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考点38 有机合成
目录
...................................................................................................................................1
1.高考真题考点分布................................................................................................................................... 1
2.命题规律及备考策略............................................................................................................................... 1
...................................................................................................................................2
考法01 碳骨架的构建...............................................................................................................................2
考法02 官能团的引入和转化...................................................................................................................4
考法03 有机合成路线的设计...................................................................................................................9
.................................................................................................................................13
1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
有机合成路线
2024·安徽卷，15 分；2024·湖北卷，15 分；2024·江苏卷，15 分；2024·甘肃卷，15
分；
2024·广东卷，15 分；2024·湖南卷，15 分；2023 江苏卷，15 分；2023 海南卷，15 分；
2023 广东卷，15 分；2023 浙江卷，12 分；2023 湖南卷，15 分；2022 海南卷，14 分；
2022 河北卷，15 分；2022 山东卷，12 分；2022 湖南卷，15 分；2022 浙江卷，12 分；
2022 江苏卷，15 分；2022 广东卷，14 分；
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，官能团、反应类型、同分异构体的书写和判断、有机合成路线设计
仍是高考命题的热点。
【备考策略】解答有机合成路线设计题的方法
此类试题情境新颖，体现化学的应用性，拓宽学生视野，但不用纠结于情境，灵活运用正推法和逆推法：
1
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【命题预测】
预计2025 年高考会以新的情境载体考查有机合成路线设计知识，结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机
化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，对有机化合物的有机合成路线进行综合推断、设计或评
价，题目难度一般较大。
考法01 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如
――――→CH3COOH
＋
。
②苯的同系物的反应
如
――――→
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
2
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3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1．乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短( )
2．裂化石油制取汽油，可以使碳链减短( )
3．乙烯的聚合反应，可以使碳链减短( )
4．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短( )
5．卤代烃与NaCN 的取代反应，可以使碳链减短( )
6．环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短( )
【答案】1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
考向01 考查碳骨架的构建
【例1】（2024·广东湛江·模拟）构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合
成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为
，则下列判断正确的是( )
A．合成
的原料为
和
B．合成
的原料为
和
C．合成
的原料为
和
3
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D．合成
的原料只能为
和
【答案】B
【解析】合成
的原料为
和
，A 错误；
中含有2 个碳碳双键，合成
的原料可以
是
和CH≡CH ，也可以是和
，C 错误；
和
发生第尔斯- 阿尔德反应也生成
，D 错误。
【对点1】（2024·安徽六安·模拟）以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，
其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
【答案】D
【解析】对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A 项正确；反应②是醛基被
还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B 项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫
酸和加热，C 项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D 项错误。
考法02 官能团的引入和转化
1．各类官能团的引入方法
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代
③不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
羟基
①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
4
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碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入
不同的官能团
①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化； ④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→
―――→
。
②
―――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
――――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1．
可发生消去反应引入碳碳双键( )
5
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2．
可发生催化氧化反应引入羧基( )
3．CH3CH2Br 可发生取代反应引入羟基( )
4.
与CH2==CH2可发生加成反应引入环( )
5．烷烃取代反应，不能引入—OH( )
6．如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇( )
【答案】1.√ 2.× 3.√ 4.√ 5.√ 6.√
考向01 考查官能团的引入与转化
【例1】（2024·山东淄博·模拟）下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
【答案】A
【解析】卤代烃水解引入了羟基，RCN 水解生成RCOOH ，RCHO 被氧化生成RCOOH ，烯烃如
RCH==CHR 被氧化后可以生成RCOOH。
考向02 考查官能团的保护
【例2】（2024·安徽池州·模拟）沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、
支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：
6
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已知：①R—OH
―――――――――→ROOCCH3＋CH3COOH
②
设计D→E 的目的是________________。
【答案】保护酚羟基
【解析】根据已知①结合E 的分子式可知E 的结构简式：
；再根据I、J 的结构知，设计
D→E 的目的是保护酚羟基。
【对点1】（2024·广东茂名·模拟）有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其
他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
――――――――→
\o(――――→
\o(―――――――→戊(C9H9O3N)\o(―――→甲
A．甲的结构简式为
，可发生取代反应、加成反应
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B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为
＋
―――→
＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】A
【解析】戊是
，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为
，含有氨基、羧基和苯环，可以
发生取代反应、加成反应，A 错误；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为
，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C 正确；氨基易被氧化，因
此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D 正确。
【对点2】（2024·吉林辽源·模拟）重要的有机合成中间体W 是一种多环化合物，以下为W 的一种合成路
线(部分反应条件已简化)：
已知：(ⅰ)
＋
―――――→
＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHO――→
结合D→E 的反应过程，说明由B→C 这步转化的作用是________。
【答案】保护酮羰基
【解析】由结构简式可知，A、E 中都含有酮羰基，则B→C 转化的作用是保护酮羰基。
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考法03 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然
后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原
料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入( )
(2)设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法( )
(3)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子( )
(4)由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应( )
(5)由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应( )
(6)由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应(
(7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应( )
(8)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物( )
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【答案】(1) √ (2)√ (3) √ (4) √ (5) × (6)√ (7) √ (8)×
考向01 结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径
【例1】（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①
――→
；
R—CN
②
――→R—COOH。
【答案】
――――→
―――→
――→
―――→
【解析】将目标分子拆解成两个
，结合已知信息，苯甲醛先与HCN 加成，再在酸性条件下水解，
即可得到
。
考向02 从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线
【例2】（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
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请写出以
、
、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】根据已知的流程图A→E 的转化过程可推知，若要制备
，则需将
与
(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到
，再与CH3NO2反应得到
，再利用羟基的消去反应引
入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
【对点1】（2024·浙江宁波·模拟）已知：
①
②
―――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线(不需注明反应条件)。
【答案】
―――――→
―――――→
―――→
【解析】根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后发生水解反应得
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，得到目标产物需要利用已知反应①，合成路线见答案。
【对点2】（2024·山西吕梁·模拟）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
【答案】
【解析】结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
。
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1．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）有机物G 是一种重要的化工原料，其合成路线如图：
(1)
的官能团名称是 。
(2)反应2 为取代反应，反应物(Me)2SO4中的“Me”的名称是 ，该反应的化学方程式是 。
(3)反应④所需的另一反应物名称是 ，该反应的条件是 ，反应类型是 。
(4)满足下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个取代基
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
(5)以
为原料，合成
。
合成路线图示例如下：A
B
C……→H
【答案】(1)溴原子
(2)甲基 2
(Me)2SO4
2
+H2SO4；
(3)乙醇 浓硫酸，加热 酯化反应(取代反应)
(4)6
(5)
【分析】反应①为取代反应，碳链骨架不变，则
中Br 原子被-CN 取代，生成
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；反应②为取代反应，碳链骨架不变，则
中1 个-H 原子被-CH3取代，
生成
；反应③
在氢离子的作用下，生成
；反
应④为酯化反应，
与乙醇发生酯化反应，生成
。
【解析】（1）
的官能团为溴原子，故答案为溴原子；
（2）
反应②为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN 中1 个-H 原子被-CH3取代，则反应物(Me)2SO4中的“Me”
表示甲基；反应的化学方程式为2
(Me)2SO4
2
+H2SO4，故答案为：
甲基；2
(Me)2SO4
2
+H2SO4；
（3）
反应④为酯化反应，
与乙醇发生酯化反应，生成
，酯化反应
的条件为浓硫酸，加热，故答案为：乙醇；浓硫酸，加热；酯化反应(取代反应)；
（4）
满足①苯环上连有两个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，说明有一个
必须为甲酯基，则两个取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3，每种组合均存在邻、间、对三种
位置异构，总共有6 种，故答案为6；
（5）
以
为原料，根据题干信息，通过①③，可以合成
，
用氢氧化钠取代，可以制备
，
与
在浓硫酸加热下，
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发生酯化反应，得到
，具体合成路线为：
。
2．（2024·天津·模拟预测）化合物G 是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：
—代表
(1)A 中碳原子的杂化类型 ，一氯代物有 种。
(2)
的名称为 ，
的反应类型为 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)G 中含氧官能团的名称是 。
(5)C 中最多有 个碳原子共面，E 分子核磁共振氢谱中有 组峰。
(6)F 的分子式为
，则
的反应的化学方程式为 。
(7)C 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环；②分子中含有2 个
。
(8)请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成
的路线：
。
【答案】(1) sp2、sp3 4
(2) 乙二醇 取代反应
(3)
+Br2
+HBr
(4)酯基、醚键
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(5) 9 9
(6)
+2
+2
(7)10
(8)
【分析】A 中甲基上的氢原子被溴原子取代生成B，B 中溴原子被取代生成C，C 中羟基被取代生成D，D
中溴原子被取代生成E，F 发生取代反应生成G，F 的分子式为C12H18O3，根据E、G 的结构简式知，F 为
；
【解析】（1）A 中苯环上C 采用sp2杂化，甲基上C 采用sp3杂化；A 中有4 种等效氢，一氯代物有4 种；
（2）
的名称为乙二醇；由分析可知
的反应类型为取代反应；
（3）A 中甲基上的氢原子被溴原子取代，
的化学方程式为
+Br2
+HBr；
（4）根据G 的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键；
（5）根据单键可以绕轴旋转，C 中碳原子都可能共面，共9 个；根据E 的结构简式，共有9 种等效氢，即
核磁共振氢谱中有9 组峰；
（6）F 为
，则F→G 的反应方程式为
+2
→
+2
，
（7）C 的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环；②分子中含有2 个-CH2OH，取代基可能是-
CH2CH2OH、-CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3 种；取代基可能是2 个-CH2OH 和-CH3，两个取
代基2 个-CH2OH 相邻时，甲基有2 种排列方式，2 个-CH2OH 相间时，甲基有3 种排列方式，如果2 个-
CH2OH 相对时，甲基有1 种排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH)，有1 种结构，所以符合条件的同分异
构体有3+(2+3+1)+1=10 种；
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（8）
模仿生成F 的过程，
与氢溴酸在加热条件反应生成
，
与
在NaH/THF 条件下反应生成
，然后用LiAlH4/THF 还原
生成
，合成路线为
。
3．（2024·福建泉州·模拟预测）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为：
已知：①DPPA 是一种叠氮化试剂；
②
。
回答下列问题：
(1)
中含有官能团的名称为 。
(2)
与
反应得到
和 (填结构简式)，该反应的目的是 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)已知
中
键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填
标号)
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a．
b．
c．
(5)
的结构简式为 。
(6)
存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。
①分子骨架为
，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中有4 组峰，且峰面积比为3：2：2：1。
(7)化合物
的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则
的结构简式为 。
【答案】(1)碳氟键、氨基
(2)
保护氨基
(3)
(4)b、c、a
(5)
(6)
(7)
【分析】由有机物的转化关系可知，A
与B（乙酸酐）发生取代反应生成C
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，C 与SOCl2发生取代反应生成D
，D 在氢氧化钠溶液中发生
水解反应生成E
，E 一定条件下转化为F
，F 与CH3COCOOH 发生取
代反应生成G
，G 在DPPA 作用下发生取代反应生成H
，一
定条件下
与CF2HCl 发生取代反应生成
，
经多步转化生成唑草酮
。
【解析】（1）由结构简式可知，
的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基。
（2）由分析可知，
与乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，
和
分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护
氨基。
（3）
在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成
，反应为：
。
（4）元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X 键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F
＞Cl＞H，则C−X 键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到
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强的顺序为
＞
＞
，故答案为：b、c、a。
（5）根据分析可知， G 的结构简式为
，故答案为：
。
（6）C 为
，满足条件为①分子骨架为
，且能发生银镜反应，说明含有一个醛
基，②核磁共振氢谱图中有4 组峰，且峰面积比为3：2：2：1，说明含有甲基，可能得结构简式为：
，故答案为：
。
（7）由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为：
一定条件下转化为
，
与
发生取代反应生成
，DPPA
作用下
转化为
，可知M 为
。
4．（2024·江苏南京·模拟预测）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：
(1)下列关于化合物E 和G 的说法正确的是___________。
A．官能团种类相同
B．都含有手性碳原子
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C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．可以使用质谱仪区分
(2)标出B 中酸性最强的氢原子 。
(3)已知C 的分子式为C11H15BrO，C 的结构简式为 。
(4)E→F 的反应需经历E→X→F 的过程，中间产物X 和G 互为同分异构体，写出该中间产物X 的结构简式
。
(5)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式 。
能和FeCl3溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2 种不同的氢原子。
(6)已知：
。写出以
、乙醇为原料制备
的合成路线图 (须使用i-Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程
图示例见本题题干)。
【答案】(1)ACD
(2)
(3)
(4)
(5)
21
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(6)
【分析】C 的分子式为C11H15BrO，B 和C 发生取代反应生成D 和HBr，由D 逆推，可知C 为
。
【解析】（1）A．化合物E 和G 都含羧基、醚键，官能团种类相同，故A 正确；
B．化合物E 中连羧基的碳为手性碳原子，G 不含有手性碳原子，故B 错误；
C．苯环上都连有甲基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确；
D．化合物E 和G 相对分子质量不同，可以使用质谱仪区分，故D 正确；
选ACD。
（2）O 原子电负性大，吸电子能力强， 2 个羰基中间的碳原子上的H 原子酸性更强，B 中酸性最强的氢
原子是
。
（3）C 的分子式为C11H15BrO，B 和C 发生取代反应生成D 和HBr，由D 逆推，C 的结构简式为
；
（4）E→F 的反应需经历E→X→F 的过程，中间产物X 和G 互为同分异构体，则X 可能是E 与CH3I 发生
取代反应生成酯，中间产物X 的结构简式为
。
（5）能和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2 种不同的氢原子，
22
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说明含有酯基且结构对称，符合条件的D 的同分异构体为
。
（6）
发生消去反应生成
，
被高锰酸钾氧化为
，
和乙醇发生酯化反应生成
,
在i-Pr2NH、DMF 作用下生成
，
水解生成
，合成路线为
。
5．（2024·山西晋中·模拟预测）G 是一种药物合成中间体。以苯和乙二酸酐为原料合成该化合物的路线如
图所示：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 ；B 的化学名称为 ；D 的分子式为 。
23
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(2)根据化合物D 的结构特征，预测其可能的化学性质。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新物质结构简
式
反应类型
a
水解反应
b
O2，催化剂、加热
(3)写出B→C 的化学方程式： 。
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰，
且峰面积之比为2：2：2：1：1 的结构简式为 。
①与FeCl3溶液发生显色反应。②能够发生银镜反应。
(5)以丙烯和
为原料，利用D→G 的原理合成
。相关步骤中涉及到
醇制醛的反应，其化学方程式 。
【答案】(1) 羰基、羧基 苯乙酸
(2)NaOH、加热
、C2H5OH
(3)
+C2H5OH
+H2O
(4) 13
(5)
【分析】苯与
在氯化铁作用下发生取代反应生成A，A 中酮羰基在一定条件下发生还原反应生
成B。B 与乙醇发生酯化反应生成C，C 经系列转化生成D，D 与溴化剂发生取代反应生成E，E 与F 反应
生成G，据此分析解答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知其官能团为羰基和羧基；由B 的结构简式可知其名称为：苯乙酸；由
D 的结构简式可知其分子式为：
；
24
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（2）D 中含有酯基在NaOH、加热条件下发生水解反应生成
和C2H5OH；D
中含有醛基，可与氧气发生催化氧化反应生成
；
（3）B 与乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：
+C2H5OH
+H2O；
（4）B 的同分异构体满足①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②能够发生银镜反应说明含有醛
基，若苯环上有两个取代基则为-OH 和-CH2CHO，在苯环上有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取代
基则为-OH、-CH3、-CHO，在苯环上有10 种位置，共13 种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积
之比为2：2：2：1：1 的结构简式为
；
（5）丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇经催化氧化生成丙醛；丙醛与DBBA 在CH2Cl2作用下生
成2-溴丙醛；2-溴丙醛与
反应生成
。合成路线为：
。
6．（2024·湖南长沙·三模）有机物L 是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种
利用煤化工产品制备L 的流程如图所示。
25
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回答下列问题：
(1)C 的分子式为 ；D 的化学名称为 。
(2)K 的结构简式为 。
(3)
的化学方程式为 ；反应类型为 。
(4)有机物M 是F 的同系物，且相对分子质量比F 大14.同时满足下列条件的M 的同分异构体共有
种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为 (任写
一种)。
①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。
(5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。
【答案】(1) C7H8O 苯甲醛
(2)
(3)
+HOCH2CH2OH
+H2O 取代(酯化)反应
(4)18
(或
)
(5)
【分析】B 在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C 结构式为：
，则B 的结构式为：
26
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，A 与氯气在光照条件下，生成B，则A 为
，C 在催化剂氧气条件下，生成D，D 的结构
式为:
，D 先发生加成反应，再发生消去，生成F
，
中醛基被氧
化生成羧基，生成G
，G 与乙二醇发生取代反应，生成I
，
I 发生聚合反应，生成J
，
又发生取代反应生成L
。
【解析】（1）①C 的分子式为C7H8O，；②结合流程图分析可知，D 为苯甲醛；
（2）根据J 和L 的结构简式，结合K 的分子式，可知k 的结构简式为
；
（3）
的化学方程式为
+H2O；
②该反应类型为取代（酯化）反应；
（4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F 的同系物M 比F
的相对分子质量大14，则M 比F 多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M 的同分异构体能发生银镜反应，
则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2 个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-
CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每
种情况均存在邻间对3 种位置关系，共18 种，故答案为：18；
②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为
或
；
（5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F 的反应得到目标产物，
27
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合成路线为
。
7．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G 是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
Me：—CH3 Et：—CH2CH3
(1)1mol 有机物B 中所含碳氧σ 键的数目为 mol。
(2)设计B→E 步骤的目的是 。
(3)E→F 的反应类型为加成反应，则F 的结构简式为 。
(4)G 的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②有5 种不同化学环境的氢原子。
(5)已知
。写出以
、CH3OH 和
CH3MgBr 为原料制备
的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流
程图示例见本题题干)。
【答案】(1)4
(2)保护B 中羰基，防止羰基与后续EtMgBr 反应
(3)
(4)
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(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A
与CH2=CHCOOMe 发生加成反应生成B
，在PPTS 作用下与乙二醇发生加成反应生成C
，C
与EtMgBr 发生取代反应生成D
，D 在PPTS、水、丙酮作用下转化为E
，E 在MeONa 和MeOH 作用下发生分子内加成反应生成F
，则F 为
；F 在CH3SO2Cl 和Et3N 作用下发生消去反应生成G
。
【解析】（1）B 为
，结构中有1 个羰基、1 个酯基，因此则1molB 所含碳氧σ 键
的数目为4mol。
（2）设计B→E 步骤的目的是：保护B 中羰基，防止羰基与后续EtMgBr 反应，故答案为：保护B 中羰基，
防止羰基与后续EtMgBr 反应。
29
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（3）由分析可知，F 的结构简式为
。
（4）G 为
，分子式为C15H22O，G 的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，分子中含
有1 个酚羟基，有五种不同化学环境的氢原子，符合条件的结构简式为：
。
（5）以
、CH3OH 和CH3MgBr 为原料制备
的合成路线为：
。
9．（2024·山西·模拟预测）高活性杀螨剂(化合物Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 的分子式为 ，H 中含氧官能团的名称为 。
(2)B→C 反应的另一种产物为 ，E→F 的反应类型为 。
(3)A 的结构简式是 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
30
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(5)化合物B 的同分异构体中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5 组
峰且峰面积之比为3：2：2：2：1 的结构简式为 。
①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应；
②分子中含有-NH2且-NH2与苯环直接相连。
【答案】(1) C9H10OFN 酰胺基
(2)H2O 取代反应
(3)
(4)
+
+H2O
(5) 12
【分析】A 发生取代反应生成B，由B 的结构简式，结合A 的分子式可推出则A 为
，B
与
发生取代反应生成C 和水，结合分子式可推C 的结构简式为
，
C 在红磷、I2、CH3COOH 的条件下生成D，D 在KOH 溶液中生成E，E 与ICH2CF3发生取代反应生成HI
和F，结合分子式可推知F 为
，F 与
在一定条件下发生取代反
应生成G 和水，G 与NaH、THF、0℃下生成H，H 在m-CPBA、0℃下反应生成I，据此回答。
【解析】（1）B 为
，故分子式为C9H10OFN；H 为
，
含氧官能团的名称为酰胺键；
31
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（2）由分析知，B
与
发生取代反应生成C
和水；由分析知，E 与ICH2CF3发生取代反应生成HI 和F；
（3）由分析知，A 的结构简式是
；
（4）由分析知，F 与
在一定条件下发生取代反应生成G 和水，方程式为
+
+H2O；
（5）化合物B 的同分异构体中满足①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应；
②分子中含有-NH2且-NH2与苯环直接相连的有
、
、
、
，共12 种，其中，核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积之
比为3：2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
。
10．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下：
32
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已知：①迈克尔加成反应：
②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质)
(1)下列说法正确的是___________。
A．B 中sp3杂化的原子有12 个
B．C→D 的反应类型是消去反应
C．F 中有三种含氧官能团
D．H 存在芳香族化合物的同分异构体
(2)D→E 发生迈克尔加成反应，则E 的结构简式为 。
(3)G→H 还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。
(4)化合物A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构)
①含六元环且环上只有一个取代基；
②能发生银镜反应。
(5)根据流程中的信息，以
与
为原料合成
的路线如图，(部分反应条
件已略)
其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
(6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃(
)、吡咯(
)。
①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“<”)。
②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π 键可以用
表示，其中m 表示参与形成大π 键的原子数，n 代表
33
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大π 键中的电子数，则吡咯中大π 键可以表示为 。
【答案】(1)BD
(2)
(3)
(4)5
(5)
(6) ＜
【分析】C 发生消去反应生成D，D→E 发生迈克尔加成反应，E 的结构简式为
，E 发
生信息反应②生成F，F 先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G 为
，据此分析
解答。
【解析】（1）A．B 中sp3杂化的原子有12 个饱和碳原子和1 个N 原子，共有13 个，错误；
B．C→D 脱去小分子
，D 中生成碳碳双键，故反应类型是消去反应，正确；
C．F 中有酯基、羰基两种含氧官能团，错误；
D． H 的不饱和度为4，且碳原子数超过6 个，故存在芳香族化合物的同分异构体，正确
故选BD。,
（2）D→E 发生迈克尔加成反应，根据已知信息反应①，可知E 的结构简式为
。
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（3）G 为
，G→H 还产生一种无色气体，对比G、H 的结构简式，该无色气体为
CO2，该反应的化学方程式为
。
（4）A 为
，化合物A 的同分异构体中满足下列条件：①含六元环且环上只有一个取代基；②
能发生银镜反应，含有醛基；六元环为饱和六元碳环，故该同分异构体可以看成醛基取代
、
侧链上的氢原子，
侧链上有2 种氢原子，
侧链上有3
种氢原子，故共有5 种。
（5）
与
发生迈克尔加成反应生成M 为
，
发生信息反应②生成N，因为羟基在发生消去反应时可能有三种消去方式，故N
可能有3 种结构
，
（6）①吡咯可以形成分子间氢键，故沸点：呋喃＜吡咯。
②吡咯分子中所有原子共平面，则Ｃ、N 原子均采取sp2杂化，每个C 原子各有一个未参与杂化的p 轨道，
该p 轨道上有一个电子参与形成π 键，N 原子未参与杂化的p 轨道上有一对电子，则在形成的大π 键中，
每个C 原子各提供一个电子，N 原子也提供一对电子，则吡咯中大π 键可以表示为
。
1.（2024·安徽卷）化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
35
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
（1）A、B 中含氧官能团名称分别为_______、_______。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
（3）H 的结构简式为_______。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
【答案】（1）羟基 醛基 （2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯) （3）
（4）bc （5） 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
36
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（6）：
【解析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应生成
有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条件i 的
两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机
物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。
（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反应，
b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明
三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-
CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与
Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
如下：
。
2.（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
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回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为_______。
（2）C 的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D 的化学方程式_______。
（5）已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因
是_______。
（6）已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为_______。
【答案】（1）NaOH 溶液(或其他碱液) （2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
（3）bc （4）
+
（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
【解析】有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下发生
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消去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，
C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中
的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。
（1）有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH 溶
液。
（2）根据有机物C 的结构，有机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以
与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反
应，有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故选bc。
（4）根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式
为
+
。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反
应生成有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不
加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
→
→
→
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→
，因此，有机物H 的结构为
。
3.（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A 分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
（2）
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为_______。
（3）
的反应类型为_______；C 转化为D 时还生成
和_______(填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图_______(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】（1）羰基 （2）
（3）消去反应 N(CH3)3 （4）
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（5）
【解析】A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，得到物质B，B 中N
原子在CH3I 和Ag2O、H2O 的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C 受热发生消去反应，
+N(CH3)3同
OH-与相邻C 上的H 发生消去反应生成H2O 和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D 的碳碳双键在H2O2
的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl 环境中脱
去H2O 得到物质F。
（1）根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
（2）A 生成B 的过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反
应，结合副产物的分子式
，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH，
结构简式为
。
（3）据分析，
的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成
和N(CH3)3。
（4）由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下
水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含有一个手性
碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢
原子，Y 能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银
氨溶液氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共含有5 个C 原子，其中有-
COOH，则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是
。
（5）结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部
分；产物的
部分可由
生成
后与HCHO 反应增长碳链得到，故设计合
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成路线：
4.（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取
具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
（1）化合物I
结构简式为_______。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相
同。
A．
B．
C．
D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
（3）化合物IV 的含氧官能团名称为_______。
（4）由化合物V 制备VI 时，生成的气体是_______。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因_______。
【答案】（1）
AD （2）6
（3）酚羟基、醚键、醛基 （4）CO2 （5）提高化合物Ⅷ的转化率
【解析】I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的结构为
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；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
（1）由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D
都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发生消去反应，故选
AD；
（2）化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代
物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明
有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4 组
峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条
件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种；
（3）化合物IV 的结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V 制
备VI 时，生成的气体是CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟
基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故
先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
5.（2024·广东卷）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以
实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（1）化合物I 的分子式为_______，名称为_______。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上
只有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
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（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A. 由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
_______
_______
②
_______
_______
取代反应
（5）在一定条件下，以原子利用率
反应制备
。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。
【答案】（1）C8H8 苯乙烯 （2）酮羰基
（3）ACD
（4）H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
（5）
CH3CH=CH2
（6）
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（或
）
【分析】苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基发生催化氧化得到
Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为
，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是
被葡萄糖
还原为
。
【解析】（1）由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
（2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱
图上只有4 组峰，且能够发生银镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
（3）由化合物I 到Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基催化氧化得到
Ⅱ，有π 键的断裂与形成，故A 正确；葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-
（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被
氧化，故B 错误；葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易
溶于水，故C 正确；化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图中所示C
为sp3杂化，C 原子杂化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正确；故选
ACD；
（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条件为：H2，催
化剂、加热，反应类型为加成反应；②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件下羟基被Br
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取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构
，（其他合理答案也可）；
（5）原子利用率
的反应制备
，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为
与H2加成；
若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；
（6）
与NaOH 水溶液在加热条件下反应得到
，
与
NaOH 醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，具体合成路线为：
。
①最后一步为
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为：
；
②第一步的化学方程式为：
或
。
6.（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：
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回答下列问题：
（1）化合物A 在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；
（2）化合物D 中含氧官能团的名称为_______、_______；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；
①
②
③
（5）化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
_______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线_______(HCN 等无机试剂任选)。
【答案】（1）6 （2）醛基 醚键 （3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
（4）①③② （5）
；
（6）
【解析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得到C，C 与
CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E 中存在酯基，先水解，再酸
化得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛基取代得到G，G 与ClCH2COCH3经历了取
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代、加成和消去三步反应得到H。
（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断裂，水解反应更
易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH 中C-O 键更难断裂，水解反应更难进行，因此
在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基加成得到
，
中的羟基发生消去反应得到
，其
中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚反应得到
，
具体合成路线为：
。
7.（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一
种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i 的分子式为___________。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y 为
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___________。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有
键和
键断裂
B. 反应过程中，有
双键和
单键形成
C. 反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D.
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】（1） C5H10O
(或
或
) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或
3,3-二甲基氧杂环丁烷) （2）O2或氧气
（3） 浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
(或
) （4）CD
（5）
和CH3CH2OH
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【解析】
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。
（1）化合物i
的分子式为C5H10O。
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或碳氧双键或
一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中有对称结构，不对称
的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％，②乙烯在催化剂
作用下氧化生成
，y 为O2或氧气。
（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连
的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上有氢，可
在铜或银催化作用下氧化生成
，或酸性KMnO4溶液中氧化生成
，见下
表：
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
O2、Cu，，加热
(或酸性KMnO4溶
液)
(或
)
氧化反应(生成有机产
物)
（4）从产物中不存在C-I 键和H-O 键可以看出，反应过程中，有C-I 键和H-O 键断裂，故A 正确；反应物
中不存在CCOO 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O 单键，所以
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反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成，故B 正确；反应物i
中，氧原子采取sp3杂化，但
与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；CO 属于极性分
子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，故D 错误；故答案为CD；
（5）以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧
乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙
醇、CO 合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为
和CH3CH2OH。 (b)相关步骤
涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。 (c)从苯出发，第一
步的化学方程式为
。
8.（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮
H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
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环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5）
ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E
（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催化
下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分
异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1 的结构简式为
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙
酸和丙酮；
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（4）由分析可知，G 为
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时
产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
9.（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试
剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化合物a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单
体。
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写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】（1）C5H4O2 醛基
（2） ② -CHO O2 -COOH
-COOH CH
③
3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯 （5）2
（6）
【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：
C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羟基能与水分
子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a
的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧
基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原
为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
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。
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