中C 为sp 杂化(2 个σ 键)，CO2中C
为sp 杂化(2 个σ 键)，共4 mol sp 杂化C 原子，数目为4NA，D 正确；
5. (2025 年海南卷)重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是
A. 称取药品 B. 加水搅拌 C. 趁热过滤 D. 冷却结晶
答案：C
解析：A．称取药品通常在常温下进行，无需防烫手套，A 不符合题意；
B．加水搅拌可能在加热时进行，但操作时通常使用玻璃棒，无需直接接触高温容器，B 不符合题意；
C．趁热过滤时需接触高温溶液或漏斗，易烫伤，必须佩戴防烫手套，C 符合题意；
D．冷却结晶时溶液已降温，无需防烫措施，D 不符合题意；
6. (2025 年6 月浙江卷)下列实验原理或方法不正确的是
A. 可用CCl4萃取碘水中的I2 B. 可用重结晶法提纯含有少量NaCl 的苯甲酸
C. 可用浓NaOH 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D. 可用浓Na2CO3溶液将CaSO4转化为CaCO3
答案：C
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解析：A．I2在CCl4中的溶解度比在水中大，且CCl4和水不互溶，因此可用CCl4萃取碘水中的I2，A
正确；
B．苯甲酸的溶解度随温度升高而显著增大，而NaCl 的溶解度受温度影响较小。可通过冷却热饱和
溶液的方法使苯甲酸结晶析出，而NaCl 仍留在溶液中，从而达到提纯的目的，B 正确；
C．NaOH 溶液与乙酸乙酯和乙酸均反应，不能达到目的，C 错误；
D．CaSO4的Ksp大于CaCO3，用浓Na2CO3溶液可将CaSO4转化为CaCO3，D 正确；
7. (2025 年6 月浙江卷)可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是
选项
结构
性质
A
正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基
两者的水溶性相当
B
金属钨晶体中金属键强
金属钨熔点高
C
聚乳酸的结构是
聚乳酸可降解
D
油酸甘油酯分子中有碳碳双键
油酸甘油酯易被氧化变质
答案：A
解析：A．正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基，可以和水分子形成氢键，但随着碳链增长，醇的极
性部分所占比例降低，正戊醇的水溶性明显低于乙醇，A 错误；
B．金属钨是金属晶体，其中的金属键很强，导致金属钨熔点高，B 正确；
C．由聚乳酸的结构可知其中含有酯基，可以发生水解反应，在自然环境中可降解，C 正确；
D．油酸甘油酯分子中含碳碳双键，易被氧化而变质生成醛、酮、酸等氧化产物，D 正确；
8. (2025 年天津卷)我国科学家报道了如下反应。
有关该反应的说法错误的是
A. 反应物与产物的摩尔质量相同 B. 反应物与产物的红外光谱相同
C. 反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
答案：B
解析：A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A 正确；
B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B 错误；
C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，
故C 正确；
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D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基(－CH2－)转变为双键结构的一部分，此过程涉
及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D 正确；
9．(2024 年北京卷)下列化学用语或图示表达不正确的是
A．H2O2的电子式：
B．CH4分子的球棍模型：
C．Al3+的结构示意图：
D．乙炔的结构式：H－C≡C－H
答案：A
解析：A．H2O2是共价化合物，其电子式为
，A 错误；
B．CH4为正四面体结构，则CH4分子的球棍模型为
，B 正确；
C．Al 的原子序数为13，Al 原子失去最外层的3 个电子转化为Al3+，因此Al3+的结构示意图：
，C 正确；
D．乙炔分子中含有碳碳三键，其结构式：H－C≡C－H，D 正确；
10. (2024 年江苏卷)下列有关反应描述正确的是
A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－O 键
B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键和π 键
D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2
答案：B
解析：A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－H 键和O－H 生成C＝O，A 错误；
B．根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历
程，B 正确；
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键，丁烷是饱和烷烃，没有π 键，C 错误；
D．石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为sp2，金刚石碳原子轨道的杂化类型为sp3，石墨转化为金刚
石，碳原子轨道的杂化类型由sp2转变为sp3，D 错误；
11. (2024 年湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
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B．环己烷与苯分子中C－H 键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由R4N＋与PF 组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
答案：B
解析：A．CH2Cl2为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此CH2Cl2没有同分异构体，
故A 项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，
因此杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C－H 共价键
的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C－H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，
故D 项说法正确；
12. (2024 年湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是
A. 蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 B. 过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D. 重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
答案：B
解析：A．二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸馏的方法将二者分离，A 正确；
B．苯酚和碳酸氢钠都可以溶解在水中，不能用过滤的方法将二者分离，B 错误；
C．将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿
素提取出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，在利用极性溶
剂将青蒿素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C 正确；
D．食盐和苯甲酸的溶解度二者差异较大，可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯
出来，D 正确；
13. (2024 年黑吉辽卷)家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是
A. 用过氧碳酸钠漂白衣物：Na2CO3具有较强氧化性
B. 酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发
C. 用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸
D. 用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解
答案：B
解析：A．过碳酸钠中过碳酸根中有两个O 原子为－1 价，易得到电子变成－2 价O，因此过碳酸钠
具有强氧化性，可以漂白衣物，A 正确；
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B．酒曲上大量微生物，微生物可以分泌多种酶将化谷物中的淀粉、蛋白质等转变成糖、氨基酸。糖
分在酵母菌的酶的作用下，分解成乙醇，即酒精。因此，米饭需晾凉，米饭过热会使微生物失活，B 错误；
C．柠檬酸的酸性强于碳酸，可以将水垢中的碳酸钙分解为可溶性的钙离子，用于除水垢，C 正确；
D．油脂可以在碱性条件下水解成可用于水的甘油和脂肪酸盐，用于清洗油污，D 正确；
14. (2024 年湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳 B. 在120℃条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰
答案：B
解析：A．连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图中用
星号标记的碳原子：
，故A 正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下
干燥样品，故B 错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n－6＝15×2－6＝24 个氢原子，则
其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C 正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现
3000cm-1以上的吸收峰，故D 正确；
15. (2024 年1 月浙江卷)关于有机物检测，下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否
水解
答案：A
解析：A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强
还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可
鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A 正确；
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B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元
素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B 错误；
C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为
72 的还可以是C4H8O、C3H4O2等， C 错误；
D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若
按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D 错误；
16．药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．I 为加成反应 B．X 中参与反应的官能团为醛基
C．Y 无手性碳原子 D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
答案：C
解析：A．对比X、Y 的结构简式可知，X 中醛基与H2N－R 中氨基发生加成反应，故A 正确；
B．由以上分析可知X 中参与反应的官能团为醛基，故B 正确；
C．由Y 的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C 错误；
D．苯环为平面结构，C=N 双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D 正确；
17. (2024 年广西卷)6－硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X 和Y 的说法正确的是
A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应
C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液
答案：A
解析：A．X 中含2 个醚键、1 个碳碳双键、1 个硝基，共有4 个官能团；Y 中含2 个醚键、1 个羧基、
1 个硝基，共有4 个官能团，故X 和Y 所含官能团的个数相等，A 正确；
B．X 含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y 中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B 错误；
C．X 和Y 含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C 错误；
D．Y 含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X 不能溶于碱性水溶液，D 错误；
18. (2024 年1 月浙江)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
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下列说法不正确的是
A. 试剂a 为NaOH 乙醇溶液
B. Y 易溶于水
C. Z 的结构简式可能为
D. M 分子中有3 种官能团
答案：A
解析：X 可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X 为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成
HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z 发生反应生成单体M，结合Q 可反推知单体M 为
CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z 为
；
A． 根据分析可知，1,2－二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH 水溶液，A 错误；
B．根据分析可知，Y 为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B 正
确；
C．根据分析可知Z 的结构简式可能为
，C 正确；
D．M 结构简式：CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团，D 正确；
19. (2023 年全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误
的是
A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2 种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
答案：B
解析：A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，
藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
19．(2023 年北京卷)化合物K 与L 反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
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已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰 B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和I
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
答案：D
解析：A．有机物的结构与性质 K 分子结构对称，分子中有3 种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱
有3 组峰，A 错误；
B．根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个 ，L 应为乙二醛，B 错误；
C．M 发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C 错误；
D．由上分析反应物K 和L 的计量数之比为1 1∶，D 项正确；
20. (2023 年辽宁卷)下列化学用语或表述正确的是
A. BeCl2的空间结构：V 形 B．P4中的共价键类型：非极性键
C. 基态Ni 原子价电子排布式：3d10 D. 顺－2－丁烯的结构简式：
答案：B
解析：A．BeCl2的中心原子为Be，根据VSEPR 模型可以计算，BeCl2中不含有孤电子对，因此
BeCl2为直线型分子，A 错误；
B．P4分子中相邻两P 原子之间形成共价键，同种原子之间形成的共价键为非极性共价键，P4分子中
的共价键类型为非极性共价键，B 正确；
C．Ni 原子的原子序数为28，其基态原子的价电子排布为3d84s2，C 错误；
D．顺－2－丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为
，D 错误；
21. (2023 年辽宁卷)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下，下列关于开、闭环螺呲
喃说法正确的是
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A. 均有手性 B. 互为同分异构体
C. N 原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
答案：B
解析：A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，
，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A 错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此
开环螺吡喃亲水性更好，故D 错误；
22．(2023 年山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构 B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
答案：D
解析：A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不
同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，
B 正确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，
故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C 正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强
碱反应，故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误；
23. (2023 年江苏卷)化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
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C. 1molZ 最多能与3molH2发生加成反应
D. X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
答案：D
解析：A．X 中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A 错误；
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B 错误；
C．Z 中1mol 苯环可以和3molH2发生加成反应，1mol 醛基可以和1molH2发生加成反应，故1molZ
最多能与4molH2发生加成反应，C 错误；
D．X 可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z 可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故
X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D 正确。
24. (2023 年浙江1 月选考)下列说法不正确的是
A. 从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B. 蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C. 水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D. 聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案：A
解析：A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A 错误；
B．某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应
变为黄色，故B 正确；
C．酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特
殊香味，故C 正确；
D．聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D 正确；
25. (2023 年浙江6 月选考)下列说法不正确的是
A. 通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
答案：C
解析：A．X 射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，A 正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，B 正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，C 错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应
得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，D 正确。
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26. (2023 年浙江1 月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
答案：B
解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B
正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最
多消耗单质溴3mol，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗
4molNaOH，D 错误；
27．(2022 年6 月浙江卷)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A. 分子中存在3 种官能团
B. 可与HBr 反应
C．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2molNaOH
答案：B
解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A 错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr 发生加成反应，B 正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴
5mol，C 错误；
D．分子中含有3 个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D 错误；
28. (2022 年河北卷)茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构
简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
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A. 可使酸性KMnO4溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出H2
D. 分子中含有3 种官能团
答案：D
解析：A．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A
正确；
B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能
发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；
C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C 正确；
D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D 错误；
29. (2022 年湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的
是
A. 不能与溴水反应 B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰 D. 能与Fe3+发生显色反应
答案：A
解析：A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发
生取代反应，A 错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B 正确；
C．该物质红外光谱能看到有O－H 键等，有特征红外吸收峰，C 正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D 正确；
30．(2021 年高考全国乙卷)一种活性物质的结构简式为
，下列有关该物质
的叙述正确的是
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应 B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与
互为同分异构体 D. 1mol 该物质与碳酸钠反应得44gCO2
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答案：C
解析：A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1 个或n 个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与
乙醇、乙酸结构不相似，故B 错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，
的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，
结构式不同，互为同分异构体，故C 正确；
D．该物质只含有一个羧基，1mol 该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol 二氧化碳，质量为22g，故D
错误；故选C。
31. (2025 年天津卷)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应路
线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为___________。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为___________。
(5)E 中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。
(6)E→F 的反应类型为___________。
(7)G→H 的反应方程式为________________________________________。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列
目标化合物的合成___________。
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答案：(1)O2/Ag，加热 (2)7 (3)3－甲基丁醛 4 (4)17 (5)羟基 1 (6)取代反应
(7)
(8)
解析：A 发生氧化反应生成B，B 在一定条件下转化为C，C 和
在一定条件下生成E，E
中羟基被氯原子取代生成F，F 中碳氯键转化为羧基生成G，G 与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。
(1)A→B 的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为O2/Ag，加热；
(2)B 的分子式为C5H10O，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：
、
、
(只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置)，不考虑立体异构，
共有7 种；
(3)C 为
，母体为丁醛，三号碳原子上有1 个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共
振氢谱有4 组吸收峰，如图：
；
(4)苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D
分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子(乙烯基对位)被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1 个氢原子处
于该平面，故最多有17 个原子共平面；
(5)由E 的结构简式可知，E 中官能团的名称为羟基；连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E
中手性碳原子数目为1，如图：
；
(6)E→F 的反应可以理解为E 中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应；
(7)G 与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：
；
(8)根据题干E→F→G 的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿
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C+D→E 的反应即可得到羟基，故
先发生消去反应生成
，
再与
发生
已知信息的反应生成
，再发生E→F→G 的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：
。
32. (2025 年云南卷)三氟甲基亚磺酸锂(Mr＝140)是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电
池补锂剂，其合成原理如下：
实验步骤如下：
Ⅰ．向A 中加入3.5gNaHCO3、5.2gNa2SO3和20.0mL 蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺
酰氯(Mr＝168.5)，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h 后，减压蒸除溶剂得浅
黄色固体。
Ⅱ．向上述所得固体中加入10.0mL 四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水Na2SO4，振荡，抽滤、
洗涤。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。
Ⅲ．将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF 加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出
白色固体。抽滤、洗涤。
Ⅳ．将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL 蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h 后，减压蒸除溶剂，
得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。
已知：THF 是一种有机溶剂，与水任意比互溶。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称为_______，冷凝管中冷却水应从_______(填“b”或“c”)口通入。
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(2)步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为_______。
(3)步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是__________________________。
(4)步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为_________________________________，判断加入浓盐酸已足量
的方法为___________________________________。
(5)步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是__________________________。
(6)三氟甲基亚磺酸锂的产率为_______________________(列出计算式即可)。
答案：(1)三颈烧瓶 b (2)二氧化碳 (3)将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率
(4)
；取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，
若无白色沉淀，则浓盐酸已足量 (5)作为溶剂，溶解后加快反应速率 (6)40%
解析：向A 中加入3.5gNaHCO3、5.2gNa2SO3和20.0mL 蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲
磺酰氯(Mr＝168.5)，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，
所以有气泡产生，80℃下反应3h 后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。向上述所得固体中加入10.0mL 四氢
呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水Na2SO4，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤，除去硫酸钠，洗涤可
将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。
加入适量乙醇进行重结晶。将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF 加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入
足量浓盐酸，发生的化学方程式为：
，析出白色固体。
抽滤、洗涤。将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL 蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应
速率，室温搅拌反应1h 后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g，据此解
答。
(1)由图可知，A 为三颈烧瓶，中间为冷凝管，为了提高冷凝效果，冷却水从b 口通入，c 口流出，故
答案为：三颈烧瓶；b；
(2)向A 中加入3.5gNaHCO3、5.2gNa2SO3和20.0mL 蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰
氯(Mr＝168.5)，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，所
以有气泡产生，故答案为：二氧化碳；
(3)A 中反应生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢等，上述所得固体中加入10.0mL 四氢呋喃
(THF)，充分搅拌后，加入无水Na2SO4，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤除去硫酸钠等固体、洗涤，
洗涤可将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率，故答案为：将吸附在滤渣上的产品尽
可能全部转入滤液中，提高产率；
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(4)由分析可知，将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF 加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量
浓盐酸，发生的化学方程式为：
，析出白色固体，所以判
断加入盐酸已足量的方法为：取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足
量，故答案为：
；取少量上层清液于小试管中，滴加浓
盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量；
(5)将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL 蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应速率，
故答案为：作为溶剂，溶解后加快反应速率；
(6)已知向A 中加入3.5gNaHCO3、5.2gNa2SO3，2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯(Mr＝168.5)，三氟甲磺酰氯
量不足，以三氟甲磺酰氯计算理论产量为：g＝2.75g，氟甲基亚磺酸锂的产率为×100%＝40%，故答案为：
40%。
33. (2025 年黑吉辽内蒙卷)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。
反应：
步骤：
Ⅰ．向反应管中加入0.12g 对甲基苯甲醛和1.0mL 丙酮，光照，连续监测反应进程。
Ⅱ．5h 时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH 溶液，充分反应后，用
乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。
Ⅲ．用稀盐酸调节水层pH＝1 后，再用乙酸乙酯萃取。
Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。
回答下列问题：
(1)相比KMnO4作氧化剂，该制备反应的优点为_____________、______________(答出2 条即可)。
(2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H 的吸收峰，谱图中无羧基H 的吸收峰)监测反应进程如
下图。已知峰面积比a b c d
∶∶∶＝1 2 2 3
∶∶∶，a a′
∶＝2 1∶。反应2h 时，对甲基苯甲醛转化率约为______%。
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(3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是__________________________________。
(4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为__________________________、___________________________。
(5)用同位素示踪法确定产物羧基O 的来源。丙酮易挥发，为保证18O2气氛，通18O2前，需先使用
“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的16O2，操作顺序为：
①→②→_______→_______→_______(填标号)，重复后四步操作数次。
同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O 来源于醛基和_______。
反应条件
质谱检测目标产物相对分子质量
太阳光，18O2，室温，CH3COCH3，5h
138
太阳光，空气，室温， CH3C18OCH3，5h
136
答案：(1)绿色环保 、减少副产物的生成 (2)50
(3)除去未反应完的
(4) H+＋OH－＝H2O 、
＋H+——→
(5) ①→②→③
→
①
→
④
； 氧气
解析：0.12g 对甲基苯甲醛和1.0mL 丙酮在有空气存在、光照条件下反应，反应基本结束后，蒸去溶
剂丙酮，加入过量稀NaOH 溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层，然后用稀盐酸调节水层
pH＝1 后，再用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标
产物。
(1)KMnO4作氧化剂时可将
氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有
空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反
应的优点为绿色环保，减少副产物的生成；
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(2)起始0h 时只有
，5h 时只有
，a a′
∶＝2 1∶，则2h 时反应液中既有
又有
，且两者物质的量之比为1∶1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%；
(3)蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH 溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充
分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的
；
(4)步骤Ⅱ加入过量稀NaOH 溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水
层pH＝1 反应的离子方程式为：H+＋OH－＝H2O、
＋H+——→
；
(5)丙酮易挥发，为保证18O2气氛，通18O2前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶
剂中)的16O2，即反应液中有16O2，冷冻可排走一部分溶解的16O2，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关
闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：
①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；
的相对原子质量为136，太阳光，
空气，室温， CH3C18OCH3，5h 得到的物质相对原子质量为136，为
，而太阳光，
18O2，室温， CH3COCH3，5h 得到的物质相对原子质量为138，说明目标产物中羧基O 来源于醛基和空气
中的氧气。
34. (2024 年广东卷节选)将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体
化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
(1)化合物I 的分子式为_______，名称为_______。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图
上只有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_____________________。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A. 由化合物I 到Ⅱ的转化中，有π 键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
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C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
_____________
_____________
②
_____________
________________
_
取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为____________________________(写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为__________________________(写结构简式)。
答案：(1)C8H8 ；苯乙烯 (2)酮羰基；
(3)ACD
(4)①H2，催化剂、加热 ；加成反应 ②HBr，加热；－Br 或
(5)①
②CH3CH=CH2
解析：苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基发生催化氧化得到II，I 转化
为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为
，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是
被葡萄糖还原为
。
(1)由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
(2)由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢
谱图上只有4 组峰，且能够发生银镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
(3)A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基催化氧
化得到Ⅱ，有π 键的断裂与形成，故A 正确；
B．葡萄糖为HOCH2－(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2－(CHOH)4COOH，葡萄糖酸中的
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羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B 错误；
C．葡萄糖为HOCH2－(CHOH)4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故
C 正确；
D．化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图中所示C 为sp3杂化，C 原子杂
化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正确；
故选ACD；
(4)①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条件为：H2，催化
剂、加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件下羟基被Br 取代，反应试剂、条件为：
HBr，加热，反应形成新结构－Br 或
(其他合理答案也可)；
(5)原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为
与H2加成；
若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；
35. (2024 年甘肃卷)山药素－1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
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(1)化合物I 的结构简式为_____________________________。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下
反应_______的反应类型相同。
A．C6H12＋Cl2——→ C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2——→ C6H6Cl6
C．C2H4Cl2 —————→ C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2—————→ C3H5Cl＋HCl
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1 2 3 6
∶∶∶。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为_______。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是_______。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因__________。
答案：(1)
；AD (2)6 (3)酚羟基、醚键、醛基 (4)CO2
(5)提高化合物Ⅷ的转化率
解析：I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的
结构为
；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
(1)由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，
A、D 都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发生消去反应，
故选AD；
(2)化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的
一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，
说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有
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4 组峰，峰面积之比为1 2 3 6
∶∶∶，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满
足条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种；
(3)化合物IV 的结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
(4)对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V
制备VI 时，生成的气体是CO2；
(5)化合物Ⅷ转化为山药素－1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚
羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素－1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，
故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
36. (2024 年河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病
的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________________。
(2)B→C 的反应类型为________________。
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(3)D 的结构简式为_________________________。
(4)由F 生成G 的化学方程式为_______________________________________________。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_________________________________________。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______________________。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在C＝O 和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为________________________。
答案：(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3)
(4)
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7)6
解析：由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发
生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发生硝
化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K 的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应生成M。
(1)由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名称为丙烯
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酸。
(2)B 与CH3SH 发生加成反应，－H 和－SCH3分别加到双键碳原子上生成C。
(3)结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解
反应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
(4)F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，
吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
。
(5)由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢
键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
(6)根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
(7)I 的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，C＝O 和硝基各占1 个不饱和
度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C＝O 和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构
中存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2 可知，结构中不存在羟基、存在
甲基，结构高度对称，硝基苯基和C＝O 共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只
能插入两个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入
该O 原子，如图：
，
(序号表示插入O 原子的位置)，因此符
合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
37．(2023 年福建卷节选)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合
成路线。
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已知：Boc 表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称______________。
(2)判断物质在水中的溶解度：A______B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析(C2H5)3N 能与HCl 反应的原因______________________________。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共
振氢谱图的比例为3 2 1 1
∶∶∶，写出该同分异构体的结构简式________________。(只写一种)
答案：(1)羧基、酰胺基 (2)＞
(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
(7)
解析：
和C2H5OH 发生酯化反应生成
，加Boc-OH 发生取代反应
生成
，加入氢气发生加成反应生成
，发生消去反应生成
，加入HCONH2发生取代反应生成
。
(1)A 为
，官能团为羧基、酰胺基；故答案为：羧基、酰胺基。
(2)A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；故答
案为：＞。
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(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；故答案为：
(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
(7)丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃的
衍生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3 2 1 1
∶∶∶，则该同分异构体的结构简式为
；故答案为：
。
38. (2023 年海南卷节选)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式：____________________，其化学名称_________________。
(2)B 中所有官能团名称：_______________。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为_______。
(5)与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简
式为：_______(任写一种)
答案：(1)
苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应
(5)
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解析：结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
，B 与氢气一定条件下反应还原生成
C，C 在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫卡因。
(1)结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
(2)结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
(3)顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式
较顺式稳定；
(4)结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
(5)E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明结
构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
39. (2022 年全国甲卷节选)用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一
种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
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(1)A 的化学名称为_______。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写
出X 的结构简式 。
答案：(1)苯甲醇 (5)硝基、酯基和羰基 (6)
解析：(1)由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
(5)H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
(6)C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明含有
醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的X 的结
构简式为：
；
40. (2022 年北京卷节选)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X－射线检查。其合成路线如下：
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已知：
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是___________。
(2)B 无支链，B 的名称是___________。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简
式是 。
答案：(1)醛基 (2)正丁酸，
解析：(1)由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案
为：醛基；
(2)由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只
有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
，
故答案为：丁酸；
；
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【拓展训练·巩固考点】
1. (2025 年1 月八省联考内蒙古卷)化学革新催化体育发展，科技赋能铸就赛场荣光。下列有关说法正
确的是
A. 碳纤维复合材料可增强羽毛球拍的强度，其成分属于单质
B. 聚氨酯泳衣能有效提升游泳速度，其成分属于天然高分子
C. 氯乙烷气雾剂可缓解运动扭伤疼痛，氯乙烷是乙烷的同系物
D. 防滑粉可吸汗防滑，其主要成分碳酸镁属于无机盐
答案：D
解析：A．碳纤维复合材料是由有机纤维经过一系列热处理转化而成，含碳量高于90%的无机高性能
纤维，是一种力学性能优异的新材料，具有碳材料的固有本性特征，又兼备纺织纤维的柔软可加工性，
是新一代增强纤维，碳纤维复合材料是一种混合物而不是单质，A 错误；
B．聚氨酯纤维是聚氨基甲酸酯纤维的简称，是一种人造纤维，是合成高分子材料，B 错误；
C．结构相似、分子组成相差1 个或多个CH2结构的有机物互称同系物，而氯乙烷和乙烷结构不相似，
二者不是同系物，C 错误；
D．碳酸镁由镁离子和碳酸根构成，符合盐的组成，是一种无机盐，D 正确；
2. (2025 年1 月八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下
图所示。下列说法错误的是
A．I 和III 均为高级脂肪酸酯
B. 为使I 充分转化，甲醇的物质的量应大于I 的3 倍
C. 水萃取法分离II 和III 时，加入NaCl 可提升分离效果
D. 生物柴油与石化柴油均可水解
答案：D
解析：A．高级脂肪酸酯，是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合
物，I 和III 均为高级脂肪酸酯，A 正确；
B．根据转化关系图可知，I 的分子中含有3 个酯基，为使I 按照“酯交换”反应原理充分转化为生物
柴油III，甲醇的物质的量应大于I 的3 倍，B 正确；
C．II 为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离II 和III 时，加入NaCl 可有助于水相
和有机相分离，提升分离效果，C 正确；
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D．生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，
D 错误；
3. (2025 年1 月八省联考西北卷)化合物M 是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下
(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K 虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是
A．Q 的化学名称为2－甲基－1－丙醇 B．在酸性条件下，M 可水解生成CO2
C．K 中氮原子的杂化方式为sp2 D．形成M 时，氮原子与L 中碳原子a 成键
答案：D
解析：A．Q 为饱和一元醇，命名时，从靠近羟基碳原子的一端开始编号，即羟基碳原子的位次为
“1”，则其化学名称为2－甲基－1－丙醇，A 正确；
B．M 分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，M 可水解生
成H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B 正确；
C．题中信息显示，化合物K 虚线圈内所有原子共平面，则N 原子的最外层孤电子对未参与杂化，N
原子的杂化方式为sp2，C 正确；
D．对照L 和M 的结构可以看出，形成M 时，L 分子中18O 与b 碳原子之间的共价键断裂，则氮原子
与L 中碳原子b 成键，D 错误；
4. (2024 年1 月“七省联考”安徽卷)化学与生活联系紧密。下列说法正确的是
A. 白酒和食醋都可由淀粉发酵得到
B. 氨基酸和核酸都是构成生命物质的生物大分子
C. 二氧化氯和明矾用于水处理时的原理相同
D. 供糖尿病患者食用的“无糖食品”专指不含蔗糖的食品
答案：A
解析：A．淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖可在酒化酶的作用下得到乙醇，乙醇氧化得乙酸，因此白酒和
食醋都可由淀粉发酵得到，A 正确；
B．氨基酸构成的蛋白质是生物大分子，氨基酸不是，B 错误；
C．二氧化氯是利用其强氧化性进行水处理，明矾是通过溶于水后形成的氢氧化铝胶体的吸附性进行
水处理，C 错误；
D．供糖尿病患者食用的“无糖食品”指不含糖类的食品，D 错误；
5. (2024 年1 月“七省联考”甘肃卷)多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科
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学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是
A. 该分子车含有四个肽键 B. －C17H35是亲水基团
C. 该分子车含酰胺官能团 D. 该反应原子利用率可达100%
答案：C
解析：肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键；而酰胺基是由脂
肪酸与氨基经取代反应得到，据此分析。
A．由分析可知，该分子车不含肽键，A 错误；
B．－C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B 错误；
C．由分析可知，该分子车含酰胺官能团，C 正确；
D．该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D 错误；
6. (2024 年1 月“七省联考”江西卷)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，
结构如下图所示。下列说法正确的是
A．分子中有3 种官能团 B. 双键均为顺式结构
C. 分子式为C17H18NO5 D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：A
解析：A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，A 正确；
B．由图知，该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B 错误；
C．由图知，该分子的分子式为C17H19NO5，C 错误；
D．由图知，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误；
7. (2024 年1 月“七省联考” 吉林、黑龙江卷)春节是中华民族重要的传统节日，近日被确定为联合
国假日。以下有关春节习俗中的化学知识说法错误的是
A. 红烧肉烹饪过程中蛋白质变性涉及化学变化 B. 春晚演员的彩妆用品均属于无机物
C. 饺子与糯米年糕的口感差异与支链淀粉的含量有关 D. 陈年老酒的芳香气味与酯的形成有关
答案：B
解析：A．肉中含有蛋白质，烹饪过程中蛋白质变性涉及化学变化，故A 正确；
B．彩妆用品中含有甘油，属于有机物，故B 错误；
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C．饺子与糯米年糕中含有淀粉，口感差异与支链淀粉的含量有关，故C 正确；
D．酒精在与氧气接触的过程中会氧化生成羧酸类物质，而羧酸类物质则会进一步与酒精反应形成酯
类物质，具有芳香气味，故D 正确；
8．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是
A．1，1⁃二氯乙烯 B．丙烯 C．2⁃戊烯 D．1⁃丁烯
答案：C
解析：四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、
CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2⁃戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原
子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：
、
。
9．分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是
A．分离汽油和柴油：分馏 B．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
C．分离酒精和水：分液 D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
答案：A
解析：A．汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A 正确；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的杂质，故B 错误；
C．酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故C 错误；
D．苯酚与溴反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D 错误。
10．下列关于常见烃的认识正确的是
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
答案：C
解析：A．C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A 项错误；
B．浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B 项错误；
C．苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C
项正确；
D．苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D 项错误。
11．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B．
分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．
及
因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
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答案：D
解析：A．乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C 及C—H，不属于烯烃，
A 错误；
B．B 中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B 错误；
C．C 中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C 错误；
D．绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D 正确。
12．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9
g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是
A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶
答案：C
解析：A．乙酰苯胺和氯化钠都溶于水，不能通过分液分离，A 错误；
B．氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B 错误；
C．氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降
低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量
的乙酰苯胺晶体析出，C 正确；
D．20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的
溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，D 错误。
13．有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是
A．有机物只能从结构上进行分类
B．根据醇分子中羟基“－OH”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等
C．以下两种物质： CH3－CO－O－CH2CH3与H－CO－O－CH2CH3具有相同的官能团－CO－O，
但二者不属于同一类物质
D．羧酸的官能团羧基“－CO－O－H”中也含有酯类物质的官能团“－CO－O－”，因此羧酸也能
表现出酯类物质的性质
答案：B
解析：A．有机物的分类有很多种，可以从结构上进行分类，也可从组成元素上进行分类，故A 错误；
B．按照官能团多少分类，根据醇分子中羟基“－OH”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、
三元醇等，B 正确；
C．从所给结构简式来看，两种物质均属于酯类化合物，故C 错误；
D．羧酸不能表现酯类物质的性质，故D 错误。
14．下列物质的分类中，所属关系不符合“X 包含Y、Y 包含Z”的是
选项
X
Y
Z
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A
芳香族化合物
芳香烃衍生物
(苯酚)
B
链状化合物
脂肪烃衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
答案：D
解析：芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，Y 不包含Z。
15．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。
以下用于研究有机物的方法正确的是
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
答案：D
解析：A．分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A 错误；
B．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B 错误；
C．核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C 错误；
D．当红外光照射到样品上时，不同的化学键会吸收特定波长的光，从而产生一系列的吸收峰。这些
吸收峰就像是分子的指纹，每个官能团都有其独特的吸收特征，根据红外光谱可以用于确定有机物分子
中的基团，D 正确。
16．下列说法正确的是
A．CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
B．酚酞的结构如图所示
，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C．质谱法无法鉴别
和
，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
答案：C
解析：A．CH3COOH 为乙酸，CH3OOCH 为甲酸甲酯，故A 错误；
B．酚酞的—OH 直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B 错误；
C．
和
的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别
为4 和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C 正确；
D．酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D 错误。
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17．下列有关物质命名正确的是
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3⁃甲基⁃2⁃丁醇
B．
：3⁃甲基⁃2⁃丁烯
C．
加氢后得到2⁃乙基丁烷
D．
：1，4，5，6⁃四甲基苯
答案：A
解析：B 项的物质名称为2⁃甲基⁃2⁃丁烯；C 项中物质加氢后得到3⁃甲基戊烷；D 项的物质名称为1，
2，3，4⁃四甲基苯。
18．已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静
置，待分层后的操作是
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
答案：D
解析：乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将
水层从下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。
19．乙醚(微溶于水，熔点：－116.2℃，沸点：34.5℃，空气中遇明火易爆炸)在医学上可用作麻醉剂。
实验室合成乙醚的原理如下：2CH3CH2OH————→ C2H5OC2H5+H2O。部分实验步骤如下：在干燥的三
颈烧瓶中先加入12mL 无水乙醇，再缓缓加入12mL 浓硫酸混匀。在恒压滴液漏斗中加入25mL 无水乙醇，
按如图所示(夹持装置等略)连接好装置。用电热套加热，使反应温度迅速升到140℃，再由恒压滴液漏斗
慢慢滴加无水乙醇进行实验。下列说法错误的是
A．仪器a 可以更换为球形冷凝管
B．b 中放置冰水，便于冷凝乙醚
C．用电热套而不用酒精灯加热，可避免乙醚蒸气燃烧或爆炸
D．实验开始后升温过慢会使乙醇来不及反应而挥发，乙醚产率降低
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答案：A
解析：A．实验中直形冷凝管用于冷凝分离乙醚，不能用球形冷凝管代替，否则冷凝的乙醚会残留在
球形冷凝管的玻璃球内，不利于分离乙醚，A 错误；
B．由题干信息可知，乙醚的熔点：－116.2℃，沸点：34.5℃，b 中放置冰水，便于冷凝乙醚，B 正
确；
C．由题干信息可知，乙醚在空气中遇明火易爆炸，故用电热套而不用酒精灯加热，可避免乙醚蒸气
燃烧或爆炸，C 正确；
D．实验开始后升温过慢会使乙醇来不及反应而挥发，乙醚产率降低，D 正确；
20．某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl 和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下
苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法不正确的是
A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出
B．“溶解”、“过滤”、“洗涤”操作中均使用了玻璃棒
C．“洗涤”时，选用乙醇作洗涤剂有利于快速干燥
D．将洗涤后的晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称量
答案：C
解析：粗苯甲酸样品中含有少量NaCl 和泥沙，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，溶解、加热
后需趁热过滤，除掉泥沙；对热的滤液进行冷却结晶，再次过滤得到苯甲酸固体，洗涤、干燥后得到苯
甲酸晶体。
A．由上述分析可知，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析
出，故A 正确；
B．“溶解”需使用玻璃棒搅拌，“过滤”、“洗涤”操作中引流，故B 正确；
C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C 错误；
D．洗涤后的苯甲酸可以铺在干燥的滤纸上，除去水分，故D 正确；
21．绿原酸是170 多种抗菌消炎中成药的主要成分，具有广泛的生物活性和抗氧化性，易溶于低级
醇、极微溶于乙酸乙酯。实验室从金银花中提取绿原酸的主要流程如图所示。下列说法错误的是
A．“醇浸”是利用甲醇和乙醇的混合液萃取金银花中的绿原酸
B．“超滤”所需仪器和用品有烧杯、漏斗、玻璃棒和滤纸
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C．可通过质谱法测定绿原酸的相对分子质量
D．“减压蒸馏”可加快蒸馏速率，防止绿原酸被氧化
答案：B
解析：由实验流程可知，醇浸为固液萃取，超滤是以压力为推动力的膜分离技术，实现大分子与小
分子的分离，从而分离出滤渣含蛋白质等大分子，对绿原酸的醇溶液加入乙酸乙酯后，减压蒸馏可使液
体在较低温度下气化，加快蒸馏速率，可防止绿原酸因蒸馏时间过长而被氧化，以此来解答。
A．“醇浸”是利用甲醇和乙醇的混合液萃取金银花中的绿原酸，为固液萃取，故A 正确；
B．“超滤”是以压力为推动力的膜分离技术，实现大分子与小分子的分离，不需要滤纸，需分离膜，
故B 错误；
C．由质谱法中的最大质荷比，可知绿原酸的相对分子质量，故C 正确；
D．“减压蒸馏”可使液体在较低温度下气化，加快蒸馏速率，防止绿原酸被氧化，故D 正确；
22．化合物Z 是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体，可由如图所示反应制得：
下列说法正确的是
A．Y 分子中处于同一平面上的原子数最多有12 个
B．X 与足量H2反应的生成物中含有2 个手性碳原子
C．X、Z 均含有三种官能团
D．Z 在一定条件下能发生水解反应
答案：D
解析：A．由结构简式可知，Y 分子中苯环和羰基为平面结构，由三点成面可知，分子中处于同一平
面上的原子数最多有15 个，A 错误；
B．由结构简式可知，X 与足量氢气发生加成反应生成含有3 个手性碳原子的
，B 错误；
C．由结构简式可知，X 含有硝基和氨基两种官能团，C 错误；
D．由结构简式可知，Z 分子中有氯原子和酰胺键，一定条件下能发生水解反应，D 正确；
23．《后汉书·蔡伦传》中记载：“自古书契多编以竹简，其用缣帛者，谓之纸。缣贵而简重，不便
于人，伦乃造意用树肤，麻头及弊布、渔网以为纸。”下列叙述错误的是
A．“缣帛”是丝质品，其主要成分为蛋白质
B．“树肤”与“麻头”的主要成分属于糖类
C．造纸过程中可以采用过氧化氢漂白纸浆
D．现代渔网的主要成分是尼龙，属于纤维素
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答案：D
解析：A．“缣帛”是丝质品，丝绸的主要成分为蛋白质，A 正确；
B．“树肤”与“麻头”的主要成分是纤维素，纤维素是多糖，属于糖类，B 正确；
C．过氧化氢具有强氧化性，能够将有色物质氧化变为无色物质，因此造纸过程中可以采用过氧化氢
漂白纸浆，C 正确；
D．现代渔网的主要成分是尼龙，尼龙属于有机合成高分子材料，而不属于纤维素，D 错误；
24．甲酸铵(HCOONH4)可用于有机合成，作医药中间体、分析试剂等，易溶于水和乙醇。向90%甲
酸溶液中，通入足量的氨气，蒸发浓缩，降温结晶，滤出晶体，用无水乙醇重结晶，干燥可得。反应原
理为：HCOOH＋NH3＝HCOONH4，下列有关实验装置及药品使用均正确的是
A. 甲为氨气的发生装置 B. 乙为氨气的干燥装置
C. 丙为制备甲酸铵装置 D. 丁为甲酸铵蒸发浓缩装置
答案：D
解析：A．NaOH＋NH4Cl＝NaCl＋NH3∙H2O，一般不用NaOH 溶液与NH4Cl 溶液制NH3，故A 错误；
B．CaCl2能与氨气反应，生成CaCl2∙8NH3，故不能用CaCl2干燥氨气，故B 错误；
C．氨气与甲酸溶液反应易发生倒吸，故C 装置应该有防倒吸装置，故C 错误；
D．甲酸铵从溶液结晶，需要蒸发浓缩，冷却结晶，故需要蒸发装置，故D 正确；
25．我国科研人员首次以CO2为原料合成了葡萄糖和长链脂肪酸，这项突破为人工和半人工合成
“粮食”提供了新技术。合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．过程①、②中电能转化为化学能 B．葡萄糖分子中含有醛基、羟基
C．CH3COOH 和C7H13COOH 互为同系物 D．葡萄糖不能发生水解反应
答案：C
解析：A．过程①、②均为电解过程，电解实现电能转化为化学能，故A 正确；
B．葡萄糖分子中含醛基和多个羟基，故B 正确；
C．C7H13COOH 中烃基比相同碳原子数的烷基少2 个H，可知其烃基不饱和，而乙酸为饱和一元羧酸，
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两者不是同系物，故C 错误；
D．葡萄糖为单糖不能发生水解，故D 正确；
26．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品，根
据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
回答下列问题：
(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是______。
(2)C 装置中浓H2SO4的作用是____________。
(3)D 装置中MnO2的作用是____________。
(4)燃烧管中CuO 的作用是______________。
(5)若准确称取0.90 g 样品(只含C、H、O 三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A 管质量增加
1.32 g，B 管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为____________。
(6)要确定该有机物的分子式，还要___________________________。
答案：(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧气中的水蒸气
(3)催化剂，加快产生氧气的速率 (4)确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O
(5)CH2O (6)测出该有机物的相对分子质量
解析：该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成，观察实验装置就能明确实验原理：D 是氧气发
生装置，C 是氧气干燥装置，E 是氧气与样品充分反应装置，B 是水蒸气吸收装置，A 是CO2吸收装置。
用守恒法求最简式：
n(C)＝＝0.03 mol，n(H)＝×2＝0.06 mol，n(O)＝＝0.03 mol，故该有机物的最简式为CH2O。
27. (2025 年1 月八省联考云南卷)二苯乙醇酸是一种皮肤再生调节剂。由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸
的反应原理为：
实验步骤如下：
I．在圆底烧瓶中加入1.30gKOH、2.6mL 水、1.05g 二苯乙二酮和4.0mL95%乙醇溶液、水浴加热回流
15min(装置如图，加热及夹持装置省略)。
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II．将I 中所得混合物转入烧杯中，冰水浴冷却结晶，过滤、洗涤。将晶体溶于35.0mL 蒸馏水中，
调节pH 至少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌、过滤。
III．向滤液中缓慢滴加5.0%盐酸，调节pH＜3.0 (用刚果红试纸检测)。冰水浴冷却，有大量晶体析
出。过滤、冰水洗涤，得粗产品。
IV．将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，得0.46g 产品。
已知：①相关物质的信息见下表
物质
Mr
性质
熔点/℃
pKa
溶解性
二苯乙二酮
21
0
淡黄色固体
95
—
不溶于水，溶于乙醇、苯
二苯乙醇酸
22
8
无色晶体
150
3.06
易溶于热水或苯，难溶于冰水
②刚果红试纸变色范围：
回答下列问题：
(1)步骤I 中选用量筒的最适宜规格为_______(填标号)。
A．5mL B．25mL C．50mL
(2)圆底烧瓶中加沸石的作用是______________________________。
(3)步骤II 加活性炭的目的是_______________________________________。
(4)步骤III 中刚果红试纸变_______色时，停止滴加盐酸；溶液中涉及的化学方程式为_____________。
(5)步骤IV 中检验产品是否洗净的方法为_____________________________。
(6)关于该实验，下列说法错误的是_______(填标号)。
A．步骤I 改用酒精灯直接加热更便于控制体系温度
B．步骤IV 的操作为重结晶
C．可通过测定二苯乙醇酸的熔点定性判断其纯度
(7)二苯乙醇酸的产率为_______(列出计算式即可)。
(8)不改变装置和原料用量，提高产率的方法有_______(填一条即可)。
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答案：(1)A (2)防止暴沸 (3)吸附少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)
(4)蓝色 ；
(5)取最后一次洗涤后的滤液，向滤液中滴加几滴硝酸酸化的硝酸银溶液，如果没有白色沉淀生成，
则说明产品已经洗涤干净 (6)A (7) (8)搅拌(延长反应时间，升高温度)
解析：(1)根据所取溶液的体积，尽量选用能一次量取的最小规格的量筒，步骤I 中4.0mL 乙醇，则
最适宜规格为5mL 的量筒，答案选A；
(2)圆底烧瓶中加沸石的作用是防止加热时液体暴沸；
(3)步骤II 中调节pH 后产生少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌可吸附少
量的胶状物(未反应的二苯乙二酮)；
(4)由刚果红试纸变色范围可知，当pH＜3.0 时刚果红试纸会变成蓝色，则当刚果红试纸变成蓝色时，
停止滴加盐酸；滴加盐酸的作用是酸化
，化学方程式为
；
(5)粗产品中可能含有KCl，则检验方法为：取最后一次洗涤后的滤液，向滤液中滴加几滴硝酸酸化
的硝酸银溶液，如果没有白色沉淀生成，则说明产品已经洗涤干净；
(6)与酒精灯相比，水浴加热的温度控制相对容易且稳定，加热均匀，更便于控制温度，A 错误；步
骤Ⅳ将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，这种操作为重结晶，B 正确；纯物质的熔
点是固定的，如果化合物中含有杂质，其熔点通常会发生变化，若二苯乙醇酸的熔点为105℃左右，则二
苯乙醇酸较纯，C 正确；答案选A；
(7)n(二苯乙醇酸)＝n(二苯乙二酮)＝，m 理论(二苯乙醇酸)＝，则二苯乙醇酸的产率＝＝＝；
(8)适当的搅拌速度可以确保反应物充分混合，提高反应效率，提高产率；延长反应时间可以使反应
更充分或适当的升高反应温度；
28．(2024 年1 月“七省联考” 吉林、黑龙江卷)芳基亚胺酯是重要的有机反应中间体，受热易分解，
可由腈在酸催化下与醇发生Pinner 反应制各，原理如下图所示。
某实验小组以苯甲腈(
，Mr＝103)和三氟乙醇(CF3CHOH，Mr＝100)为原料合成苯甲亚胺三
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氟乙脂。步骤如下：
I．将20.6g 苯甲腈与21.6g 三氟乙醇置于容器中，冰浴降温至0℃。
Ⅱ．向容器中持续通入HCl 气体4 小时，密封容器。
Ⅲ．室温下在HCl 氛围中继续搅拌反应液24 小时，冷却至0℃，抽滤得白色固体，用乙腈洗涤。
IV．将洗涤后的白色固体加入饱和Na2CO3溶液中，低温下反应，有机溶剂萃取3 次，合并有机相。
V．向有机相中加入无水MgSO4，过滤，蒸去溶剂得产品20.3g。
回答下列问题：
(1)实验室中可用浓盐酸和无水CaCl2制备干燥HCl 气体，下列仪器中一定需要的为__________（填仪
器名称）。
(2)第Ⅱ步通气完毕后，容器密封的原因为_____________________________________。
(3)第Ⅲ步中得到的白色固体主要成分为__________。
(4)第IV 步中选择低温的原因为_________________________________。
(5)第IV 步萃取时可选用的有机溶剂为__________。
A. 丙酮 B. 乙酸 C. 乙酸乙酯 D. 甲醇
(6)第V 步中无水MgSO4的作用为___________________________________。
(7)本实验的产率为__________。
答案：(1)恒压滴液漏斗 (2)防止HCl 气体挥发，使反应更充分 (3)C
(4)防止芳基亚胺酯受热分解 (5)C (6)作为干燥剂除去有机相中的水 (7)50%
解析：由反应原理可知，
先在HCl 的气体中反应转化为
，
再
和CF3CH2OH 反应生成
，
和碳酸钠溶液反应生成芳基亚胺酯。
(1)实验室中可用浓盐酸和无水CaCl2制备干燥HCl 气体，需要用到恒压滴液漏斗，不需要球形冷凝管、
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容量瓶和培养皿。
(2)该反应过程中涉及到HCl 气体，需要考虑不能有气体漏出，第Ⅱ步通气完毕后，容器密封的原因
防止HCl 气体挥发，使反应更充分。
(3)由反应原理可知，
先在HCl 的气体中反应转化为
，
再
和CF3CH2OH 反应生成
，故选C。
(4)芳基亚胺酯受热易分解，第IV 步中选择低温的原因为：防止芳基亚胺酯受热分解。
(5)苯甲亚胺三氟乙脂属于酯类，在乙酸乙酯中的溶解度较大，乙酸和甲酸能溶于水，不能用来萃取，
第IV 步萃取时可选用的有机溶剂为乙酸乙酯中，故选C。
(6)第V 步中无水MgSO4的作用为除去有机相中的水。
(7)实验中20.6g 苯甲腈的物质的量为＝0.2mol，21.6g 三氟乙醇的物质的量为＝0.216mol，由流程图可
知，理论上可以制备0.2mol 苯甲亚胺三氟乙脂，本实验的产率为×100%＝50%。
29. (2024 年1 月“七省联考”江西卷)乙酸乙酯在工业上有非常重要的作用。采用乙醇氧化脱氢法制
备乙酸乙酯的反应原理及步骤如下：2CH3CH2OH—————→CH3COOCH2CH3
I．将17.8mL50%H2SO4溶液加入至50mL 的三颈烧瓶中，冰盐浴条件下，加入10.7mL 乙醇。
II．将11.85gNa2Cr2O7溶于7.4mLH2O 中，搅拌下逐滴加入三颈烧瓶中，反应温度控制在20℃。
当混合物的粘度变大时，将温度升高到35℃，继续反应。
II．将反应得到的绿色乳浊液用等量水稀释，分液，收集上层清液，纯化，干燥。
IV．分馏，收集73～78℃馏分。
回到下列问题：
(1)步骤I 中，使用冰盐浴(−25～−10℃)的原因是_______(填标号)。
A. 增强乙醇还原性 B. 有利于降温 C. 减少乙醇挥发 D. 减少硫酸挥发
(2)步骤Ⅱ中，升温到35℃的目的是___________________________________________。
(3)步骤Ⅲ中，上层清液中含有的主要杂质为_______、________。
(4)步骤Ⅲ中，纯化操作步骤为：先用________、再用水洗涤。
(5)分馏装置如下图所示，玻璃仪器X 的名称为_______；指出装置(不含夹持、加热等装置)中错误之
处________________________________。
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(6)相比于用浓硫酸催化乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法，从反应条件角度评价该方法的优点是____
____________________________________________________。
(6)为实现含铬废液的再生利用，可在含Cr3+酸性废液中加入KMnO4，写出该反应的离子方程式_____
___________________________________________________。
答案：(1)BC (2)降低混合物的粘度 (3)H2SO4 CH3CH2OH (4)碳酸钠溶液中和
(5)冷凝管 温度计插到了液体中，冷凝管和烧瓶之间导管过长
(6)原子利用率高 (7)6MnO＋10Cr3+＋11H2O＝5Cr2O＋6Mn2+＋22H+
解析：(1)步骤I 为将17.8mL50%H2SO4溶液加入至50mL 的三颈烧瓶中，冰盐浴条件下，加入10.7mL
乙醇，硫酸加入放热，使用冰盐浴(−25～−10℃)有利于降温，减少乙醇挥发，故答案选BC。
(2)由题可知，当混合物的粘度变大时，将温度升高到35℃，继续反应。温度升高后，分子间吸引力
降低，因此粘性降低，有利于反应进行，故答案为降低混合物的粘度。
(3)根据反应2CH3CH2OH—————→CH3COOCH2CH3可知，上层清液中含有的主要杂质为H2SO4和
CH3CH2OH，故答案为H2SO4；CH3CH2OH。
(4)纯化乙酸乙酯，先使用饱和碳酸钠溶液中和后再使用水洗，故答案为碳酸钠溶液中和。
(5)玻璃仪器X 的名称为冷凝管，该装置的错误之处有温度计插到了液体中，冷凝管和烧瓶之间导管
过长，故答案为冷凝管；温度计插到了液体中，冷凝管和烧瓶之间导管过长。
(6)与浓硫酸催化乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法相比，反应2CH3CH2OH—————
→CH3COOCH2CH3的原子利用率高，故答案为原子利用率高。
(7)Cr3+酸性废液中加入KMnO4，该反应的离子方程式6MnO＋10Cr3+＋11H2O＝5Cr2O＋6Mn2+＋22H+，
故答案为6MnO＋10Cr3+＋11H2O＝5Cr2O＋6Mn2+＋22H+。
30. (2024 年1 月“七省联考”贵州卷)化合物J 具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的
对-茴香醛A 和香草醛F 为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：
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已知：
(R′为H 或烷基)
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称是_______。
(2)C 的结构简式是______________________________________。
(3)由G 生成H 经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式____________________________。
(4)根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是_______键(选填“σ”或“π”)。
(5)根据合成路线，指出F→G 这步反应在合成中的作用是__________________________________。
(6)根据化合物J 的结构，J 不能发生的反应是_______(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反
应”)。
(7)化合物F 有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①加入FeCl3溶液发生显色反应； ②与NaHCO3溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5 组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体结构简式是
_________________________________________________。
答案：(1)醚键、醛基 (2)
(3)
(4)π (5)保护酚羟基 (6)水解反应 (7)13
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解析：B 与氢气加成反应生成C，结合D 的结构，可以判断B 中只有碳碳双键与氢气加成，可以得
到C 的结构是
，根据已知信息可以得到G 经过①和②生成H 的结构为
。
(1)根据A 的结构可以得到A 中的官能团是醚键、醛基。
(2)结合B 与D 的结构可以得到B 与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C，所以C 的结构是
。
(3)由
生成H 经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为
。
(4)由于碳碳双键中的π 键不如σ 稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是π 键。
(5)对F、G 的结构进行分析，F→G 是F 中的酚羟基发生了反应，再结合J 的结构左边苯环上原位置
的酚羟基再次出现，所以F→G 这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
(6)根据化合物J 的结构，J 中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J 可以发生酯化反
应和消去反应，不能发生水解反应。
(7)F 的同分异构体满足两个条件：①加入FeCl3溶液发生显色反应，说明F 中含有酚羟基；②与
NaHCO3溶液反应有气体放出，说明F 中含有羧基。F 中苯环上可以有两条支链－CH2COOH 和－OH，两
条支链在苯环上邻、间、对3 种结构；F 中苯环上还可以有三条支链－OH、－CH3、－COOH，苯环上三
条不同支链共有10 种结构，所以满足条件的F 的同分异构体共有13 种。其中，核磁共振氢谱理论上有5
组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体结构简式是
；
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