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考点一：卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。通式可表示为R—
X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是 。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性： 于水， 于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液加热
强碱的醇溶液加热
断键方式
化学方程式
RCH2X＋NaOH――→RCH2OH＋
NaX
RCH2CH2X＋
NaOH――→RCH==CH2＋
NaX＋H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳
碳双键或碳碳三键
【点拨】 卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
第57 讲 卤代烃 醇 酚
01 了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.3.
02 能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。
03 能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应
的化学方程式。
重点·夯基易错
1
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4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O 沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2＋Br2―→
CH3—CH==CH2＋HBr――→
；
CH≡CH＋HCl――→CH2==CHCl。
(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2――→ ；
＋Br2――→
＋HBr；
C2H5OH＋HBr――→ 。
1．CH3CH2Cl 的沸点比CH3CH3的沸点高( )
2．溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯( )
3．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( )
4．所有卤代烃都能够发生消去反应( )
1．卤代烃发生消去反应的条件
①烃中碳原子数≥2。
②卤素原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
③苯环上的卤素原子不能消去。
④反应条件：强碱和醇溶液中加热。
2．卤代烃消去反应产物种类的判断
与官能团直接相连的C 称为αC，C 上H 称为αH；相邻C 称为βC，C 上H 称为βH。消去反应要求βC
上有H，且有几种H 就有几种消去产物。如：
方法·规律总结
2
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1.在卤代烃RCH2CH2X 中化学键如图所示，下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )
A．CH3Cl
B．
C．
D．
1．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是
选
项
A
B
C
D
目
的
检验1-氯丁烷中氯元
检验
是否沉淀完
制备检验醛基用的
制备晶体
点拨·能力培养
真题·明考向
3
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素
全
操
作
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b 中现象不能证明a 中产物生成的是
a 中反应
b 中检测试剂及现象
A
浓
分解生成
淀粉
溶液变蓝
B
与浓
生成
品红溶液褪色
C
浓
与
溶液生成
酚酞溶液变红
D
与
乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2022·浙江·高考真题）下列方案设计、现象和结论有不正确的是
目的
方案设计
现象和结论
A
检验硫酸厂周边空
气中是否含有二氧
化硫
用注射器多次抽取空气，慢慢注入盛有酸性KMnO4
稀溶液的同一试管中，观察溶液颜色变化
溶液不变色，说明空气
中不含二氧化硫
B
鉴定某涂改液中是
否存在含氯化合物
取涂改液与KOH 溶液混合加热充分反应，取上层清
液，硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象
出现白色沉淀，说明涂
改液中存在含氯化合物
C
检验牙膏中是否含
有甘油
将适量牙膏样品与蒸馏水混合，搅拌，静置一段时
间，取上层清液，加入新制的Cu(OH)2，振荡，观察
溶液出现绛蓝色，说明
牙膏中含有甘油
4
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现象
D
鉴别食盐与亚硝酸
钠
各取少量固体加水溶解，分别滴加含淀粉的KI 溶
液，振荡，观察溶液颜色变化
溶液变蓝色的为亚硝酸
钠；溶液不变蓝的为食
盐
A．A
B．B
C．C
D．D
考点二：乙醇及醇类
1．醇的概念及分类
(1)脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，饱和一元醇的通式
为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇类的物理性质
熔、沸点
溶解性
密度
醇
①高于相对分子质量接近的 ；
②随碳原子数的增加而 ；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，
熔、沸点
①饱和一元醇随碳原子数的增
加而 ；
②羟基个数越多，溶解度
比水小
【思考】 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。
3．几种重要醇的物理性质和用途
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体，易挥发，
密度比水 ，能与水
燃料；化工原料；常用的溶
剂；体积分数为 时可作医
用消毒剂
甲醇
无色液体，沸点低、易挥发、易溶于
化工生产、车用燃料
重点·夯基易错
5
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(木醇)
水
乙二醇
无色、黏稠液体，与水以任意比例互
溶
重要化工原料，制造化妆品、
发动机、防冻液等
丙三醇
(甘油)
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H 的极性增强，一定条件下也可
能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。
(ⅰ)乙醇与Na 反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①。
(ⅱ)乙醇与HBr 反应：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O，取代反应，②。
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：
―――→CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，②⑤。
(ⅳ)醇分子间脱水
a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：2CH3CH2OH―――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应，①②。
b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH―――→
＋2H2O，取代反应，①②。
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③。
b．2-丙醇：
＋O2――→
＋2H2O，氧化反应，①③。
5．加成反应、取代反应、消去反应的特点
反应类型
概念
特点
加成反应
有机化合物分子中的 两
端的原子与 结合，
生成饱和的或比较饱和的有机
化合物的反应
A1 ==B1＋A2—B2 ――→
。
“只上不下”， 反应物中一般含碳碳双
键、碳碳三键、苯环等
取代反应
有机化合物分子中的某些
被其他 代替的反应
A1—B1＋A2—B2 ―→ ＋
。
“有上有下”，反应中一般有副产物生
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成；
卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反
应
消去反应
有机物在一定条件下从脱去小
分子物质(如H2O、HX 等)生
成分子中有 的反
应
A==B＋x—y(小分
子)。“只下不上”，反应物一般是醇或
卤代烃
醇类催化氧化产物的判断
1．下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
2．某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正
确的是( )
A．装置A 烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇
方法·规律总结
点拨·能力培养
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B．反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变
C．为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B 洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液
D．实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
1．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的
妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B．发酵制醇阶段有
产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生
D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
2．（2024·吉林·高考真题）下列实验方法或试剂使用合理的是
选
项
实验目的
实验方法或试剂
A
检验
溶液中是否含有
溶液
B
测定
溶液中
用
溶液滴定
C
除去乙醇中少量的水
加入金属
，过滤
D
测定
溶液的
使用
试纸
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2023·重庆·高考真题）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是
选
项
实验操作
现象
结论
A
向盛有
和
的试管中
分别滴加浓盐酸
盛
的试管中产生
黄绿色气体
氧化性：
B
向
溶液中通入
气体
出现黑色沉淀(CuS)
酸性：
C
乙醇和浓硫酸共热至
，将产生的
气体通入溴水中
溴水褪色
乙烯发生了加成反应
D
向
溶液中滴加
溶液
出现黄色沉淀
发生了水解反应
真题·明考向
8
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A．A
B．B
C．C
D．D
4．（2022·浙江·高考真题）下列反应的离子方程式不正确的是
A．盐酸中滴加
溶液：
B．
溶液中通入过量
：
C．乙醇与
酸性溶液反应：
D．溴与冷的
溶液反应：
5．（2024·甘肃·高考真题）下列实验操作、现象和结论相对应的是
实验操作、现象
结论
A
用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红
该溶液是酸溶液
B
用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味
该织物含蛋白质
C
乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色
该气体是乙烯
D
氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀
氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强
A．A
B．B
C．C
D．D
考点三：苯酚及酚类
1．概念
芳香烃分子中 被羟基取代后的有机化合物称为酚。
【例】下列化合物中，属于酚类的是( )
A．
B．
重点·夯基易错
9
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C．
D．
2．苯酚的物理性质
3．苯酚的化学性质
(1)弱酸性——苯环对羟基的影响
＋H＋
苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>
>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸
性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH 反应：
＋NaOH―→
＋H2O；
与Na2CO3反应：
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3。
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
苯酚稀溶液滴加到溴水中的现象为 。化学方程式：
＋3Br2―→
＋3HBr。
(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n
＋nHCHO――→
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(5)氧化反应：易被空气氧化为 色。
注意 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
(1)
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚
钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成
Na2CO3。
(3)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
(4)羟基与苯环相连，使
中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
1．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g 苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL 蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体
平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫
色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH 溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑
浊，静置后分层。下列说法错误的是( )
A．步骤1 说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2 中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3 中生成的2,4,6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀
D．步骤4 中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
2．白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：
(1)能够跟1 mol 该化合物反应的NaOH 的最大物质的量是__________。
(2)能够跟1 mol 该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是__________、__________。
方法·规律总结
点拨·能力培养
11
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1．（2024·贵州·高考真题）根据下列实验操作及现象所推出的结论正确的是
选
项
实验操作及现象
结论
A
将Zn 和
溶液与Cu 和
溶液组成双液原电池，连通后铜片
上有固体沉积
原电池中Zn 作正极，Cu
作负极
B
向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，
试管壁上出现银镜
乙醛有氧化性
C
向苯酚浊液中加入足量
溶液，溶液由浑浊变澄清
苯酚的酸性比
强
D
向
溶液中先通入适量
，无明显现象，再加入稀
，有白
色沉淀生成
稀
有氧化性
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
的说法错误的是
A．可与
溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与
反应时可发生取代和加成两种反应
3．（2024·湖南·高考真题）下列实验事故的处理方法不合理的是
实验事故
处理方法
真题·明考向
12
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A
被水蒸气轻微烫伤
先用冷水处理，再涂上烫伤药膏
B
稀释浓硫酸时，酸溅到皮肤上
用
的NaHCO3溶液冲洗
C
苯酚不慎沾到手上
先用乙醇冲洗，再用水冲洗
D
不慎将酒精灯打翻着火
用湿抹布盖灭
A．A
B．B
C．C
D．D
4．（2023·河北·高考真题）由下列实验操作及现象，不能得出相应结论的是
选
项
实验操作及现象
结论
A
通入淀粉
溶液中，溶液变蓝
氧化性：
B
通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
C
通入品红溶液中，溶液褪色
具有氧化性
D
通入滴有酚酞溶液的水中，溶液变红
氨水显碱性
A．A
B．B
C．C
D．D
1．（23-24 高三上·江苏南通·期中）室温下，下列实验方案能达到探究目的的是
选
项
实验方案
探究目的
A
向苯酚溶液中加入几滴稀溴水
验证三溴苯酚难溶于水
B
向体积相等的浓硫酸和稀硫酸中分别加入相同的铁片
探究浓度对化学反应速率的
影响
C
将C2H5Br 与NaOH 乙醇溶液共热后的气体依次通入水和酸性
KMnO4溶液中
验证C2H5Br 发生消去反应
D
测量浓度均为0.1 mol·L-1的CH3COONa 溶液和Na2CO3溶液的pH
验证酸性CH3COOH 大于
H2CO3
A．A
B．B
C．C
D．D
演练·提能力
13
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2．（23-24 高三下·重庆涪陵·阶段练习）下列实验操作、现象及结论不正确的是
选
项
操作及现象
结论
A
向2mL0.1mol/LNaCl 溶液中先滴加2 滴
溶液，再滴加4 滴
0.1mol/LKI 溶液，先产生白色沉淀，再产生黄色沉淀
B
向
溶液中滴加
溶液，出现沉淀
促进了
的电
离
C
向
溴丙烷中加入KOH 溶液，加热并充分振荡，然后取少量液体滴入
溶液，出现棕黑色沉淀
溴丙烷中混有杂质
D
铜与浓硫酸在加热条件下反应一段时间，冷却后将试管里的物质慢慢倒入
盛有少量水的另一试管，溶液颜色为蓝色
铜与浓硫酸生成了硫酸
铜
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2024·广西柳州·模拟预测）下列实验操作、现象和结论均正确的是
选
项
实验操作、现象
结论
A
向淀粉
溶液中通入红棕色气体，溶液变蓝
该气体一定为溴蒸气
B
将乙醇和浓硫酸加热至170℃，将产生的气体通入酸性
溶液，溶
液紫色褪去
证明反应生成乙烯
C
相同温度下用
计测定等浓度甲酸和乙酸溶液的
，甲酸溶液的
更小
烷基越长，推电子效应
越大
D
将浓硫酸滴到蔗糖表面，观察到固体变黑膨胀
浓硫酸只体现强氧化性
A．A
B．B
C．C
D．D
4．下列实验现象及结论都正确且具有因果关系的是
选
项
实验
现象
结论
A
向
酸性溶液中滴加
溶液的紫红色
逐渐褪去
中含碳
碳双键
B
向苯酚钠溶液中通入足量
溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
C
向两支盛有
溶液的试管中分别滴加淀粉溶液
前者溶液变蓝，后者无
黄色沉淀生成
溶液中存在：
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和
溶液
D
将乙醇与浓硫酸的混合物加热至170℃，产生的
气体直接通入
酸性溶液中
溶液的紫红色
逐渐褪去
乙烯具有还原性
A．A
B．B
C．C
D．D
5．（23-24 高三上·江苏南京·阶段练习）化合物
是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制
得。
下列有关
的说法正确的是
A．
中含氧官能团有羟基、醛基、氨基B．
可以用
溶液鉴别
C．
分子中所有原子可能共平面
D．
在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
6．由下列实验操作和现象得出结论正确的是
选
项
实验操作和现象
结论
A
向可能混有苯酚的甲苯中滴加饱和溴水，未出现白色沉淀
甲苯中未混有苯酚
B
向淀粉溶液中加入适量稀硫酸，加热煮沸后，加入过量NaOH 溶
液，再加入少量碘水，溶液不变蓝
淀粉已经完全水解
C
将花生油与NaOH 溶液混合，充分加热后分层消失
花生油在水中的溶解度随温
度升高而增大
D
1-溴丁烷和NaOH 乙醇溶液共热，将产生的气体通入溴水中，溴水褪
色
反应有1-丁烯生成
A．A
B．B
C．C
D．D
7．α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是( )
15
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A．1 mol 该物质最多能和1 mol 氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团只有羟基
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成两种有机物
8．已知有机化合物X、Y、Z、W 有如下转化关系，下列说法错误的是( )
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH 的醇溶液并加热
C．W 在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH
D．由X 经三步反应可制备甘油
9．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
―――→―――→CH2Cl—CHCl—CH2Cl――――→――――→――――→
――――――――――――→
(二氯烯丹)
D 在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是____________，反应③是____________，反应⑥是____________。
(2)写出下列物质的结构简式：A.____________________，E.________________。
(3)写出反应③的化学方程式：_____________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
10．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
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分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是____________________________________________。
11．请观察下图中化合物A～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：
已知：①
――→R—CH==CH2＋CH3COOH；
②
―――――→
。
(1)写出图中化合物C、G、H 的结构简式：
C______________________，G_____________________________________________________，
H______________________。
(2)属于取代反应的有________(序号，下同)。
(3)属于消去反应的是____________。
(4) 写出反应⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________ ，
________________________________________________________________________。
12．含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是____________操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用
__________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是____________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是__________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为_____________________________________________
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_______________________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH、H2O 和__________，通过__________操作
(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)流程图中，能循环使用的物质是
、CaO、____________、____________。
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