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第41 讲 卤代烃 醇 酚
1.下列卤代烃属于
同系物的是
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【解析】
同系物必须是结构相似，分子中含有相同数目相同官能团的同类有机物，一氯乙烷含有一个氯原子，属于
饱和一元氯代烃。
A．一氯乙烷和一氯甲烷都含有一个氯原子，都属于饱和一元氯代烃，属于同系物，故A 正确；
B．氯苯分子含有苯环，属于芳香氯代烃，不属于饱和一元氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故B 错误；
C．氯乙烯分子中含有碳碳双键，属于一元不饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故C 错误；
D．1，2—二氯乙烷分子中含有两个氯原子，属于二元饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故D 错误；
故选A。
2.卤代烃(CH3)2C=CHCl 能发生的反应有
①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤加聚反应⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
A．以上反应均可发生
B．只有③⑥不能发生
C．只有①③不能发生
D．只有②⑥不能发生
【答案】B
【解析】
卤代烃(CH3)2C=CHCl 中含有Cl 原子可以发生水解反应，属于取代反应；含有碳碳双键故可以发生加成反
应；含有Cl 但是由于与其相邻的碳原子上没有H，故不能发生消去反应；含有碳碳双键可以使酸性高锰酸
钾溶液褪色而发生氧化反应；含有碳碳双键故可以发生加聚反应；氯代烃属于非电解质，不能电离出卤素
离子，故加入AgNO3溶液后不产生白色沉淀；综上所述可知，该卤代烃能够发生的反应有：①②④⑤，即
只有③⑥不能发生，故答案为：B。
3.为检验某卤代烃(R-X)中的 X 元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代
烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是（ ）
A．③①⑤⑥②④
B．③②①⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②
D．③⑤①⑥②④
1
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【答案】C
【解析】
检验某卤代烃(R-X)中的X 元素，应在碱性条件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有沉
淀生成，据此分析解答。
检验某卤代烃(R-X)中的X 元素，应该先取少量卤代烃，卤代烃的水解应在碱性条件下，所以向卤代烃中
加入氢氧化钠溶液，然后进行加热加快反应速率，然后冷却液体，碱性条件下，银离子与氢氧根生成沉淀，
存在干扰，所以向溶液中加入稀硝酸使其酸化，溶液再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀，所以其操作顺
序是③⑤①⑥④②。
故合理选项是C。
4.大气污染物氟利昂-12 的分子式是CF2Cl2。它是一种卤代烃，关于它的说法中正确的是
A．它有两种同分异构体
B．CF2Cl2分子中碳原子采取sp3杂化
C．它的立体结构为正四面体
D．它不属于有机物
【答案】B
【解析】
A．甲烷是正四面体结构，4 个氢原子位置等效，则CF2Cl2只有一种结构，没有同分异构体，故A 错误；
B．CF2Cl2分子中碳原子形成4 个单键，没有孤电子对，价层电子对数是4，采取sp3杂化，故B 正确；
C．CF2Cl2分子中有碳氟和碳氯共价键，键长不相等，它的立体结构为四面体，不是正四面体，故C 错误；
D．CF2Cl2为甲烷的卤代物，为卤代烃，属于有机物，故D 错误；
答案选B。
5.消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是
①甲醇 ②1—丙醇 ③1—丁醇 ④2—丁醇 ⑤2，2—二甲基—1—丙醇 ⑥2—戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤
B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥
D．①②③④
【答案】B
【解析】
醇类物质能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子必须有邻碳原子，且邻碳原子上必须连有氢原子。
甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有邻碳原子，不能发生消去反应；2，2—二甲基—1—丙醇分子中与羟
基相连的碳原子的邻碳原子上没有连有氢原子，不能发生消去反应；1—丙醇、1—丁醇、2—丁醇、2—戊
醇、环己醇分子中与羟基相连的碳原子的邻碳原子上都连有氢原子，一定条件都能发生消去反应，则
②③④⑥⑦符合题意，故选B。
2
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6.A、B、C 三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积
，消耗这三种醇的物质
的量之比为3：6：2，则A、B、C 三种醇分子中所含羟基的个数之比为
A．3：2：1
B．2：6：3
C．3：1：2
D．2：1：3
【答案】D
【解析】
设生成氢气6mol，根据2-OH～2Na～H2↑可知参加反应的羟基均为12mol，三种醇的物质的量之比为3：
6：2，故A、B、C 三种分子里羟基数目之比为
=2：1：3，故答案为D。
7.异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示：
异丁醇
叔丁醇
结构简式
沸点/℃
108
82.3
熔点/℃
-108
25.5
下列说法错误的是
A．在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6
C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
【答案】B
【解析】
A． 在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A 正确；
B． 异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且面积之比是
，故B 错误；
C． 根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者
的混合物中分离出来，故C 正确；
D． 两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C=CH2，故D 正确；
故选B。
8.下列方法能检验苯中是否混有苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚
3
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②取样品，加入氢氧化钠溶液振荡，静置，若液体分层则混有苯酚，若不分层则无苯酚
③取样品，加入过量的饱和溴水，若产生白色沉淀则有苯酚，若没有产生白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的
溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④
B．仅①③④
C．仅①④
D．全部
【答案】C
【解析】
①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸
性高锰酸钾溶液褪色则混有苯酚，若不褪色则无苯酚，故①正确；
②不管苯中是否混有苯酚，加入NaOH 溶液，振荡，静置后都会分层，故②错；
③苯酚与饱和溴水反应产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生成白色沉淀，故③错；
④苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但苯无此性质，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，若溶液显紫色则混有苯酚，
若不显紫色则无苯酚，故④正确，综上所述①④符合题意，故选C；
答案选C。
9.能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ）
①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；③苯酚可与FeCl3反
应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应；
A．⑤
B．①②⑤
C．③④
D．③④⑤
【答案】A
【解析】
①苯酚溶液加热变澄清，说明苯酚的溶解度在热水中变大，不能说明其酸性的强弱，故错误；
②苯酚浊液中加NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚有酸性，但不能证明酸性的强弱，故
错误；
③苯酚可与FeCl3反应与苯酚的酸性无关，故错误；
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关，故错误；
⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸氢根的弱，说明其为弱酸性，故正确；
故选A。
10.1，4—环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)：
4
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(1)A 的结构简式是_______。
(2)写出反应④、⑦的化学方程式：反应④：_______；反应⑦：_______。
(3)反应②的反应类型是_______，反应⑤的反应类型是_______。
(4)环己烷的二氯取代物有_______种。
【答案】
+2NaOH
+2NaCl+2H2O
+2NaOH
+2NaBr 消去反应 加成反应 4
【解析】
和Cl2在光照条件下发生取代反应生成
，
经②、③、④反应生成
，由此推测出A
为
，B 为
，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，反应⑤是
反应生成
，反应⑤是加成反应，反应⑥是
和H2发生加成反应生成C，C
为
，反应⑦
生成
，是水解反应。
(1)A 的结构简式是
；
5
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(2)反应④的化学方程式为：
+2NaOH
+2NaCl+2H2O；反应⑦的化学方程式
为：
+2NaOH
+2NaBr；
(3)反应②的反应类型是消去反应；反应⑤的反应类型是加成反应；
(4)环己烷的二氯取代产物有：
、
、
、
，共4 种。
1.下表为部分一氯代烃的结构简式和一些实验数据。
序号
结构简式
沸点/°C
相对密度
①
CH3Cl
－24.2
0.9159
②
CH3CH2Cl
12.3
0.8978
③
CH3CH2CH2Cl
46.6
0.8909
④
CH3CHClCH3
35.7
0.8167
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78.44
0.8862
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
0.8732
⑦
(CH3)3CCl
52
0.8420
下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是( )
A.物质①②③⑤互为同系物
B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
【答案】B
【解析】
物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互
称同系物，A 项正确；由⑥⑦两组数据可知，一氯代烷同分异构体的支链越多，沸点越低，B 项错；随着
碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D 项正确。
2.下列实验方案不能达到实验目的的是
6
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选项
实验目的
实验方案
A.
证明溴乙烷发生消去反应
有乙烯生成
向试管中加入适量的溴乙烷和 NaOH 的乙醇溶液，加热，将反应后
产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B.
检验卤代烃中卤原子的种
类
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化，滴
加硝酸银溶液
C.
验证乙炔能被酸性高锰酸
钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察
溶液是否褪色
D.
验证苯和液溴在
的
催化下发生取代
将反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液再通入
溶液
中，观察是否有淡黄色沉淀生成
A. A
B. B
C. C
D. D
【答案】C
【解析】
A.向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液，
四氯化碳溶液褪色，说明有乙烯生成，故A 正确；
B.将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，取冷却后反应液滴加硝酸酸化，滴加硝酸银溶液产生淡黄
色沉淀，说明溴乙烷中含有溴原子，故B 正确；
C.将电石与饱和食盐水反应生成的气体中含有还原性气体硫化氢、
等，通入酸性高锰酸钾溶液，溶液
褪色不能说明乙炔被氧化，故C 错误；
D.将反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液除去溴蒸气，再通入
溶液中，有淡黄色沉淀生成说
明苯和液溴发生了取代反应，故D 正确。
3.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是
A．A 的结构简式为
B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应
C．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热
D．环戊二烯与Br2以1:1 的物质的量之比加成可生成
【答案】C
【解析】
7
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A．化合物A 是由
发生消去反应而生成的，故A 的结构简式为：
，故A 不选；
B．由图示可知：反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，故B 不选；
C．反应④为卤代烃的消去反应，其反应条件为氢氧化钠的醇溶液并加热，故选C；
D．环戊二烯与Br2以1:1 的物质的量之比发生1,4 加成可生成
，故D 不选。
答案选C。
4.下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①
在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与
发生取代反应
③2−氯丁烷与
乙醇溶液共热反应 ④2−丁烯与氯化氢发生加成反应
⑤异戊二烯(
)与等物质的量的
发生加成反应
A．①②③
B．①②④
C．②③④
D．②③⑤
【答案】D
【解析】
在碱性溶液中水解得到
，无同分异构体，故①不符合题意；乙烷
在催化剂作用下与
发生二元取代、三元取代、四元取代反应均存在同分异构体，故②符合题意；2−氯
丁烷与
乙醇溶液共热，发生消去反应生成1−丁烯和2−丁烯，存在同分异构体，故③符合题意；
2−丁烯与氯化氢发生加成反应只生成2−氯丁烷，不存在同分异构体，故④不符合题意；异戊二烯与等物质
的量的
可发生1,2−加成或1,4−加成，生成
、
或
，存在同分异构体，故⑤符合题意。因此②③⑤都存在同分异构体；故D 符合
题意。
综上所述，答案为D。
5.对异丙基苯甲醇(N，结构简式为
)可以用于制备香料。下列关于N 的判断正确的是
8
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A．不能被
氧化
B．其苯环上的一氯代物一共有4 种
C．能和乙酸发生取代反应
D．分子内所有碳原子均共平面
【答案】C
【解析】
A．对异丙基苯甲醇中含有羟甲基、与苯环相连的碳上有H，故能被
氧化，A 错误；
B．根据等效氢原理可知，其苯环上的一氯代物一共有2 种，B 错误；
C．对异丙基苯甲醇中含有羟基，能和乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C 正确；
D．对异丙基苯甲醇中含有异丙基，异丙基上三个碳原子最多只能2 个碳原子与苯环共平面，故不可能分
子内所有碳原子共平面，D 错误；
故答案为：C。
6.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香
气，它们的键线式如图所示。下列说法不正确的是
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇与氧气在铜的催化作用下，均可以被氧化为相应的醛
D．两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛
【答案】C
【解析】
A. 两种醇中都含有碳碳双键，都能与溴水反应，A 正确；
B. 两种醇的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B 正确；
C. 芳樟醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，C 错误；
D. 香叶醇分子中含有－CH2OH，因此两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的
醛，D 正确；答案选C。
7.下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是
A．苯甲醇
B．2,2－二甲基-1-丙醇
C．2－甲基-1－丁醇
D．甲醇
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【答案】C
【解析】
A．苯甲醇的结构简式为
，分子中羟基相连的碳原子上无H，不能发生消去反应生成烯烃，
羟基相连的碳原子上有氢，能发生氧化反应生成醛，故A 错误；
B. 2，2-二甲基-1-丙醇的结构简式为：
，分子中含有-CH2OH 的醇能氧化生成醛，-OH（-
Br）相连C 的邻位C 上没有H，不能发生消去反应，故B 错误；
C. 2-甲基-1-丁醇的结构简式为：CH3CH2 CH（CH3）CH2OH，羟基所连碳的相邻碳上连有H，能发生消去
反应生成烯烃，羟基相连的碳原子上有2 个H，能发生氧化反应生成醛，故C 正确；
D．甲醇的结构简式为：CH3OH，甲醇能够别催化氧化生成甲醛，但是甲醇分子中只含有一个C，不能发
生消去反应，故D 错误；
故选C。
8.一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是( )
A．该物质的分子式为C15H13ClO3
B．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2
C．该分子中最多有12 个碳原子共平面
D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
【答案】A
【解析】
A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C15H13ClO3，故A 正确；
B．1mol 该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消
耗4mol Br2，故B 错误；
C．苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9
个碳原子共平面，最多有15 个碳原子共面，故C 错误；
D．该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，不能发生消去反应，故D 错误；
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故选A。
9.若1 mol
分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH 的物质的量分别是
A．1mol、2mol
B．2mol、3mol
C．3mol、2mol
D．3mol、3mol
【答案】D
【解析】
由结构可知，分子中含2 个酚-OH、1 个双键、1 个-Cl，酚-OH 的邻对位与溴发生取代，双键与溴水发生加
成反应，则1mol 该物质消耗溴水为3mol；酚-OH、-Cl 与NaOH 反应，则1mol 该物质消耗NaOH 为
3mol，D 满足题意；
故选D。
10.Ⅰ. A、B 的结构简式如图：
(1)B 物质的名称_______；A、B 能否与NaOH 溶液反应：A_______(填“能”或“不能”，下同)，
B_______。
(2)A 在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_______。
(3)A、B 各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_______mol、
_______mol。
(4)下列关于B 物质的叙述中，正确的是_______。
A．可以发生还原反应 B．遇FeCl3溶液紫色
C．1mol 该有机物最多可与2molH2反应 D．可与NaOH 溶液反应
Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHO
H2O+
(1) A 物质的名称_______；请推测B 侧链上可能发生反应的类型：_______ (任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______；
(3)请写出同时满足以下条件，B 的所有同分异构体的结构简式_______。
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①分子中不含羰基和羟基，②是苯的对二取代物，③除苯环外，不含其他环状结构。
【答案】对甲基苯酚 能 不能 消去 1 2 ABD 苯甲醛 加成反应，氧化反应
2CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
【解析】
(1)B 物质的名称为对甲基苯酚；A 有醇羟基，不能与NaOH 溶液反应，B 含有酚羟基，能和氢氧化钠反应。
(2)A 在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是醇的消去反应。
(3) 1 mol A 中碳碳双键和溴水发生加成反应，消耗1mol 溴，B 含有酚羟基，两个邻位碳上的氢可以发生取
代反应，所以1molB 完全反应后消耗2mol 单质溴。
(4) B 含有苯环和酚羟基，能发生还原反应和与氯化铁反应生成紫色C.1mol 该有机物最多可与3molH2反应，
能与NaOH 溶液反应，故选ABD。
Ⅱ.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHO
H2O+
(1) A 物质的名称为苯甲醛； B 侧链上有碳碳双键和醛基，可能发生反应的类型：加成反应或氧化反应或
还原反应。
(2)两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：2CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O；
12
