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课时检测(六十六) 羧酸及其衍生物
1．深海鱼油是从深海鱼类动物体内提炼出的含不饱和脂肪酸的油脂，具有降血脂等作用。下列关
于深海鱼油和植物油的说法错误的是( )
A．深海鱼油不稳定，容易被氧化
B．深海鱼油兼有酯和烯烃的一些化学性质
C．植物油可以用于生产氢化植物油
D．植物油不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．等物质的量浓度的下列稀溶液：
①乙醇 ②苯酚 ③碳酸 ④乙酸，它们的pH由大到小排列正确的是( )
A．①②③④ B．③①②④ C．④②③① D．①③②④
3．实验室提供的玻璃仪器有圆底烧瓶、试管、导管、烧杯、酒精灯、量筒、胶头滴管，选用上述仪器
(非玻璃仪器任选)不能完成的实验是( )
A．由乙醇制取乙酸乙酯
B．由乙醇制取乙烯
C．由溴乙烷制取乙醇
D．由苯酚制取2,4,6三溴苯酚
4．(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
5．卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是( )
A．分子式为C H ONF
11 16 3 3
B．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和氟原子
C．该物质既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH
6．(2023·河北等级考)在K10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br 发生取代反应
2
D．X、Y、Z互为同分异构体
7．(2023·北京等级考)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
8.(2023·河北等级考)2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能
有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
成DHTA的路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为____________。
(2)C的结构简式为___________________________________________________。
(3)D的化学名称为______________。
(4)G→H的化学方程式为_______________________________________________。
(5) 写 出 一 种 能 同 时 满 足 下 列 条 件 的 G 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ：
________________________________________________________________________。
a．核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3∶2；
b．红外光谱中存在C===O吸收峰，但没有O—H吸收峰；
c．可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl 溶液发生显色反应。
3
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CHI)、对羟基苯乙酮( )和对
3
叔丁基甲苯[ ]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有
机试剂任选)
9．有“退热冰”之称的乙酰苯胺 具有退热镇痛作用，在OTC药物中占有重要地位。
乙酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可
通过苯胺( )和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知：①苯胺在空气中易被氧化。
②可能用到的有关性质如下：
相对分子 密度/ 熔点 沸点 溶解度
名称 性状
质量 (g·cm－3) /℃ /℃
g/100 g水 g/100 g乙醇
棕黄色
苯胺 93 1.02 －6.3 184 微溶 ∞
油状液体
冰醋 无色透明
60 1.05 16.6 117.9 ∞ ∞
酸 液体
乙酰 无色片状 155～ 280～ 温度高， 较水
135 1.21
苯胺 晶体 156 290 溶解度大 中大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2 mL苯胺、17.4 mL冰醋酸、0.1 g锌粉及少量水。步骤2：小火加热回流1 h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250 mL冷水的烧杯中，
乙酰苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，用滤液洗涤晶体2～3次。
回答下列问题：
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)将三种试剂混合时，最后加入的试剂是______，这样做的原因是_____________
________________________________________________________________________。
(3)步骤2：小火加热回流1 h，装置如图所示。
①b处使用的仪器为_________(填“A”或“B”)，该仪器的名称是_____________。
② 得 到 的 粗 乙 酰 苯 胺 固 体 ， 为 使 其 更 加 纯 净 ， 还 需 要 进 行 的 分 离 方 法 是
________________________________________________________________________。
Ⅱ.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示：
(4)从图中可知，反应体系温度在 100～105 ℃时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能是：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)①该实验最终得纯品10.8 g，则乙酰苯胺的产率是________。(精确到小数点后1位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是______(填字母)。
A．没有等充分冷却就开始过滤
B．抽滤后没有把滤液合并在一起
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净
课时检测(六十六)
1．D 深海鱼油的物质分子中含有不饱和碳碳双键，由于碳碳双键性质活泼，因此该鱼油不稳定，
容易被氧化，A正确；深海鱼油是含有碳碳双键的不饱和高级脂肪酸的甘油酯的混合物，因此兼有酯
和烯烃的一些化学性质，B正确；植物油分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下可以与氢气发生
加成反应产生饱和高级脂肪酸甘油酯，因此可用于生产氢化植物油，C正确；植物油分子中含有不饱和的碳碳双键，碳碳双键性质活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错
误。
2．A 物质的量浓度相同条件下，根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，可知乙酸酸性强
于碳酸；苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，说明苯酚酸性很弱，弱于碳酸的酸性；
乙醇是中性的非电解质；溶液pH由大到小排列顺序是①②③④，故A正确。
3．B 由乙醇制取乙酸乙酯需要试管、酒精灯、导管，A正确；实验室利用乙醇在浓硫酸、170 ℃条
件下发生消去反应制取乙烯，缺少温度计，B错误；由溴乙烷制取乙醇需要圆底烧瓶、导管，C正确；由
苯酚制取2,4,6三溴苯酚需要试管和胶头滴管，D正确。
4．B 该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解，A正确；异山梨醇( INCLUDEPICTURE
"C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\\24HXGKTHB-16.TIF" \* MERGEFORMATINET )
分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应除生成高分子化合物
外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。
5．D 由结构简式可知卡莫氟分子式为C H ONF，故A正确；官能团有碳碳双键、酰胺键和氟
11 16 3 3
原子，故B正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，含有酰胺键，可发生取代反应，故C正确；可水解生
成碳酸和HF，在碱性条件下水解，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH，故D错
误。
6．A Z易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误。
7．D K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；若生
成一个HO，则L为CO，不符合题意，若生成2个HO，则L为CHO，可能为乙二醛，若生成3个
2 2 2 2 2 2
HO，则L为CHO，可能为醛基乙酸，分析可得L为乙二醛，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水
2 2 4 3
解，得不到K，C错误；由分析知反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确。
8 ． 解 析 ： INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\\25HXYLCXFA7-
82D.TIF" \* MERGEFORMATINET 与 H 在 催 化 剂 存 在 下 发 生 加 成 反 应 生 成
2
INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\\25HXYLCXFA7-82E.TIF" \*
MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\
\25HXYLCXFA7-82E.TIF" \* MERGEFORMATINET 与CH OH反应生成C，C的分子式
3
为CHO，则C的结构简式为CH OOCCH CH COOH；C与CH OH在酸存在下反应生成D；F与
5 8 4 3 2 2 3
I/KI、HO 发生芳构化反应生成G，G的分子式为C H O，G与NaOH/H O加热反应生成H，H与
2 2 2 10 10 6 2
H＋/HO反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为 ，H的结
2
构简式为 。(3)D的结构简式为CH OOCCH CH COOCH ，D的化学名称为丁二酸
3 2 2 3
二甲酯。(4)G→H 的 化 学 方 程 式 为 ＋ 4NaOH――→ ＋
2CH OH＋2HO。(5)G的分子式为C H O，G的同分异构体的红外光谱中存在C===O吸收峰、但没
3 2 10 10 6
有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl 溶液发生显色反应，G的同分异构
3
体中含有 、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则
符合条件的G的同分异构体的结构简式为 。
(6)对比 与 、CH I、 的结构简
3
式，结合题给已知， 可由 与 在NaNH 、H
2
＋/HO作用下合成得到； 可由HOOCH 与CH I发生取代反应制得； 可
2 3 3
由 先发生氧化反应生成 、再与CH OH发生酯化反应制得。
3
答案：(1)加成反应(或还原反应) (2)CHOOCCH CH COOH
3 2 2
(3)丁二酸二甲酯 (4) ＋4NaOH――→ ＋2CH OH
3
＋2HO
2
(5)
(6)
INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\\25HXYLCXFA7-82C.TIF" \*
MERGEFORMATINET9．解析：(1)苯胺和冰醋酸反应生成乙酰苯胺，化学方程式为 ＋CH COOH――→
3
＋HO。(2)苯胺在空气中易被氧化，应先加入锌粉和醋酸，最后加入苯胺，锌粉与醋酸反
2
应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化。
(3)①小火加热回流1 h，则b处使用的仪器为球形冷凝管，故选B；②利用重结晶提纯得到的粗乙
酰苯胺固体，可使其更加纯净。
(4)温度高于100 ℃后，不断分离出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率。(5)①
9.2 mL 苯胺的物质的量为＝mol，根据 ＋CH COOH――→ ＋HO可知，理论
3 2
上生成 的物质的量为mol，则乙酰苯胺的产率为×100%＝79.3%；②乙酰苯胺在温度高时，
溶解度大，没有等充分冷却就开始过滤，使得产率偏低，实际值低于理论值，A项选；抽滤后的滤液中
含有少量乙酰苯胺，抽滤后没有把滤液合并在一起，会损失部分乙酰苯胺，使得产率偏低，实际值低于
理论值，B项选；乙酰苯胺中的乙酸未除干净，会使乙酰苯胺质量偏大，可能导致实际值高于理论值，C
项不选。
答案：(1) ＋CH COOH――→ ＋HO
3 2
(2)苯胺 锌粉与醋酸反应生成氢气，可以排出装置中的空气，保护苯胺不被氧化 (3)①B ②球
形冷凝管 重结晶
(4)温度高于100 ℃后，不断分离出反应过程中的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率
(5)①79.3% ②AB
