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解密 17 有机合成与推断
一、单选题
1．下列反应类型不能引入醇羟基的是（ ）
A．消去反应 B．取代反应 C．加成反应 D．还原反应
2．合成某医药的中间路线如图：
CH-CH=CH R P
3 2
下列说法不正确的是
A． 的官能团是 B． 的沸点高于 的沸点
C．由 生成 发生消去反应 D． 的核磁共振氢谐图只有一组峰
3．下列说法不正确的是
A．甲烷是一种高效、较洁净的燃料
B．75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒
C．煤、石油、天然气、沼气均属于不可再生能源
D．工业上可由乙烯和苯合成乙苯，并由乙苯脱氢最终制得苯乙烯
4．下图是工业上以 做催化剂获取直链醛和醇的催化循环示意图。下列叙
述错误的是
A．该催化循环中Rh的成键数目发生变化B．该反应方程式为：
C．工业上可以通过此法用丙烯制取丙醛或1-丙醇
D．D的结构简式为
5．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：
下列说法正确的是
A．反应①③为取代反应，反应④为氧化反应
B．反应②③④的原子利用率均为100%
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaCO 溶液鉴别
2 3
6．首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下：
下列说法正确的是
A．X分子中σ键和π键数目之比为3：1 B．Y的名称为3-氨基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应 D． 存在对映异构现象
7．“青出于蓝而胜于蓝”包含下图所示的化学变化过程，下列叙述正确的是
A．靛青分子式为
B．吲哚醇生成靛青发生了取代反应C．靛青在NaOH溶液中能发生取代反应
D．吲哚醇的核磁共振氢谱中有7组峰
8．下图是合成高分子材料Ⅰ和部分物质转化的过程示意。已知：G、H和I均含有酯基，
下列说法正确的是
A．HC=CHCOOH存在顺反异构
2
B．G合成高分子材料I是缩聚反应
C．F是CHCHCOOH
3 2
D．G发生氧化反应生成H
二、填空题
9．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸(
)。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性
或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
i.样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
ii.羧基和酯基官能团的检验
向两支试管中分别加入 清液。
向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：_______，证明乙酰水杨酸中含有_______；
向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为_______，然后再滴入几
滴 溶液，振荡，其目的是_______。再向其中滴入几滴 溶液，振荡，现象为
_______，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有_______。
10．化合物J可用作新型药物，其一种合成路线如下：回答下列问题：
(1)A的名称为_______，C的结构简式为_______，G中的官能团名称为_______，B→C的
反应类型是_______。
(2)F→G的化学方程式为_______。
(3)在H的同分异构体中，同时满足下列条件的共_______种。
①含1个苯环和3个甲基；②能水解；③1mol H发生银镜反应生成4mol Ag。
(4)设计以苯酚和 为原料合成 的路线(无机试剂
任选)。_______
一、单选题
1．（2022·全国·高三专题练习）已知： + 。则合成 所用的原料可以
是
A． 和 B． 和
C． 和 D． 和
2．（2022·吉林白山·抚松县第一中学校考模拟预测）由苯酚制取 时，最简便
的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②
3．（2023·全国·高三专题练习）实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)：
下列说法错误的是
A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸
B．乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面
C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D．上述合成路线中的反应均为取代反应
4．（2023·全国·高三专题练习）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保
护
5．（2022秋·天津河西·高三天津实验中学校考阶段练习）最理想的“原子经济性反应”是
指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反
应”的是
A．用丙烯腈(CH=CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
2
B．乙醇的催化氧化
C．用乙醛发生羟醛缩合制备2﹣丁烯醛的反应
D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
6．（2023春·山东·高三山东省实验中学校考开学考试）可降解塑料 的合成路线如下：下列说法不正确的是
A．可用饱和溴水鉴别A和B
B． 发生的是氧化反应
C．D到 是缩聚反应
D．D和 均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物
7．（2022·全国·高三专题练习）以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单
体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
8．（2022·全国·高三专题练习）以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单
体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：CH-CH=CH
3 2
CHCHCHCHOH 。
3 2 2 2
下列判断错误的是
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
9．（2023·全国·高三专题练习）下列关于 的说法不正确的是
A．可以脱水生成碳碳双键
B．可以脱水生成肽键
C．可以脱水生成环酯
D． 该物质最多可与 发生反应
10．（2022·全国·高三专题练习）以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：
关于该过程的相关叙述不正确的是
A．反应④的反应类型是加聚
B．物质A是卤代烃
C．物质B催化氧化后可以得到乙醛
D．1mol物质D最多可以消耗1molNaOH
11．（2022·湖南益阳·南县第一中学校考二模）嫦娥四号月球探测器上的五星红旗由一类
特殊的聚酰亚胺制成。以下为某种芳香族聚酰亚胺的合成路线，下列说法不正确的是
已知：nB+nC→ +2nH O
2
A．将链节重复一次，并按虚线处切断，结合B的分子式确定B和C的骨架：
B．有机化合物C的结构简式：C．有机化合物A的结构简式：
D．有机化合物B的结构简式：
二、填空题
12．（2023·全国·高三专题练习）化合物G是一种合成神经系统药物的中间体，其合成路
线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A可以发生下列反应中的_____(填标号)。
a.硝化反应 b.还原反应 c.氧化反应 d.酯化反应
(2)反应①、②、③的反应类型分别为_______、________、________。
13．（2023·全国·高三专题练习）烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。已知：D是
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)
(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。
(4)C在 溶液中水解得到产物的结构简式是_______。
(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。
14．（2023·广东深圳·统考一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合
成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式__________。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，
且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为__________。
条件：①含有苯环；
②与 溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：根据上述信息，写出以乙醇和 为原料合成 的路线(无机
试剂任选) ________。
