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主题六 有机化学测试(一)
(考试时间:75分钟 试卷满分:100分)
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 S-32 Cl-35.5 Na-23 K-39 Cr-52 Mn-55
第Ⅰ卷(选择题 共45分)
一、选择题(本题共15个小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合
题目要求的)
1.下列化学用语正确的是( )
A.乙醛的结构简式:CHCOH B.乙醇的分子式为:C HOH
3 2 5
C.丙烷的球棍模型: D.丙烯的键线式:
2.下列说法正确的是( )
A.天然橡胶经硫化后形成网状结构,具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
B.石油经干馏后可以获得汽油、煤油、柴油等轻质油
C.可燃冰的组成可表示为CH·n HO,说明甲烷中的碳原子能与水分子形成共价键
4 2
D.乙烯与苯分子中的碳原子均采取 杂化,故均能与溴水发生加成反应
3.关于下列化合物,说法不正确的是( )
A.在碱性条件下,分子中-CHBr比苯环上直接连接的 原子易水解
2
B.分子中存在一个手性碳原子
C.与酸或碱反应都能生成盐
D.在一定条件下,1mol分子最多能消耗4molNaOH
4.我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质,
其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
B.该物质既有酸性又有碱性
C.该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应
D.该分子不存在顺反异构,也没有对映异构
5.有一种合成香料玫瑰呋喃的物质,其结构简式如图所示(已知: 具有芳香性,与苯的性
质相似)。下列说法正确的是( )
A.该物质既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在浓硫酸的作用下,该物质能生成六元环的酯类物质
C.该物质既能与酸发生取代反应,又能与醇发生取代反应
D.等物质的量的该物质最多消耗Na与H 的物质的量之比为2∶1
2
6.某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用,其结构如图。下列说法不正确的
是( )
A.该物质能与FeCl 发生显色反应
3
B.该分子中共平面的碳原子最多有15个
C.该物质与H 完全加成后的产物中含5个手性碳原子
2
D.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗3molBr
2
7.有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( )A.该反应属于取代反应
B.有机物Ⅲ的分子式为C H ON
16 21 4
C.有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H、溴水发生发应
2
D.有机物Ⅰ的所有原子可能共面
8.有机物Q的合成路线如图所示,下列相关说法错误的是( )
A.N可以直接合成高分子
B.O生成P的反应类型为加成反应
C.P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应
D.Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
9.葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构
则下列说法正确的是( )
A.水溶液中主要存在的是环状葡萄糖 B.葡萄糖可以氧化银氨溶液产生银镜
C.很多多糖中的单糖单元多以链状结构的形式存在 D. 吡喃葡萄糖物理性质相同
10.物质A~E均为芳香族化合物,已知:A的结构中含有一个甲基,B能发生银镜反应。
下列说法正确的是( )
A.符合以上条件的A的结构有2种
B.物质E遇氯化铁溶液显紫色C.B→C的反应中可能存在副产物C H O
12 16 3
D.C→D的反应类型为取代反应
11.有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛索洛芬钠片的反应物或中间体。下列关于甲、乙、
丙的说法正确的是( )
A.甲分子中所有碳原子共平面 B.乙分子能发生水解反应和消去反应
C.丙分子中只有一个手性碳原子 D.甲、乙、丙均能发生还原反应
12.有机物A的结构简式如图所示,下列关于A的说法正确的是( )
A.A的分子式为C H O
13 13 5
B.1mol有机物A最多能消耗2molNa CO
2 3
C.1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体
D.A能发生取代、氧化、加成反应
13.水凝胶材料要求具有较高的含水率,以提高其透氧性能,在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基
吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如下图:
下列说法正确的是( )
A.NVP有顺反异构
B.1mol高聚物A与足量Na反应,生成0.5molH
2
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.HEMA可由2-甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
14.羟醛缩合的关键在于攫取 ,使其转化成 离去,其反应机理如图所示:下列说法不正确的是( )
A.该反应可用碱作催化剂
B.两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应
C.乙醛中-CH 的C-H的极性强于丙酮中-CH 的C-H的极性
3 3
D.CH-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系,稳定性增加
3
15.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
选项 实验 现象 结论
苯酚的酸性强于碳
A 向苯酚浊液中滴加NaCO 溶液 浊液变清
2 3 酸的酸性
向蛋白质溶液中分别加入甲醛和 蛋白质均发生了变
B 均有固体析出
(NH )SO 饱和溶液 性
4 2 4
在小烧杯中加入约5 g动物脂肪、6
mL95%的乙醇,再加入6 mL 40%的氢
C 出现绛蓝色 油脂已发生水解
氧化钠溶液,微热一段时间后取少量清
液,加入新制氢氧化铜
取0.5g淀粉于试管中,加入适量20%
溶液没有变成
D 的硫酸溶液后沸水浴加热5min,再滴 淀粉已经水解完全
蓝色
加过量氢氧化钠溶液,再加入适量碘水
第II卷(非选择题 共55分)
二、填空题(本题共4小题,共55分)
16.(12分)化合物F是合成叶酸抗结剂培美曲塞二钠盐的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化方式为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①苯环上有4个取代基。②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(3)D→E反应中有一种分子式为C H OBr 的副产物生成,其结构简式为_______。
12 12 3 2
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程。中间体X的分子式为C H NO,且X不能发生银镜反应。
16 18 4 4
则E→X发生的反应类型为_______。
(5)写出以乙烯和 为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体 的合成路线流
程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题干)_______。
17.(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体,其制备流程如图:
回答下列相关问题:
(1) 的名称是_______,反应②的反应类型为_______。
(2)A的分子式为C HNO ,写出其结构简式_______。
7 7 2
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。
(4)与 互为同分异体,且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。
①苯环上含有三个取代基
②能发生银镜反应③红外光谱显示有-NO
2
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低,据此,研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步,产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测,上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(6)以 为主要原料,设计合成路线,用最少的步骤制备含肽键的聚合物
_______。
18.(14分)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下:
已知:i.RCHO+R′CH NO +H O(R、R′表示烃基或氢)
2 2 2
ii.
请回答:
(1)A属于芳香烃,名称是_______。(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构,其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物,写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物,相对分子质量比B大28,M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构
有_______种,其中峰面积比是6:1:2:2的M的结构简式为_______。
(7)1mol 转化为 ,同时生成HO,理论上需要H 的物质的量是_____
2 2
mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中,写出J→X的化学方程式_______。
19.(15分)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:已知:RCOOH
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成,则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中,设计反应④和反应⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;化合物Q的同分异构体中,同时满足下列条
件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件:①与FeCl 溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③苯环上取代基数目小于4。
3
其中,核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息,以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任
选)____。