北京曲一线图书策划有限公司 5年高考3年模拟A版化学
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
五年高考
1.★(2024重庆,1,3分)“五味调和百味香”,下列调味品的有效成分表达错误的是(
)
答案 A
2.★(2024广东,4,2分)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确
的是( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子
D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解
答案 B
3.★(2024北京,4,3分)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO 和H O的反应是放热反应
2 2
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案 C
4.★(2024安徽,5,3分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。
下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C H O N
8 14 6
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B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
答案 B
5.★(创新点:核酸的结构片段,涉及碱基互补配对)(2024湖南,5,3分)组成核酸的基本
单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
答案 A
6.★★(2024山东,11,4分)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古
人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵
制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO 产生
2
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案 D
三年模拟
7.★(2025届河北邯郸第一次调研,1)邯郸“城南夜市”是盛夏市民消夏纳凉、品味美
食的理想去处,人间烟火气,最抚凡人心,居民烟火气点亮城市夜经济。下列关于夜市美
食的说法正确的是( )
A.炸薯条用的植物油主要成分是天然有机高分子
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B.煎饼主要成分(淀粉)的分子式为(C H O )
6 10 5 n
C.甜品中含有的蔗糖属于还原糖
D.烤肉过程中蛋白质发生盐析
答案 B
8.★(2024北京西城二模,3)下列说法不正确的是( )
A.淀粉经水解反应可直接生成乙醇
B.用医用酒精、紫外线杀菌消毒的过程中涉及蛋白质的变性
C.纤维素与乙酸反应生成纤维素乙酸酯属于酯化反应
D.核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基
答案 A
9.★(2024安徽六安一中质检四,1)健康塑形是人们热议的话题。化学也再次显示了其
在生活中的重要作用,以下有关说法正确的是( )
A.对于需要减重的人群,应减少脂肪摄入,但应保证必需的蛋白质摄入,蛋白质在人体内
通过氧化反应转化成氨基酸
B.糖类是重要的供能物质,糖类包含单糖、二糖、多糖等,二糖、多糖属于非还原糖
C.运动也是健康塑形的重要手段,人在运动时会大量出汗,汗液中含有尿素,尿素(
)属于酰胺类有机化合物
D.人的体型除了与生活习惯有关,与遗传也关系密切,而核酸就是生物的遗传物质,核酸
包含DNA与RNA,一切生物都既有DNA又有RNA
答案 C
10.★★(2024贵州贵阳一中三模,7)生物体内以L-酪氨酸为原料合成多巴胺,最终合成
肾上腺素的过程如图所示,肾上腺素是一种脂溶性激素,常用于临床抢救。下列说法正
确的是( )
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A.L-酪氨酸中含有酰胺基和羟基
B.多巴胺可以发生取代、氧化、消去反应
C.肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物
D.肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性
答案 D
11.★★(2025届江西上饶二中9月月考,11)某病毒(如图)由蛋白质和核酸组成,核酸由
核苷酸组成。核苷酸是由戊糖、磷酸和含氮碱基组成。下列说法错误的是( )
A.蛋白质和核酸均是高分子
B.蛋白质中含C、H、O、N等元素
C.戊糖(C H O )与葡萄糖互为同系物
5 10 5
D.NaClO溶液用作消毒剂,是因为NaClO能使病毒蛋白变性
答案 C
第 2 节 合成高分子
五年高考
1.★(2024海南,3,2分)高分子物质与我们生活息息相关,下列说法错误的是( )
A.糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
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B.聚合物CH —CH 是H C CH 的加聚物
2 2 2 2
C.畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D.聚合物HOCO(CH ) COOCH CH OH的单体是HOOC(CH ) COOH和CH CH OH
2 4 2 2 2 4 3 2
答案 D
2.★(2024河北,3,3分)高分子材料在生产、生活中得到了广泛应用。下列说法错误的
是( )
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高
答案 B
3.★★(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是(
)
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
答案 A
4.★★(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如
下:
下列说法错误的是( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H
2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
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答案 B
5.★★(2022重庆,8,3分)PEEK是一种特种高分子材料,可由X和Y在一定条件下反应
制得,相应结构简式如下。下列说法正确的是( )
A.PEEK是纯净物
B.X与Y经加聚反应制得PEEK
C.X苯环上H被Br所取代,一溴代物只有一种
D.1 mol Y与H 发生加成反应,最多消耗6 mol H
2 2
答案 C
6.★★(2024北京,11,3分)CO 的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO 为原料
2 2
可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。
已知:反应①中无其他产物生成。
下列说法不正确的是( )
A.CO 与X的化学计量比为1∶2
2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
答案 B
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7.★★(2024江西,10,3分)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如
下(反应方程式未配平)。下列说法正确的是( )
A.亲水性:Z>聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中,n ∶n =1∶2
N S
D.反应的原子利用率<100%
答案 A
8.★★(2024浙江1月选考,11,3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
C H O
6 10 3
M
X CHBr Y
2 4 2
下列说法不正确的是( )
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
答案 A
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9.★★(创新点:聚乳酸的回收利用,涉及高分子的降解)(2024全国甲,9,6分)我国化学
工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
答案 C
10.★★(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下
反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳原子
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
三年模拟
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11.★★(2024河南开封三模,8)PBS是一种新型的全生物降解塑料,其结构如图所示。
下列说法错误的是( )
A.PBS中存在2个π键
B.PBS重复单元中只有一种官能团
C.PBS膜应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触
D.通过质谱法测定PBS的平均相对分子质量,可计算其聚合度
答案 A
12.★★(2024四川南充二诊,9)酚醛树脂广泛用于生产电闸、灯口等电器用品,已知酚
醛树脂可由以下反应制备:
下列说法错误的是( )
A.苯酚的分子式为C H O
6 6
B.酚醛树脂具有固定的熔沸点
C.该反应类型为聚合反应
D.甲醛可发生氧化反应
答案 B
13.★★(2025届安徽亳州开学考,4)常用于制作眼镜镜片的高分子M,可由下图反应制
备。下列说法正确的是( )
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A.该反应为加聚反应
B.P在空气中很稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.M的链节中在同一平面的碳原子最多有14个
D.常温下,W难溶于水
答案 C
14.★★(2024山东泰安二模,8)有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y
和Z,下列说法正确的是( )
A.Z中含有酮羰基、醚键和碳碳双键
B.X的结构简式为
C.由X生成Z的反应为缩聚反应
D.Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子
答案 B
15.★★(2025届江西红色十校第一次联考,13)一种脱卤—偶联反应合成高分子材料的
过程如图所示。下列叙述错误的是( )
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已知: → +H O。
2
A.上述反应属于缩聚反应
B.常用水吸收尾气中的T
C.M在碱性条件下完全水解生成对苯二甲醛
D.N属于线型高分子材料,具有热塑性
答案 B
第 3 节 有机合成
五年高考
1.★★(2024浙江6月选考,12,3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
答案 D
2.★★(2024新课标,8,6分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
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下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
答案 B
3.★★(2024重庆,18,15分)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线Ⅰ
如下所示(部分试剂及反应条件略)。
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已知:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下,G与CD COOD反应的化学方程式为
3
。
(5)K的结构简式为 。
(6)L(C H O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
8 14
(ⅰ)含环戊烷基;(ⅱ)含两个甲基;(ⅲ)含碳氧双键。其中,核磁共振氢谱显示五组峰
(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量,利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂,并以F为原料,设计M的合成
路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a,合成路线Ⅰ和Ⅱ中1 mol F均生成a3 mol M,理
论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线Ⅰ中的化合物用对应字母表示)。
答案 (1)氧化反应 (2)(酚)羟基 (3)硝基甲烷 (4)CD COOD+CD OD
3 3
CD COOCD +D O
3 3 2
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(5)
(6)11 (或 )
(7)F M
4.★★(2024江西,18,15分)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步
骤如图(部分试剂和条件略去)。
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已知:
回答下列问题:
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后,有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C H O )的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有
6 10 2
种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构
简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO ;
2
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
答案 (1)能
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(2) + +HCl (3)
(4)取代反应 (5)SnCl
2
(6)邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) (7)9
三年模拟
5.★★(2025届江苏海安中学9月月考,9)有机化合物G的部分合成路线如下,下列推断
正确的是 ( )
A.上述转化中,只发生了取代反应
B.1 mol Z最多能与5 mol H 发生加成反应
2
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C.Y→Z转换时加入(C H ) N有利于反应进行
2 5 3
D.G分子中含有2个手性碳原子
答案 C
6.★★(2025届黑龙江牡丹江二中第二次月考,11改编)化合物F是合成环酯类抗生素
药物的一种中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.A的结构简式为
B.C能发生水解反应,又能发生酯化反应
C.E可以发生缩聚反应生成高分子
D.步骤①的目的是保护A中的某官能团
答案 A
7.★★(2025届海南文昌中学第二次月考,19)光固化是高效、环保、节能的材料表面处
理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用A为原料,按下图
路线合成:
回答下列问题:
(1)化合物E中含氧官能团名称为 。
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(2)A的化学名称是 ;A的含有4种不同化学环境氢原子的酯类异构体的结构简
式为 。
(3)为实现C→D的转化,试剂X为 (填序号)。
a.HBr b.NaBr c.Br
2
(4)D→E的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速
加成聚合,写出该聚合反应的方程式:
。
(6)参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合
物F的中间产物。
答案 (1)酮羰基、羟基
(2)2-甲基丙酸(异丁酸) HCOOCH CH CH
2 2 3
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
微专题 5 有机合成与推断题解题策略
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五年高考
1.★★(创新点:涉及实验安全)(2024湖北,19,14分)某研究小组按以下路线对内酰胺F
的合成进行了探索:
回答下列问题:
(1)从实验安全角度考虑,A→B中应连有吸收装置,吸收剂为 。
(2)C的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备 (填标号)的原
料。
a.涤纶 b.尼龙 c.维纶 d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a.A→B b.B→C c.E→F
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)已知 (亚胺)。然而,E在室温下主要生成 ,
原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是
,若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C H NO 的化合物H,其结构简式为
10 19 2
。
答案 (1)NaOH溶液(合理即可)
(2)2-甲基-2-丙烯腈 d (3)bc
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(4) +
(5)G具有共轭结构,更稳定
(6)防止生成亚胺
2.★★(创新点:特戈拉赞的合成,涉及咪唑环与苯环的相似性)(2024黑、吉、辽,19,14
分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:
已知:
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Ⅰ.Bn为 ,咪唑为 ;
Ⅱ. 和 不稳定,能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有 种(不考虑
立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为
Y;③Y与(CH CO) O反应生成F。第③步化学方程式为
3 2
。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物I的合成路线如下
(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
答案 (1)
(2)羧基 羟基 (3)还原反应 (4)6
(5) +(CH CO) O +CH COOH
3 2 3
(6)
3.★★(创新点:涉及格氏试剂相关内容)(2024安徽,18,14分)化合物I是一种药物中
间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
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已知:
ⅰ)RX RMgX
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY RH+
HY代表H O、ROH、RNH 、 等。
2 2
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到 ,后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH CH OCH CH
3 2 2 3
b.CH OCH CH OH
3 2 2
c.
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d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中
一种同分异构体的结构简式 。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以 和不超过3个碳的有机物为原料,制
备一种光刻胶单体 的合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)羟基 醛基 (2)邻二甲苯(1,2-二甲苯)
(3) (4)bc
(5)4 或 或
或
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(6)
4.★★(2024贵州,18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一
(部分试剂和条件已略去)。
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回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ,Ⅵ→Ⅶ的反应中H O 的作用是 。
2 2
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH 的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH —的碳氢
3 2
键,则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是
。
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(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁
共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是 。
(7)化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,
设计以 为原料合成 的路线(无机试剂任
选)。
答案 (1)
(2)醚键 酰胺基
(3)取代反应 作氧化剂
(4)<
(5) +NaOH +CH OH
3
(6)
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(7)
5.★★(2024新课标,30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻
田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
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回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ;加入K CO 的作用是 。
2 3
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C H ) N也能进行,原因是
2 5 3
。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C H F NO ,其
15 18 3 4
结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出标号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以
发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是 。
答案 (1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行
(2)5 (3)存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl (4)酯基
(5)
(6)3、4 (7) 或
6.★★(2024福建,13,15分)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立
体异构)
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已知:TBS和 PMB为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、 、 (写名称)。
(2)Ⅱ的反应类型为
;BH-
的空间结构为 。
4
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化,分别示意如下:
①—O—TBS —OH
②
K的结构简式为 。
(6)Y是A的同分异构体,且满足下述条件。Y的结构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9∶1。
答案 (1)羰基 溴原子(或碳溴键)
(2)还原反应 正四面体形
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(3) + +LiN(CH )
3 2
(4)I ,碱,CH Cl
2 2 2
(5) (6)
三年模拟
7.★★(2025届陕西西安中学10月月考,20)化合物J是一种抗骨质疏松药,俗称依普黄
酮,以化合物A为原料合成该化合物的路线如下:
已知:RCOOH+ +H O
2
回答下列问题:
(1)A中最多有 个原子共平面。
(2)化合物E的名称是 。
(3)反应⑥的反应类型为 。
(4)H为催化剂,F和G反应生成I和另一种有机物X,该反应的化学方程式为
。
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(5)F的同系物K,相对分子质量比F大28,满足下列条件的K的同分异构体有 种。
①能发生水解反应,水解后只生成两种产物;
②水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子,且都能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
写出上述同分异构体水解产物中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式
(写出一种即可)。
答案 (1)13 (2)间苯二酚(1,3-苯二酚) (3)取代反应
(4) +HC(OC H ) +3CH CH OH
2 5 3 3 2
(5)4 (或 )
8.★★(2025届湖北华师一附中10月检测,17)治疗心衰的药物匹莫苯丹中间体(I)的合
成路线如下。
已知:Ⅰ.R—Br+CH (COOR') →R—CH(COOR') +HBr
2 2 2
Ⅱ.R—CONH—R'+NaOH RCOONa+R'NH
2
Ⅲ.R—Br+NaCN R—CN+NaBr
回答下列问题:
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(1)A中所含官能团名称为 ,B的结构简式为 。
(2)F→G的化学方程式为
,C+D→E的反应类型为 。
(3)H中有 个手性碳原子。
(4)K为含苯环的I的同分异构体,K同时含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个
数比为9∶2∶1),则K的结构简式为 (写一种即可)。
(5)由 合成 的路线如图:
已知P→Q为取代反应,P的结构简式为 ,试剂X为 (填化学式)。
答案 (1)酰胺基
(2) +3NaOH + +2C H OH 取代反应
2 5
(3)1 (4) (或 )
(5) NaCN
9.★★(2025届贵州遵义第一次适应考,18)甲基亚磺酰华法林(I)是一种香豆素类抗凝
剂,在体内有对抗维生素K的作用。其合成路线之一如下:
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已知: +H O。
2
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)H中含有的官能团名称是碳碳双键、 和 。
(4)E→F的化学方程式是 。
(5)F→G的反应中NaIO 作用是 ,G→I的反应类型是
4
。
(6)C的同分异构体中巯基(—SH)与苯环相连的共有 种,其中核磁共振氢谱有
4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式是 (写出一种即可)。
(7)化合物苄叉丙酮( )可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试
剂等。参照上述合成路线,设计以甲苯( )为原料合成苄叉丙酮的合成路线(无机
试剂和不超过3个碳的有机物任选,不超过3步)。
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答案 (1)对溴甲苯或4-溴甲苯
(2)
(3)羟基 酯基
(4) + +H O
2
(5)作氧化剂,将F中的—S—氧化为 加成反应
(6)9 (或 )
(7)
10.★★(2025届重庆巴蜀中学月考二,18)具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化
合物H的合成路线如图所示。
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已知:①Fries重排反应: 。
②I -DMSO是有机化学中的一种氧化偶联试剂,可以选择性地将某些原子(如C、N、O
2
等)偶联起来转化为C—C键、C—N键、C—O键等。
回答下列问题:
(1)化合物E中含氧官能团的名称是 ,A→B的反应类型是 。
(2)合成路线中C的结构简式为 。
(3)请写出E→F的化学方程式:
。
(4)结合平衡移动原理,分析反应D→E时使用CH CH OH作为溶剂的原因是
3 2
。
(5)化合物X是B的同分异构体,满足以下条件的X有 种(不考虑立体异构):
①苯环上有三个取代基。
②1 mol X常温下可以和2 mol NaOH发生反应且不与NaHCO 反应。
3
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其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式
为 。(写出一种即可)
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如图所示:
结合以上信息,写出反应N→Q的化学方程式:
。
答案 (1)(酚)羟基、酮羰基 取代反应
(2)
(3) + +H O
2
(4)降低产物NaCl的溶解度,使生成E的平衡正向移动
(5)30 (或 )
(6) +CH NH +HCl
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