2_精讲册-第十二章　生命活动的物质基础　有机合成_2026版教学资源包_202653高考总复习A版_广东版_2026版.广东版.选考总复习.化学.5·3A版_二、教师用书PDF_1_专题资料包

第十二章 生命活动的物质基础 有机合成
第 1 节 生命活动的物质基础
5%#
一、糖类
1.糖类的概念
从分子结构上看 糖类是多羟基醛 多羟基酮
, 、
和它们的脱水缩合物 糖类可分为单糖 寡糖
. 、
以二糖最为重要 和多糖
( ) .
2.单糖
葡萄糖与果糖
(１)
结构比较
①
物质 分子式 结构简式 官能团 关系
葡萄
CH２OH(CHOH)４CHO 糖 C６H１２O６ 醛糖 —OH、—CHO ( )
果糖 CH２OH(CHOH)３COCH２OH O
C６H１２O６ 酮糖
( ) —OH、 C
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １２５
􀪅􀪅
4.多糖——淀粉与纤维素
淀粉与纤维素
(１)
物质 淀粉 纤维素
分子式
(C６H１０O５)n (C６H１０O５)n
不互为同分异构体n值不同 均为混合物
二者 ① ( ),
n值不确定
关系 ( )
都是天然有机高分子
②
分子中无醛基 与银
① , 分子中无醛基 与银
氨溶液 新制 ① ,
、 Cu(OH)２ 氨溶液 新制
不反应 、 Cu(OH)２
不反应
能发生酯化反应
② 能发生酯化反应
能水解 最终生成葡 ②
化学 ③ , 能水解 最终生成葡
萄糖 化学方程式为 ③ ,
互为 性质 , 萄糖 化学方程式为
n , 同分 (C６H１０O５)n＋ H２O n 淀粉 (C６H１０O５)n ＋ H２O
纤维素
异构 酸或酶
n 酸或酶
体 → C６H１２O６ n
葡萄糖 → C６H１２O６
葡萄糖
遇碘单质变蓝
葡萄糖的化学性质 ④
②
注意 纤维素在人体中不能被水解,无法吸收和利
用.但食物中的纤维素可刺激肠道蠕动,有助于消化.
淀粉水解程度的判断
(２)
实验流程
①
/-F /B0)#"  "
"1 !?"
-
戊糖 核糖与脱氧核糖
-! J!#"
(２) ———
核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 (A" (A#
和 的重要组成部分 核糖的结构 实验现象及结论
RNA DNA , ②
简式为 脱氧核糖的
CH２OH(CHOH)３CHO, 情况 现象 现象 结论
A B
结构简式为
CH２OH(CHOH)２CH２CHO. 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解
Ⅰ
3.二糖——蔗糖与麦芽糖
溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解
Ⅱ
物质 蔗糖 麦芽糖 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解
Ⅲ
组成 分子式均为
相同点 C１２H２２O１１ 注意 检验淀粉时,取水解液加入碘水,不能取中
①
性质 都能发生水解反应 和液,因为碘能与 溶液反应. 淀粉、蔗糖的水
NaOH ②
是否含醛基 否 是 解需用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或葡萄糖与新制
不同点
( )的反应必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 CuOH ２
或蔗糖的水解产物前应先加入 溶液至溶液呈
二者关系 互为同分异构体 NaOH
碱性.
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋二、油脂 氨基酸的化学性质
(２)
1.油脂的概念 两性
①
油脂属于酯类 是高级脂肪酸和甘油 丙三醇 生 如甘氨酸与 反应的化学方程式分别为
, ( ) HCl、NaOH
成的酯 形成油脂的常见高级脂肪酸有硬脂酸
. CH２ COOH ＋HCl → CH２ COOH 、
软脂酸 油酸
(C１７H３５COOH)、 (C１５H３１COOH)、
NH２ NH３Cl
等 油脂的结构可表示如下
(C１７H３３COOH) . :
CH２ COOH＋NaOH → CH２ COONa＋
R COOCH２
NH２ NH２
R′ COOCH
H２O.
成肽反应 氨基酸分子间脱水缩合形成含有
R″ COOCH２ ② :
2.油脂的化学性质 肽键的化合物
.
油脂的氢化 油脂的硬化
(１) ( )
NH２
经氢化制得的油脂叫人造脂肪 也称硬化油 如
, . 如
CH３ CH COOH ＋
油酸甘油酯与 发生加成反应的化学方程式为
H２
CH３
C１７H３３COOCH２
催化剂 H２N CH COOH →
C１７H３３COOCH ＋３H２ →
△ NH２ O
C１７H３３COOCH２
CH３ CH C
C１７H３５COOCH２
C１７H３５COOCH .
C１７H３５COOCH２
水解反应 油脂在碱性条件下的水解反应又
(２) (
称皂化反应
)
C１７H３５COOCH２
△
C１７H３５COOCH ＋ ３NaOH →
C１７H３５COOCH２
CH２OH
CHOH ＋ ３C１７H３５COONa.
CH２OH
注意 油脂和脂肪酸均不属于高分子. 不饱和
① ②
高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键,能使溴水或酸性高锰
酸钾溶液褪色.
三、蛋白质
1.氨基酸
氨基酸通式
(１)α－ :R CH COOH.
NH２
官能团 氨基 和羧基
: (—NH２) (—COOH).
１２６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅 H CH３
N CH COOH ＋H２O.
多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋白质
.
注意 两种氨基酸混合可以形成四种链状二肽.
2.蛋白质
组成与结构 蛋白质含有 等元
(１) : C、H、O、N、S
素 是由氨基酸通过缩聚反应形成的 是天
, ,
然有机高分子
.
蛋白质的性质
(２)
性质 说明
在酸 碱或酶的作用下 最终水解生成氨
水解 、 ,
基酸
两性 能与酸或碱反应生成盐
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如
[
等 溶液后 可以使
(NH４)２SO４、Na２SO４ ] ,
盐析 蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析
出 盐析是可逆过程 可用于分离和提纯
. ,
蛋白质 盐析过程中没有发生化学变化
( )
加热 紫外线 射线 强酸 强碱 重金属
、 、X 、 、 、
盐 一些有机物 甲醛 乙醇 苯甲酸等 会
变性 、 ( 、 、 )
使蛋白质变性 属于不可逆过程 可用
, .
于杀菌消毒 保存动物标本等
、
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热产生黄色
显色反应
沉淀 该性质可用于含苯环的蛋白质的检验
,
灼烧反应 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋3.酶 直接加碘水检验淀粉是否完全水解
酶是一类由细胞产生的 对生物体内的化学反应具 向油脂在碱性条件下水解的产物中加入热
、 D．
有催化作用的有机化合物 其中绝大多数是蛋白质 的饱和食盐水 因盐析而在下层析出固体
, . ,
酶的催化反应条件温和 具有高效性和专一性 答案 D
, .
四、核酸
２下列说法不正确的是
． ( )
从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩
A．
合产物
蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀
B． ,
加热后沉淀变黄色
水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
C．
聚乙烯 聚氯乙烯是热塑性塑料
D． 、
答案 A
３化学物质与生命过程密切相关 下列说法错
． ,
误的是
( )
即练即清 维生素 可以还原活性氧自由基
学生用书 P123
A． C
１下列说法不正确的是 蛋白质只能由蛋白酶催化水解
． ( ) B．
用新制 可以鉴别乙酸 乙醇 葡萄糖 淀粉可用 为原料人工合成
A． Cu(OH)２ 、 、 C． CO２
用灼烧法可鉴别腈纶和真丝 核酸可视为核苷酸的聚合产物
B． D．
淀粉溶液中加入稀硫酸水解 取样后可以 答案 B
C． ,
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １２７
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 2 节 合成高分子
5%# 三、合成高分子的两个基本反应
1.加聚反应 由不饱和单体加成聚合生成高分子
一、高分子基本概念 :
的反应
.
1.链节 高分子中不断重复的基本结构单元
: . 催化剂
n
2.聚合度 链节的数目称为聚合度 用n 表示 CH２􀪅􀪅CH CH３ → 􀰷CH２ CH􀰻;
: , “” .
3.单体 合成高分子的小分子物质 CH３
: . 催化剂
n
二、有机高分子材料 CH２􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH２ →
1.塑料 主要成分是合成树脂
􀰷CH２—CH􀪅􀪅CH—CH２􀰻;
: . 催化剂
n n
如聚乙烯塑料 无臭 无毒 具有优良的耐低温 CH２􀪅􀪅CHCH３＋ CH２􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH２ →
: 、 ,
􀰷CH２ CH CH２ CH􀪅􀪅CH CH２􀰻 .
性能 化学稳定性好 常温下不溶于一般溶剂
, , ,
CH３
吸水性小 电绝缘性能优良
2.缩聚反应 单体分子间通过缩合反应生成高分
, .
:
2.橡胶 具有高弹性 可分为天然橡胶和合成橡胶 子 同时还生成小分子的反应
: , . , .
3.纤维 催化剂
n n
HOCH２CH２OH＋ HOOCCOOH →
天然纤维 棉花 羊毛 蚕丝和麻等
(１) : 、 、 . O
合成纤维 聚酯纤维和聚酰胺纤维等
(２) : . H􀰷OCH２CH２ O C
􀪅􀪅 O
C􀰻OH
􀪅􀪅
n
＋(２ －１)H２O;
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋O
n
H２N(CH２)５COOH → H􀰷NH(CH２)５C􀰻OH
１２８ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅
＋
n
(－１)H２O;
􀜏
􀜏 􀜏 n 􀜏 􀜏􀜏
OH
O
n
＋ H C
􀪅􀪅
􀜏
H ＋ 􀜏 􀜏 􀜏
H →
△
􀜏􀜏
OH
H􀰷 CH２􀰻OH＋
n 酚醛树脂的合成
(－１)H２O( ).
注意 加聚反应的单体含有双键或三键,缩聚反应
①
的单体含有两个或多个官能团(如— 、— 、
OH COOH
— 等)或活泼氢原子(如与酚羟基处于邻、对位的 ).
NH２ H
加聚产物中链节的组成与单体的组成相同,缩聚产物
②
中链节的组成与单体的组成不同.
四、根据高分子的结构推断单体的方法
1.加聚产物单体的推断
弯箭头法 从链节两端出发画出左右交替的弯
:
箭头 箭头相遇处增加一个 单键 箭尾相遇
, “ ”,
处断开一个 单键
“ ”.
如 的单体为
: CH２􀪅􀪅CH２
和
CH２􀪅􀪅CHCH３;
的 单 体 为
和 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH２􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH２ CH􀪅􀪅CH２.
􀜍􀜍
2.缩聚产物单体的推断
链节特点 单体推断方法
链节为
O
C
􀪅􀪅
NH R
或
O
C
􀪅􀪅
单体为一种 去掉两端方括号 即
, ,
得单体 如
. :
O
H􀰷NH CH２ C􀰻OH
O R
􀪅􀪅
续表
链节特点 单体推断方法
从酯基中间断开 羰基上加羟基
, ,
氧原子上加氢原子 即得单体
, .
如
:
链节中间 不在两 (
端 含有酯基
)
的单体为
􀜏􀜏
􀜏􀜏 和
HOOC COOH
􀜍􀜍
HOCH２CH２OH
3.特殊情况
􀜏
􀜏 􀜏
􀜏
(１)
的 单 体
为
H２NCH２COOH
从酰胺基中间断开 在亚氨基上加
,
氢原子 在羰基上加羟基 即得单
, ,
体 如
. :
链节中间 不在两 (
端 含有酰胺基
)
的单体为
和
H２N—CH２—COOH
H２N—CH２—CH２—COOH
􀜏􀜏
OH
是苯酚和 发生缩
H􀰷 CH􀰻OH
RCHO
R
聚反应的产物
.
是环氧乙烷型物质开环聚
(２) 􀰷CH２ CH O􀰻
R
O
合的产物 其单体应为
, CH２ CH R.
即练即清
学生用书 P124
１线型 具有高吸水性
． PAA(􀰷CH２ CH􀰻 ) ,
COONa
网状 在抗压性 吸水性等方面优于线型
PAA 、
网状 的制备方法 将丙烯酸用
PAA. PAA :
中和 加入少量交联剂 再引发聚合
NaOH , a, .
其部分结构片段如下
:
􀜏 􀜏􀜏
􀜏
􀜏􀜏
􀆺􀆺 CH２ CH CH CH２ CH２ CH 􀆺􀆺
COONa COONa
􀆺􀆺 CH２ CH CH２ CH CH CH２ 􀆺􀆺
COONa COONa
下列说法不正确的是
( )
线型 的单体不存在顺反异构现象
A． PAA
形成网状结构的过程发生了加聚反应
B．
􀜏􀜏
交联剂 的结构简式是 􀜏􀜏
C． a CH􀪅􀪅CH２
的高吸水性与 􀜍􀜍 有关
D．PAA —COONa
答案 C
２聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材
．
料 其合成路线如下
, :
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋下列说法错误的是
( )
m n
A．＝ －１
聚乳酸分子中含有两种官能团
B．
乳酸与足量的 反应生成
C．１mol Na １molH２
两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
D．
答案 B
３下列高分子材料制备方法正确的是
． ( )
O
聚乳酸
A． (􀰷O CH C􀰻
CH３
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １２９
􀪅􀪅
应制备
聚四氟乙烯 由四氟乙烯经
B． (􀰷CF２—CF２􀰻)
加聚反应制备
尼龙
C． －６６
O
{􀰷NH (CH２)６ NH C
由乳酸经加聚反
)
􀪅􀪅 O
(CH２)４ C􀰻
􀪅􀪅
}
由己胺和己酸经缩聚反应制备
聚乙烯醇 由聚乙酸乙烯
D． (􀰷CH２ CH􀰻)
OH
酯 经消去反应制备
(􀰷CH２ CH􀰻 )
OCOCH３
答案 B
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
第 3 节 有机合成
5%#
R′ R′
KMnO４
一、有机合成常用方法 C􀪅􀪅CH R ＋ → C􀪅􀪅O＋R—COOH
H
R″ R″
1.构建碳骨架
KMnO４
碳链增长 RC􀜁􀜁CH ＋ →RCOOH
(１) H
加聚反应 缩聚反应 酯化反应 醛或酮与
、 、 、 􀜏􀜏 R 􀜏􀜏
的加成 羟醛缩合反应等都可用来增
􀜏􀜏􀜏􀜏
KMnO４
􀜏􀜏􀜏􀜏
HCN 、 CH H ＋ → COOH
长碳链 R′
.
成环反应
0)
(３)
脱水缩合反应 多元酸与多元醇经酯化反应
0) )  0U) $)$)$00) ① :
  生成环酯 羟基酸 氨基酸 多元醇或多元酸
)$/

$)$)0 $)$)$/ 0) , 、 、
  
分子内缩合和分子间缩合等
)
 $)$)$)/) .
   
0
OH 浓 0
H２SO４
HCN H２O,H ＋ ２ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 0 0 ＋２H２O
CH􀜁􀜁CH 催化剂→ CH２􀪅􀪅CHCN → △
△ COOH
形成环酯
CH２􀪅􀪅CHCOOH
( )
碳链缩短
(２) 0
烷烃的裂化 裂解 酯类 糖类 蛋白质等的 NH２ 催化剂 /)
、 , 、 、 )/ 形
水解反应 羧酸盐脱羧反应 烯烃 炔烃的氧
２
△
→ 0＋２H２O(
, , 、 COOH
化反应及芳香烃侧链被酸性 溶液
成环肽
KMnO４
)
氧化等都可使碳链缩短
. 0
OH 浓
△ H２SO４ 形成环醚
CH３COONa ＋ NaOH → CH４ ↑ ＋ ２ → 0 ＋２H２O( )
△
Na２CO３ OH
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋聚合反应 乙炔聚合成苯 甲醛 乙醛等聚合 续表
② : , 、
成环状化合物等 官能团 保护官能团的方法
.
有机信息题中常见的双烯合成 烯烃氧化为环氧
③ 、 碳碳 碳碳双键易被氧化 , 在氧化其他基团前可以
化合物 烷烃的环化 石油的催化重整 等 利用其与 等的加成反应将其保护起来
、 ( ) . 双键 HCl ,
2.官能团的引入 待氧化后再利用消去反应变回碳碳双键
􀜏􀜏
官能团 引入官能团的反应 氨基易被氧化 用 􀜏􀜏􀜏􀜏 合成
, CH３ NO２
􀜏􀜏
卤代烃的水解 􀜏􀜏􀜏􀜏 的过程中应 先 把
氨基
① HOOC NH２
醛 酮 的还原 与 加成
羟基 ② ( ) ( H２ ) 氧化成 再把 还原
烯烃与 加成
—CH３ —COOH, —NO２
③ H２O 为
酯的水解
—NH２
④
醛基易被氧化 可先用乙醇将 转变
烯烃 炔烃与 或 加成
, —CHO
① 、 X２ HX
卤素原子 烷烃 苯及其同系物的卤代反应
OC２H５
② 、 醛基 为缩醛结构 待氧化后再水
醇与 的取代反应 ( CH ),
③ HX
OC２H５
卤代烃的消去 碱性条件 解变回醛基
① ( )
醇的消去 酸性条件
碳碳双键 ② ( ) 5.官能团间的衍变
炔烃不完全加成
③
烷烃裂化 裂解 类型 示例
④ 、
碳氧双键 醇的氧化 官能团 烃 卤代烃 醇 醛 羧酸
􀜑􀜩􀜨 􀜩􀜑􀜨 􀜩􀜑􀜨 →
种类改变 酯
醛的氧化 􀜩􀜑􀜨
①
苯的同系物 与苯环直接相连的 上有
羧基 ② ( C 官能团 CH３CH２Cl → CH２􀪅CH２ →
被酸性 溶液氧化
H) KMnO４ 数目改变 ClCH２CH２Cl → HOCH２CH２OH →
酯 酰胺等的水解
③ 、 OHCCHO →HOOCCOOH
3.官能团的消除 官能团
CH３CH２CH２CH２Br →CH３CH２CH􀪅CH２
位置改变
官能团(或苯环) 消除官能团(或苯环)的反应
→CH３CH２CHBrCH３
双键 三键 苯环 加成反应 二、有机合成路线设计方法
、 、
卤素原子 消去反应 水解反应 1.正合成分析法
、
消去反应 氧化反应 酯化反应 采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所
羟基 、 、 、 , ,
与 发生取代反应 需要的直接或间接的中间体 逐步推向待合成的
HX ,
醛基 加成反应 氧化反应 有机物 其思维程序 原料 中间体 产品
、 . : → → .
羧基 酯化反应 脱羧反应 2.逆合成分析法
、
酯基 酰胺基 水解反应 采用逆向思维方法 从产品的组成 结构 性质
、 , 、 、
入手 找出合成所需要的直接或间接的中间
4.官能团的保护
,
体 逐步推向原料 其思维程序 产品 中间
官能团 保护官能团的方法 , . : →
体 原料
→ .
因酚羟基易被氧化 所以在氧化其他基团前
, 如由乙烯合成草酸二乙酯 其思维过程概括
,
酚羟基 可以先使其与 反应 把 转变
NaOH , —OH 如下
为 待氧化后再酸化变回 :
—ONa, —OH
１３０ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋具体路线
:
即练即清
学生用书 P127
１以乙醇为原料 用下述 种类型的反应合成
． , ６
0 0
正确的顺序是
0 0
, ( )
氧化 消去 加成 酯化 水解
① ② ③ ④ ⑤
加聚
⑥
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
答案 C
２有机物甲的分子式为 可以通过如
． C７H７NO２,
图路线合成 分离方法和其他产物已经略
(
去 下列说法不正确的是
). ( )
0 0
/) )/ $ $) )/ $ $)
 0  

J!#
)$ $ $M $0 )$M "U


  
)

 
 

$)0
)0
$)0/  *
    


甲的结构简式为
A．
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １３１
􀜍􀜍
步骤 反应的化学方程式为
B． Ⅰ
COOH
􀜏􀜏􀜏􀜏 可发生取
,
NH２
代反应 加成反应
、
􀜍􀜍
NH２
􀜏􀜏􀜏􀜏
＋
O
H３C C
􀪅􀪅
一定条件
Cl →
􀜍􀜍
O
HN C
􀜏􀜏􀜏􀜏
􀪅􀪅
CH３
＋
HCl
步骤 在苯环上引入醛基 步骤 的反应
C． Ⅱ , Ⅳ
类型是取代反应
步骤 和 在合成甲过程中的目的是保护
D． Ⅰ Ⅳ
氨基不被氧化
答案 A
O
３已知
． :R C􀜁􀜁CH ＋ R C
􀪅􀪅
催化剂
R′ →
OH
设 计 以 丙 酮
R C􀜁􀜁C C R′,
R
O
(CH３ C
􀪅􀪅
为原料制备异戊
CH３ )、C２H２
CH３
二烯 的合成路线
(CH２􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH２ )
用流程图表示 无机试剂任选
( , ).
O
答 案
CH３ C
􀪅􀪅
CH３
􀜁􀜁 OH
CH􀜁􀜁CH
催化剂 → CH C C CH３
CH３
􀪅􀪅 OH
H２
催化剂 → CH２ CH C CH３
,△
CH３
浓硫酸
→ CH２􀪅􀪅CH C􀪅􀪅CH２
△
CH３
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋微专题 5 有机合成与推断题解题策略
一、有机推断题解题突破口 续表
1.根据反应条件推断反应类型 有机物性质 官能团(或物质)
遇浓溴水产生白色沉淀
反应条件 反应类型 酚羟基
或遇 溶液显紫色
水溶液 加热 卤代烃 酯 酰胺的水解反应
FeCl３
NaOH , 、 、
3.根据反应推断数量关系
醇溶液 加热 卤代烃的消去反应
NaOH ,
反应 数量关系
醇的消去 酯化 醇变成
浓硫酸 加热 、 ,
, 醚 苯环的硝化 磺化
, 、 烃和卤素单质的 取代 氢原子 消耗
１mol , １mol
溴水或溴的 溶液 烯烃 炔烃的加成反应 取代 卤素单质
CCl４ 、
加热 醇的催化氧化反应 与 等按物
O２、Cu, 碳碳双键的加成 H２、Br２、HCl、H２O
质的量之比 加成
新制 或银氨 １∶１
Cu(OH)２( 醛氧化成羧酸盐
含 或
溶液 加热
), —OH( —COOH) 或 对应
的 有 机 物 与 ２mol—OH( —COOH)
稀硫酸 加热 酯的水解等反应 Na
, 反应 １molH２
烯烃 炔烃 芳香烃的加
、 、 银镜反应 对应
催化剂 成 醛 酮还原成醇 １mol—CHO ２molAg
H２, , 、 ,—CN
醛 基 与 新 制
还原成
—CH２NH２
反应 １mol—CHO
对应
１molCu２O
酸化
Cu(OH)２
＋
H
羧 基 与 碳 酸 钠
烷基上的氢原子被卤素原 对应
光照 反应 ２mol—COOH １molCO２
子取代
羧基与碳酸氢钠
苯环上的氢原子被 对应
或 为 Cl、Br 反应 １mol—COOH １molCO２
Fe FeX３(X Cl、Br) 取代
醇 羟 基 的 催 化 催化氧化生成
１mol—CH２OH
2.根据有机物性质推断官能团
氧化 消耗
１mol—CHO, ０．５molO２
有机物性质 官能团(或物质)
注意 个 分子中相当于有 个— .
１ HCHO ２ CHO
能使溴的 溶液褪色 碳碳双键 碳碳三键 4.根据产物特点推断反应物结构
CCl４ 、
碳碳双键 碳碳三键
、 、 产物特点 反应物结构
能使 酸 性 溶 液 醇 酚羟基 醛基 苯的
KMnO４ / 、 、
褪色 同系物 与苯环直接相 醇催化氧化成醛 或羧酸
( ( ) R—CH２OH
连的 上有
C H)
R２
能发生银镜反应或能与
醛基 醛 甲酸 甲酸酯
新制 反应生成 ( 、 、 、 醇催化氧化成酮 R１ C OH (R１、R２
Cu(OH)２ 还原糖
砖红色沉淀 ) H
不为 原子
H )
能与 反应放出 醇 酚羟基 羧基
Na H２ / 、
R２
能与 溶液反应放
NaHCO３ 羧基 磺酸基
出 或使石蕊溶液变红 、 醇不能被催化氧化 R１ C OH (R１、R２、
CO２
能水解 酯基 酰胺基 碳卤键 R３
、 、 不为 原子
R３ H )
能发生消去反应 醇羟基 碳卤键
、
１３２ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表 2.巧用陌生反应设计合成路线
产物特点 反应物结构 在历年的高考试题中 合成路线的设计中会含
,
有陌生反应 可利用陌生反应作为设计合成
.
R２ R３
或 路线的突破口 具体步骤如下
R１ C C X . :
 -+K*U
H R４
发生消去反应生成碳碳 0 K*J+= U* 
R２ R３
双键 B+6 
R１ C C OH (R１、
!4, '+6 U
H R４ 0
可为 原 K*+2
R２、R３、R４ H
子 为卤素原子
,X ) 8, '+6 K*
0
7U ED-@E=6 +D
若两个取代基相同 则这
含有一个苯环 苯环上只 ,
, 两个取代基处于邻位
在设计过程中一般会用到 逆推法 和 顺推
有两个取代基且苯环上 ;
“ ” “
若两个取代基不同 则
一卤代物只有两种 , 法 这两种方法常混合使用
这两个取代基处于对位 ”, .
若陌生反应处在最后一步 则直接采取逆推
(１) ,
含有一个苯环 苯环上只
, 两个取代基相同且处于 法 对比原料与逆推出的中间产物的官能团
有两个取代基且苯环上 ,
对位
后 再进行顺推
一卤代物只有一种
, ;
若陌生反应处在第一步 则可直接顺推
方法技巧 构建推断模型
(２) , ;
若陌生反应处在合成路线中间 则可同时使
有机推断的核心是推断合成路线中各个有机物的结 (３) ,
构.由于目标产物由原料合成,原料的碳骨架必然会 用顺推法和逆推法并进行检验
;
在目标产物中有所体现,比较原料(或中间体)与目标 若原料较为简单 比如烷烃或环烷烃作为原
(４) ,
产物的碳骨架和官能团,充分利用切割模型和各种官
料时 一般只发生光照取代反应 则可直接
, ,
能团的性质,并结合题中所给信息反应的特点,推断出
顺推一步
合成路线中各个有机物的结构. ;
若目标产物含有酯基 可尝试直接逆推一步
(５) ,
二、有机合成解题策略
拆分为羧酸和醇
.
1.“三先三后”策略
3.常见新型有机反应
卤代烃与氰化钠溶液反应后再水解可得到
6 F 4 N
(１)
0* U7*%F"U
＋
羧酸 如 NaCN H３O
"  9)9U!?"U . CH３CH２Br → CH３CH２CN →

这是增加一个碳原子的常
( ,+
CH３CH２COOH,
用方法
8(+ 6UK 
.
0* + A4U*   烯烃的氧化 烯烃先通过臭氧氧化 再经过锌与
(２) : ,
 K '4U E U 水处理得到醛或酮 烯烃被酸性 溶液氧
K ; KMnO４
化得到羧酸或酮 如
6 DA 6E2L
. CH３CH２CH􀪅􀪅C(CH３)２
> + U F  CH３
0*
①O３
  U--J=F →CH３CH２CHO＋O􀪅􀪅C .
②Zn/H２O
,.O0#"!U*)#SU
 CH３
*/B0)F#"&*"
注意 根据烯烃被 氧化后的产物可以推断原烯
O３
烃的结构.
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １３３
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋双烯合成 如 丁二烯与乙烯发生环加
(３) : １,３－
􀜏
􀜏 成反应得到环己烯 􀜏 􀜏
, ＋
１３４ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪅􀪅 △
→
􀜍􀜍
即练即清
学生用书 P130
典例 1 ( 广州一模, )利用不对称催化合成
, ２０２４ ２０
方法选择性地引入手性碳原子 对天然分子的人
,
这是著名的双烯合成反应 也是合成六元环
, 工合成意义重大 一种天然产物的部分合成路线
,
的首选方法
. 如下图所示 加料顺序 部分反应条件略
( 、 ):
羟醛缩合 有 的醛在稀碱溶液中能和
(４) : α－H 0)

 0 

另一分子醛发生加成反应 生成 羟基醛 $)0
, β－ ,
0
称为羟醛缩合反应 
 
 

.
0 0

 0) 

$)0

 

OH
0
△ $  )   1 $)$00$)  $)  0
CH３ CH CH２CHO →
－H２O 

0


CH３CH􀪅􀪅CHCHO
􀜏􀜏 0) 0
苯 环 上 的 硝 基 被 还 原
􀜏􀜏􀜏􀜏


(５) : NO２
0
􀜏􀜏
Fe/HCl
􀜏􀜏􀜏􀜏
→ NH２. 

醛或酮与格氏试剂 发生加成反应 的名称是 中含氧官能团的名
(６) (R′MgX) , (１)Ⅰ ,Ⅱ
所得产物经水解可得醇 称是
: .
根据化合物 的结构特征 分析预测其可能
R′ (２) Ⅲ ,
的化学性质 完成下表
R C􀪅􀪅O ＋R′MgX → R C OMgX , .
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
H H
加成反应
a Br２/CCl４
R′
水解
b 􀪅􀪅
OOCCH３
→ R C OH .
反 应 的 化 学 方 程 式 可 表 示 为
(３) ③ Ⅲ ＋
H
酯交换反应 酯的醇解 则化合物 的分子式
(７) ( ):R１COOR２＋R３OH →Ⅳ＋X, X
OOH
→R１COOR３＋R２OH.
为
羧酸的还原反应和取代反应 羧酸很难通过 .
(８) :
关于反应 的说法中 正确的有 填
催化加氢的方法被还原 用氢化铝锂能将羧 (４) ⑥ , (
,
字母
酸还原为相应的醇 羧酸分子中的 较 ).
. α－H
反应过程中 有 键断裂和 键
活泼 易被取代 A． , C—O O—H 、C—H
, .
键形成
LiAlH４
RCOOH →RCH２OH 反应过程中 不涉及 键的断裂和形成
催化剂 B． , π
化合物 中 原子的杂化轨道类型有
２
RCH２COOH＋Cl２ → RCHCOOH ＋ C． Ⅵ C sp
△
和
３
Cl sp
每个 和 分子的手性碳原子个数相同
HCl D． Ⅵ Ⅶ
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋化 合 物 是 的 同 分 异 构 体 能 与 (５) Y Ⅳ ,
溶液反应且在核磁共振氢谱上只有
NaHCO３ ３
组峰 的结构简式为
,Y .
以甲苯和 为
(６) (C６H５)３P􀪅􀪅CHCOOCH２CH３
有机原料 利用反应 的原理 制备高分子
, ⑤ , Ⅷ.
基于你设计的合成路线 回答下列问题
, :
$00$)$)
 
<

$

)






$


)



>
O
Ⅷ
最后一步反应中 有机反应物为
(a) ,
写结构简式
( ).
相关步骤涉及卤代烃制醇反应 其化学方程
(b) ,
式为
.
从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件
(c)
为
.
解题导引 高分子 $00$)$) 由单体发生加聚反应
 
<

$

)






$


)



>
O
合 成,本 题 ( )解 题 的 关 键 是 对 比 甲 苯、
６
( ) 和
C６H５ ３P􀪅􀪅CHCOOCH２CH３
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １３５
􀜍􀜍
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
CH􀪅􀪅CH COOCH２CH３
的结构简式,结合反应 可推测出碳链的连接方式和官能团
⑤
的引入方法.
答案 甲基丙醛 异丁醛 酯基
(１)２－ ( )
Br
OH 浓硫酸 加热 取
(２) CH３COOH、 /
Br
代反应 酯化反应
( )
(３)C４H１０O (４)AC
CH３
(５) C
H３C CH３
CH２COOH
(６)(a)
􀜍􀜍
(b)
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
CH􀪅􀪅CH COOCH２CH３
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 水 􀜏
􀜏
＋ NaOH →
△
CH２Cl
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀜏
􀜏
CH２OH
＋NaCl
光照
(c)Cl２、
典例 2 ( 大湾区一模, )本维莫德是一种
２０２４ ２０
天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小
分子物质 在治疗银屑病方面 具有治疗效果
, ,
好 不良反应小 停药后复发率低等优势 一种
、 、 .
合成路线如下
:
)0 0
$)* F $00)  # $00)

 




)0 0
" $
0 0
,#)U#' 40$M
  

 

0) $M
0 0
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0
0 0
10 0$)$) 1 0 (
 

 0 FI


0
'
0 )0


0 )0
) *
回答下列问题
:
化合物 的分子式为
(１) A .
与乙醇反应的化学方程式为
(２)C
.
根据化合物 的结构特征 分析预测其可能
(３) E ,
的化学性质 完成下表
, .
可反应 反应形成
序号 结构特征 反应类型
的试剂 的新结构
a H２
b —Cl
关于反应 以下说法正确的是
(４) ⑥, .
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋反应过程中有 键和 键的断裂 􀜏􀜏
􀜏􀜏
a． σ π
② CHO ＋ H２
反应中涉及的有机物均易溶于水
b． 催化剂 􀜍􀜍
􀜏􀜏
化合物 中 原子只采用了 杂化 􀜏􀜏
c． G C sp ２
△
→
化合物 中均含有手性碳原子 􀜍􀜍 OH
d． F、H 变式 涉及高分子聚碳酸对二甲苯酯的合成
在 的同分异构体中 同时满足下列条件的
(５) B , ( 湛江调研, )基于生物质资源开发常见的
共有 种 ２０２３ ２０
.
化工原料 是绿色化学的重要研究方向 利用
苯环上有三个取代基且有两个取代基相同 , .
① . 木质纤维素为起始原料结合 生产聚碳酸
遇 溶液显紫色 CO２
② FeCl３ . 对二甲苯酯可以实现碳减排 缓解日益紧张的
,
能发生水解反应和银镜反应
③ . 能源危机 路线如下
, :
以苯甲醛为原料 参考上述信息 合成
(６) , ,
􀜏􀜏
􀜏􀜏
􀜏􀜏
􀜏􀜏 􀪅􀪅 基于你设计的合成路
,
􀜍􀜍
􀜍􀜍
线 回答下列问题
, :
最后一步反应中 有机反应物为
① , 、
.
相关步骤中 涉及醛变醇的反应 其化学方程
② , ,
式为
.
解题导引 与 发生取代反应生成 , 与异丙醇
A CH３I BB
O
发生取代反应生成 ,可推出 为 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 ,根
C B COOH
􀜍􀜍
O
据给出的 的同分异构体满足的条件,可推出同分异构
B
体中官能团的种类和个数,进而推出同分异构体的种
类数.
回答下列问题
答案
:
(１)C７H６O４
化合物 的分子式为
0 (１) Ⅰ .
")40
  分析化合物 的结构 预测反应后形成的新
(２) $00) $  )  0)  (２) Ⅱ ,
物质 参考 的示例 完成下表
0 , ① , .
序 变化的官能 可反应的试 反应后形成 反应
0
号 团的名称 剂(物质) 的新物质 类型
$00$) )0
  
氧化
0
① O２ 反应
􀜏􀜏 加成
􀜏􀜏 加成反应 还原反应
(３) ( )
② 反应
􀜍􀜍
水溶液 取代反应
NaOH —OH (４)ac 化合物 到化合物 的反应是原子利用率
(３) Ⅲ Ⅳ
(５)１２ 的反应 且 与 化合物 反应
１００％ , １molⅢ １mol a
0 1 0 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 􀪅􀪅 O 得到 １molⅣ, 则化合物 a 为 .
0
(６)① 已知化合物 的核磁共振氢谱有 组峰 且
􀜍􀜍 (４) Ⅴ ２ ,
１３６ 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋峰面积之比为 写出化合物 的结构简式
２∶３, Ⅴ :
.
化合物 的芳香族同分异构体中符合下列
(５) Ⅶ
条件的有 种 不含立体异构
( ).
最多能与相同物质的量的 反应 答案 羟基 碳碳双键
① Na２CO３ ; (１)C６H１２O７ (２)① ②
能与 倍物质的量的 发生放出 的
或醛基 或
② ２ Na H２
( ) H２ ( )
反应
.
关于 转化成 的反应的说法中 不正确的
(６) Ⅶ Ⅷ , 􀜏 􀜏
乙烯 􀜏 􀜏
有 (３) (４)
.
反应过程中 有 键断裂
A． , H—O
反应过程中 有 双键和 单键形成
B． , C􀪅􀪅O C—O
该反应为缩聚反应
C．
属于极性分子 分子中存在由 轨道 肩
D．CO２ , p “
并肩 形成的 键
” π
参照上述信息 写出以丙烯为起始有机原料
(７) ,
合成 的路线 无机试剂任选
( ).
第十二章 生命活动的物质基础 有机合成 １３７
􀜏􀜏
(５)１６ (６)BD (７)
溶液
Br２ NaOH
CH３CH􀪅􀪅CH２ →CH３CHCH２Br →
△
Br
CO２
CH３CHCH２OH 催化剂→
OH
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋