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高考化学一轮复习： 第33 讲 烃的含氧衍生物
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α－山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，
其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A．分子式为C15H18O3 B．手性碳原子数目为4
C．sp2杂化的碳原子数目为6 D．不能与NaOH 溶液发生反应
2. (2025 年山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M 系统命名为2－甲基丙醛 B．若M＋X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q D．P→Q 过程中有CH3COOH 生成
3. (2025 年江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．1molX 最多能和4molH2发生加成反应 B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
4. (2025 年湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．1molY 与NaOH 水溶液反应，最多可消耗2molNaOH
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
5. (2025 年河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
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下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应 D．K、M 共有四种含氧官能团
6. (2025 年黑吉辽内蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核
苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV 下能生成环丁烷
7. (2025 年安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A. 分子式为C19H32O3 B. 存在4 个C－Oσ 键
C. 含有3 个手性碳原子 D. 水解时会生成甲醇
8. (2025 年海南卷)海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所
示。下列关于该物质说法正确的是
A. 难溶于乙醇 B. 分子式为C15H26O3
C. 每个分子中含有4 个手性碳原子 D. 能与金属钠反应放出气体
9. (2025 年广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有
关鞣酸的说法正确的是
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A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应 C. 有4 个手性碳原子 D. 可与NaHCO3溶液反应
10. (2025 年6 月浙江卷)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正
确的是
A．反应1 产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验
B．反应1 中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C．反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D．在盐酸中溶解性：水杨酸＞美沙拉嗪
11. (2025 年河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。
下列有关M 的说法正确的是
A. 分子中所有的原子可能共平面 B．1molM 最多能消耗4molNaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
12. (2025 年西北卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正确的是
A. 不能使溴水褪色 B. 能与乙酸发生酯化反应
C. 不能与NaOH 溶液反应 D. 含有3 个手性碳原子
13. (2025 年云南卷)化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
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A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1molZ 与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2
14. (2025 年1 月浙江卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应 D. 1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
15. (2024 年山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的
说法错误的是
A. 可与Na2CO3溶液反应 B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
16. (2024 年河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关
表述错误的是
A. 可与Br2发生加成反应和取代反应 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团 D. 存在顺反异构
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17. (2024 年安徽卷)D－乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质
说法正确的是
A. 分子式为C8H14O6N
B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物
D. 分子中含有σ 键，不含π 键
18. (2024 年海南卷)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物
质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是
A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 分子式为C19H28O4
C. 含有4 个手性碳原子 D. 预测在不同溶剂中的溶解度S：S 环己烷＞S 乙醇
19. (2024 年重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列说
法错误的是
A．X 存在2 个手性碳原子 B．X 的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y 不存在顺反异构体 D．Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
20. (2024 年广西卷)6－硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X 和Y 的说法正确的是
A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应
C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液
21. (2023 年全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误
的是
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A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2 种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
22. (2023 年全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
23. (2023 年新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3 个手性碳
C. 反应式中化合物X 为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应
24．(2023 年湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．HC≡CH 能与水反应生成CH3CHO
B．
可与H2反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
25．(2023 年湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构
简式如图。下列说法正确的是
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A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子 D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
26．(2023 年广东卷)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击
化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
27. (2023 年海南卷)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构
简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5 个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
28．(2023 年福建卷)从苯甲醛和KOH 溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为0.74g∙cm-3。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层 B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
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C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸 D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
29. (2023 年浙江1 月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
30．(2023 年浙江1 月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
31. (2025 年河南卷)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是______________________。
(2)A 的结构简式为_________________________。
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(3)由B 生成C 的化学方程式为_____________________________________________。反应时，在加热
搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结
构简式为______________________(写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为__________________。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C23H26F3NO3，则J 的结构简式为
____________________________(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_____________________________。
32. (2025 年黑吉辽内蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种
含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为______________________________________________。
(2)C→D 实现了由_____________到_____________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为_____________。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1 的同分异构体的
数目有_______种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异
构体的副产物结构简式为_______________________。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_____________和_____________。
33. (2024 年广西卷)化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 可由R(
)合成，R 的化学名称是_________________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为__________________________________________。
(3)D 中含氧官能团的名称是_____________________。
(4)F 生成G 的反应类型为________________________。
(5)符合下列条件的C 的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同
分异构体的结构简式为_______________________________________(任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为
6 2 2 1 1
∶∶∶∶。
(6)上述路线中用
保护酚羟基，某同学用乙酸酐(
)代替
，设计了如下
更简短的合成路线，由J 推出K 的结构简式为_______________。该设计路线中A→J 的转化_______(填
“合理”或“不合理”)，理由是________________________________________________。
34.(2024 年甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I
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的路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为_________。
(2)B 的结构简式为____________________________。
(3)由C 生成D 的反应类型为_____________。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_________________________________。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为_____________。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象_________________________________。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
35. (2023 年河北卷节选)2，5－二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性
能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
成DHTA 的路线如下：
已知：
——————→
回答下列问题：
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(1) A→B 的反应类型为_______________。
(2)C 的结构简式为____________________________。
(3)D 的化学名称为___________________。
(4)G→H 的化学方程式为_______________________________。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式______________________。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3 2∶；
(b)红外光谱中存在C＝O 吸收峰，但没有O－H 吸收峰；
(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
36. (2023 年海南卷节选)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式：____________________，其化学名称_________________。
(2)B 中所有官能团名称：_______________。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为_______。
(5)与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简
式为：_______(任写一种)
37. (2023 年新课标卷)实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
安息香
白色固体
133
344
难溶于冷水
溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮
淡黄色固体
95
347
不溶于水
溶于乙醇、苯、乙酸
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冰乙酸
无色液体
17
118
与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入10mL 冰乙酸、5mL 水及9.0gFeCl3∙6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g 安息香，加热回流45～60min。
③加入50mL 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。
⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。
回答下列问题：
(1)仪器A 中应加入_______(填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B 的名称是_______；冷却水应从_______(填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是_______。
(4)在本实验中，FeCl3为氧化剂且过量，其还原产物为_______；某同学尝试改进本实验：采用催化
量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行_______？简述判断理由_______。
(5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止_______。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_______洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯
度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
(7)本实验的产率最接近于_______(填标号)。
a．85% b．80% c．75% d．70%
38．(2022 年全国甲卷节选)用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一
种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)写出C 与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写
出X 的结构简式 。
39．(2022 年北京卷)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X－射线检查。其合成路线如下：
已知：
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是___________。
(2)B 无支链，B 的名称是___________。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简
式是 。
(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。
(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质
量为193。碘番酸的结构简式是___________。
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(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg 口服造影剂，加入Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I
－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol·L－1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
40．(2022 年江苏卷节选)化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 。
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【拓展训练·巩固考点】
1. (2025 年1 月八省联考河南卷)化合物L 是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，
其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中含有2 个手性碳原子
C. 能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D. 既能发生加成反应，又能发生取代反应
2. (2025 年1 月八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下
图所示。下列说法错误的是
A．I 和III 均为高级脂肪酸酯
B. 为使I 充分转化，甲醇的物质的量应大于I 的3 倍
C. 水萃取法分离II 和III 时，加入NaCl 可提升分离效果
D. 生物柴油与石化柴油均可水解
3. (2025 年1 月八省联考云南卷)化合物Z 是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如
图所示。下列有关该化合物说法错误的是
A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．分子式为：C13H10O3
C．1molZ 最多可与7molH2发生加成反应 D．能发生酯化、加成、氧化反应
4. (2024 年1 月“七省联考”甘肃卷)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误
的是
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A. 有酸性，是一种羧酸 B. 有酚羟基，能溶解于NaOH 水溶液
C. 可以与Fe3+反应制备特种墨水 D. 可以与甲醛反应生成树脂
5. (2024 年1 月“七省联考”广西卷)10－羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化
合物的说法正确的是
A. 有2 种含氧官能团 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D. 有2 个手性碳原子
6. (2024 年1 月“七省联考”江西卷)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，
结构如下图所示。下列说法正确的是
A．分子中有3 种官能团 B. 双键均为顺式结构
C. 分子式为C17H18NO5 D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7. (2024 年1 月“七省联考” 吉林、黑龙江卷)某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。下列有关该
物质说法错误的是
A. 可发生水解反应 B. 含有手性碳原子 C. 可发生消去反应 D. 含有2 个酯基
8．(2024 年1 月“七省联考”考前猜题卷)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。
下列说法错误的是
A．该分子具有旋光性 B．分子中至少有5 个碳原子共直线
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C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗7molH2
9．7－羟基香豆素的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为C9H6O3
B．所有碳原子在同一平面上
C．1mol 该物质与足量溴水反应，最多消耗3molBr2
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH
10．3，4，5－三羟基苯甲酸又名没食子酸，作为一种重要的中药原料，具有抗氧化、抗炎、抗菌、
抗病毒、抗肿瘤等多种功能，以没食子酸为原料可以合成种类繁多的化合物。下列选项错误的是
A．3，4，5－三羟基苯甲酸难溶于水
B．2→5 反应属于酯化反应
C．可以用FeCl3溶液鉴别化合物3 和4
D．1mol3，4，5－三羟基苯甲酸可与2molBr2发生取代反应
11．脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。
下列关于脱落酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．分子结构中含有3 种含氧官能团
C．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环
D．1mol 脱落酸与1molBr2发生加成反应，可得到4 种不同的产物(不考虑立体异构)
12．湖北名菜“洪山菜薹”含有丰富的花青素，具有良好的抗氧化活性。其中矢车菊色素的结构如
图所示。下列有关该物质的说法正确的是
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A．化学式为C15H9O6Cl B．与苯酚互为同系物
C．能与Fe3+发生显色反应 D．能发生氧化反应、取代反应和消去反应
13．乙醚(微溶于水，熔点：－116.2℃，沸点：34.5℃，空气中遇明火易爆炸)在医学上可用作麻醉剂。
实验室合成乙醚的原理如下：2CH3CH2OH————→ C2H5OC2H5+H2O。部分实验步骤如下：在干燥的三
颈烧瓶中先加入12mL 无水乙醇，再缓缓加入12mL 浓硫酸混匀。在恒压滴液漏斗中加入25mL 无水乙醇，
按如图所示(夹持装置等略)连接好装置。用电热套加热，使反应温度迅速升到140℃，再由恒压滴液漏斗
慢慢滴加无水乙醇进行实验。下列说法错误的是
A．仪器a 可以更换为球形冷凝管
B．b 中放置冰水，便于冷凝乙醚
C．用电热套而不用酒精灯加热，可避免乙醚蒸气燃烧或爆炸
D．实验开始后升温过慢会使乙醇来不及反应而挥发，乙醚产率降低
14．儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。
下列说法正确的是
A．Y 存在二元芳香酸的同分异构体 B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X 和Z
C．X 分子中所有原子可能共平面 D．Z 与足量的溴水反应消耗3molBr2
15．某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl 和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下
苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法不正确的是
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A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出
B．“溶解”、“过滤”、“洗涤”操作中均使用了玻璃棒
C．“洗涤”时，选用乙醇作洗涤剂有利于快速干燥
D．将洗涤后的晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称量
16．异黄酮类是药用植物的有效成分之一，异黄酮类化合物Z 的部分合成路线如图，下列有关说法
正确的是
A．X 的所有原子一定共平面
B．Z 与C2H5
18OH 发生酯化反应，示踪原子18O 在产物水中
C．X 与足量H2反应后，产物分子中有3 个手性碳原子
D．Y 中含氧官能团有3 种
17．鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，可通过如下两步转化得到鼠尾草酚，下列说法正确的是
A．Z 分子中含有σ 键、π 键，分子间可以形成氢键
B．1molY 最多能消耗2molH2
C．1molZ 与足量NaOH 溶液反应最多消耗2molNaOH
D．X、Y、Z 分子中均含有2 个手性碳原子
18．(2025 届2 月开学摸底黑吉辽蒙卷)化合物X(
)是一种治疗神经类疾病的药
物，下列说法正确的是
A．化合物X 的分子式为C14H17O6NBr
B．化合物X 能与NaOH 溶液反应，且1mol X 最多能与4 mol NaOH 反应
C．化合物X 分子中含有2 个手性碳原子
D．化合物X 能与盐酸反应，也能与甲醛发生缩聚反应
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19．红豆杉中的紫杉醇是一种常见的抗癌药物，某有机化合物X(结构如图)是合成紫杉醇的重要中间
体。下列有关X 的说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．1molX 最多与3molNaOH 反应
C．能使溴的CCl4溶液褪色 D．含有2 个手性碳原子
20．车叶草苷酸是传统消炎药材闭花耳草的活性成分之一，其结构简式如下图所示。下列有关车叶
草苷酸的说法正确的是
A．分子中有3 种含氧官能团 B．分子中所有原子在同一平面上
C．存在分子中含有苯环的同分异构体 D．1mol 该物质与足量钠反应可生成4molH2
21．药物贝诺酯由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚制备，其原理为
下列说法错误的是
A．乙酰水杨酸分子中所有碳原子可共平面 B．对乙酰氨基酚的核磁共振碳谱有5 组峰
C．对乙酰氨基酚在一定条件下可与甲醛反应 D．贝诺酯在酸性条件下充分水解可得到3 种产物
22．芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列
说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．1mol 该物质可与5molH2反应
C．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应 D．分子中所有碳原子不可能共平面
23．由物质I 经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是
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A．I 的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH
C．Ⅲ的分子式为C10H8O2 D．可用Br2的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有I
24．化合物Z 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y 分子中所有原子可能共平面
B．Z 可以发生氧化、取代和消去反应
C．X、Y、Z 可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别
D．Y、Z 分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同
25．实验室用如图装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点为142℃)，实验中利用环己烷
—水的共沸体系(沸点为69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点为81℃)，其反应原
理如下：
下列说法错误的是
A．以共沸体系带水可促使反应正向进行 B．反应时水浴温度可以控制在69~81℃
C．接收瓶中的液体应该用蒸馏的方法分离 D．乙酸异戊酯的产率为60%
26. (2025 年1 月八省联考云南卷)二苯乙醇酸是一种皮肤再生调节剂。由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸
的反应原理为：
实验步骤如下：
I．在圆底烧瓶中加入1.30gKOH、2.6mL 水、1.05g 二苯乙二酮和4.0mL95%乙醇溶液、水浴加热回流
15min(装置如图，加热及夹持装置省略)。
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II．将I 中所得混合物转入烧杯中，冰水浴冷却结晶，过滤、洗涤。将晶体溶于35.0mL 蒸馏水中，
调节pH 至少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌、过滤。
III．向滤液中缓慢滴加5.0%盐酸，调节pH＜3.0 (用刚果红试纸检测)。冰水浴冷却，有大量晶体析
出。过滤、冰水洗涤，得粗产品。
IV．将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，得0.46g 产品。
已知：①相关物质的信息见下表
物质
Mr
性质
熔点/℃
pKa
溶解性
二苯乙二酮
21
0
淡黄色固体
95
—
不溶于水，溶于乙醇、苯
二苯乙醇酸
22
8
无色晶体
150
3.06
易溶于热水或苯，难溶于冰水
②刚果红试纸变色范围：
回答下列问题：
(1)步骤I 中选用量筒的最适宜规格为_______(填标号)。
A．5mL B．25mL C．50mL
(2)圆底烧瓶中加沸石的作用是______________________________。
(3)步骤II 加活性炭的目的是_______________________________________。
(4)步骤III 中刚果红试纸变_______色时，停止滴加盐酸；溶液中涉及的化学方程式为_____________。
(5)步骤IV 中检验产品是否洗净的方法为_____________________________。
(6)关于该实验，下列说法错误的是_______(填标号)。
A．步骤I 改用酒精灯直接加热更便于控制体系温度
B．步骤IV 的操作为重结晶
C．可通过测定二苯乙醇酸的熔点定性判断其纯度
(7)二苯乙醇酸的产率为_______(列出计算式即可)。
(8)不改变装置和原料用量，提高产率的方法有_______(填一条即可)。
27．(2025 年1 月八省联考内蒙古卷)I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为_________________________。
(2)E 中官能团名称为___________和_____________。
(3)H→I 的反应类型为_______。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有_______种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为_______。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分
别为_______和_______。
——→
——→
——→
28．乙酸乙酯是一种重要的化工原料，广泛用于药物染料、香料等工业。已知乙醇可以和氯化钙反
应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
(一)实验室合成乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：
制备乙酸乙酯粗产品：如图所示的仪器装置，在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与适量浓硫酸混合，然后
经分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是_________________________。
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(2)冷凝水流经直形冷凝管时应从_______进入，从______流出(填“a”或“b”)。
(二)对乙酸乙酯进行精制
(3)为了除去粗产品中的乙酸，可向产品中加入____________溶液，然后进行______(填操作名称)。
(4)再向得到的有机物中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，加入饱和氯化钙溶液的目的是_______。
(5)最后，加入无水硫酸钠除去其中的水分，再进行_______(填操作名称)，即可得到纯净的乙酸乙酯。
(6)用30 g 乙酸与46 g 乙醇反应合成乙酸乙酯，若实际产量是理论产量的70%，则实际得到乙酸乙酯
的质量为__________g。
29．化合物F 是从我国特产植物中提取的一种生物碱，其人工合成路线如下：
已知：A→B 的反应历程可表示为：
＋CH3－NH2＋
———→
——→
当羧基邻位的碳原子上含有羰基时，在加热的条件下会发生脱羧反应(羧基转化为氢原子)。
(1)物质A 中sp2与sp3杂化的碳原子数目比为： 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E→F 的过程中，若反应时间过长会有副产物Y（分子式为C8H15NO2）生成，写出Y 的结构简式：
。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：R－O－R′ ＋2HBr——→ R－Br＋R′－Br＋H2O(R、R′表示烃基)。
写出以
、CH3NH2和CO(CH2COOH)2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)
。
30．丹参素F 是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F 的路
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线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为
。A→B 的反应类型是
。
(2)写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成CH3CONHCH2COOH 化学反应方程式：
。
(3)E 的官能团名称为 。因F 比E 稳定，故生产中通常制成F，则E→F 中X 可能为
。
A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3
(4)H 与D 互为同分异构体，满足下列条件的H 的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有4 组峰，
且峰面积比为3∶2∶2∶1 的结构简式为
。(写出一种)
①苯环上有4 个取代基； ②遇FeCl3溶液发生显色反应；
1molH
③
与NaHCO3发生反应放出2molCO2。
(5)已知：
。请写出以乙醇和CH3CONHCH2COOH 为原料
制备化合物
的合成路线(无机试剂任选)
。
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