文档文本内容
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第02 讲 烃
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 脂肪烃的结构与性质.........................................................................................................4
知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和通式..............................................................................................................4
知识点2 脂肪烃的性质...................................................................................................................................................4
知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法............................................................................................................................5
考向1 脂肪烃的结构与性质...........................................................................................................................................7
【思维建模】不同碳碳键的特征性质
考向2 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应..............................................................................................................9
【思维建模】烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向3 实验室制备乙烯和乙炔..................................................................................................................................11
考点二 芳香烃的结构与性质.......................................................................................................13
知识点1 芳香烃..............................................................................................................................................................13
知识点2 苯的结构与物理性质..................................................................................................................................13
知识点3 苯、苯的同系物的结构、性质比较......................................................................................................13
考向1 芳香烃的性质......................................................................................................................................................14
【思维建模】常见芳香烃的性质的易错点
考向2 含苯环化合物的同分异构体..........................................................................................................................16
【思维建模】二次电池的解题模板
考向3 苯的重要实验.....................................................................................................................................................18
考向4 芳香烃与其他有机物的转化........................................................................................................................19
考点三 化石燃料...........................................................................................................................21
知识点1 煤的综合利用................................................................................................................................................21
知识点2 石油的综合利用............................................................................................................................................21
知识点3 天然气的综合利用.......................................................................................................................................22
考向1 化石燃料的综合利用.......................................................................................................................................22
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................24
1
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注：根据不同地区新高考卷适用情况，23、24 年主要参考全国甲卷、重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、
湖北卷、广东卷、江苏卷、福建卷、河北卷。
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
烃
选择题
非选择题
湖南卷T4，3 分
辽宁卷T2，3 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，高考命题主要以选择题为主，主要从以下几方面考查： 脂肪烃的结构和性
质、不饱和烃氧化产物、芳香烃的结构和性质、含苯环的化合物的同分异构体。
2．从命题思路上看，
(1)了解脂肪烃、芳香烃的结构和性质，体会结构决定性质的化学重要思想；
(2)能正确识别不饱和烃的氧化产物，为有机推断做好铺垫；
(3)应用含苯环化合物同分异构体的判断方法，提升证据推理和模型认知的科学素养；
(4)以新兴陌生制药情境为载体进行命题，增强题目的情境性和创新性。
预计今后继续以新兴制药作为命题热点，应用脂肪烃和芳香烃的结构和性质解决实际问题，考查考生的信
息获取能力。
复习过程中熟记常见脂肪烃和芳香烃的结构与性质，认识乙烯、乙炔的实验室制备方法，了解苯的两个重
要实验，多关注化学与药物方面的知识。
复习目标：
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.认识乙烯和乙炔的实验室制备方法，了解苯的两个重要实验。
3.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
4.以煤、石油等的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
2
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化工原料
清洁燃料
催化重整
裂解
裂化
分馏
液化
气化
干馏
天然气的综合利用
石油的综合利用
煤的综合利用
化学性质：易取代、能加成、难氧化
物理性质
结构：平面正六边形
其他芳香烃
苯的同系物：易取代、能加成、易氧化
苯
分类
概念：分子里含有一个或多个苯环的烃
注意事项
原理：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
注意事项
原理：CH3CH2OH ―→CH2==CH2↑＋H2O （条件：浓硫酸、170 ℃ ）
乙炔的实验室制法
乙烯的实验室制法
溴水：烷烃不能褪色，烯烃、炔烃都能褪色，原理是加成反应
酸性高锰酸钾：烷烃不能褪色，烯烃、炔烃都能褪色，原理是氧化还原反应
燃烧：烷烃、烯烃、炔烃均能燃烧，现象不同
注意区分单体、链节、聚合度、聚合物等概念
概念：由相对分子质量小的化合物分子通过加成互相结合成相对分子质量大的聚合物的
反应
举例：乙烯和溴水、HCl、H2O 的反应
概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反
应
定量关系：取代1 mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质，生成1 mol HX
条件：光照
概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
氧化反应
加聚反应
加成反应
取代反应
化学性质
物理性质
炔烃：含有碳碳三键的不饱和烃
烯烃：含有碳碳双键的不饱和烃
烷烃：只含有碳碳单键的饱和烃
乙烯、乙炔的实验室制法
性质
分类
化石燃料
芳香烃
脂肪烃
烃
3
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考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和通式
知识点2 脂肪烃的性质
1.物理性质
性质
变化规律
状态
常温下，含有1 ～
4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐
过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸
点越低
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.化学性质
(1)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
单炔烃的通式
CnH2n-2
(n
≥
2)
单烯烃的通式
CnH2n (n
≥
2)
链接烷烃的通
式CnH2n+2(n
≥
1)
含有碳碳三键
含的不饱和链
烃
含有碳碳双键
含的不饱和链
烃
碳原子间全部
以单键结合的
饱和烃
炔烃
烯烃
烷烃
脂
肪
烃
4
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反应条件
气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应
产物成分
多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX
定量关系
，即取代1 mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质，生成1 mol HX
(2)加成反应
①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2===CH—CH3――→
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH――→
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
Br
Br
CH≡CH+ 2Br2❑
→ Br—C—C—Br
溴的CCl4 溶液（足
CH≡CH+ Br2❑
→ Br—CH=CH—Br
HCl（1：1）
溴的CCl4 溶液（少
CH≡CH
高温高压
CH2=CH2+ H2O 催
化剂
→
CH CH OH
CH2=CH2+ Br2❑
→CH2 Br CH2Br
CH2=CH2+ HCl催
化剂
→
CH3CH2Cl
H2O
HCl
溴的CCl4溶液
CH2=CH2
CH≡CH+ HCl催
化剂
→
CH2=CHCl
[ CH2—CH ]
CH3
n
[ CH=CH ]n
5
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②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→
(5)脂肪烃的氧化反应比较
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮且伴有黑烟
火焰很明亮且伴有浓
黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
通入溴水
不褪色
褪色
褪色
【易错警示】
烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应。
知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法
1.乙烯的实验式制法
(1)实验原理
CH3CH2OH――→CH2==CH2↑＋H2O
(2)实验装置
得分速记
①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
②碎瓷片的作用：防止暴沸
③温度计的位置：温度计的水银球应插入反应液中
温度计的作用：测量和控制反应液的温度为
170
℃
④收集乙烯气体的方法：排水集气法
⑤验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH 溶液进
行洗气，再做性质实验的原因为：由于加热时浓硫酸将乙醇炭化，
C 与浓硫酸反应生成
SO
2、
CO
2等杂质
Br
Br
Br
Br
Br
Br
CH2=CH—CH=CH2+ Br2❑
→ CH2—CH—CH—CH2
CH2=CH—CH=CH2+ Br2❑
→ CH2—CH=CH—CH2
Br
Br
1，4 加成
CH2=CH—CH=CH2+ Br2❑
→ CH2—CH—CH=CH2
足量溴
1，2 加成
CH2=CH—CH=CH2
[ CH2—CH=CH—CH2 ]n
6
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气体，其中的
SO
2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此需先用
NaOH
溶液洗气。
2.乙炔的实验式制法
(1)实验原理
CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)实验装置
得分速记
①常用饱和食盐水替代蒸馏水的作用：减小电石与水反应的速率
②检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验的原因：
制得的乙炔中常混有
H 2S 等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。
③因反应太剧烈，可用分液漏斗来控制滴液速度来控制反应速率。
考向1 脂肪烃的结构与性质
例1 丙烯可发生如图转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【详解】CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3—CH===CH2与
Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成
(X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加
聚反应生成
(Z)。乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
7
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分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多有7 个原子共平面，A 正确；由分析可
知，X 的结构简式为
，B 不正确；Y(
)与足量KOH 醇溶液共热发生消去反应，
可生成丙炔(CH3C≡CH)、KBr 和H2O，C 正确；聚合物Z 为
，则其链节为
，D
正确。
思维建模 不同碳碳键的特征性质
(1)碳碳
有
定的化学性
单键
质
稳
，典型反
是取代反
。
应
应
(2)碳碳双
中有一个化学
易断裂
键
键
，典型反
是氧化反
、加成反
和加聚反
。
应
应
应
应
(3)碳碳三
中有两个化学
易断裂
键
键
，典型反
是氧化反
、加成反
和加聚反
应
应
应
。Ｋ
应
(4)苯的同系物的支
易被酸性
链
KMnO4溶液氧化，是因
苯
基的影响
为
环对烷
，而苯不能被酸性KMnO4溶
液氧化。
【变式训练1】下列关于2环己基丙烯(
)和2苯基丙烯(
)的说法中正确的是( )
A．2苯基丙烯的分子式为C9H16
B．2环己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面
C．二者均可发生缩聚反应和氧化反应
D．2苯基丙烯的一氯代产物只有5 种。
【答案】D
【详解】根据结构简式可知，2苯基丙烯的分子式为C9H10，A 错误；2环己基丙烯分子中环上的碳原子均为
四面体结构，则所有碳原子不可能都在同一平面，B 错误；两者都有碳碳双键，所以二者均可发生加聚反
应和氧化反应，但不能发生缩聚反应，C 错误；因2苯基丙烯分子中含有5 种等效氢原子，则其一氯代产
物有5 种，D 正确。
【变式训练2】丙烷的分子结构可简写成键线式结构
，下列关于化合物a
和化合物b
的
说法中正确的是( )
A．化合物a、b 的分子式均为C6H8
B．化合物a 的二氯代物有6 种
C．化合物a、b 均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．化合物a 中所有原子可处于同一平面
【答案】B
8
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【详解】由题给结构简式可知，化合物a、b 的分子式均为C6H6，A 项错误；由化合物a 的键线式结构可知，
其二氯代物有6 种，B 项正确；由化合物a、b 的键线式结构可知，化合物a 中含有碳碳双键，可以使酸性
高锰酸钾溶液褪色，化合物b 中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项错误；化合物a 中含
有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，D 项错误。
【变式训练3】下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的有( )
A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比是3∶2∶1
C．烷烃、烯烃、炔烃三类物质的熔、沸点均分别随着碳原子数增加而逐渐升高
D．丙烷分子中所有的碳原子不能共平面
【答案】C
【详解】丙炔的球棍模型中，三个碳原子
在同一条直
上
应该
线
，A
；相同物
的量的
质
错误
3 种物
完全燃
质
烧，
准状况下生成的气体
标
为CO2，三者碳原子数目相同，生成CO2的体
相同
积
，体
比
积
为1∶1∶1，B
；相
错误
分子
量越大
对
质
，熔、沸点越高，所以
、
、炔
三
物
的熔、沸点均分
随着碳原子数增加而逐
烷烃烯烃
烃
类
质
别
渐
升高，C 正确；丙
中的碳原子是
和碳原子
烷
饱
，丙
的碳原子空间
构是锯齿形的
烷
结
，不在同一直
上
线
，但可在
同一平面上，D
。
错误
考向2 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应
例2 已知：
，若要合成
，所用的起始原料可以为( )
A．1,3-戊二烯和丙炔
B．1,3-戊二烯和2-丁炔
C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔
D．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
【答案】B
【解析】根据反应原理，若要合成
，所用的起始原料可以为(乙炔)、
(2,3-二甲基-1,3-戊二烯)或
(1,3-戊二烯)、
(2-丁炔)。
思维建模 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
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【变式训练1】烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH===CHR2 被氧化为
和
；
被氧化为
和
，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧
化产物有( )
A．2 种
B.4 种
C.5 种
D.6 种
【答案】B
【解析】分子式为C4H8 的烯烃的同分异构体有CH2===CH—CH2—CH3 、CH3—CH===CH—CH3 、
CH2===C(CH3)2 ，根据题中信息，C4H8 双键被氧化断裂的情况如下：
、
、
，三种烯烃被氧化后双键位置与O 原子结合形成酮羰基或者羧基，三
种烯烃被氧化得到的产物有CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、
，故氧化产物有4 种。
【变式训练2】已知烯烃在酸性KMnO4溶液中双键断裂形式为：
现有二烯烃C10H18 与酸性KMnO4 溶液作用后可得到三种有机物：(CH3)2CO 、CH3COOH 、
CH3CO(CH2)2COOH，由此推断此二烯可能的结构简式为( )
A．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH2CH===CHCH2CH3
B．(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCH3
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)===CH2
D．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH2CH===CHCH3
【答案】 B
【解析】根据题给信息可知，在碳碳双键的碳上有一个氢原子，能被KMnO4溶液氧化成羧基，没有氢原
子则被氧化成酮羰基，根据生成物为(CH3)2CO、CH3COOH、CH3CO(CH2)2COOH 三种有机物，则可推出该
二烯烃可能为(CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CHCH3。
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【变式训练3】有机化合物a 的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3 种不同化学环境的氢原子，且峰
面积之比为6∶3∶1。a 在一定条件下能发生如图所示的反应：
A. 反应①产物的名称是2甲基丁烷
B．反应②得到CH3COOH 和CH3COCH3(丙酮)
C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4 组吸收峰
D．反应④只得到一种有机产物
【答案】 C
【解析】有机化合物a 的分子式为C5H10，核磁共振
上
示有
氢谱
显
3 种不同化学
境的
原子
环
氢
，且峰面
之
积
比为6∶3∶1，则a 为(CH3)2C===CHCH3。(CH3)2C===CHCH3与H2
生加成反
得到
发
应
(CH3)2CHCH2CH3，其名
称是2甲基丁
，
烷A 正确；
合
信息
结
题给
，被酸性KMnO4 溶液氧化时，碳碳双
断裂
键
，得到CH3COOH 和
CH3COCH3(丙酮)，B 正确；(CH3)2C===CHCH3 是不
称
对
烯烃，反应③与H2O
生加成反
发
应，可能得到
(CH3)2COHCH2CH3 或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振
中
氢谱
(CH3)2CHCHOHCH3 有5
吸收峰
组
，C
；
错误
(CH3)2C===CHCH3与溴的四
化碳溶液
生加成反
氯
发
应，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D 正确。
考向3 实验室制备乙烯和乙炔
例3 化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不
能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【答案】C
【解析】利用无水乙醇和浓硫酸在加热条件下发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可
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以达到实验目的；浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH 溶液除去装
置Ⅱ可以达到实验目的；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，但装置中气流方向应为短管进气，长管出
水，装置Ⅲ不能达到实验目的；装置Ⅳ中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液的颜色变浅或消失，
来验证乙烯的不饱和性，可以达到实验目的；故答案选C。
【变式训练1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法错误的是(
)
A．用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用向上排空气法收集乙炔
【答案】D
【解析】电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A 项正确；电石不纯，生成的
乙炔中常含有H2S 等杂质，可用CuSO4溶液除去，B 项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，
C 项正确；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D 项不正确。
【变式训练2】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(
)
A．用饱和食盐水代替水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
【答案】B
【解析】用饱和食盐水代替水的目的是减慢反应速率，A 错误；制备的气体中混有硫化氢和磷化氢，使用
硫酸铜溶液去除，B 正确；去除硫化氢和磷化氢后，剩余气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，可证明乙炔具有
还原性，C 错误；乙炔密度比空气小，不能用向上排空气法收集乙炔，D 错误。
考点二 芳香烃的结构与性质
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知识点1 芳香烃
概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。
知识点2 苯的结构与物理性质
(1)苯的组成和结构
分子式
结构简式
空间填充模型
空间结构
碳原子成键特点
C6H6
或
平面正六边形
均采取sp
2 杂化
(2)苯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
溶解性
挥发性
毒性
无色
液态
有特殊气味
比水小
不溶于水，有机
溶剂中易溶
沸点比较
低，易挥发
有毒
知识点3 苯、苯的同系物的结构、性质比较
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n＞6)
结构特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双
键之间的一种独特的化学键
(1)分子中含有一个苯环
(2)与苯环相连的是烷基
主要化学
性质
(1)易取代
①硝化：
＋HNO3――→
＋
H 2O
(1)易取代
①硝化：
＋3HNO3――→
13
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②卤代：
＋Br2
――→
＋
HBr
↑
(2)能加成：
＋3H2――→
(3)难氧化：可燃烧，不能使酸性KMnO4溶
液褪色
＋
3H
2O
②卤代：
＋Br2
――→
＋
HBr
↑
＋Cl2
――→
＋
HCl
(2)能加成
(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色
――――――――→
得分速记
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上
②在卤化铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上
③烷基对苯环有影响，导致苯的同系物中苯环上的氢原子比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，
导致苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
考向1 芳香烃的性质
例1 有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点
的是( )
A．苯酚能与NaOH 溶液反应，乙醇不能与NaOH 溶液反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应
D．甲苯与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，苯不能与浓硝酸反应生成三硝基苯
14
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【答案】C
【详解】—OH 与苯环相连，在水溶液中能够发生电离，能够与NaOH 反应；而—OH 与—CH2CH3相连，
在水溶液中不具有酸性，不与NaOH 反应，能够说明有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其
化学性质发生变化，A 不选；—CH3与苯环相连，苯环对甲基的影响使得甲基能够被高锰酸钾氧化为羧基，
而—CH3与—H 相连，则不能被高锰酸钾氧化，能够说明有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致
其化学性质发生变化，B 不选；乙醇中连接羟基的碳原子相邻碳原子上连有H 原子，所以乙醇能发生消去
反应，而甲醇不符合条件，所以不能发生消去反应，这不能说明有机物分子中原子(或原子团)间的相互影
响会导致其化学性质发生变化，C 选；甲基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，因此甲苯与浓
硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯不含甲基，与浓硝酸反应只能生成硝基苯，不能生成三硝基苯，能够说明
有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化，D 不选。
思维建模 常见芳香烃的性质的易错点
(1)苯不能与溴水
生反
发
应，但可以萃取溴水中的溴而使溴水
褪色。苯与液溴在
层
FeBr3催化下
生取代
发
反
生成溴苯。
应
(2)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但并非不能
生氧化反
发
应，苯的燃
属于氧化反
。
烧
应
【变式训练1】(2024·山东济南·模拟)下列关于三种有机物
、
、
的说法正确的是( )
A.
、
分子中的所有碳原子均共平面
B.
的二氯代物只有3 种
C．苯和液溴在光照条件下生成溴苯
D．用溴水或酸性KMnO4溶液均可鉴别
与
两种液体
【答案】D
【解析】
分子中的碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共面，A 项错误；
中含有2 种不
同化学环境的氢原子，二氯代物有4 种，B 项错误；在FeBr3催化下，苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，C
项错误；
中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，而
不能，故可鉴别，D 项
正确。
【变式训练2】对甲基苯乙烯(
)是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是(
)
A．分子式为C9H10
B．能发生加聚反应和氧化反应
C．具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5 种(不考虑立体异构)
D．分子中所有原子可能处于同一平面
【答案】D
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【详解】A 项，对甲基苯乙烯(
)含有9 个碳和10 个氢，分子式为C9H10，故A 正确；B 项，含
有碳碳双键，可发生加聚反应和氧化反应，故B 正确；C 项，含有两个支链时，有邻间对三种结构，含有
一个支链时：支链为－CH＝CH－CH3、－CH2CH＝CH2、－C(CH3)＝CH2，除了
本身，共有5
种同分异构体，故C 正确；D 项，含有苯环和碳碳双键，都为平面形结构，可能处于同一平面，分子中含
有－CH3，甲基为四面体结构，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D 错误。
故选:D
考向2 含苯环化合物的同分异构体
例2 下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4 个碳原子的烷基取代，所得产物有12 种
B．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9 种产物
C．已知二氯苯有3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6 种
D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5 种
【答案】A
【解析】4 个碳原子的烷基存在四种同分异构体，甲苯苯环上的H 原子种类有3 种，所以分别有3 种同分
异构体，则所得产物有12 种，故A 正确；乙烷的一氯取代物有1 种，二氯取代物有2 种，三氯取代物有2
种，四氯取代物有2 种(与二氯取代物个数相同)，五氯取代物有1 种(与一氯取代物个数相同)，六氯取代物
有1 种，所以氯代产物总共有9 种，还有氯化氢，所以产物为10 种，故B 错误；由于苯环含有6 个H 原子，
二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3
种，故C 错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6 种，所以乙基环己烷与Br2发生取代反应时，生成的一溴
代物有6 种，故D 错误。
思维建模 含苯环化合物的同分异构体数目判断
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【变式训练1】有三种不同的基团，分别为－X、－Y、－Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生
成同分异构体的数目有( )
A．10 B．8 C．6 D．4
【答案】A
【解析】先选两种基团－X、－Y 按照邻、间、对排列在苯环上，得到三种结构；然后将－Z 分别等效取
代三种结构中的H 原子。如下图，(1)中苯环上四种不同的位置；(2)中有4 种不同的位置；(3)中有2 种不
同的位置，所以－R 取代后共有10 种不同的结构。
【变式训练2】
【制造强国背景下的对二甲苯】(2024·四川德阳·模拟)十
九大报告提出将我国建设成为制造强国，2020 年我国“PX”产能将达到3 496 万吨/年。
有机物(烃)“PX”的结构模型如图，下列说法错误的是( )
A．“PX”的分子式为C8H10
B．“PX”的二氯代物共有6 种(不考虑立体异构)
C．“PX”分子中，最多有14 个原子共面
D．“PX”难溶于水，易溶于四氯化碳
【答案】B
【解析】根据模型可知，PX 为对二甲苯。A 项，分子式为C8H10，正确；B 项，“PX”的二氯代物共有
分子中，苯环上的C 原子和H 原子与两个甲基上的碳原子共面，有12 个原子，每个甲基中可有1 个H 旋
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转至该平面，故该分子中最多有14 个原子共面，正确；D 项，对二甲苯难溶于水，易溶于四氯化碳，正确。
考向3 苯的重要实验
例3 下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水
浴中加热
【答案】B
【解析】苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。NaOH 能与Br2反应，从而可以除去溴苯中
混有Br2，故B 正确。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的
温度，控制在55～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。
【变式训练1】
【溴苯实验与反应机理相结合】
已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3===FeBr＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
【答案】B
【解析】化学反应Br2＋FeBr3===FeBr＋Br＋产物中没有新的单质生成，故A 错误；单质溴易溶于四氯化碳，
因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气，故B 正确；装置甲中生成溴苯的化学方程式为
＋HBr↑，故C 错误；装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成，故D
错误。
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【变式训练2】实验室制备硝基苯时,需经过配制混酸、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤。下列图示
装置和原理均正确且能达到目的的是( )
A.配制混酸
B.分离硝基苯
C.洗涤硝基苯
D.蒸馏硝基苯
【答案】B
【解析】配制混酸时应将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A 项错误;硝基苯不溶
于水,且密度大于水,位于下层,可用分液的方法分离硝基苯,B 项正确;硝基苯为液体,洗涤时应在分液漏斗中进
行,用过滤法洗涤的对象为固体,C 项错误;蒸馏硝基苯时,为充分冷凝,应从冷凝管下端进水,D 项错误。
考向4 芳香烃与其他有机物的转化
例4(1)某烃含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气为空气密度的3.66 倍，则其分子式为 。
若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为 。
(2)若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为 。
(3)若该烃硝化后，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式为 、 。
(4)若1 mol 该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1 mol NaHCO3 溶液反应生成1 mol
CO2，则该烃的结构简式为 。
【答案】(1)C8H10
(2)
(3)
(4)
【解析】
该烃相对分子质量为29×3.66≈106，烃分子中碳原子数：≈8，氢原子数为：＝10，故该烃分子式为
C8H10。
(1)两个甲基处于对位时，苯环上有1 种H 原子，则其一硝基取代物有1 种。
(2)两个甲基处于邻位时，苯环上有2 种H 原子，则其一硝基取代物有2 种。
(3)两个甲基处于间位时，苯环上有3 种H 原子，则其一硝基取代物有3 种。乙苯分子苯环上有3 种H
原子，则其一硝基取代物有3 种。
(4)由题意可知被KMnO4(H＋)氧化后只有1 个—COOH，故为乙苯。
【变式训练1】苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
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(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构
简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可
能的结构简式： 。
【答案】(1)
9
(2)
【解析】(1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能
是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和
)，两个侧链
在苯环上的位置又有邻、间和对位3 种，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9 种可能的
结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2 个相同的侧链且
位于对位，或4 个相同的侧链，且两两处于对称位置。或者4 个相同基团处于相邻位置。
【变式训练2 】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：
2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②
—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的
是( )
A．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯――→X――――→Y――→对氨基苯甲酸
D．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
【答案】A
【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨
基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再
将硝基还原为氨基；—CH3，为邻、对位取代定位基；而—COOH 为间位取代定位基，产物中的氨基在羧
基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用— CH3的对位取代效
果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲
苯――→Y――――→Y――――→对氨基苯甲酸，故选A。
考点三 化石燃料
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知识点1 煤的综合利用
(1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的化学变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C ＋
H2O(g)
=====
CO
＋
H 2
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气――→液体燃料。
②间接液化：煤＋水――→水煤气――→甲醇等。
知识点2 石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以
C 、
H 为主，还含有少量N、S、P、O 等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把石油中沸点不同的各组分进行分离的过程
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原
料
催化重整
在催化剂作用下，通过结构调整，使链状烃转化为环
状烃
得到苯、甲苯等产品
得分速记
①石油分馏属于物理变化
②石油分馏所得汽油为直馏汽油，多为饱和烃。石油裂化所得汽油为裂化汽油，其中含有不饱和烃，
能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
知识点3 天然气的综合利用
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考向1 化石燃料的综合利用
例1 下列变化属于物理变化的是( )
A．从石油中分馏出汽油
B．煤气化制水煤气
C．煤干馏制焦炭
D．油脂水解制肥皂
【答案】A
【详解】从石油中分馏出汽油是利用了石油中各种烃的沸点不同，属于物理变化，A 正确；煤气化制取水
煤气是碳与水蒸气在高温下反应生成CO 和H2，B 错误；煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热分解的过程，
属于化学变化，C 错误；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，属于化学变化，D 错误。
【变式训练1】下列有关化石燃料综合利用的说法中正确的是( )
A．石油的加工是对其成分的分离过程，属于物理变化
B．煤的干馏是把煤转化为化工产品的过程，只发生化学变化
C．石油重整的目的是分离得到其中的芳香烃
D．天然气的主要成分是甲烷，既是一种清洁燃料也是重要的化工原料
【答案】D
【详解】石油的分馏是对其成分的分离过程，属于物理变化，石油的裂化、裂解和重整过程都有新物质生
成，属于化学变化，A 项错误；煤的干馏是一个复杂的物理化学变化，B 项错误；石油的重整是对烃分子
结构的调整，使直链烃转化为环状烃从而得到芳香烃的过程，而并不是简单对石油的分离，C 项错误。
【变式训练2】下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
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D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
【答案】C
【详解】石油是由多种碳
化合物
成的混合物
氢
组
，A 正确；石油分
得到的各个
分
物
的混合物
馏
馏
烃类
质
为
，
B 正确；裂化和裂解都是由一种大分子的
在
烃
高温无氧条件下
成小分子
的复
分解反
的
程
变
烃
杂
应
过
，石油裂
化的目的是提高
液体燃料
质
轻
(汽油、煤油、柴油等)的
量
产
，特
是提高汽油的
量，裂解的目的是
得乙
别
产
获
烯、
丙
等加工原料，
烯
C
。
错误
【变式训练3】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A．煤和水煤气均是二次能源
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．B 为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%
【答案】D
【详解】煤是一次能源，故A 错误；煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏得到苯、甲苯、
二甲苯等有机物，故B 错误；①是煤的干馏，煤在隔绝空气的情况下加热的过程称为煤的干馏，故C 错误；
甲醇(CH4O)可变为(CO)1(H2)2，乙酸(C2H4O2)可变为(CO)2(H2)2，故D 正确。
1. （2025·广东卷）在法拉第发现苯200 周年之际，我国科学家首次制备了以金属M 为中心的多烯环配合
物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
A.
键是共价键
B. 有8 个碳碳双键
C. 共有16 个氢原子
D. 不能发生取代反应
【答案】A
【详解】A．C 和H 原子间通过共用电子对形成的是共价键，A 正确；
B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π 键，不存在碳碳双键，B 错误；
C．根据价键理论分析，该物质有10 个H 原子，C 错误；
D．大π 键环上可以发生取代反应，D 错误；
答案选A。
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2．（2025·湖北卷）判断正误：
制备聚乙炔：
（ ）
【答案】√
【详解】乙炔
发生加聚反应生成聚乙炔，化学方程式为：
，故正确。
3. （2024•湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A.
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中
键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D. 由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】
【详解】A．
为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此
没有同分异构体，
故A 项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，因
此杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H 共价键的电
子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量
92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D
项说法正确；
综上所述，错误的是B 项。
4．（2024·湖南卷）判断正误：
异丙基的结构简式：
（ ）
【答案】√
【详解】异丙基的结构简式：
，故正确；
5. （2023·辽宁卷）
判断正误 ：
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顺—2—丁烯的结构简式：
（ ）
【答案】◊
【解析】顺-2-丁烯
结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为
，故错误
25
