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高考化学一轮复习： 第33 讲 烃的含氧衍生物
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α－山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，
其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A．分子式为C15H18O3 B．手性碳原子数目为4
C．sp2杂化的碳原子数目为6 D．不能与NaOH 溶液发生反应
答案：D
解析：A．根据α－山道年的结构简式
可知，其分子式为C15H18O3，A 正确；
B．连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4
个手性碳原子(用*表示)：
，B 正确；
C．羰基、碳碳双键、酯基上的C 均为sp2杂化，该分子中sp2杂化的碳原子数目为6，C 正确；
D．分子中含有酯基，能与NaOH 溶液发生反应，D 错误；
2. (2025 年山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M 系统命名为2－甲基丙醛 B．若M＋X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q D．P→Q 过程中有CH3COOH 生成
答案：CD
解析：由图示可知，M 到N 多一个碳原子，M 与X 发生加成反应得到N，X 为甲醛，N 与
CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P 先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。
A．M 属于醛类醛基的碳原子为1 号，名称为2－甲基丙醛，A 正确；
B．根据分析，若M+X→N 原子利用率为100%，则X 为HCHO，B 正确；
C．N 有醛基和－CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q 有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪
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色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N 和Q，C 错误；
D．P 到Q 第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有
CH3COOH，D 错误；
3. (2025 年江苏卷)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．1molX 最多能和4molH2发生加成反应 B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
答案：B
解析：A．X 中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双
键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和6molH2发生加成反应，
A 错误；
B．饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1 个Y 分子中，采用sp3杂化的碳原
子有2 个，采用sp2杂化的碳原子有4 个，数目比为1∶2，B 正确；
C．
中1 号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能
全部共面，C 错误；
D．Z 分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D 错误；
4. (2025 年湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．1molY 与NaOH 水溶液反应，最多可消耗2molNaOH
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
答案：C
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解析：A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．1molY 含有2mol 羧基，以及1mol 碳溴键均能和与NaOH 溶液反应，多可消耗3molNaOH，B 错
误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成铵盐，属于两性化合物，
C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
5. (2025 年河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应 D．K、M 共有四种含氧官能团
答案：D
解析：A．由图知，K 中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原
子，A 错误；
B．M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B 错误；
C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K 中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K 中不含能与
NaHCO3溶液反应的官能团，M 中羧基可与NaHCO3溶液反应，C 错误；
D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D 正确；
6. (2025 年黑吉辽内蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核
苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV 下能生成环丁烷
答案：A
解析：A．由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；
B．I 和II 中都存在羟基，可以发生酯化反应，B 正确；
C．I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；
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D．根据反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能
生成环丁烷，D 正确；
7. (2025 年安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A. 分子式为C19H32O3 B. 存在4 个C－Oσ 键
C. 含有3 个手性碳原子 D. 水解时会生成甲醇
答案：B
解析：A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19＋2－4×2＝32，化学式为
C19H32O3，A 正确；
B．醚键含有2 个C－Oσ 键，酯基中含有3 个C－Oσ 键，如图：
，则1 个分子中含有5
个C－Oσ 键，B 错误；
C．手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子，其含有3 个手性碳原子，如图：
，C 正确；
D．其含有－COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D 正确；
8. (2025 年海南卷)海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所
示。下列关于该物质说法正确的是
A. 难溶于乙醇 B. 分子式为C15H26O3
C. 每个分子中含有4 个手性碳原子 D. 能与金属钠反应放出气体
答案：CD
解析：A．根据有机物的结构简式，结合相似相溶原理，该有机物在乙醇中易溶，A 错误；
B．根据有机物的结构简式可得分子式为C15H24O3，B 错误；
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C．分子中的手性碳用“*”表示，
，共4 个，C 正确；
D．该有机物中含有醇羟基，可与金属钠反应放出气体，D 正确；
9. (2025 年广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有
关鞣酸的说法正确的是
A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应 C. 有4 个手性碳原子 D. 可与NaHCO3溶液反应
答案：B
解析：A．芳香烃仅含C、H 元素且含苯环，鞣酸结构中含O(羟基、酯基等)，不属于烃，A 错误；
B．鞣酸结构中含酚羟基(苯环连－OH)，酚羟基邻对位H 活泼，能与溴水发生取代反应，B 正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5 个手性碳原子，分别为
，C 错误；
D．与NaHCO3反应需羧基(酸性强于碳酸)，鞣酸仅含酚羟基(酸性弱于碳酸)，不能与NaHCO3反应，
D 错误；
10. (2025 年6 月浙江卷)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正
确的是
A．反应1 产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验
B．反应1 中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C．反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D．在盐酸中溶解性：水杨酸＞美沙拉嗪
答案：D
解析：A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1 的产物中残留水杨酸，产
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物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A 正确，
B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1 中，需控制反应条件，
防止水杨酸被氧化，B 正确；
C．反应2 是将－NO2转化为－NH2，这是一个还原反应，所以反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪，
C 正确；
D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl 不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，
氨基显碱性，在盐酸中会与HCl 反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸＜美沙拉嗪，D
错误；
11. (2025 年河南卷)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。
下列有关M 的说法正确的是
A. 分子中所有的原子可能共平面 B．1molM 最多能消耗4molNaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
答案：C
解析：A．该分子中存在－CH3，因此不可能所有原子共面，故A 项错误；
B．该分子中能与NaOH 反应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个普通酯基、1 个酚酯基)、1 个羧基，
除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH 的比例均为1∶1，因此1mol M 最多能消耗5mol
NaOH，故B 项错误；
C．M 中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C 项正确；
D．M 中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子
内氢键，故D 项错误；
12. (2025 年西北卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正确的是
A. 不能使溴水褪色 B. 能与乙酸发生酯化反应
C. 不能与NaOH 溶液反应 D. 含有3 个手性碳原子
答案：B
解析：A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A 错误；
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B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B 正确；
C．该物质中含有一个酯基，能与NaOH 溶液反应，C 错误；
D．手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子，该物质中含有7 个手性碳，
，D 错
误；
13. (2025 年云南卷)化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．1molZ 与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2
答案：D
解析：A．分子中存在－OH 和－COOH，可以形成分子间氢键－O－H∙∙∙O，A 正确；
B．含有醇－OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有－COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B 正确；
C．分子中含有－COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C 正确；
D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2 个碳碳双键，1molZ 可以和
Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D 错误；
14. (2025 年1 月浙江卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应 D. 1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
答案：C
解析：A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不
同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；
B．由抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4 个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B 正确；
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C．由脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH 溶液反应，C 错误；
D．由脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子，如图所示：
，D 正确；
15. (2024 年山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的
说法错误的是
A. 可与Na2CO3溶液反应 B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
答案：B
解析：由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO；Na2CO3溶
液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A 正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子共与3 个不同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子
上均连接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3 种，B 不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物既
能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，
其可以发生缩聚反应生成高聚物，C 正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双
键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确；
16. (2024 年河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关
表述错误的是
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A. 可与Br2发生加成反应和取代反应 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团 D. 存在顺反异构
答案：D
解析：A．化合物X 中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基
邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A 正确；
B．化合物X 中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B 正确；
C．化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺
反异构，D 错误；
17. (2024 年安徽卷)D－乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质
说法正确的是
A. 分子式为C8H14O6N
B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物
D. 分子中含有σ 键，不含π 键
答案：B
解析：A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A 错误；
B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B 正确；
C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物
质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C 错误；
D．单键均为σ 键，双键含有1 个σ 键和1 个π 键，该物质结构中含有C=O 键，即分子中σ 键和π 键
均有，故D 错误；
18. (2024 年海南卷)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物
质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是
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A. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 分子式为C19H28O4
C. 含有4 个手性碳原子 D. 预测在不同溶剂中的溶解度S：S 环己烷＞S 乙醇
答案：AC
解析：A．根据结构，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；
B．根据结构，该有机物的分子式为C20H28O4，B 错误；
C．连有4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，故化合物含有的手性碳原子如图
，
共有4 个手性碳原子，C 正确；
D．该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机
物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D 错误；
19. (2024 年重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。下列说
法错误的是
A．X 存在2 个手性碳原子 B．X 的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y 不存在顺反异构体 D．Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
答案：B
解析：A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图
，X 中含有2 个手性碳原子，故A 正
确；
B．X 中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为
，只有碳碳双键这一种官能团，故B
错误；
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C．Y 分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2 个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C
正确；
D．Y 在酸性条件下的水解产物为HCOOH、
，HCOOH 含羧基属于羧酸、
含羟基
属于醇，故D 正确；
20. (2024 年广西卷)6－硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X 和Y 的说法正确的是
A. 所含官能团的个数相等 B. 都能发生加聚反应
C. 二者中的所有原子共平面 D. 均能溶于碱性水溶液
答案：A
解析：A．X 中含2 个醚键、1 个碳碳双键、1 个硝基，共有4 个官能团；Y 中含2 个醚键、1 个羧基、
1 个硝基，共有4 个官能团，故X 和Y 所含官能团的个数相等，A 正确；
B．X 含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y 中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B 错误；
C．X 和Y 含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C 错误；
D．Y 含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X 不能溶于碱性水溶液，D 错误；
21. (2023 年全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误
的是
A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2 种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
答案：B
解析：A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，
藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
22. (2023 年全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
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A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案：C
解析：A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反
应类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反
应是合成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳
原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C
叙述是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其
化学名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
23. (2023 年新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3 个手性碳
C. 反应式中化合物X 为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应
答案：B
解析：A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；
B．异山梨醇中
四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性
碳，B 错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲
醇，C 正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确；
24．(2023 年湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
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A．HC≡CH 能与水反应生成CH3CHO
B．
可与H2反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
答案：B
解析：根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具
有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析
下列选项。
A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH 不
稳定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意；
B．3－羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符
合题意；
C．
水解生成
和CH3OCOOH，
可以发生互变异构转化为
，C 不符合题意；
D．
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；
25．(2023 年湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构
简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
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C．分子中有5 个手性碳原子 D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
答案：B
解析：A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以
燃烧，即可以发生氧化反应，B 正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；
D．该物质中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；
26．(2023 年广东卷)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击
化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
答案：B
解析：A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，
故A 正确；
B．该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2molNaOH 反应，故B 错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；
27. (2023 年海南卷)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构
简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
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A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5 个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
答案：D
解析：A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A 错误；
B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示：
，共9 个，故B 错误；
C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C 错误；
D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D 正确；
28．(2023 年福建卷)从苯甲醛和KOH 溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为0.74g∙cm-3。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层 B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸 D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
答案：D
解析：苯甲醛和KOH 溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃取、
分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；
而萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干
燥得苯甲酸。
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A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层，故A 正确；
B．甲基叔丁基醚的密度为0.74g∙cm-3，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B 正确；
C．“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；
“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，所以可选用盐酸，故C 正确；
D．苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，故
D 错误；
29. (2023 年浙江1 月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
答案：B
解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B
正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最
多消耗单质溴3mol，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗
4molNaOH，D 错误；
30．(2023 年浙江1 月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
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D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
答案：B
解析：A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B
正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最
多消耗单质溴3mol，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗
4molNaOH，D 错误；
31. (2025 年河南卷)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是______________________。
(2)A 的结构简式为_________________________。
(3)由B 生成C 的化学方程式为_____________________________________________。反应时，在加热
搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结
构简式为______________________(写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为__________________。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C23H26F3NO3，则J 的结构简式为
____________________________(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_____________________________。
答案：(1)醚键，酯基 (2)
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(3)
；
(4)取代反应 (5)
(6)6；
解析：A 在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B 的结构可推出A 为
，B 与异丙醇发生取代
反应生成C，C 与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，E 为
，E 与铁粉，氯化氢发生还原反应生成
F，F 与3£戊酮在一定条件下生成H，H 与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。
(1)由I 的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；
(2)由分析可知，A 为
，故答案为：
；
(3)由分析可知，B 与异丙醇发生取代反应生成C 和氯化氢，化学方程式为：
；反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇，异
丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的
氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
，故答案为：
；
；
(4)根据C 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，故答案为：取代
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反应；
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C23H26F3NO3，说明F 生成H 发生了已
知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J 的结构简式为
，故答案为：
；
(6)G 为3－戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，
可以看成将醛基挂在－C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，若为
酮，除了G 本身外，共有2 种同分异构体，分别为：
，共有6 种符合要求的同分异构体，
其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
，故
答案为：6；
。
32. (2025 年黑吉辽内蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种
含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
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(1)A→B 的化学方程式为______________________________________________。
(2)C→D 实现了由_____________到_____________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为_____________。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1 的同分异构体的
数目有_______种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异
构体的副产物结构简式为_______________________。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为_____________和_____________。
答案：(1)
＋CH3OH
＋H2O (2)羟基 、醛基
(3)取代反应 (4)4 (5)
(6)
、
解析：A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B(
)，
在LiAlH4的作用
下，发生还原反应生成C(
)，C 被氧气氧化为D(
)，D 和CBr4反应生成E(
)，E 在CuI 作用下，生成F(
)，F 与
反应生成G，结合H 的结构可推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M(
)，M 与PtCl2反应生成
N(
)，据此解答。
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(1)由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
＋CH3OH
＋H2O；
(2)由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D(
)，羟基转化为醛基，故答案为：羟基；
醛基；
(3)G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取代
反应；
(4)E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1 的同分异构体，如
果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合
时可形成
，一共有4 种，故答案为：4；
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，与N 互
为同分异构体的结构可以是
，故答案为：
；
(6)参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
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，
与
在一定条件下得到目标产物
，故答案为：
；
。
33. (2024 年广西卷)化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 可由R(
)合成，R 的化学名称是_________________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为__________________________________________。
(3)D 中含氧官能团的名称是_____________________。
(4)F 生成G 的反应类型为________________________。
(5)符合下列条件的C 的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同
分异构体的结构简式为_______________________________________(任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为
6 2 2 1 1
∶∶∶∶。
(6)上述路线中用
保护酚羟基，某同学用乙酸酐(
)代替
，设计了如下
更简短的合成路线，由J 推出K 的结构简式为_______________。该设计路线中A→J 的转化_______(填
“合理”或“不合理”)，理由是________________________________________________。
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答案：(1)邻二溴苯(或1，2－二溴苯)
(2)
＋
——→
＋HCl
(3)醚键和酮羰基 (4)还原反应
(5) 8 ；
或
或
(任写一种)
(6)
；不合理 ；I→J 时加入NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成－
ONa，后续加入
时，不能转化为－OOCCH3
解析：A 与
在K2CO3作用下发生取代反应生成B 等，采用逆推法，由C、D 的结构简式，
可确定B 为
；B、C 在NaOH 溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D 与(CH3)2CuLi 作用生成
E 等，E 与HCl 发生取代反应生成F 等，F 在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G 与
发生取
代反应生成H 等。
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(1)R 为
，R 的化学名称是邻二溴苯(或1，2－二溴苯)。
(2)A(
)与
在K2CO3作用下发生取代反应生成B(
)，化学方
程式为
＋
——→
＋HCl。
(3)由D 的结构简式，可确定D 的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
(4)F 在NaBH4作用下发生反应生成G 时，F 分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。
(5)C 的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C 的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；
②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为6 2 2 1 1
∶∶∶∶，说明C 的含苯环同分
异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2 个甲基，另外，还含有1 个苯环、1 个酚羟基，1 个酯基或
1 个羧基，则有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异
构体(含羧基)的结构简式为
或
或
(任写一种)。
(6)参照题给流程中D→E 的信息，依据J 的结构简式和K 的分子式，可由J 推出K 的结构简式为
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。该同学设计的路线中，I→J 时加入NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成－
ONa，后续加入
时，不能转化为－OOCCH3，则此转化不合理。
34.(2024 年甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I
的路线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为_________。
(2)B 的结构简式为____________________________。
(3)由C 生成D 的反应类型为_____________。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_________________________________。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为_____________。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象_________________________________。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
答案：(1)硝基 (2)
(3)取代反应
(4)
(5)4－甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
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(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，
向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
解析：有机物A(
)在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B(
)；
有机物B 发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C(
)；有机物C 发
生取代反应得到有机物D(
)；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E(
)；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与有机物G 发生反应得
到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和题干中的已知条件可以得到有机物G 的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。
(1)A(
)的官能团为硝基；
(2)有机物B 的结构简式为：
；
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(3)有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，反应类型为取代反
应；
(4)有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：
；
(5)有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
(6)对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别；
(7)有机物I 的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，
可以得到其主体结构为
；还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9 种，
分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
35. (2023 年河北卷节选)2，5－二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性
能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
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成DHTA 的路线如下：
已知：
——————→
回答下列问题：
(1) A→B 的反应类型为_______________。
(2)C 的结构简式为____________________________。
(3)D 的化学名称为___________________。
(4)G→H 的化学方程式为_______________________________。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式______________________。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3 2∶；
(b)红外光谱中存在C＝O 吸收峰，但没有O－H 吸收峰；
(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。
答案：(1)加成反应(或还原反应) (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯
(4)
＋4NaOH———→
＋2CH3OH＋2H2O
(5)
解析：
与H2在催化剂存在下发生加成反应生成
，
与CH3OH 反应生
成C，C 的分子式为C5H8O4，则C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C 与CH3OH 在酸存在下反应生
成D；F 与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G 的分子式为C10H10O6，G 与NaOH/H2O 加热反应生成
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H，H 与H+/H2O 反应生成DHTA，结合DHTA 的结构简式知，G 的结构简式为
，
H 的结构简式为
。
(1)对比A、B 的结构简式，A→B 为A 与H2发生的加成反应(或还原反应)生成B。
(2)根据分析，C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；
(3)D 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D 中官能团为酯基，D 的化学名称为丁二酸二甲酯。
(4)G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G→H 的化
学方程式为
＋4NaOH———→
＋2CH3OH＋2H2O。
(5)G 的分子式为C10H10O6，G 的同分异构体的红外光谱中存在C=O 吸收峰、但没有O—H 吸收峰，
能与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G 的同分异构体中含有
、不含－OH，G 的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件
的G 的同分异构体的结构简式为
。
36. (2023 年海南卷节选)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
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回答问题：
(1)A 的结构简式：____________________，其化学名称_________________。
(2)B 中所有官能团名称：_______________。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为_______。
(5)与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简
式为：_______(任写一种)
答案：(1)
苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应
(5)
解析：结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
，B 与氢气一定条件下反应还原生成
C，C 在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫卡因。
(1)结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
(2)结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
(3)顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式
较顺式稳定；
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(4)结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
(5)E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说明结
构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
37. (2023 年新课标卷)实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
安息香
白色固体
133
344
难溶于冷水
溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮
淡黄色固体
95
347
不溶于水
溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸
无色液体
17
118
与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入10mL 冰乙酸、5mL 水及9.0gFeCl3∙6H2O，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g 安息香，加热回流45～60min。
③加入50mL 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。
⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。
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回答下列问题：
(1)仪器A 中应加入_______(填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B 的名称是_______；冷却水应从_______(填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是_______。
(4)在本实验中，FeCl3为氧化剂且过量，其还原产物为_______；某同学尝试改进本实验：采用催化
量的FeCl3并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行_______？简述判断理由_______。
(5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止_______。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_______洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯
度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
(7)本实验的产率最接近于_______(填标号)。
a．85% b．80% c．75% d．70%
答案：(1)油 (2)球形冷凝管 a (3)防暴沸
(4) FeCl2 可行 空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
(5)抑制氯化铁水解 (6)a (7)b
解析：在圆底烧瓶中加入10 mL 冰乙酸，5mL 水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止
加热，待沸腾平息后加入2.0g 安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL 水，煮沸后冷却，析
出黄色固体，即为二苯乙二酮，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后
得到产品1.6g，据此解答。
(1)该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热，所以仪器A 中应
加入油作为热传导介质，故答案为：油；
(2)根据仪器的结构特征可知，B 为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a 口进，b 口出，故答案
为：球形冷凝管；a；
(3)步骤②中，若沸腾时加入安息香，会暴沸，所以需要沸腾平息后加入，故答案为：防暴沸；
(4)FeCl3为氧化剂，则铁的化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二
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苯乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应，故答案为：FeCl2；可行；
空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
(5)氯化铁易水解，所以步骤①～③中，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
(6)根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热
水洗涤粗品除去安息香，故答案为：a；
(7)2.0g 安息香(C14H12O2)的物质的量约为0.0094mol，理论上可产生二苯乙二酮(C14H10O2)的物质的量
约为0.0094mol，质量约为1.98g，产率为＝80.8%，最接近80%，故答案为：b。
38．(2022 年全国甲卷节选)用N－杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一
种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)写出C 与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写
出X 的结构简式 。
答案：(1)苯甲醇 (2)消去反应 (3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基 (6)
解析：由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构
33
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简式为
，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与Br2/CCl4
发生加成反应得到
，
再在碱性条件下发生消去反应生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为C5H6O2，F 的结构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成G，G 与D 反应生成
H，据此分析解答。
(1)由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
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(2)由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应生
成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第二步的反应类型为
消去反应；
(3)根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
(4)由分析，E 的结构简式为
；
(5)H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
(6)C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明含有
醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的X 的结
构简式为：
；
39．(2022 年北京卷)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X－射线检查。其合成路线如下：
35
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已知：
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是___________。
(2)B 无支链，B 的名称是___________。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简
式是 。
(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。
(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质
量为193。碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg 口服造影剂，加入Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I
－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol·L－1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
答案：(1)醛基 (2)正丁酸，
(3)
(4)
或
(5)
或
(6) %
解析：由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成
CH3CH2CH2COOH，则A 为CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应
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生成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，则G 为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH 生
成
，
与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。
(1)由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛
基；
(2)由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只
有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
，
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故答案为：丁酸；
；
(3)由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为
＋HNO3―――――→
＋H2O；
(4)由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；
(5)由分析可知，相对分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；
(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I－
3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%，故答案为：%。
40．(2022 年江苏卷节选)化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
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(4)F 的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 。
答案：(1)sp2和sp3 (2)取代反应 (3)
(4)
解析：A(
)和CH3I 发生取代反应生成B(
)；B 和SOCl2发生取代反应生成
C(
)；C 和CH3OH 发生取代反应生成D(
)；D 和NH2OH 发生反应生成E(
)；E 经过还原反应转化为F，F 再转化为G，其中F 和G 的分子式都是C12H17NO2，则F
为
，F 和G 互为手性异构体。
(1)A 分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A 分
子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
(3)D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环
且有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，
则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异
构体分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
(4)由分析可知，F 的结构简式为
。
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【拓展训练·巩固考点】
1. (2025 年1 月八省联考河南卷)化合物L 是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，
其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中含有2 个手性碳原子
C. 能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D. 既能发生加成反应，又能发生取代反应
答案：C
解析：A．化合物L 中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 正确；
B．已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L 分子存在2 个手性碳原
子，如图所示:
，B 正确；
C．化合物L 分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸强，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C
错误；
D．化合物L 中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D 正确；
2. (2025 年1 月八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下
图所示。下列说法错误的是
A．I 和III 均为高级脂肪酸酯
B. 为使I 充分转化，甲醇的物质的量应大于I 的3 倍
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C. 水萃取法分离II 和III 时，加入NaCl 可提升分离效果
D. 生物柴油与石化柴油均可水解
答案：D
解析：A．高级脂肪酸酯，是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合
物，I 和III 均为高级脂肪酸酯，A 正确；
B．根据转化关系图可知，I 的分子中含有3 个酯基，为使I 按照“酯交换”反应原理充分转化为生物
柴油III，甲醇的物质的量应大于I 的3 倍，B 正确；
C．II 为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离II 和III 时，加入NaCl 可有助于水相
和有机相分离，提升分离效果，C 正确；
D．生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，
D 错误；
3. (2025 年1 月八省联考云南卷)化合物Z 是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如
图所示。下列有关该化合物说法错误的是
A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．分子式为：C13H10O3
C．1molZ 最多可与7molH2发生加成反应 D．能发生酯化、加成、氧化反应
答案：C
解析：A．
中有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，A 正确；
B．经分析
的分子式为C13H10O3，B 正确；
C．1molZ 最多可与6molH2发生加成反应，C 错误；
D．
结构中有羧基可以发生酯化反应，有碳碳双键和苯环，可以发生加成
反应，酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，D 正确；
4. (2024 年1 月“七省联考”甘肃卷)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误
的是
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A. 有酸性，是一种羧酸 B. 有酚羟基，能溶解于NaOH 水溶液
C. 可以与Fe3+反应制备特种墨水 D. 可以与甲醛反应生成树脂
答案：A
解析：A．该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A 错误；
B．该分子中有酚羟基，能与NaOH 溶液反应，故能溶解于NaOH 水溶液，B 正确；
C．酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C 正确；
D．苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D 正确；
5. (2024 年1 月“七省联考”广西卷)10－羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化
合物的说法正确的是
A. 有2 种含氧官能团 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C. 可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D. 有2 个手性碳原子
答案：B
解析：A．10－羟基喜树碱中含有羟基，羰基和酯基三种氧官能团，故A 错误；
B．10－羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故B 正确；
C．该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生，故C 错误；
D．该分子的手性碳如图所示，
，只有1 个手性碳原子，故D 错误；
6. (2024 年1 月“七省联考”江西卷)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，
结构如下图所示。下列说法正确的是
A．分子中有3 种官能团 B. 双键均为顺式结构
C. 分子式为C17H18NO5 D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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答案：A
解析：A．由图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团，A 正确；
B．由图知，该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B 错误；
C．由图知，该分子的分子式为C17H19NO5，C 错误；
D．由图知，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误；
7. (2024 年1 月“七省联考” 吉林、黑龙江卷)某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。下列有关该
物质说法错误的是
A. 可发生水解反应 B. 含有手性碳原子 C. 可发生消去反应 D. 含有2 个酯基
答案：D
解析：A．该有机物中含有酯基和酰胺基，一定条件下能够发生水解反应，故A 正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物含有手性碳原子，如最右侧
与羟基相连的碳原子等，故B 正确；
C．该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有H 原子，可发生消去反应，故C 正确；
D．该有机物中只含有1 个酯基，故D 错误；
8．(2024 年1 月“七省联考”考前猜题卷)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。
下列说法错误的是
A．该分子具有旋光性 B．分子中至少有5 个碳原子共直线
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗7molH2
答案：B
解析：A．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，甘草素中有1 个手性碳原子，手性碳
有旋光性，则该分子具有旋光性，A 项正确；
B．甘草素分子结构中含有苯环结构，对角线上的四个原子共线，若碳原子共线，则至少有3 个碳原
子共直线，B 项错误；
C．甘草素含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项正确；
D．甘草素含有两个苯环，一个羰基，1mol 甘草素，最多可以通过加成反应消耗7mol 氢气，D 项正
确；
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9．7－羟基香豆素的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为C9H6O3
B．所有碳原子在同一平面上
C．1mol 该物质与足量溴水反应，最多消耗3molBr2
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH
答案：D
解析：A．根据结构简式可知分子式为C9H6O3，选项A 正确；
B．苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、羰基是平面结构、和双键
碳原子直接相连的原子在同一个平面，因此所有碳原子共平面，选项B 正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可和溴水发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以
1mol 该物质与足量溴水反应，最多消耗3molBr2，选项C 正确；
D．分子中含有1 个酚羟基、1 个酚酯基，所以1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应最多消耗
3molNaOH，选项D 不正确；
10．3，4，5－三羟基苯甲酸又名没食子酸，作为一种重要的中药原料，具有抗氧化、抗炎、抗菌、
抗病毒、抗肿瘤等多种功能，以没食子酸为原料可以合成种类繁多的化合物。下列选项错误的是
A．3，4，5－三羟基苯甲酸难溶于水
B．2→5 反应属于酯化反应
C．可以用FeCl3溶液鉴别化合物3 和4
D．1mol3，4，5－三羟基苯甲酸可与2molBr2发生取代反应
答案：A
解析：A．3，4，5－三羟基苯甲酸含羧基与多个羟基，可以与水形成多个氢键，则能溶于水，A 错
误；
B．2→5 发生羧基与羟基发生酯化反应生成酯，属于酯化反应，B 正确；
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C．化合物3 中没有酚羟基，4 中含有酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，4 与FeCl3溶液显紫色，C 正
确；
D．1mol3，4，5－三羟基苯甲酸可与2molBr2发生取代反应，即苯环上剩余两个碳原子上的氢原子
可以发生取代反应，D 正确；
11．脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。
下列关于脱落酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．分子结构中含有3 种含氧官能团
C．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环
D．1mol 脱落酸与1molBr2发生加成反应，可得到4 种不同的产物(不考虑立体异构)
答案：C
解析：A．该有机物含3 个碳碳双键，且每个双键碳原子所连的基团均不同，均存在立体异构，有顺
反异构，A 正确；
B．分子结构中含有3 种含氧官能团羰基、羧基、羟基，B 正确；
C．脱落酸分子结构中存在羟基和羧基，其发生分子内酯化反应构成环状酯，所得结构中存在一个六
元环和一个七元环，C 错误；
D．脱落酸分子结构中存在共轭结构，当1 mol 脱落酸与1mol Br2发生加成反应时，可通过1，2－加
成的方式得到3 种不同的产物，还可通过发生类似1，4-加成的反应得到1 种不同于之前的产物，共得到
4 种不同的产物，D 正确。
12．湖北名菜“洪山菜薹”含有丰富的花青素，具有良好的抗氧化活性。其中矢车菊色素的结构如
图所示。下列有关该物质的说法正确的是
A．化学式为C15H9O6Cl B．与苯酚互为同系物
C．能与Fe3+发生显色反应 D．能发生氧化反应、取代反应和消去反应
答案：C
解析：A．由该有机物的结构简式可知，其化学式为C15H11O6Cl，故A 错误；
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B．该有机物和苯酚的结构不相似，不互为同系物，故B 错误；
C．该有机物中含有酚羟基，可以与Fe3+发生显色反应，故C 正确；
D．该有机物中含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有苯环和酚羟基可以发生取代反应，羟基在苯环
上，不能发生消去反应，故D 错误；
13．乙醚(微溶于水，熔点：－116.2℃，沸点：34.5℃，空气中遇明火易爆炸)在医学上可用作麻醉剂。
实验室合成乙醚的原理如下：2CH3CH2OH————→ C2H5OC2H5+H2O。部分实验步骤如下：在干燥的三
颈烧瓶中先加入12mL 无水乙醇，再缓缓加入12mL 浓硫酸混匀。在恒压滴液漏斗中加入25mL 无水乙醇，
按如图所示(夹持装置等略)连接好装置。用电热套加热，使反应温度迅速升到140℃，再由恒压滴液漏斗
慢慢滴加无水乙醇进行实验。下列说法错误的是
A．仪器a 可以更换为球形冷凝管
B．b 中放置冰水，便于冷凝乙醚
C．用电热套而不用酒精灯加热，可避免乙醚蒸气燃烧或爆炸
D．实验开始后升温过慢会使乙醇来不及反应而挥发，乙醚产率降低
答案：A
解析：A．实验中直形冷凝管用于冷凝分离乙醚，不能用球形冷凝管代替，否则冷凝的乙醚会残留在
球形冷凝管的玻璃球内，不利于分离乙醚，A 错误；
B．由题干信息可知，乙醚的熔点：－116.2℃，沸点：34.5℃，b 中放置冰水，便于冷凝乙醚，B 正
确；
C．由题干信息可知，乙醚在空气中遇明火易爆炸，故用电热套而不用酒精灯加热，可避免乙醚蒸气
燃烧或爆炸，C 正确；
D．实验开始后升温过慢会使乙醇来不及反应而挥发，乙醚产率降低，D 正确；
14．儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。
下列说法正确的是
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A．Y 存在二元芳香酸的同分异构体 B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X 和Z
C．X 分子中所有原子可能共平面 D．Z 与足量的溴水反应消耗3molBr2
答案：A
解析：A．Y 的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，A 项正确；
B．X 中存在的－CHO、Z 中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故无法鉴别，B 项错误；
C．X 分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C 项错误；
D．Z 的物质的量未明确，消耗的Br2不能确定，D 项错误；
15．某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl 和泥沙，某实验小组提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下
苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法不正确的是
A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出
B．“溶解”、“过滤”、“洗涤”操作中均使用了玻璃棒
C．“洗涤”时，选用乙醇作洗涤剂有利于快速干燥
D．将洗涤后的晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称量
答案：C
解析：粗苯甲酸样品中含有少量NaCl 和泥沙，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，溶解、加热
后需趁热过滤，除掉泥沙；对热的滤液进行冷却结晶，再次过滤得到苯甲酸固体，洗涤、干燥后得到苯
甲酸晶体。
A．由上述分析可知，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析
出，故A 正确；
B．“溶解”需使用玻璃棒搅拌，“过滤”、“洗涤”操作中引流，故B 正确；
C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，故C 错误；
D．洗涤后的苯甲酸可以铺在干燥的滤纸上，除去水分，故D 正确；
16．异黄酮类是药用植物的有效成分之一，异黄酮类化合物Z 的部分合成路线如图，下列有关说法
正确的是
A．X 的所有原子一定共平面
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B．Z 与C2H5
18OH 发生酯化反应，示踪原子18O 在产物水中
C．X 与足量H2反应后，产物分子中有3 个手性碳原子
D．Y 中含氧官能团有3 种
答案：D
解析：A．X 分子中存在sp3杂化的碳原子，故不可能所有原子共平面，A 错误；
B．根据酯化反应的机理为酸脱羟基醇脱氢，故Z 与C2H5
18OH 发生酯化反应，示踪原子18O 不在产物
水中，而在产物酯中，B 错误；
C．同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故X 与足量H2反应后，产物分
子中有4 个手性碳原子，如图所示：
，C 错误；
D．由题干Y 的结构简式可知，Y 中含氧官能团有酯基、羟基和酮羰基3 种，D 正确；
17．鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，可通过如下两步转化得到鼠尾草酚，下列说法正确的是
A．Z 分子中含有σ 键、π 键，分子间可以形成氢键
B．1molY 最多能消耗2molH2
C．1molZ 与足量NaOH 溶液反应最多消耗2molNaOH
D．X、Y、Z 分子中均含有2 个手性碳原子
答案：A
解析：X 发生催化氧化反应得到Y，Y 在酸性条件下发生反应得到Z。
A．Z 中含苯环和碳氧双键，双键中含1 个σ 键、1 个π 键，其余单键均为σ 键，Z 中含羟基，能形成
分子间氢键，A 正确；
B．Y 中含1 个羰基、2 个碳碳双键，1molY 最多能消耗3molH2，B 错误；
C．Z 中含有2 个酚羟基、1 个酯基，1molZ 与足量NaOH 溶液反应最多消耗3molNaOH，C 错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X 中含2 个手性碳原子：
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(*表示手性碳原子位置)，Y 含2 个手性碳原子：
，Z 含3 个手性碳原子：
，
D 错误；
18．(2025 届2 月开学摸底黑吉辽蒙卷)化合物X(
)是一种治疗神经类疾病的
药物，下列说法正确的是
A．化合物X 的分子式为C14H17O6NBr
B．化合物X 能与NaOH 溶液反应，且1mol X 最多能与4 mol NaOH 反应
C．化合物X 分子中含有2 个手性碳原子
D．化合物X 能与盐酸反应，也能与甲醛发生缩聚反应
答案：C
解析：A．该物质分子式为C15H18O6NBr，A 错误；
B．
分子中有一个溴原子、两个酯基、一个酚羟基可以与NaOH 反应，其
中环中酯基水解生成酚羟基，故1 mol 该物质最多可以和5 mol NaOH 反应，B 错误；
C．化合物X 分子中存在2 个手性碳原子，如图
中*标示的碳原子，C 正确；
D．化合物X 含有氨基，能和盐酸反应，X 结构中不存在酚羟基邻对位上的氢，则不能与甲醛发生缩
聚反应，D 错误；
19．红豆杉中的紫杉醇是一种常见的抗癌药物，某有机化合物X(结构如图)是合成紫杉醇的重要中间
体。下列有关X 的说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．1molX 最多与3molNaOH 反应
C．能使溴的CCl4溶液褪色 D．含有2 个手性碳原子
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答案：C
解析：A．X 含有苯环，可以发生加成反应，A 正确；
B．X 含有一个酰胺基和一个酚酯基，因此最多消耗3molNaOH，B 正确；
C．X 不含能与溴单质反应官能团，因此不能使溴的CCl4溶液褪色，C 错误；
D．X 含有2 个手性碳原子(数字标注为手性碳原子位置)：
，D 正确；
20．车叶草苷酸是传统消炎药材闭花耳草的活性成分之一，其结构简式如下图所示。下列有关车叶
草苷酸的说法正确的是
A．分子中有3 种含氧官能团 B．分子中所有原子在同一平面上
C．存在分子中含有苯环的同分异构体 D．1mol 该物质与足量钠反应可生成4molH2
答案：C
解析：A．车叶草苷酸分子中含氧官能团有酯基、羟基、醚键、羧基，共4 种，A 项错误；
B．分子中含有饱和碳原子，这些碳原子都形成4 个σ 键，发生sp3杂化，则所有原子不可能在同一
平面上，B 项错误；
C．该分子中含有2 个碳碳双键和3 个环，还有羧基和酯基，不饱和度为7，而苯环的不饱和度为4，
则可以构成苯环结构，存在分子中含有苯环的同分异构体，C 项正确；
D．醚键和酯基与钠不反应，只有羟基和羧基与钠反应，该分子中含有5 个羟基和1 个羧基，所以
1mol 该物质与足量钠反应可生成3molH2，D 项错误；
21．药物贝诺酯由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚制备，其原理为
下列说法错误的是
A．乙酰水杨酸分子中所有碳原子可共平面 B．对乙酰氨基酚的核磁共振碳谱有5 组峰
C．对乙酰氨基酚在一定条件下可与甲醛反应 D．贝诺酯在酸性条件下充分水解可得到3 种产物
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答案：B
解析：A．乙酰水杨酸分子中苯环所有原子共平面，酯基和羧基C 采取sp2杂化，也为平面结构，单
键可旋转，所以所有碳原子可共平面，故A 正确；
B．根据对乙酰氨基酚的结构可知，有6 种化学环境不同的碳原子，则核磁共振碳谱为6 组峰，故B
错误；
C．根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件
下可以发生类似反应，故C 正确；
D．贝诺酯中酰胺基、2 个酯基发生水解反应生成CH3COOH、
、
，
故D 正确；
22．芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列
说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．1mol 该物质可与5molH2反应
C．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应 D．分子中所有碳原子不可能共平面
答案：C
解析：A．该物质除了碳、氢元素，还有氧元素，不属于烃类，故A 错误；
B．羧基不能与H2加成，只有苯环和碳碳双键能与H2加成，故1mol 该物质可与4molH2反应，故B
错误；
C．苯环和碳碳双键可以发生加成反应，羧基可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，酚羟
基可以发生显色反应，故C 正确；
D．苯环和碳碳双键都是平面结构，两个平面共用一个碳碳单键，碳碳单键可以绕轴旋转，故两个平
面可能共面，甲氧基中的两个碳原子也可以通过单键的旋转，和其他碳原子共平面，故所有碳原子可能
共平面，故D 错误；
23．由物质I 经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是
A．I 的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH
C．Ⅲ的分子式为C10H8O2 D．可用Br2的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有I
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答案：D
解析：A．由结构简式可知Ⅰ的名称为邻羟基苯甲酸，A 正确；
B．Ⅱ中和含两个酯基，其中一个为酚类酯结构，1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH，B 正确；
C．由结构简式可知Ⅲ的分子式为C10H8O2，C 正确；
D．Ⅰ中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位可以和溴发生取代反应，生成的沉淀可以溶解在四氯化碳中，
因此可以看到Br2的CCl4溶液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使Br2的CCl4溶液褪色，因此不能用Br2
的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有I，可选用氯化铁溶液检验，D 错误；
24．化合物Z 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y 分子中所有原子可能共平面
B．Z 可以发生氧化、取代和消去反应
C．X、Y、Z 可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别
D．Y、Z 分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同
答案：C
解析：A．Y 中－CH3上的碳原子为饱和碳原子，所有的原子不可能共平面，A 错误；
B．Z 中的－CH2OH 可以发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应，B 错误；
C．X 含酚羟基，Y、Z 均不含酚羟基，用FeCl3溶液可鉴别X 与Y、Z；Y 中含醛基，Z 中不含醛基，
用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别Y 与Z，C 正确；
D．Y、Z 分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物相同，均为
，
D 错误；
25．实验室用如图装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点为142℃)，实验中利用环己烷
—水的共沸体系(沸点为69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点为81℃)，其反应原
理如下：
下列说法错误的是
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A．以共沸体系带水可促使反应正向进行 B．反应时水浴温度可以控制在69~81℃
C．接收瓶中的液体应该用蒸馏的方法分离 D．乙酸异戊酯的产率为60%
答案：C
解析：乙酸和异戊醇在浓硫酸催化作用下生成乙酸异戊酯，实验中利用环己烷—水的共沸体系(沸点
为69℃)带出水分，促使反应生成乙酸异戊酯。
A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共
沸体系带水可以促使反应正向进行，A 正确；
B．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温
度可以控制在69℃～81℃之间，B 正确；
C．接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，可以分液分离，C
错误；
D．乙酸和异戊醇分别为0.1mol、0.05mol，理论生成0.05mol 乙酸异戊酯，则乙酸异戊酯的产率为
×100%＝60%，D 正确；
26. (2025 年1 月八省联考云南卷)二苯乙醇酸是一种皮肤再生调节剂。由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸
的反应原理为：
实验步骤如下：
I．在圆底烧瓶中加入1.30gKOH、2.6mL 水、1.05g 二苯乙二酮和4.0mL95%乙醇溶液、水浴加热回流
15min(装置如图，加热及夹持装置省略)。
II．将I 中所得混合物转入烧杯中，冰水浴冷却结晶，过滤、洗涤。将晶体溶于35.0mL 蒸馏水中，
调节pH 至少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌、过滤。
III．向滤液中缓慢滴加5.0%盐酸，调节pH＜3.0 (用刚果红试纸检测)。冰水浴冷却，有大量晶体析
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出。过滤、冰水洗涤，得粗产品。
IV．将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，得0.46g 产品。
已知：①相关物质的信息见下表
物质
Mr
性质
熔点/℃
pKa
溶解性
二苯乙二酮
21
0
淡黄色固体
95
—
不溶于水，溶于乙醇、苯
二苯乙醇酸
22
8
无色晶体
150
3.06
易溶于热水或苯，难溶于冰水
②刚果红试纸变色范围：
回答下列问题：
(1)步骤I 中选用量筒的最适宜规格为_______(填标号)。
A．5mL B．25mL C．50mL
(2)圆底烧瓶中加沸石的作用是______________________________。
(3)步骤II 加活性炭的目的是_______________________________________。
(4)步骤III 中刚果红试纸变_______色时，停止滴加盐酸；溶液中涉及的化学方程式为_____________。
(5)步骤IV 中检验产品是否洗净的方法为_____________________________。
(6)关于该实验，下列说法错误的是_______(填标号)。
A．步骤I 改用酒精灯直接加热更便于控制体系温度
B．步骤IV 的操作为重结晶
C．可通过测定二苯乙醇酸的熔点定性判断其纯度
(7)二苯乙醇酸的产率为_______(列出计算式即可)。
(8)不改变装置和原料用量，提高产率的方法有_______(填一条即可)。
答案：(1)A (2)防止暴沸 (3)吸附少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)
(4)蓝色 ；
(5)取最后一次洗涤后的滤液，向滤液中滴加几滴硝酸酸化的硝酸银溶液，如果没有白色沉淀生成，
则说明产品已经洗涤干净 (6)A (7) (8)搅拌(延长反应时间，升高温度)
解析：(1)根据所取溶液的体积，尽量选用能一次量取的最小规格的量筒，步骤I 中4.0mL 乙醇，则
最适宜规格为5mL 的量筒，答案选A；
(2)圆底烧瓶中加沸石的作用是防止加热时液体暴沸；
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(3)步骤II 中调节pH 后产生少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌可吸附少
量的胶状物(未反应的二苯乙二酮)；
(4)由刚果红试纸变色范围可知，当pH＜3.0 时刚果红试纸会变成蓝色，则当刚果红试纸变成蓝色时，
停止滴加盐酸；滴加盐酸的作用是酸化
，化学方程式为
；
(5)粗产品中可能含有KCl，则检验方法为：取最后一次洗涤后的滤液，向滤液中滴加几滴硝酸酸化
的硝酸银溶液，如果没有白色沉淀生成，则说明产品已经洗涤干净；
(6)与酒精灯相比，水浴加热的温度控制相对容易且稳定，加热均匀，更便于控制温度，A 错误；步
骤Ⅳ将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，这种操作为重结晶，B 正确；纯物质的熔
点是固定的，如果化合物中含有杂质，其熔点通常会发生变化，若二苯乙醇酸的熔点为105℃左右，则二
苯乙醇酸较纯，C 正确；答案选A；
(7)n(二苯乙醇酸)＝n(二苯乙二酮)＝，m 理论(二苯乙醇酸)＝，则二苯乙醇酸的产率＝＝＝；
(8)适当的搅拌速度可以确保反应物充分混合，提高反应效率，提高产率；延长反应时间可以使反应
更充分或适当的升高反应温度；
27．(2025 年1 月八省联考内蒙古卷)I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为_________________________。
(2)E 中官能团名称为___________和_____________。
(3)H→I 的反应类型为_______。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有_______种(不考虑立体异构)。
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(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为_______。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分
别为_______和_______。
——→
——→
——→
答案：(1)
(2)碳溴键、酯基 (3)取代反应 (4)5
(5)
(6)
、
解析：采用逆推法，依据B 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为
；
被
RCOOOH 氧化，生成
；依据D、F、G 的结构简式，采用逆推法，可推出E 为
；G 发生取代反应生成H，H 在AlCl3作用下发生取代反应生成I。
(1)A 能发生银镜反应，参照A 的分子式，可确定其结构简式为
。
(2)E 为
，官能团名称为：碳溴键和酯基。
(3)H(
) ——→ I(
)＋HCl，反应类型为取代反应。
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(4)D 为
，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有
、
、
、
共5 种(不考虑立体异构)。
(5)E 为
，经碱性水解生成
、取代生成
、酸
化得到G。取代步骤的化学方程式为
。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则
与H2
在Pd/C 催化作用下发生加成反应，生成J 为
，J 与(COCl)2发生取代反应生成K 为
，K 发生分子内的取代反应，从而生成
。所以J 和K 的结构简式分别为
和
。
28．乙酸乙酯是一种重要的化工原料，广泛用于药物染料、香料等工业。已知乙醇可以和氯化钙反
应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
(一)实验室合成乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：
制备乙酸乙酯粗产品：如图所示的仪器装置，在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与适量浓硫酸混合，然后
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经分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是_________________________。
(2)冷凝水流经直形冷凝管时应从_______进入，从______流出(填“a”或“b”)。
(二)对乙酸乙酯进行精制
(3)为了除去粗产品中的乙酸，可向产品中加入____________溶液，然后进行______(填操作名称)。
(4)再向得到的有机物中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，加入饱和氯化钙溶液的目的是_______。
(5)最后，加入无水硫酸钠除去其中的水分，再进行_______(填操作名称)，即可得到纯净的乙酸乙酯。
(6)用30 g 乙酸与46 g 乙醇反应合成乙酸乙酯，若实际产量是理论产量的70%，则实际得到乙酸乙酯
的质量为__________g。
答案：(1)催化剂、吸水剂 (2)b a (3)饱和Na2CO3 分液
(4)除去乙醇 (5)蒸馏 (6)30.8
解析：(1)浓硫酸在乙酸乙酯的制备中作用为催化剂、吸水剂。
(2)冷凝管中水流向为下进上出，故答案为b，a。
(3)向产品中加入饱和Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3溶液互溶，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，分层
后可通过分液除去，故答案为饱和Na2CO3溶液、分液。
(4)已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH，加入饱和氯化钙溶液的目的为除去
过量乙醇。
(5)因酯化反应为可逆反应，无水硫酸钠起干燥作用，去除乙酸乙酯中的水分，再蒸馏得到纯净的乙
酸乙酯。
(6)根据方程式CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 可知：46 g 乙醇如果完全发生
酯化反应需要60 g 乙酸，因此乙醇过量，故反应消耗30 g 乙酸即=0.5 mol，消耗0.5 mol 乙醇，理论上生
成0.5 mol 乙酸乙酯即0.5 mol×88 g/mol=44 g，实际产量为44 g×70%=30.8 g。
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29．化合物F 是从我国特产植物中提取的一种生物碱，其人工合成路线如下：
已知：A→B 的反应历程可表示为：
＋CH3－NH2＋
———→
——→
当羧基邻位的碳原子上含有羰基时，在加热的条件下会发生脱羧反应(羧基转化为氢原子)。
(1)物质A 中sp2与sp3杂化的碳原子数目比为： 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E→F 的过程中，若反应时间过长会有副产物Y（分子式为C8H15NO2）生成，写出Y 的结构简式：
。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：R－O－R′ ＋2HBr——→ R－Br＋R′－Br＋H2O(R、R′表示烃基)。
写出以
、CH3NH2和CO(CH2COOH)2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)
。
答案：(1)1∶1 (2)加成反应 (3)
(4)
或
(5)
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解析：A 与CH3－NH2 、
反应生成B，B 与CH3COOCl 发生取代反应生成C，C 和氢气加成
生成D，D 与
发生取代反应生成E，E 水解生成F。
(1)A 为
，含有饱和碳原子(2 个)和羰基(2 个)，sp2与sp3杂化的碳原子数目比为1∶1。
(2)C→D 羰基转化为羟基，故C 和氢气加成生成D，反应类型为加成反应。
(3)E→F 的过程中，由于反应条件是酯基水解的条件，化合物E(
)中间(3 处)的酯基也可能水解，生成
。
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，即有苯环；②只有4 种不同化学环境的氢，说明
该分子对称性较强，数目比为9 2 2 2
∶∶∶说明该分子四种环境的氢分别为9、2、2、2。9 个相同的氢，说明
分子中有三个－CH3，三个2 分别是－NH2的氢，苯环的氢和两个酚－OH 的氢；综上所述，结构简式为
或
。
(5)可以根据逆向合成法推理，根据题目的流程，要想得到
，可以由
与H2反应
制得，
可以由流程中的第一步的方法合成，用
、CH3NH2、CO(CH2COOH)2
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三者反应制得，
由
催化氧化制得，
由
水解制得，
可根据已知的提示，由
与HBr 反应制得。
30．丹参素F 是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F 的路
线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为
。A→B 的反应类型是
。
(2)写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成CH3CONHCH2COOH 化学反应方程式：
。
(3)E 的官能团名称为 。因F 比E 稳定，故生产中通常制成F，则E→F 中X 可能为
。
A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3
(4)H 与D 互为同分异构体，满足下列条件的H 的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示有4 组峰，
且峰面积比为3∶2∶2∶1 的结构简式为
。(写出一种)
①苯环上有4 个取代基； ②遇FeCl3溶液发生显色反应；
1molH
③
与NaHCO3发生反应放出2molCO2。
(5)已知：
。请写出以乙醇和CH3CONHCH2COOH 为原料
制备化合物
的合成路线(无机试剂任选)
。
答案：(1)3,4-二羟基苯甲醛 取代反应
(2)CH3COOH＋H2NCH2COOH————→ CH3CONHCH2COOH＋H2O
(3)酚羟基、醇羟基、羧基 D
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(4) 16
、
(5)
解析：A 到B 发生已知的反应，由B 的结构简式可知A 的结构简式为：
，B 到C 发生
先加成后消去得到C，C 盐酸作用下酰胺基水解得到D，D 还原得到E，E 与NaHCO3反应，在羧基上生
成钠盐，X 为NaHCO3。
(1)A 的结构简式为
，名称为3,4－二羟基苯甲醛；A 到B 发生已知的反应，属于取代反
应；
(2)乙酸和氨基乙酸在一定条件下脱水生成CH3CONHCH2COOH 和水，反应的化学反应方程式：
CH3COOH＋H2NCH2COOH————→ CH3CONHCH2COOH＋H2O ；
(3)E 的结构简式中含有的官能团的名称为：酚羟基、醇羟基、羧基；E 到F 只有羧基上生成钠盐，只
有NaHCO3只与羧基反应，X 试剂为NaHCO3，答案选D；
(4)D 的结构简式为：
，同分异构体满足有苯环，苯环上有四个取代基，与FeCl3显
色，说明有酚羟基，1molH 与NaHCO3发生反应放出2molCO2，说明有2 个－COOH，还剩余一个甲基，
故苯环上有2 个羧基，1 个羟基，1 个甲基，满足条件的同分异构体有
甲基位置有3 种，
甲基位置有3 种，
甲基位置有2 种，
甲基位置有3 种，
甲
基位置有2 种，
甲基位置有3 种，共3+3+2+3+2+3=16 种；核磁共振氢谱显示有4 组峰，且峰面
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积比为3∶2∶2∶1 的结构简式为：
、
；
(5)根据信息，CH3CHO 和CH3CONHCH2COOH 在一定条件下反应可以得到
，
与HBr
加成反应得到目标产物，CH3CHO 可以由乙醇催化氧化得到，故合成路线为：
。
63
