北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
专题十五 生物大分子 有机合成
基础篇
考点一 生物大分子
1.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白
质的是 ( )
A.陶瓷烧制
B.黑火药
C.造纸术
D.合成结晶牛胰岛素
答案 D
2.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是 ( )
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO 为原料人工合成
2
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案 B
3.(2022北京东城期末,3)下列说法不正确的是 ( )
A.利用盐析可分离提纯蛋白质
B.植物油和硬化油中都含有酯基
C.麦芽糖和葡萄糖都能发生水解反应
D.天然核酸根据其组成中戊糖的不同,可分为DNA和RNA
答案 C
4.(2022辽宁丹东一模,3)下列关于蛋白质、核酸、脂肪及糖类物质的说法正确的是 (
)北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
A.蛋白质、核酸、脂肪及糖类在一定条件下都能水解,蛋白质水解的产物是氨基酸
B.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是一类含磷的高分子化合物
C.蛋白质、核酸、脂肪及糖类都是高分子化合物
D.(NH ) SO 能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质不再溶解
4 2 4
答案 B
5.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 (
)
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO 被还原生成1 mol CO
2
答案 A
6.(2021浙江1月选考,14,2分)下列说法不正确的是 ( )
A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
答案 B
7.(2022北京丰台二模,12)核酸是生物体遗传信息的携带者,被誉为“生命之源”。下列
说法不正确的是 ( )
A.五碳糖与磷酸、碱基之间通过分子间脱水形成核苷酸
B.核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸,反应类型为加聚反应北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
C.DNA是核酸中的一种,其对应的五碳糖为脱氧核糖
D.DNA分子两条链上的碱基通过氢键作用,遵守碱基互补配对原则,形成双螺旋结构
答案 B
考点二 高分子化合物
1.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是 ( )
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
答案 B
2.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是 ( )
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案 B
3.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是 ( )
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(CF —CF )由四氟乙烯经加聚反应制备
2 2
C.尼龙-66
{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
答案 B北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
4.(2022福建厦门二模,2)北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,由PVC、PC、
ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是 ( )
A.PVC( )的单体为氯乙烯
B.PC( )中所有碳原子均可共面
C.ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D.亚克力( )可通过加聚反应制备
答案 B
5.(2022上海普陀二模,7)下列关于聚乳酸( )的说法正确的是 ( )
A.在一定条件下能水解
B.有固定的熔、沸点
C.单体为HOCH —CH —COOH
2 2
D.聚合方式与聚乙烯相似
答案 A
6.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H
2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案 B
7.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二
苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是 ( )北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
¿对苯二酚
¿4,4'−二氯二苯砜
聚醚砜
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
答案 B
8.(2022湖北武汉4月调研,11)2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未
来。其使用的材料之一为ABS树脂,结构简式如图所示:
下列有关ABS树脂的说法正确的是 ( )
A.易溶于水
B.属于热固性材料
C.由4种单体通过加聚反应制备
D.其中碳原子的杂化方式有3种
答案 D
9.(2022北京东城二模,7)酸醇树脂广泛用于涂料行业。一种酸醇树脂P的结构片段如下
图所示(“ ”表示链延长)。下列说法不正确的是 ( )北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
A.树脂P为线型高分子
B.树脂P可发生水解反应
C.树脂P可由缩聚反应制得
D.合成树脂P的一种单体是甘油
答案 A
10.(2022北京大学附中三模,10)如图是一种基于二硫键(—S—S—)的自修复热塑性聚氨
酯 材 料 的 结 构 。 该 聚 合 物 由 两 种 单 体 分 子 和
聚合而来。二硫键在氧化剂或还原剂作用下发生变化:二硫键断
裂转化为两个巯基(—SH)或者两个巯基重新结合为二硫键。基于该原理可以实现聚合
物结构的自修复。
下列说法正确的是 ( )
A.两种单体分子中的所有碳原子一定共平面
B.形成聚合物的过程发生了缩聚反应
C.二硫键在氧化剂作用下断裂,在还原剂作用下恢复
D.该聚合物在一定条件下可降解
答案 D北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
11.(2022湖北武汉武昌5月质检,11)高分子材料尼龙66是一种聚酰胺纤维,可以由以下
两种方法合成。下列说法错误的是( )
①
②
A.这两个反应都是缩聚反应
B.由于氨基亲水,所以尼龙66易溶于水
C. 与草酸是同系物
D. 分子中有3种不同化学环境的氢原子
答案 B
考点三 有机合成方法
1.(2022吉林白山一模,36)由芳香烃制备香料J的一种流程如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
回答下列问题:
(1)C的化学名称是 。
(2)F中官能团的名称为 ,D→E的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 。
(4)写出F发生银镜反应的化学方程式: 。
(5)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物且除苯环外不含其他环;
②既能发生水解反应,又能与新制的Cu(OH) 悬浊液共热生成砖红色固体。
2
(6)以乙醇为原料合成 ,设计合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)苯甲醇 (2)碳碳双键、醛基 加成反应 (3)
(4) +2Ag(NH ) OH +2A
3 2
g↓+3NH +H O
3 2北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(5)5 (6)CH CH OH CH CHO CH CH(OH)CH CHO
3 2 3 3 2
CH CH(OH)CH COOH CH CH(OH)CH COOCH CH
3 2 3 2 2 3
2.(2022辽宁,19,14分)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线
如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
已知: +
回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2) 在 NaOH 溶 液 中 , 苯 酚 与 CH OCH Cl 反 应 的 化 学 方 程 式 为
3 2
。
(3)D→E 中对应碳原子杂化方式由 变为 ,PCC 的作用为
。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为
(任写一种)。
答 案 (1)C H NO (2) +CH OCH Cl+NaOH
7 7 3 3 2
+NaCl+H O
2
(3) sp3 sp2 将分子中的羟基氧化为酮羰基 (4)硝基 氨基 (5) (6)12
(或 )
3.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为
。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中 键断裂,也能催化反应①。
反应①:
+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉
淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的 S-1 产品催化性能出现差异的原因是
。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键
(5)5 (6)45.92% (7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
4.(2022山西太原期末,21)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生
物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖中含有的官能团是 (填名称),A的分子式为 。
(2)由B到C的化学方程式为 。
(3)D的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(4)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24 L二氧
化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为
三组峰,峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为 。
(5)合成中反应③的目的是: 。
(6)写出由环己烯制备1,4-环己二醇的合成线路(其他无机试剂任选)。(提示:卤代烃易被
H 还原)
2
答案 (1)羟基、醛基 C H O
6 14 6北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(2) +(CH CO) O +CH COOH
3 2 3
(3) 取代反应 (4)9 (5)保护羟基
(6)
5.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ;试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br ,产物中手性碳个数为 。
2
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ;异烟肼的结构简式为
。
答案 (1)醛基 醚键 (2)取代反应或酯化反应 CH OH (3)2 (4)10
3
(5)2 +O 2
2
6.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生
物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如
下:
回答下列问题:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(1)A的化学名称为 。
(2)1 mol D反应生成E至少需要 mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)
的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:
答案 (1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚)
(2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
(4)
+H O
2
(5)取代反应
(6)C
(7)北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
综合篇
综合 有机推断解题突破口
1.(2022北京,17节选)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结
构简式是 。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的
相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是 。
答案 (1)醛基
(2)正丁酸
(3) +HNO +H O
3 2北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)
(5)
2.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:
回答问题:
(1)A的名称是 ,A与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)A→B、B→C的反应类型分别为 、 。
(4)D中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E的反应方程式为 。
(6)设计以 为原料合成乌头酸( 的路
线(无机试剂任选)。
已知:①R—Br R—CN
②
答案 (1)2-丙醇或异丙醇 异丙醇钠 氢气 (2)1 (3)氧化反应 加成反应北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)羟基 羧基
(5)
(6)
3.(2023届安徽蚌埠质检一,20)有机物L是重要的医药中间体,其合成路线如图:
请回答下列问题:
(1)E的化学名称是 。
(2)H的结构简式为 。
(3)已知J的结构中有两个六元环,写出I→J的化学方程式 。
(4)G中官能团的名称为 。
(5)A→B的反应类型为 ,试剂X为 。
(6)M的分子式为C H NO,是有机物H的同系物,则M的结构有 种。
7 9北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(7)下列有关有机物L的说法不正确的是 (填序号)。
A.易溶于水
B.遇FeCl 溶液显紫色
3
C.不能和Na CO 溶液反应
2 3
D.能和溴水发生两种不同类型反应
答案 (1)丙烯醛 (2)
(3)
(4)氨基、氯原子(碳氯键)
(5)取代反应 NaOH水溶液
(6)13 (7)AC
4.(2023届山西大同学情调研一,19)某研究小组以乙炔为主要原料,采用以下路线合成药
物M和高聚物N:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
已知: (R或R'表示烃基或氢原子)。
回答下列问题:
(1)若反应①为加成反应,则A的核磁共振氢谱有 组峰。
(2)M中含氧官能团的名称为 。
(3)反应③的条件是 ,反应⑤的反应类型是 。
(4)写出B→D的化学方程式: 。
(5)写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。
答案 (1)5 (2)酯基
(3)NaOH水溶液,加热 消去反应
(4)2 +O 2 +2H O
2 2
(5) 、
5.(2022河南焦作、安阳二模,36)中药丹参曾用于抗击新冠肺炎,疗效显著,丹参醇是有效
成分之一。有机物G是人工合成丹参醇的中间体,其合成路线之一如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
已知:① +R—CHO
2
②R—X R—MgX(R为烃基,X为卤素原子)
③ (R 、R 代表烃基或氢原子)
1 2
(1)A的化学名称为 ;G中的含氧官能团除了羟基外,还有 (填名
称)。
(2)B转化为C的化学方程式是 ;F转化为G的反应类型为
。
(3)F的结构简式为 。
(4)H是 的同分异构体,H具有如下结构与性质,则H的结构共有 种(不
考虑立体异构)。
①除含苯环外,不含其他环状结构
②与FeCl 溶液发生显色反应
3
③能发生水解反应
其中不能发生银镜反应,但能在碱性条件下水解生成两种产物,这两种产物酸化后获得
M 、M ,核磁共振氢谱显示M 、M 分子均只有2组峰,该同分异构体的结构简式为
1 2 1 2
。
(5)请以 和CH CHCHO为原料制备 ,补充完整合成路
2
线: (其他试剂任用)。
答案 (1)1,5-二溴己烷 酮羰基、醚键北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(2) +O +2H O 加成反应 (3) (4)19
2 2
(5)
6.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下
面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为
。
(3)写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式 。
2 4
(4)E的结构简式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二
甲酸,写出X的结构简式 。
(7)如果要合成H的类似物H’( ),参照上述合成路线,写出相应的D’和
G’的结构简式 、 。H’分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个
不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇 (2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基
(6)
(7) 5北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
应用篇
应用 新型有机反应在有机合成中的应用
1.(2022辽宁辽阳二模,19)化合物H是合成某药物的中间体,一种合成H的路线如下:
已知:①
②RX RCN RCOOH;
③RCOOH RCOCl RCONHR 。
1
请回答下列问题:
(1)A的分子式为 ;D的化学名称是 。
(2)B中官能团名称是 ;B→C的反应类型是 。
(3)E+F→G的化学方程式为 。
(4)在E的同分异构体中,同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应;
②苯环上只有2个取代基,且其中1个取代基为甲基;
③分子只含1个手性碳原子(提示:与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性
碳原子)
其中,在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1∶2∶2∶3∶3 的结构简式为
。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
答案 (1)C H 2,5-二甲基苯乙酸
8 10
(2)碳溴键 取代反应
(3) + +HCl
(4)12
2.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知:ⅰ.RCHO+CH (COOH) RCH CHCOOH
2 2
ⅱ.R'OH R'OR″
(1)A分子含有的官能团是 。
(2)已知: B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a.核磁共振氢谱有5组峰北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
b.能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c.存在含2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 。
(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是 。
(5)L的分子式是C H O 。L的结构简式是 。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知:ⅰ.R1CH CHR2 R1CHO+R2CHO
ⅱ.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:
答案 (1)氟原子(碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)
(4)
(5)
(6)N: P:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
Q:
3.(2023届云南师大附中月考三,36)聚合物G具有特殊结构,科研人员合成G的线路如图
所示:
已知:① + +HO
2
② +
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,其分子结构中共面的原子最多有 个,A→B的反应
类型为 。
(2)关于B和C,下列说法正确的是 (填序号)。
a.利用质谱法或红外光谱均可鉴别B和C
b.B中官能团的名称为碳碳三键、羟基、醛基
c.可用溴水检验C中含有碳碳三键
d.C与足量H 加成后的产物,其一氯代物共有5种
2
(3)C→D的化学方程式为 ,E的结构简式为 。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)M是比 多两个碳原子的同系物。M的同分异构体中符合下列条
件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②能和FeCl 溶液发生显色反应
3
③能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色
(5)参照以上合成路线中的信息,完成以 和 为原
料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
答案 (1)对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛 14 取代反应 (2)ab
(3) +
+H O
2
(4)24
(4)
4.(2023届河北石家庄二中开学考,19)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以
及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环
氧树脂G的合成路线:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
已知以下信息:
① + +HO
2
②
③
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。
(2)由B生成C的反应类型为 。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结
构简式 、 。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl
和H O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。
2
答案 (1)丙烯 碳氯键 羟基
(2)加成反应
(3) +NaOH +NaCl+H O 或 +NaOH
2
+NaCl+H O
2
(4) (5) (6)8
5.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
(C H O )(C H O )
12 14 4 12 16 4
B C北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(C H O )(C H O )
12 14 3 15 18 5
D G
+
P
已知:① +[Ph CHR']Br-
3 2
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 、 ;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 ;
(3)B的结构简式为 ;
(4)C→D反应方程式为 ;
(5) 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有
种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结
构简式为 ;
(6)I中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原
子);北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(7)参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成 的路线
(无机试剂任选)。
答案 (1)醚键 醛基
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4) +H O
2
(5)5
(6)1
(7)北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
6.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
A B(CH O) E(C H O)
9 10 4 22 20 3
F(C H BrO) G(C H NO)
22 19 3 33 35 3
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCHCl PhOCHPh PhOH Ph—=
2 2
Ⅱ.PhCOOCH+ R,R'=H,
2 5
烷基,酰基
Ⅲ.RBr+RNHCHPh R,R=烷基
1 2 2 1 2
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH CH 、—NH 和苯环结构的有 种。
2 3 2
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备 的合
成路线。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
答案 (1)浓硫酸,加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH COOC H
3 2 5
+Br +HBr
2
(4)6 (5)
7.(2021湖南,19,15分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐
为原料合成该化合物的路线如下:北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
已知:① + +
②
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;
(2)A→B,D→E的反应类型分别是 , ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b ;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异
构);
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl 溶液发生显色反应
3
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为 6∶2∶2∶1∶1 的结构简式为
;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
;北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(6)参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成
的路线(其他试剂任选)。
答案 (1)
(2)还原反应 取代反应
(3)酰胺键 羧基
(4)15
(5)n +n +(n-1)H O
2
(6)CH CH CH CHO
2 2 3北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
创新篇
创新 有机合成路线设计
1.(2023届江西金溪一中月考,18)有机合成的一项重要应用就是进行药物合成,化合物J
是一种治疗癌症的药物,一种合成路线如图所示:
已知:a.RCOOH
b. +RNH HBr+
1 2
回答下列问题:
(1)反应①的条件是(含所需的试剂和条件) 。
(2)反应④的化学方程式是 。
(3)E的含氧官能团是 。
(4)反应⑤的反应类型是 。
(5)H的结构简式是 。
(6)X与F互为同分异构体,X结构中含有苯环和羟基,能发生银镜反应,但是羟基没有连在
碳碳双键上,除苯环外不含其他环状结构,符合条件的X的结构共有 种。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(7)4-乙酰胺基苯甲醛( )用于医药生产,也是其他有机合成
的 原 料 。 试 设 计 用 乙 醛 和 对 氨 基 苯 甲 醛 ( ) 制 备
的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案 (1)NaOH、乙醇、加热
(2) +H O
2
(3)羟基、羧基 (4)消去反应
(5) (6)16
(7)CH CHO CH COOH CH COBr
3 3 3
2.(2023届甘肃张掖一诊,19)用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J,
合成路线如下:
已知:①北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题:
(1)C的名称是 。
(2)A→B的试剂和反应条件为 。
(3)H→J的化学方程式为 。
(4)已知:C M N。符合下列条件的N的同分异构体有 种,其
中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰,且峰面积之比为4∶4∶1的一种同分异构体的结
构简式 。
①含有基团 、环上有三个取代基,②与NaHCO 反应产生气泡,③可发生缩聚反应。
3
M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是 。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识,写出以A和甲烷为原料,合成 的路线流
程图(其他试剂自选)。
答案 (1)邻溴苯甲醛
(2)Br 、FeBr (或Fe)
2 3
(3) +H O
2北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)19 、 、
c
(5)
3.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2) 已 知 B 为 一 元 强 酸 , 室 温 下 B 与 NaOH 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为
。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列 F→G反应方程式中M和N的结构
简式 、 。
(7)设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO
2
答案 (1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH +H O
2
(3)苯酚
(4)FeCl 溶液(或其他合理答案)
3北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(5) 或
(6) H O
2
(7)
4.(2023届天津一模,14)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下(其中R表示
)。北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)A生成B的化学方程式是 。
(3)D生成E的化学方程式可表示为D E+H O,E的结构简式是 。
2
(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有 。
(5)W是分子式比A少两个CH 的有机化合物,W的同分异构体中,同时满足如下条件的
2
有 种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
。
条件:a)芳香族化合物;b)1 mol W与足量饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化
碳。
(6)根据上述信息,写出以 为原料合成 的路线(不需注明反
应条件)。
答案 (1)羧基、醚键
(2) +CH OH +H O
3 2北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(3) (4)⑤ (5)10
或
(6)
5.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。
以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高
分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,
参考①的示例,完成下表。
序 结构 可反 反应形成 反应
号 特征 应的 的新结构 类型北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
试剂
① —CH CH— H 2 —CH 2 —CH 2 — 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a
反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为 。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 结构的有 种,核磁共振氢谱图
上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物
Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案 (1)C H O 醛基
5 4 2
(2)②—CHO 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH (—COONa)
4
③—COOH CH CH OH —COOCH CH 取代反应
3 2 2 3
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH CH (乙烯)
2 2
(5)2
