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考点 36 醇 酚
醇和酚是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物
的合成为载体考查醇和酚的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、
化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、
知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查醇和酚的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。
一、醇的结构和物理性质
二、醇的化学性质
三、酚的结构和物理性质
四、酚的化学性质
醇的结构和物理性质
1．乙醇的结构
2．概念与结构通式
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
饱和一元醇通式为C H OH或C H O(n≥1，n为整数)。
n 2n＋1 n 2n＋2
3．分类4．命名
(1)步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇
|
—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
|
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
(2)实例
CHCHCHOH 1丙醇； 2丙醇； 1，2，3丙三醇。
3 2 2
5．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)醇类都易溶于水( )
(2)醇就是羟基和烃基相连的化合物( )
(3)饱和一元醇的通式为C H OH( )
n 2n＋1
(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用( )
(5)乙醇与甲醚互为碳链异构( )
(6)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(7)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(8)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷( )(9)CH OH和 都属于醇类，且二者互为同系物( )
3
(10)CH CHOH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( )
3 2
(11)CHOH、CHCHOH、 的沸点逐渐升高( )
3 3 2
【典例】
例1 下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇 B． 和
C．2丙醇和1丙醇 D．2丁醇和2丙醇
【答案】C
【解析】A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，
后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
例2 下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是 ( )
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃
基体积小
【答案】B
【解析】乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇
分子中只有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水
以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，
利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，则它们均可与水以任意比
例混溶，故D正确。
【对点提升】
对点1 下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH)CHCH OH：2甲基丙醇 B. CHCH CHCHOHCH CH：4己醇
3 2 2 3 2 2 2 3
C．CHCHCHOHCH OH：1，2丁二醇 D．(CHCH)CHOH：2乙基1丙醇
3 2 2 3 2 2
对点2 结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是 ( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性乙醇 C HO 78.5 与水以任意比混溶
2 6
乙二醇 C HO 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
2 6 2
A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
【巧学妙记】
三种重要的醇
名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途
无色透明 化工原料、
甲醇 木精或木醇 CHOH 剧毒
3
的液体 绿色燃料
HOCH C 抗冻剂、
2
乙二醇
HOH 与水互溶 化工原料
2 无色、甜
味、黏稠 无毒
制日用化妆品
丙三醇 甘油 状的液体
和硝化甘油
醇的化学性质
1．醇的化学性质与断键方式(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换反应 2CHCHOH＋2Na→2CH CHONa＋H↑
3 2 3 2 2
HBr ② 取代反应 CHCHOH＋HBr→CH CHBr＋HO
3 2 3 2 2
O(Cu)/ ①③ 氧化反应 2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
2 3 2 2 3 2
浓硫酸/17△0 ℃ ②④ 消去反应 CHCHOH CH===CH ↑＋HO
3 2 2 2 2
浓硫酸/140 ℃ ①② 取代反应 2CHCHOH CHCHOCH CH＋HO
3 2 3 2 2 3 2
CH 3 COOH/浓硫酸， ① 酯化反应 CH 3 COOH＋CH 3 CH 2 OH CH 3 COOC 2 H 5
△ ＋HO
2
2．PO 作催化剂时乙醇的消去反应：
2 5(1)P O 有很强的吸水性，实验中用95%的乙醇即可。
2 5
(2)稀酸性高锰酸钾溶液检验产物中是否有乙烯。
3．乙醇在浓硫酸作催化剂时的消去反应
(1)配制混合溶液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，然后加入沸石或碎瓷片。
(2)浓HSO 作催化剂和脱水剂。
2 4
(3)碎瓷片的作用是防止暴沸。
(4)温度计水银球要置于反应物的中央，使反应温度快速升至170 ℃，减少副反应的发生。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(2)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(3)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( )
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
(5)1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
(6)醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃( )
(7)CH OH、CHCHOH、 、 都能在铜催化下发生氧化反应( )
3 3 2
(8)将 与CHCHOH在浓HSO 存在下加热，最多可生成3种有机产物×
3 2 2 4
(9)醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃( )
(10)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( )
(11)反应CHCHOH――→CH===CH ↑＋HO属于取代反应( )
3 2 2 2 2
【典例】例1 乙醇分子中不同的化学键如图，关于其在各类反应中断键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应键①断裂
B．和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C．和浓硫酸共热140 ℃时键①或键②断裂；170 ℃时键②③断裂
D．在Ag催化下和O 反应键①、③断裂
2
【答案】C
【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，A项正确；与HBr反应
时，生成溴乙烷和水，醇脱—OH，键②断裂，B项正确；乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水，一
个乙醇脱去羟基，另一个乙醇脱去羟基上的氢，即键①或键②断裂；醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反
应，脱去羟基和相邻碳原子上的氢，即键②、⑤断裂，C错误；乙醇在银催化下和O 反应生成乙醛，乙醇
2
中的键①、③断裂，D项正确。
例2 下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A．CHOH B．
3
C． D．
【答案】D
【解析】CHOH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A错误；
3
可以发生消去反应生成丙稀，能发生催化氧化反应生成丙酮，故B错误；
不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成2，2-二甲基丙醛，故C错误；
既能发生消去反应生成2，3-二甲基-1-丁烯，又能发生催化氧化反应生成2，3-
二甲基丁醛，故D正确。
【对点提升】对点1 下列有机物：①CHOH ②CHCHOH ③ ④
3 3 2
⑤ ⑥ 。下列判断正确的是( )
A．①②③③④⑤⑥之间的关系为同系物
B．能被催化氧化为醛的有机物有4种
C．可发生消去反应的有机物有4种
D．③⑥互为不是同分异构体
对点2 芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰
花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓HSO 存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
2 4
【巧学妙记】
1．醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，
才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CHOH、 则不能发生消去反应。
3
2．醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。酚的结构和物理性质
苯酚的分子组成和结构
1．酚的概念
酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。
如： 、 和
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的物理性质
俗名 颜色 状态 气味 毒性 溶解性
纯净的苯酚无色， 常温下溶解度不大，65 ℃以上与水
石炭酸 固体 特殊 有毒
久置呈粉红色 互溶；易溶于酒精
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1) 与 互为同系物( ) X
(2)常温下苯酚为粉红色晶体( ) X
(3)苯酚有特殊气味( )
(4)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水( )
(5)其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃时可以与水以任意比互溶( )
(6)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤( )(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
【典例】
例1 下列化合物中，属于酚类的是 ( )
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】酚类：羟基(-OH)与芳烃环(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。A项， ，
虽然有苯环，但是羟基与苯环侧链上的碳相连，属于醇类，故A不符合题意；B项， ，羟基
直接与苯环相连，属于酚类，故B符合题意；C项， ，没有苯环，属于醇类，故C不符合
题意；D项， ，没有苯环，属于醇类，故D不符合题意；故选B。
例2 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH
2
直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚
类，但B、D不与苯酚相差若干“CH”原子团，所以都不符。
2
【对点提升】
对点1 下列各组物质中互为同系物的是( )
A．乙二醇与丙三醇
B．
C．乙醇与2-丙醇D．
对点2 下列各组物质的关系正确的是( )
A． 、 ：同系物
B． 、 ：同分异构体
C．C HOH、 ：同分异构体
6 5
D． 、 ：同类物质
【巧学妙记】
酚的化学性质
1．苯环对羟基的影响
实验步骤
②液体不 ③液体变
实验现象 ①得到浑浊液体 ④或⑤液体变浑浊
变红 澄清
③ ＋NaOH→ ＋HO
2
化学方程式
④ ＋HCl→ ＋NaCl
⑤ ＋CO＋HO→ ＋NaHCO
2 2 3
室温下，苯酚在水中 苯酚虽不能使紫色石 酸性：C 6 H 5 OH弱于
实验结论
溶解度较小 蕊溶液变红，但能与 H 2 CO 3NaOH溶液反应，表
现出弱酸性
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生
解释
电离，显酸性
2．羟基对苯环的影响
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用 用于苯酸的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
3．显色反应
苯酚遇FeCl 溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
3
4．聚合反应
苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器
用品，俗称“电木”。
5．氧化反应
常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(3)分子式为C HO的芳香类有机物有五种同分异构体( )
7 8
(4) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl 溶液( )
3
(6) 和 含有的官能团相同，化学性质相似( )(7)苯酚在水中能电离出H＋，所以苯酚属于有机酸( )
(8)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应( )
(9)利用溴水可除去苯中的苯酚( )
(10)向苯酚钠溶液中通入少量CO 时生成NaCO，通入过量CO 则生成NaHCO ( )
2 2 3 2 3
【典例】
例1 下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是( )
A．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B．苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生成白色沉淀
C．苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D．甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
【答案】A
【解析】苯酚可看作是苯基取代了水中的一个氢原子而得到的物质，乙醇可看作是乙基取代了水中的
一个氢原子而得到的物质，故A说明苯环使得羟基活化；B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C
项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。
例2 没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物
质的叙述正确的是( )
A．分子式为C H O
15 12 5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
【答案】C
【解析】分子式为C H O，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的 3个
15 14 5
酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；
该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯
环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
【对点提升】
对点1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事
实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr 作催化剂
3
对点2 高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，
具有抗病菌作用。下列关于高良姜素的叙述正确的是( )
A．高良姜素的分子式为C H O
15 15 5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6 L H
2
【巧学妙记】
醇羟基与酚羟基活泼性比较
氢原子活泼 与
电离 酸碱性 与钠反应 与NaOH 与NaCO
2 3
性 NaHCO
3
醇羟基 较活泼 不 中性 反应放出氢气 不反应 不反应 不反应
比醇羟基中 很弱的 反应只生成
酚羟基 微弱 反应放出氢气 反应 不反应
的活泼 酸性 NaHCO
3
1．关于醇的说法中正确的是( )
A．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140℃
D．有机物 可以发生消去反应和催化氧化
2．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol苯酚与3 mol H 发生加成反应
2
3．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是( )
A．苯环与羟基相互影响，但苯环上氢原子活泼性不变B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼
D．苯环影响羟基，使羟基变活泼
4．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
5．化学式为C H O的饱和一元醇，其分子中含有两个－CH ，两个－CH －，一个 和一个一
5 12 3 2
OH。则该有机物可能有几种不同的结构( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6．关于有机物 的说法不正确的是( )
A．该有机物按系统法命名为2－甲基－2－丙醇
B．该有机物能发生消去反应生成2－甲基丙烯
C．该有机物还有3种醇类同分异构体
D．该有机物能被氧化成醛
7．下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说
明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是( )
A．
B．
C．
D．8．已知酸性强弱顺序为HCO -＜ ＜HCO ，且较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱的
3 2 3
酸和较强的酸的盐，则下列化学方程式书写正确的是( )
9．下列说法正确的是( )
A． 的名称为2-甲基-2-丙醇
B． 的名称为2-甲基-3，6-己二醇
C． 的名称为4-甲基-3，4-己二醇
D． 的名称为3，6-二己基1--庚醇
10．苯酚( )在一定条件下能与H 加成得到环己醇( )，下列关于这两种物质的
2
叙述中错误的是( )
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl 溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl 溶液中无明显现象
3 3
11 ． 已 知 C HONa ＋ CO ＋ HO―→C HOH ＋ NaHCO ， 某 有 机 化 合 物 的 结 构 简 式 为
6 5 2 2 6 5 3
，Na、NaOH、NaHCO 分别与等物质的量的该物质完全反应时，则消耗Na、NaOH、
3NaHCO 的物质的量之比为( )
3
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
12．依据下列实验得出的结论不正确的是 ( )
A．苯酚具有酸性 B．苯酚酸性比乙酸弱
C．碳酸酸性比苯酚强 D．实验1用NaHCO 溶液替代NaOH溶液现象相同
3
13．某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D．1mol 该有机物能与足量金属Na反应产生H22.4L (STP)
2
14．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 ，下列叙述中
不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
15．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图所示，下列关于杯环芳烃的说法正确的是(
)。
A．能发生消去反应B．最多与6molH 发生加成反应
2
C．分子式为C H O
44 56 4
D．分子内所有原子一定在同一平面上
16．一定量的乙醇在氧气不足的条件下燃烧生成 CO、CO 和 HO。全部收集后测得其总质量为
2 2
27.6g，其中水的质量为10.8g，则CO的质量为( )
A．2.2g B．1.4g C．2.2g和4.4g之间 D． 4.4g
17．经测定由C HOH和C H 组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中碳的质量分数是( )
3 7 6 12
A．22% B． 78% C．14% D．13%
16．经测定某苯的含氧衍生物的相对分子质量为122。
(1)若该物质分子中只含一个氧原子，则其分子式为____________；如果其分子中没有甲基，则它遇
FeCl 溶液______(填“能”或“不能”)发生显色反应。如果其遇FeCl 溶液会发生显色反应，则这样的结
3 3
构共有__________种。
(2)若该物质分子中含有两个氧原子，则其分子式为______，其可能的结构共有______种，其中用水能
将其与其他同分异构体区别出来的是____________(写出结构简式)。
14．双酚—A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的
环境激素，其结构简式为 ，它在一定条件下水解可生成
双酚—A和羧酸H两种物质。
(1)双酚—A的分子式为 。下列有关它的叙述中正确的是 。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和NaCO 溶液反应，放出CO 气体
2 3 2
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1 mol双酚—A与溴水反应，最多消耗Br 的物质的量为4 mol
2
(2)下列物质中与双酚—A互为同分异构体的是 (填序号)。1．(2022·四川省雅安市高三第三次诊断性考试)从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。
下列关于香芹醇的叙述错误的是( )
A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内
B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应
C．香芹醇可以跟Br /CCl 发生加成反应
2 4
D．香芹醇的分子式是C H O
10 16
2．(2022·四川省成都市蓉城名校联盟联考)木糖醇的代谢不受胰岛素调节，可作为糖尿病患者的甜味
剂，其结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A．木糖醇的分子式为C H O
5 12 5
B．木糖醇是葡萄糖的同系物
C．木糖醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol木糖醇与足量的金属Na反应可生成2.5molH
2
3．(2022·河南省顶尖名校高三第三次素养调研)土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在
代谢过程中产生，其结构简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是( )A．分子式为C H O
12 20
B．与金属Na和NaOH溶液均能发生反应
C．环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种(不考虑立体异构)
D．分子中所有碳原子一处于同一平面
4．(2022·重庆市渝高中学校月考)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图下
列叙述正确的是( )
A．香天竺葵醇属于脂肪，异香天竺葵醇属于芳香醇
B．二者都能发生加成反应，但不能发生取代反应
C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．二者都能使酸性高锰钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
5．(2022·四川省凉山州第一次诊断测试)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业
的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是( )
A．糠醇分子中含有三种官能团
B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为C H O
5 12 2
6．(2022·河北省石家庄市高三教学质量检测)化合物M( )是合成药物奥昔布宁的一种
中间体，下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C H O
15 18 3
B．所有碳原子可能共平面
C．1molM最多能与4molH 发生加成反应
2
D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)7．(2022·安徽省黄山市高三第一次理综模拟)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚、奎尼酸分别是两种
常见中药的主要成分，有降脂降糖、抗菌消炎等功效，其结构简式如下图所示。下列说法错误的是( )
A．厚朴酚与对苯二酚( )互为同系物
B．厚朴酚、奎尼酸分子中所有碳原子都有可能共平面
C．厚朴酚、奎尼酸都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol奎尼酸完全燃烧需消耗9mol氧气
8．(2022·辽宁省锦州市一模)苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法
错误的是( )
A．反应①和④的原子利用率均为
B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．向2 mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖
红色沉淀出现
D．预测可以发生反应
9．(2022·安徽省顶尖联盟高三二模)从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成
路线如图，下列有关说法正确的是( )
(香豆素) (双香豆素)
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1 mol 双香豆素最多能消耗2 mol NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应D．该合成路线的原子利用率为100％
10．(2022·重庆市渝高中学校月考)两种有机物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br 的CCl 溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
2 4
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H，两者都能氧化成醛
2
D．两者互为同分异构体，分子式均为C H O
5 10 2
11．(2022·四川省泸州市高三第三次教学质量诊断性考试)中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪
术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．莪术二醇的分子式为C H O
15 26 2
B．莪术二醇可以使酸性KCr O 溶液变色
2 2 7
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
12．(2022·湖北省宜城市一中、南漳县一中联考)某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误
的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇
B．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
D．在标准状况下，1mol该有机物能与足量的金属Na反应产生氢气体积为22.4L
13．(2022·广东省清远联考)黄豆黄素具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效等作用，其分子结构如
图所示，下列说法错误的是( )A．该物质的分子式为C H O B．该分子结构中含有4种官能团
6 12 4
C．该物质能在空气中稳定存在 D．该物质能与 溶液发生显色反应
14．(2022·江西省南城县第二中学质检)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下
列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH 发生反应
2
D．1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
15．(2022·重庆巴蜀中学高三模拟)某有机物的结构简式如下图所示，有关该有机物说法正确的是
( )
A．该有机物所有原子可能共面
B．该有机物的分子式为C H OCl
17 12 2
C．该物质遇FeCl 溶液会显色
3
D．该有机物能反生加成及应、取代及应、消去反应
16．(2022·湖南师大附中高三模拟)化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列
说法正确的是( )A．X分子中所有原子均处于同一平面
B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C．X→Y发生了取代反应
D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗 的物质的量相同
17．(2022·北京市八一中学月考) 是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：
下列说法正确的是( )
A． 的酸性比 弱
B． 能与 反应制备
C． 久置于空气中不会被氧化，能与溴水反应生成沉淀
D．两种方法的反应类型都是加成反应
18．(2022·广西一模)氧化白藜芦醇具有抗病毒作用，其结构简式如图所示，下列说法错误的是( )A．该化合物分子式为C H O
14 12 4
B．该化合物共平面的碳原子数最多为14个
C．1mol该化合物最多能与6molH 、4molNa发生反应
2
D．该化合物能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
19．(2022·河北省邯郸市名校联考)从茶叶中提取的儿茶素(R)是一种优良的天然抗氧化剂，其结构简式
如图所示，下列有关R的说法不正确的是( )
A．不能与NaHCO 溶液发生反应
3
B．含有的官能团的名称为羟基、醚键、羰基
C．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．1molR最多可与9mol H 发生加成反应
2
1．【2021•全国甲卷】下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
2．【2022•湖北省选择性考试】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的
说法错误的是( )A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
3．【2022•山东卷】 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是(
)
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO 溶液反应
3
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H 加成后，产物分子中含手性碳原子
2
4．【2022·浙江省6月选考】染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br
2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
5．【2021•全国乙卷】一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物
质的叙述正确的是( )A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO
2
6．(2021•辽宁选择性考试)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”
致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C． 该物质最多能与3molNaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应
7．【2020•新课标Ⅰ卷】紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，
能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
14 14 4
C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键
8．【2020•浙江7月选考】有关 的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
9．【2020•山东卷】从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于
calebin A的说法错误的是( )A．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
2 3
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH 发生加成反应
2
