2_精讲册-第十二章生命活动的物质基础有机合成_2026版教学资源包_202653高考总复习A版_浙江版_2026版.浙江版.选考总复习.化学.5·3A版_二、教师用书PDF_1_专题资料包

第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
5%#
一、糖类
1.糖类
从分子结构上看 糖类是多羟基醛 多羟基酮
, 、
和它们的脱水缩合物 糖类可分为单糖 寡糖
。 、
二糖最为重要 和多糖 其中单糖不能水解
( ) , 。
2.单糖
葡萄糖与果糖
(1)
物 关
分子式 结构简式 官能团
质 系
葡
萄 CH2OH(CHOH)4CHO
糖 C6H12O6 ( 醛糖 ) —OH、—CHO
果
CH2OH(CHOH)3COCH2OH O 糖 C6H12O6 酮糖 ( ) —OH、 C
130 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
注意 乳糖也是一种常见的二糖。麦芽糖是还原糖,
蔗糖不是还原糖。
4.多糖——淀粉与纤维素
比较 二者都属于天然有机高分子 分子式
(1) : ,
均可表示为 因n值不确定 故
(C6H10O5)n, ,
􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍
二者都属于混合物 且不互为同分异构体
, 。
􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍
淀粉和纤维素均可发生酯化反应 不能被银
,
氨溶液 新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 淀
、 ;
粉溶液遇碘 变蓝
(I2) 。
水解反应
(2)
互
为 酸或酶
n n 同 (C6H10O5)n + H2O → C6H12O6
分 淀粉 葡萄糖
异
酸或酶
构 n n 体 (C6H10O5)n + H2O → C6H12O6 纤维素 葡萄糖
葡萄糖的化学性质 注意 纤维素在人体中不能水解,无法被吸收和利
(2)
用。但食物中的纤维素可刺激肠道蠕动,有助于消化。
淀粉水解程度的判断
(3)
实验流程
①
/-F /B0)#"  "
"1 !?"
-
-! J!#"
(A" (A#
核糖与脱氧核糖 戊糖
(3) ——— 实验现象及结论
②
核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质
情况 现象 现象 结论
和 的重要组成部分 核糖的结构 A B
RNA DNA ,
溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解
简式为 脱氧核糖的 Ⅰ
CH2OH(CHOH)3CHO,
结构简式为 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解
CH2OH(CHOH)2CH2CHO。 Ⅱ
3.二糖——蔗糖与麦芽糖 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解
Ⅲ
物质 蔗糖 麦芽糖
提示 检验淀粉时,取水解液加入碘水,不能取中
①
组成 分子式均为 和液,因为碘能与 溶液反应。
相同点 C12H22O11 NaOH
性质 都能发生水解反应 淀粉、蔗糖的水解需用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或
②
葡萄糖与新制 ( )的反应必须在碱性条件下进行,所
是否含醛基 否 是 CuOH2
不同点 以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 溶液至溶
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 NaOH
液呈碱性。
二者关系 互为同分异构体
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋二、油脂 成肽反应 两个氨基酸分子 可以相同 也可以
② : ( ,
1.概念 不同 脱水缩合形成含有肽键的化合物 如
) 。
油脂是高级脂肪酸和甘油 丙三醇 生成的酯
( ) 。 NH2 CH3
形成油脂的常见高级脂肪酸有饱和的硬脂酸
CH3 CH COOH+H2N CH COOH →
或软脂酸 不饱
(C17H35COOH) (C15H31COOH)、
NH2 O
和的油酸 等 油脂的结构可
(C17H33COOH) 。
表示如下 CH3 CH C
:
R COOCH2
R' COOCH
R″ COOCH2
2.化学性质
油脂的氢化 油脂的硬化
(1) ( )
经氢化制得的油脂叫人造脂肪 也称硬化
,
油 如油酸甘油酯与 发生加成反应的化
。 H2
学方程式为
C17H33COOCH2 C17H35COOCH2
催化剂
C17H33COOCH +3H2 → C17H35COOCH。
△
C17H33COOCH2 C17H35COOCH2
水解反应 油脂在碱性条件下的水解反应又
(2) (
称皂化反应
)
C17H35COOCH2 CH2OH
△
C17H35COOCH + 3NaOH → CHOH +
C17H35COOCH2 CH2OH
3C17H35COONa
三、蛋白质
1.氨基酸（羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取
代得到的化合物）
氨基酸通式
(1)α- :R CH COOH。
NH2
官能团 氨基 和羧基
: (—NH2) (—COOH)。
氨基酸的化学性质
(2)
两性 如甘氨酸与 反应的化学方
① : HCl、NaOH
程式分别为
CH2 COOH +HCl → CH2 COOH 、
NH2 NH3Cl
CH2 COOH+NaOH →CH2 COONa+H2O。
NH2 NH2
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 131
􀪅􀪅 H CH3
N CH COOH+H2O。
多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋白质
。
2.蛋白质
组成与结构 蛋白质含有 等元
(1) : C、H、O、N、S
素 是由氨基酸通过缩聚反应形成的 属于
, ,
有机高分子
。
性质
(2)
水解 在酸 碱或酶的作用下 最终水解生成
① : 、 ,
氨基酸
。
两性 与氨基酸类似
② : 。
盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐
③ :
如 等 溶液后 可以使
[ (NH4)2SO4、Na2SO4 ] ,
蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出 盐析
。
是可逆过程 可用于分离和提纯蛋白质
, 。
变性 加热 紫外线 射线 强酸 强碱 重金
④ : 、 、X 、 、 、
属盐 一些有机物 甲醛 乙醇 苯甲酸等 会
、 ( 、 、 )
使蛋白质变性 属于不可逆过程
, 。
显色反应 含有苯环的蛋白质遇浓 加热
⑤ : HNO3
产生黄色沉淀 该性质可用于含苯环的蛋白质
,
的检验
。
灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味
⑥ 。
3.酶
酶是一类由细胞产生的 对生物体内的化学反
、
应具有催化作用的有机化合物 其中绝大多数
,
是蛋白质 酶的催化反应条件温和 具有高效
。 ,
性 专一性
、 。
四、核酸
1.核酸的组成和分类
组成 核酸可看作磷酸 戊糖和碱基通过一
(1) : 、
定方式结合而成的生物大分子 其水解最终
,
生成磷酸 戊糖和碱基
、 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋分类 用新制 可以鉴别乙酸 乙醇 葡
(2) A. Cu(OH)2 、 、
> 萄糖
36
 6! 2 用灼烧法可鉴别腈纶和真丝
3 F %/" * *'E B.

+D 淀粉溶液中加入稀硫酸水解 取样后可以
F C. ,
>
直接加碘水检验淀粉是否水解完全
36B
2 F
3/" %/"+ 向油脂在碱性条件下水解的产物中加入热
* D.
;
的饱和食盐水 因盐析而在下层析出固体
+B+  ,
答案 D
2.核酸的结构
2下列过程中 没有发生酯化反应的是
的结构 . , ( )
(1)DNA
用秸秆制取 燃 料乙醇
%/"3 * 5 8FJ3U J A.
=,4U<3 用纤维素制取硝酸纤维
 B.
< J+6! 2 .F EU 核苷酸合成多聚核苷酸
  U-   C.
3 白酒在陈化过程中产生香味
 J+- ED!J*U6 D.
66 FUS 6 答案 A
FU3 - UE- =
F
3已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基
.
)0
的结构 )0
(2)RNA 0
酸 其结构简式为 相对分
7 J'3 , (
/)
3/" 
2 6! 2
3
子质量为 下列说法正确的是
%/"
 66
181)。 ( )
+
其沸点与 相近
!%/" A. C10H21COOH
分子中含有 个手性碳原子
3.核酸的形成过程 B. 2
能与盐酸或 溶液反应
2 C. NaOH
4 分子中苯环上的一氯一溴代物共有 种
8
D. 4
!? 4 4 5
- 8F F 答案 C
!? !?
.F
即练即清
学生用书 P125
1下列说法不正确的是
. ( )
132 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 2 节 合成高分子
5%# 缩合聚合反应 缩聚反应 一般是含有两个
(2) ( ):
或两个以上官能团的单体之间发生的聚合
一、高分子的合成
反应
1.定义：利用有机化合物相互反应的性能 得到 。
,
二、加成聚合反应
相对分子质量较大的高分子的过程
。 1.由不饱和单体加成聚合生成高分子的反应
2.合成高分子的基本方法 。
如氯乙烯在一定条件下得到高分子聚氯乙烯
加成聚合反应 加聚反应 一般是含有双键
(1) ( ): 的反应就是加成聚合反应 加聚反应 加聚
的烯类单体发生的聚合反应 ( )。
。 反应的发生通常需要一定的引发剂或催化剂
。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋5 ' 连 添上括号 右下写n
 , , ”
O$) $) <
$) $)
>
一定条件
  O
n n
$M $M ① CH2􀪅􀪅CH2+ CH3—CH􀪅􀪅CH2 →
CH3
 J7 5 
􀰷CH2 CH2 CH CH2􀰻;
单体 合成高分子的小分子化合物
: 。 􀜏􀜏􀜏􀜏
n n
链节 高分子中不断重复的基本结构单元 ② CH2􀪅􀪅CHCl + CH􀪅􀪅CH2
: 。
􀜍􀜍
聚合度 链节的数目称为聚合度 用n 表示
: , “” 。
2.加聚反应的常见类型 Cl
一定条件
单烯烃 自聚型 断开双键 键分两端 添
(1)“ ” :“ , , → 􀰷CH2 CH CH2 CH􀰻
上括号 右下写n
, ”
一定条件
合 成 聚 乙 烯 n
① : CH2􀪅􀪅CH2 →
􀰷CH2—CH2􀰻;
一定条件
合 成 聚 氯 乙 烯 n
② : CH2􀪅􀪅CH—Cl →
Cl
􀰷CH2 CH􀰻;
一定条件
合成聚丙烯腈 n
③ :CH2􀪅􀪅CH—CN →
CN
􀰷CH2 CH􀰻。
二烯烃 自聚型 单变双 双变单 破两头
(2)“ ” :“ , , ,
移中间 添上括号 右下写n
, , ”
合 成 顺 丁 橡 胶 n
① : CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2
é ù
ê ú
一定条件 ê
CH2 CH2
ú
ê ú
→ C􀪅􀪅C ;
ê ú ê ú
ë û
n H H
CH3
合 成 天 然 橡 胶 n
② : CH2􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH2
é ù
ê ú
CH2 CH2 一定条件 ê ú
ê ú
→ C􀪅􀪅C ; ê ú
ê ú
ë û
n CH3 H
􀪅􀪅Cl
合 成 氯 丁 橡 胶 n
③ : CH2 C CH􀪅􀪅CH2
Cl
一定条件
→ 􀰷CH2 C􀪅􀪅CH CH2􀰻。
多个单烯烃 共聚型 双键打开 中间相
(3)“ ” :“ ,
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 133
􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏
;
一定条件
n n
③ CF3—CF􀪅􀪅CF2 + CF2 􀪅􀪅CF2 →
CF3
􀰷CF2 CF CF2 CF2􀰻。
单烯烃 二烯烃 共聚型 双键打开 中间
(4)“ 、 ” :“ ,
相连 单键变双键 添上括号 右下写n
, , , ”
CH3
一定条件
n n
① CH2􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH2+ CH2􀪅􀪅CH2 →
CH3
􀰷CH2 C􀪅􀪅CH CH2 CH2 CH2􀰻;
n n
② CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2+ CH2􀪅􀪅CHCHO
一定条件
→
CHO
􀰷CH2 CH􀪅􀪅CH CH2 CH CH2􀰻。
单炔烃 自聚型 三键打开 变成双键 中
(5)“ ” :“ , ,
间相连 添上括号 右下写n
, , ”
一定条件
n
① CH􀜁􀜁CH → 􀰷CH􀪅􀪅CH􀰻;
H3C CH3
一定条件
n
② CH3C􀜁􀜁CCH3 → 􀰷C􀪅􀪅C􀰻 。
环状化合物加聚型
(6)
催化剂
n
① CH2 CH2 → 􀰷O—CH2—CH2􀰻;
O
$) $)
  /) 催化剂
O$) 
② $) $) $ 0 →
 
O
􀰷NH (CH2)5 C􀰻
􀪅􀪅
;
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋$) $)$M
  CH2Cl
催化剂
O 0 $
③ → 􀰷O CH2 C CH2􀰻
$) $)$M
 
CH2Cl
三、缩合聚合反应
1.由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反
应称为缩合聚合反应 简称缩聚反应
, 。
0 0
)0 <

$ $) $





0 $) 0

> )
  O
0  0 
2.缩聚反应的常见类型
二元酸与二元醇缩聚 以醇羟基中的氢原子
(1) :
和酸分子中的羟基结合生成水的方式进行
缩聚 如
, :
O
n
HO C
134 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
OH+
一定条件
n
HOCH2CH2OH →
O
HO􀰷C
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
OCH2CH2O􀰻H +
n
(2 -1)H2O;
氨基酸缩聚 以氨基中的氢原子和羧基中的
(2) :
羟基结合生成水的方式进行缩聚 如
, :
一定条件
n
H2N—CH2—COOH →
O
H􀰷NH CH2 C􀰻OH
􀪅􀪅
n
+(-1)H2O;
羟基酸缩聚 以羟基中的氢原子和羧基中的
(3) :
羟基结合生成水的方式进行缩聚 如
, :
一定条件
n
HO—CH2—COOH →
O
H􀰷O CH2 C􀰻OH
􀪅􀪅
注意 一般的缩聚反应,多为可逆反应,为提高产率,
要及时移除反应产生的小分子。
四、根据高分子的结构推断单体的方法
首先判断高分子是加聚产物还是缩聚产物 再
,
推断其单体
。
1.加聚产物单体的判断
弯箭头法 从链节两端出发画出左右交替的弯
:
箭头 箭头相遇处增加一个 单键 箭尾相遇
, “ ”,
处断开一个 单键
“ ”。
如 的单体为
: CH2􀪅􀪅CH2
和
CH2􀪅􀪅CHCH3;
的 单 体 为
和 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2 CH􀪅􀪅CH2;
􀜍􀜍
$) $) $) $) $) $)
   O
的单体为
和 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH2􀪅􀪅CH2、HC􀜁􀜁CH
n
+(-1)H2O;
酚醛缩聚 以醛基中碳氧双键与酚羟基邻位
(4) :
氢原子发生加成反应后进行缩聚 如
, :
0) 0)
O O)$)0 ) ) <















$)

> 0)
 O

O )0

􀜏􀜏
CH􀪅􀪅CH2。
2.缩聚产物单体的判断
中学阶段所涉及的缩聚产物形成的方式主要
有三种 聚酯式 聚酰胺式 酚醛树脂式 从形
: 、 、 ,
式上看都是脱水缩合
。
O
若 高 聚 物 的 链 节 为
(1) C
􀪅􀪅
或
NH R
O
C
􀪅􀪅
则其单体为一种 若有端
O R , 。
基 去掉两端方括号 即得高聚物的单体
, , 。
O
如
: H􀰷NH CH2 C􀰻OH
􀪅􀪅
的 单 体 为
H2NCH2COOH。
若链节中间 不在端上 含有酰胺基 则从酰
(2) ( ) ,
胺基中间断开 在亚氨基上加氢原子 在羰
, ,
基上加羟基 即得单体 如
, 。 :
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋的 单 体 为 和
H2N—CH2—COOH
H2N—CH2—CH2—COOH。
若链节中间 不在端上 含有酯基 则断开酯
(3) ( ) ,
基 羰基上加羟基 氧原子上加氢原子 即得
, , ,
单体
。
O
如 􀜏 􀜏􀜏 􀜏
:HO􀰷C
􀜍􀜍
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 135
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
O CH2 CH2 O􀰻H
的 单 体 为 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 和
HOOC COOH
􀜍􀜍
HOCH2CH2OH。
3.特殊情况
􀜏
􀜏 高聚物 􀜏 􀜏 (1) 􀜏􀜏
酚醛树脂
(3)
酸催化
①
苯 酚 和 甲 醛 的 加 成
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
: OH +
O
H C
OH
是 和 H􀰷 CH􀰻OH RCHO
R
苯酚发生缩聚反应生成的
。
高聚物 是环氧乙烷型物 (2) 􀰷CH2 CH O􀰻
R
质 开 环 聚 合 的 产 物 其 单 体 应 为
,
CH2 CH R。
O
五、高分子材料
1.塑料
成分
(1)
 6
>
U5&5!&

5&58&FF
66F 60

 P M

&/ P5&

,7 B  .M7
分类
(2)
&&<
& 

U5&5!&0

6&&<U 6 
& 

U4'3 +FF 6
4'3 +6F 60
􀪅􀪅
H
+ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
形成的羟甲基苯
H → OH,
△
CH2OH
酚之间脱水缩合 得到线型结构的酚醛树脂
, 。
碱催化
②
苯酚与过量的甲醛反应 生成羟甲基苯酚的
,
同时 还生成二羟甲基苯酚 三羟甲基苯酚
, 、
等 继续反应得到网状结构的酚醛树脂
, 。
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
羟甲基
OH 苯酚
CH2OH
, 二
24-
羟甲基 􀜏􀜏􀜏􀜏
苯酚
􀜏􀜏
OH
CH2OH
CH2OH
,, 三
246- 羟甲基 􀜏􀜏􀜏􀜏
苯酚
􀜏􀜏
OH
HOCH2 CH2OH
CH2OH
0) 0)
网状结 $) $) $)
  
构的酚 0)
醛树脂 $) $)
 
0)
结构
片段 $) $) $)
  
0) 0)
2.合成纤维
&34
74!; S0
3 *
 /.0 
4 34
U3)
34
-!&&! 
0UDU
34
3D5 
常见的合成纤维有涤纶 锦纶 腈纶 丙纶 维
、 、 、 、
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋纶 氯纶等 其中维纶被称为 人造棉花 具有
、 , “ ”,
较好的吸湿性
。
聚酯纤维
(1)
合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤
􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍
纶 涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商
。
􀪍
品名称 它是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂
,
作用下发生缩聚反应生产的
。
O
n
HO C
136 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀪅􀪅
n
OH + HO—CH2CH2—OH
O
催化剂
􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 HO􀰷C
△
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀪅􀪅
OCH2CH2O􀰻H +
n
(2 -1)H2O
聚酰胺纤维
(2)
聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维
①
之一
。
O
n n
H2N—(CH2)6—NH2 + HO C(CH2)4
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
OH
O
催化剂
􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 HO􀰷C(CH2)4
△
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
NH(CH2)6NH􀰻H +
聚己二酰己二胺 尼龙 或者锦纶
( 66 66)
n (2 -1)H2O
高强度芳纶纤维的合成如下
② 。
O
n
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
n
H2N NH2 + HO C
􀪅􀪅 O
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀪅􀪅
OH
O 催化剂 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
→ H􀰷NH NH C
􀪅􀪅 O 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
C􀰻OH
􀪅􀪅
得到的聚合物为线型结构 加入硫化剂后加
,
热 硫化剂将聚合物中的双键打开 以二硫
, ,
键 等把线型结构连接形成网状
(—S—S—)
结构 得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶
, 。
注意 天然橡胶为顺式聚异戊二烯,结构为
①
é ù
êCH2 CH2 ú 􀪅􀪅CH3
ê ú ,其单体为 。
ê C􀪅􀪅C ú CH2 C CH􀪅􀪅CH2 ê ú
ë û
CH3 H n
橡胶硫化的程度越高,强度越大,但弹性越差。
②
4.功能高分子材料
高吸水性树脂
(1)
对淀粉 纤维素等天然吸水材料进行改性 在
① 、 ,
它们的主链上再接入带有强亲水基团的支
链 可以提高它们的吸水能力
, 。
用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合 得
② ,
到含亲水基团的高聚物 如丙烯酸钠中加入
。
少量交联剂 在一定条件下发生聚合 得到聚
, ,
丙烯酸钠高吸水性树脂 􀰷CH2 CH􀰻
( )。
COONa
高分子分离膜
(2)
功能 分离膜只允许水及一些小分子物质通
① :
过 其余物质则被截留在膜的另一侧 形成浓
, ,
缩液 达到对原液净化 分离和浓缩的目的
, 、 。
分类 根据膜孔大小 微滤膜 超滤膜 纳滤
② ( ): 、 、
膜 反渗透膜
+
、 。
聚对苯二甲酰对苯二胺
制作材料 有机高分子材料 如醋酸纤维 芳
n ③ : , 、
(2 -1)H2O
香族聚酰胺 聚丙烯 聚四氟乙烯等
3.合成橡胶 、 、 。
具体应用 海水淡化 饮用水的制取 果汁浓
橡胶的分类 天然橡胶和合成橡胶
(1) : 。 ④ : 、 、
合成橡胶的原料与性能 缩 乳制品加工 药物提纯 血液透析等
(2) 、 、 、 。
原料 以二烯烃 单烯烃等为单体 聚合而成 即练即清
① : 、 , 。 学生用书 P130
性能 具有高弹性 绝缘性 耐油 耐高温或耐
② : 、 、 、 1化学材料对于促进生产发展 改善人类生活
低温等性能 . 、
。 发挥了巨大作用 下列有关化学材料的说法
顺丁橡胶的合成 。
(3)
正确的是
$) $) ( )
 
 不粘锅的耐热涂层材料通常是聚乙烯
O$) $) $) $) $ $
  A.
) ) O 中国天眼 用到的碳化硅属于新型
, B.“ ”FAST
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋无机非金属材料
中国自主研发的首个 微基站射频芯片
C. 5G
的主要材料是二氧化硅
接入带有烃基基团的支链 可提高吸水材
D. ,
料的吸水能力
答案 B
2线型 具有高吸水
. PAA(􀰷CH2 CH􀰻 )
COONa
性 网状 在抗压性 吸水性等方面优于
, PAA 、
线型 网状 的制备方法 将丙烯
PAA。 PAA :
酸用 中和 加入少量交联剂 再引发
NaOH , a,
聚合 其部分结构片段如下
。 :
􀜏
􀜏􀜏 􀜏
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 137
􀜏􀜏
3可降解塑料聚羟基丁酸酯 可由 羟
. (PHB) 3-
基丁酸生产 下列说法正确的是
, ( )
合成 的反应属于加聚反应
A. PHB
合成 的反应属于缩聚反应
B. PHB
的结构简式为
C.PHB
O
H􀰷OCH2CH2CH2C
…… CH2 CH CH CH2 CH2 CH ……
COONa COONa
…… CH2 CH CH2 CH CH CH2 ……
COONa COONa
下列说法不正确的是
( )
线型 的单体不存在顺反异构现象
A. PAA
形成网状结构的过程发生了加聚反应
B.
􀜏􀜏
交联剂 的结构简式是 􀜏􀜏
C. a CH􀪅􀪅CH2
􀜍􀜍
的高吸水性与 有关
D.PAA —COONa
答案 C
􀪅􀪅
􀰻OH
O
的结构简式为
D.PHB H􀰷O CH C
CH2CH3
􀪅􀪅
􀰻OH
答案 B
4我国科技工作者已成功研究出以 为主要
. CO2
原料生产高分子材料的技术 其转化过程如
。
下图所示 下列说法正确的是
, ( )
0

0
0 $0 0 0 
 < $0$)$)0> $)    O

$)

*  
上述物质中 原子的杂化方式共有 种
A. C 2
甲中所有原子一定共平面
B.
甲转化为乙的反应类型为加成反应
C.
丙是一种难以降解的高分子材料
D.
答案 C
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 3 节 有机合成
5%#
CH3CH2Br+NaCN →CH3CH2CN+NaBr,
丙腈
1.构建碳骨架
+
H2O,H
碳链增长 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 醛 CH3CH2CN →CH3CH2COOH。
(1) : 、 、 、
丙酸
或酮与 的加成 卤代烃的取代反应等
HCN 、 。 碳链缩短 烷烃的裂化 裂解 酯类 糖类 蛋
(2) : 、 , 、 、
催化剂
如 白质等的水解反应 羧酸盐脱羧反应 烯烃
: CH3CHO + HCN → , , 、
炔烃 的 氧 化 反 应 及 芳 香 烃 侧 链 被 酸 性
OH OH
水解
溶液氧化等
CH3CH—CN → CH3CHCOOH; KMnO4 。
如 △
:CH3COONa+NaOH → CH4↑ +
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋连的碳原子上连有氢原子 被酸性高锰酸钾
Na2CO3; )
溶液氧化 酯 酰胺等的水解
R' R' ;③ 、 。
KMnO4 3.官能团的消除
C􀪅􀪅CH R + → C􀪅􀪅O +
H
消除双键 三键 苯环 加成反应
R″ R″ (1) 、 、 : 。
消除卤素原子 消去反应或水解反应
R—COOH; (2) : 。
消除羟基 消去反应 氧化反应 酯化反应或
KMnO4 (3) : 、 、
RC􀜁􀜁CH + →RCOOH;
H 与 发生取代反应
HX 。
R 消除醛基 加成反应或氧化反应
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏
KMnO4
􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 (4) : 。
CH H + → COOH。 (5) 消除羧基 : 酯化反应或脱羧反应 。
消除酯基 酰胺基 水解反应
R'
(6) 、 : 。
成环反应
4.官能团的保护
(3)
脱水缩合反应 多元酸与多元醇经酯化反应
酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在
① :
(1) : ,
生成环状酯 羟基酸 氨基酸 多元醇或多元
, 、 、 氧化其他基团前可以先使其与 或
CH3I
酸分子内缩合和分子间缩合等
。 反应 把 转变为 待
(CH3)2SO4 , —OH —OCH3,
聚合反应 乙炔聚合成苯 甲醛 乙醛等聚合
② : , 、 氧化后再加 变回
HI —OH。
成环状化合物等
。 碳碳双键的保护 碳碳双键易被氧化 在氧
(2) : ,
有机信息题中常见的双烯合成 烯烃氧化为
化其他基团前可以利用其与 等的加成
③ 、
HCl
环氧化合物 烷烃的环化 石油的催化重 反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反
、 ( ,
整 等 应变回碳碳双键
) 。 。
氨 基 的 保 护 氨 基 易 被 氧 化 因 此 用
2.官能团的引入
(3) : ,
􀜏􀜏 􀜏􀜏
引入羟基的反应 􀜏􀜏􀜏􀜏 合成 􀜏􀜏􀜏􀜏
(1) CH3 NH2 HOOC NH2
卤代烃的水解 醛 酮 还原 与 加 的过程中一般可用乙酸酐先将氨基转化为
① ;② ( ) ( H2
成 烯烃与水加成 酯的水解 酰胺基 待氧化后再水解变回氨基
);③ ;④ 。 , 。
􀜏􀜏
引入卤素原子的反应 􀜏􀜏􀜏􀜏 (CH3CO)2O
(2) CH3 NH2 保护 →
烯烃 炔烃与 或 加成 烷烃 苯
① 、 X2 HX ;② 、 O
􀜏􀜏
及其同系物的卤代反应 醇与 的取代 􀜏􀜏􀜏􀜏
;③ HX CH3 NH C
反应
。
引入碳碳双键的反应
(3)
卤代烃的消去 碱性条件 醇的消去
① ( );②
酸性条件 炔烃不完全加成 烷烃裂
( );③ ;④
化 裂解
、 。
引入碳氧双键的反应 醇的催化氧化
(4) : 。
引入羧基的反应
(5)
醛的氧化 苯的同系物 与苯环直接相
① ;② (
138 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
KMnO4
CH3 →
O
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
HOOC NH C
􀪅􀪅
水解
CH3 解除保护→
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
HOOC NH2
5.官能团间的衍变
官能团种类改变 如烃 卤代烃 醇
(1) , 􀜩􀜑􀜨 􀜩􀜑􀜨
醛 羧酸 酯
􀜩􀜑􀜨 → 􀜑􀜩􀜨 。
官能团数目和种类改变 一个官能团变多个
(2) :
官能团 如
, CH3CH2Cl →CH2􀪅􀪅CH2 →
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋ClCH2CH2Cl → HOCH2CH2OH →
OHCCHO →HOOCCOOH。
官能团位置改变 如
(3) , CH3CH2CH2CH2Br →
CH3CH2CH􀪅􀪅CH2 →CH3CH2CHBrCH3。
即练即清
学生用书 P132
1有机物 的合成路线如图所示
. d 。
0)
0
$)$$M

$) $)
 
B C D E
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 139

0 0
0$$) 0$$)
 
$00)
 
0)
)
$00)
下列说法不正确的是
( )
􀜏􀜏􀜏􀜏
和 􀜏􀜏 互为同系物
A.a CH2CH2OH
的目的是保护酚羟基
B.a→b
属于氧化反应
C.b→c
一定条件下 可以分别与相应物质发生
D. ,a、d
缩聚反应
答案 A
O
2已知
. :R C􀜁􀜁CH + R C
􀪅􀪅
催化剂
R' →
OH
设 计 以 丙 酮
R C􀜁􀜁C C R',
R
O
(CH3 C
􀪅􀪅
为原料制备异戊
CH3 )、C2H2
CH3
二烯 的合成路线 (CH2􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH2 )
用流程图表示 无机试剂任选
( , )。
O
答 案
CH3 C
􀪅􀪅
􀪅􀪅 OH
浓硫酸
H2
催化剂 → CH2 CH C CH3 →
,△ △
CH3
CH2􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH2
CH3
3( 浙江 月选考, 节选)已知 Mg
.2022 1 31 :R1Br乙→醚
+
R1MgBr H3O
R1MgBr; 乙醚→ →
OH
R 1 R2
CH􀜁􀜁CH
CH3 催化剂 →
􀜁􀜁 OH
CH C C CH3
CH3
􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏
O
􀪅􀪅
R3
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 AuCl3
+ R4 􀜁􀜁 →
AgSbF6
􀜍􀜍
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏
R3
R4
以化合物苯乙炔
(
􀜍􀜍
􀜁􀜁
􀜏􀜏􀜏􀜏
溴苯和环氧乙烷
)、
为原料 设计如图所示化合物的合成路
( ) ,
线 用流程图表示 无机试剂 有机溶剂任选
( , 、 )。
􀜍􀜍
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
􀜍􀜍
􀜏􀜏􀜏􀜏
答 案 􀜍􀜍
Br
􀜏􀜏􀜏􀜏
Mg
乙→醚
􀜍􀜍
MgBr
􀜏􀜏􀜏􀜏
乙→醚
+ H3O
→
􀜍􀜍
OH
􀜏􀜏􀜏􀜏 O2
→ Cu/△
􀜍􀜍
O
􀪅􀪅
􀜏􀜏􀜏􀜏
H
􀜏􀜏􀜏􀜏
􀜏􀜏
􀜁􀜁
→ AuCl3/AgSbF6
􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋微专题 5 有机合成与推断题解题策略
一、有机推断题解题突破口 3.根据性质和有关数据推知官能团的数目
1.根据反应条件推断反应类型
反应 数量关系
反应条件 反应类型 取代 氢原子 消耗 卤
烃和卤素单质的取代 1mol , 1mol
素单质
水溶液 加热 卤代烃 酯 酰胺的水解反应
NaOH , 、 、
与 等按物质
NaOH
醇溶液
,
加热 卤代烃的消去反应 碳碳双键的加成 H2、Br2、HCl、H2O
的量之比 加成
醇的消去 酯化 醇变成醚 1∶1
浓硫酸 加热 、 , ,
, 苯环的硝化
、
磺化 含 —OH( 或 —COOH)2 mol—OH( 或 —COOH) 对 应
的有机物与 反应
溴水或溴的 溶液 烯烃 炔烃的加成反应 Na 1molH2
CCl4 、
银镜反应 对应
加热 醇的催化氧化反应 1mol—CHO 2molAg
O2、Cu,
醛 基 与 新 制
新制 或银氨 对应
Cu(OH)2( 醛氧化成羧酸盐 反应 1mol—CHO 1molCu2O
溶液 加热 Cu(OH)2
),
羧基与碳酸钠反应 对应
稀硫酸 加热 酯的水解等反应 2mol—COOH 1molCO2
,
羧基与碳酸氢钠反应 对应
烯烃 炔烃 芳香烃的加成 1mol—COOH 1molCO2
、 、 ,
催化氧化生成
H2,
催化剂 醛
、
酮还原成醇
,—CN
还原 1mol—CH2OH
醇羟基的催化氧化 相对分子质量减
成
—CH2NH2
1mol—CHO,
少
酸化 2
+
H
注意 个 分子中相当于有 个— 。
烷基上的氢原子被卤素原子
光照 1 HCHO 2 CHO
取代 4.根据产物特点推断反应物结构
苯环上的氢原子被
或 为 Cl、Br 产物特点 反应物结构
Fe FeX3(X Cl、Br) 取代
由醇氧化成醛 或羧
(
2.根据有机物的性质推断官能团 酸 R—CH2OH
)
有机物性质 官能团(或物质)
R2
不为
能使溴的 CCl4 溶液褪色 碳碳双键 、 碳碳三键 醇催化氧化成酮 R1 C OH(R1、R2 H
碳碳双键 碳碳三键 醇 酚
能使 酸 性 溶 液 、 、/ H
原子
KMnO4 羟基 醛基 苯的同系物 与 )
褪色 、 、 (
苯环直接相连的 上有
C H) R2
能发生银镜反应或能与 不为
醛基 醛 甲酸 甲酸酯 还 醇不能被催化氧化 R1 C OH(R1、R2、R3
新制 反应生成 ( 、 、 、
Cu(OH)2 原糖
砖红色沉淀 ) R3
原子
H )
能与 反应放出 醇 酚羟基 羧基
Na H2 / 、
R2 R3
能与 溶液反应放
或
NaHCO3 羧基 磺酸基
出 或使石蕊溶液变红 、 R1 C C X
CO2
发生消去反应生成碳 H R4
能水解 酯基 酰胺基 碳卤键
、 、
碳双键 R2 R3
能发生消去反应 醇羟基 碳卤键
、
R1 C C OH (R1、R2、R3、R4
遇浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
H R4
或遇 溶液显紫色
可为 原子 为卤素原子
FeCl3 H ,X )
140 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表
产物特点 反应物结构
含有一个苯环 苯环 若两个取代基相同 则这两个
, ,
上只有两个取代基且 取代基处于邻位
;
苯环上一卤代物只有 若两个取代基不同 则这两个
,
两种 取代基处于对位
含有一个苯环 苯环上
,
只有两个取代基且苯环 两个取代基相同且处于对位
上一卤代物只有一种
二、新型有机反应在有机合成中的应用
1.卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如
:
+
NaCN H3O
CH3CH2Br → CH3CH2CN →
这是增加一个碳原子的常用方法
CH3CH2COOH, 。
2.烯烃的氧化 烯烃先通过臭氧氧化 再经过锌与
: ,
水处理得到醛或酮 烯烃被酸性 溶液氧
; KMnO4
化得到羧酸或酮 如
。 CH3CH2CH􀪅􀪅C(CH3)2
CH3
①O3
→CH3CH2CHO+ O􀪅􀪅C 。
②Zn/H2O
CH3
注意 根据烯烃被 氧化后的产物可以推断原烯
O3
烃的结构。
3.双烯合成 如 丁二烯与乙烯发生环加成
: 1,3-
􀜏 反应得到环己烯 􀜏 􀜏 􀜏
, +
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 141
􀪅􀪅 △
→
􀜍􀜍
6.醛、酮与 HCN 的加成反应 如
: CH3CHO+
OH
HCN → CH3CH CN。
7.醛或酮与格氏试剂（R′MgX）发生加成反
应，所得产物经水解可得醇
:R C􀪅􀪅O +
H
R' R'
水解
R'MgX → R C OMgX → R C OH。
H H
8.酯 交 换 反 应 （酯 的 醇 解）
:R1COOR2 +
R3OH →R1COOR3+R2OH。
9.羧酸的还原反应和取代反应 羧酸很难通过催
:
化加氢的方法被还原 用氢化铝锂能将羧酸还
,
原为相应的醇 羧酸分子中的 较活泼
。 α-H ,
易被取代
。
LiAlH4
RCOOH →RCH2OH
催化剂
RCH2COOH+Cl2 → RCHCOOH +HCl
△
Cl
三、有机合成路线设计
1.正合成分析法 采用正向思维方法 从已知原
: ,
料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间 这是著名 ,
,
体 逐步推向待合成的有机物 其思维程序是
, 。
的双烯合成反应 也是合成六元环的首选
, 原料 中间体 产品
→ → 。
方法
。 2.逆合成分析法 采用逆向思维方法 从产品的
: ,
4.羟醛缩合 有 的醛在稀碱 溶液
: α-H (10%NaOH) 组成 结构 性质入手 找出合成所需要的直接
、 、 ,
中能和另一分子醛发生加成反应 生成 羟基
, β- 或间接的中间体
,
逐步推向原料
。
其思维程序
醛 称 为 羟 醛 缩 合 反 应
, 。 是产品 中间体 原料
→ → 。
如由乙烯合成草酸二乙酯 其思维过程概括如下
如 , :
OH
△
CH3 CH CH2CHO →
-H2O
CH3CH􀪅􀪅CHCHO。
􀜏􀜏
5.苯环上的硝基被还原： 􀜏􀜏􀜏􀜏 Fe/HCl
NO2 →
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
NH2 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋具体路线
:
3.综合比较法 采用综合思维的方法 将正向或
: ,
逆向推导出的几种合成途径进行比较 从而得
,
到最佳的合成路线 。
4.方法技巧 巧解有机合成
:
构建合成模型 抓住 原料 反应 产物 这
(1) : “ → → ”
个过程 从原料到目标产物 题中往往会设置
, ,
很多有机反应 对那些未学过的反应则设置
,
一些新的信息 在解题时首先圈出反应条件
。
不熟悉的一定和已知信息对接 通过观察
( ),
原料和目标产物在组成和结构上的差异 同
,
时紧扣题中所给新反应信息 找到由原料合
,
成最终产物的主线 做到心中有目标
, 。
构建推断模型 有机推断的核心是推断合成
(2) :
路线框图中各种有机物的结构 由于目标
。
产物由原料合成 原料的碳架结构必然会在
,
目标产物中呈现 比较原料和产物的碳架结
,
构和官能团的变化 充分利用切割模型和有
,
机化合物中各种官能团的性质 推断出合成
,
路线中各有机物的结构
。
即练即清
学生用书 P135
典例 1 ( 金丽衢十二校第二次联考, )化合
2024 21
物 是一种抗癫痫药物 我国科学家近来发现
I , I
对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好
的效果
。
的结构简式
I :
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142 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
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的两条合成路线如图所示
I 。
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0
'
0
/
已知 的分子式为
:G C9H11N3O4。
回答下列问题
:
中的官能团的名称为
(1)A 。
下列说法正确的是
(2) 。
的反应是取代反应 生成的 和
A.A→C , HCl
反应使原料的利用率提高
K2CO3
生成 的目的是保护氨基不被 反应
B.D E E→F
中的硝酸氧化
的碱性比 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 的碱性强
C.A H2N CH3
􀜍􀜍
O
用氢气还原的产物可以和
D.A C
􀪅􀪅
Cl OCH2CH3
发生加聚反应生成高分子产物
的结构简式为
(3)E 。
写出 的化学方程式
(4) K→I :
。
0
0与甲醇按物质的量之比为 反
(5) 1∶1
0
应只生成一种产物 写出符合下列条件的该产
,
物的同分异构体
: 。
能发生银镜反应
a. ;
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋水解产物能使氯化铁溶液显紫色
b. ;
谱检测表明 分子中有 种不同化学
1
c.H-NMR : 4
环境的氢原子 峰面积比为
, 3∶2∶2∶1。
运用上述信息设计以 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 为
(6) H2N CH3
􀜍􀜍
O
原料制备高分子
HO􀰷C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 143
􀪅􀪅
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 H 的合成路
N􀰻H
线 用流程图表示 无机试剂任选
( , )。
答 案 硝 基 氨 基
(1) 、 (2)AB
0
/)$0$)$)
(3)  
0
0
/
NH2
􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
(4)F CH2NH NH2 +
O
ClC
􀪅􀪅
OCH2CH3
K2CO3
→
NH2 O
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
F CH2NH NHC
􀪅􀪅
OCH2CH3 +
HCl
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
(5)CH3COO OCH
O
􀪅􀪅 、
O
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
C
􀪅􀪅
CH3O OCH
O
􀪅􀪅 、
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
CH3OCOO CHO、
􀜍􀜍
HCOO 􀜏 OCH
􀜏
􀜏
􀜏
O
CH3
􀪅􀪅
、
􀜍􀜍
CH3
HCOO 􀜏 OCH
􀜏 􀜏
􀜏
O
􀪅􀪅
0
$)
 0 0
0 ,.O0 )
(6) / $)


0
/)

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/)

)
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O
0
/ $00)
0
0
典例 2 ( 浙江 月选考, , 分)某研究小
2022 6 3112
组按下列路线合成药物氯氮平
。
已知 O2
:① CH2􀪅􀪅CH2 催化剂→
②
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋请回答 分子中含一个环 其成环原子数
: ② , ≥4。
下列说法不正确的是 答案
(1) 。 (1)D
硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
A.
化合物 中的含氧官能团是硝基和羧基
􀜏
B. A 􀜏
􀜏 化合物 具有两性 (2) 􀜏
C. B
从 的反应推测 化合物 中硝基间位
D. C→E , D
氯原子比邻位的活泼
化合物 的结构简式是 氯氮平的
(2) C ;
分子式是 化合物 成环得氯氮平的
; H
过程 中 涉 及 两 步 反 应 其 反 应 类 型 依 次
,
为
。
写出 的化学方程式
(3) E→G :
。
设计以 和 为原料合
(4) CH2􀪅􀪅CH2 CH3NH2
成 的路线 用流程
H3C N N CH2CH3 (
图表示 无机试剂任选
, )。
写出同时符合下列条件的化合物 的同分
(5) F
异构体的结构简式
。
谱和 谱检测表明 分子中共有
1
① H-NMR IR :
种不同化学环境的氢原子 有 键
3 , N—H 。
144 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀜏􀜏
COOCH3
NH2
加成反应 消 C18H19ClN4 、
去反应
(3) + H N N CH3
→ +CH3OH
O2 HCl
(4)CH2􀪅􀪅CH2 催化剂→ ;CH2 􀪅􀪅CH2 →
CH2CH2OH
CH3CH2Cl;NH3 → HN
CH2CH2OH
CH3NH2
→ H3C N NH
CH3CH2Cl
→ H3C N N CH2CH3
(5) 、 、 、
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋