北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
专题十五 生物大分子 有机合成
1.化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是 ( )
A.油脂可用于制造肥皂和油漆
B.棉花、麻和蚕丝的主要成分均为碳水化合物
C.甲酸具有较强的还原性,工业上可以作还原剂
D.蛋白质盐析是可逆的,可采用多次盐析来分离提纯蛋白质
答案 B 油脂是高级脂肪酸甘油酯,能够在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠(肥皂
的主要成分)和甘油,油脂还可用于制造油漆,A项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质,不是
碳水化合物,B项错误;甲酸分子中含有醛基,具有较强的还原性,工业上可以作还原剂,C
项正确;蛋白质的盐析是可逆的物理过程,采用多次盐析可以分离提纯蛋白质,D项正确。
2.科学家借助AI技术可以快速可靠地预测大多数蛋白质的三维形状。下列说法错误的
是 ( )
A.α-氨基酸是构成蛋白质的结构单元
B.两个氨基酸分子脱水缩合可形成二肽
C.可利用氨基酸既能与酸反应又能与碱反应的性质对氨基酸进行分离
D.向蛋白质溶液中加入(NH ) SO 浓溶液,能使蛋白质变性
4 2 4
答案 D 组成蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸,A项正确;两个氨基酸分子通过脱水缩
合形成的含有肽键的化合物叫做二肽,B项正确;氨基酸既能与酸反应又能与碱反应,通
过调节pH可以使氨基酸发生反应生成盐,对氨基酸进行分离,C项正确;加入(NH ) SO 浓
4 2 4
溶液使蛋白质发生盐析,而不是变性,D项错误。
名师点拨 蛋白质盐析与变性的区别:盐析是向某些蛋白质溶液中加入某些可溶性盐
(如氯化铵、氯化钠、氯化钾等)溶液后,降低了蛋白质的溶解度,使蛋白质从溶液中析
出,加水可溶解;向某些蛋白质溶液中加入某些重金属盐,可以使蛋白质发生性质上的改
变而失去生理活性,发生变性从溶液中析出的蛋白质加水不能溶解。
3.下列关于聚乳酸( )的说法正确的是 ( )
A.在一定条件下能水解
B.有固定的熔、沸点
C.单体为HOCH —CH —COOH
2 2
D.聚合方式与聚乙烯相似
答案 A 链节中含有酯基,在一定条件下能发生水解反应,A项正确;该物质属于混合物,
没有固定的熔、沸点,B项错误;聚乳酸为缩聚产物,只有一种单体,其单体为
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,C项错误;乳酸通过缩聚反应生成聚乳酸,乙烯通过加聚反应生
成聚乙烯,聚合方式不同,D项错误。
4.核酸是生物体遗传信息的携带者,被誉为“生命之源”,下列说法不正确的是 ( )
A.五碳糖与磷酸、碱基之间通过分子间脱水形成核苷酸
B.核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸,反应类型为加聚反应
C.DNA是核酸中的一种,其对应的五碳糖为脱氧核糖
D.DNA分子两条链上的碱基按照形成氢键数目最多、结构最稳定的原则配对
答案 B 核苷酸分子之间脱水形成磷酯键聚合而成核酸,反应类型为缩聚反应,B项错
误。
5.(2022福建厦门二模)北京冬奥会时“冰墩墩”和“雪容融”深受大家喜爱,它们是由
PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是 ( )
A.PVC( )的单体为氯乙烯
B.PC( )中所有碳原子均可共面
C.ABS( )
的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D.亚克力( )可通过加聚反应制备
答案 B 是氯乙烯通过加聚反应得到的,故其单体为氯乙烯,A项正
确;PC中与两个苯环相连的C原子为饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,B项错误;由
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ABS的结构可知,其单体为CH CH—CN、CH CH—CH CH 、 ,
2 2 2
苯乙烯中含有碳碳双键,能与Br 加成,使溴水褪色,C项正确;由亚克力的结构可知其单
2
体为 ,单体通过加聚反应得到亚克力,D项正确。
6.一种自修复材料的结构和修复原理如图所示。下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液
B.合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C.合成该高分子的每种单体的所有碳原子可能共面
D.图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化
答案 B 该高分子材料中含有酯基,在碱性条件下能发生水解,故该高分子材料所制容
器不能用于盛放碳酸钠溶液,A项正确;乙酸乙酯不含碳碳双键,该高分子两种单体均含
有碳碳双键,与乙酸乙酯结构不相似,B项错误;合成该高分子的两种单体为CH
2
C(CH )—COOCH 、CH CH—COOCH CH CH CH ,两种单体中双键碳原子及与其直接相连的
3 3 2 2 2 2 3
碳原子一定处于同一平面,因单键能够旋转,所有碳原子可能共平面,C项正确;由题图可
知,破坏及自修复过程中“—COOCH CH CH CH ”基团之间没有化学键的变化,D项正确。
2 2 2 3
7.从天然有机物中可以获取工业生产所需的多种原料。下列说法不正确的是 ( )
A.由蛋白质水解可以获得氨基酸
B.由淀粉水解可以获得葡萄糖
C.由油脂水解可以获得丙三醇
D.由石油裂解可以获得乙酸
答案 D 石油裂解主要得到短链烯烃,如乙烯,D错误。
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8.佩戴口罩能有效预防新冠疫情扩散。有关口罩的知识,下列说法正确的是 ( )
A.古人使用蚕丝巾遮盖口鼻,蚕丝巾的主要成分是蛋白质
B.医用口罩过滤层由聚丙烯熔喷布构成,熔喷布是天然高分子材料
C.一次性防尘口罩可防烟、雾,烟、雾的分散质是空气
D.氯气泄漏时,可戴上用NaCl溶液润湿过的口罩
答案 A 蚕丝巾的主要成分是蛋白质,A正确;聚丙烯是合成有机高分子材料,B错误;
烟、雾的分散剂是空气,C错误;NaCl溶液不能与氯气反应,不能防止氯气中毒,D错误。
9.2021年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性研究成果,首次在实验室
实现从CO 到淀粉的全合成。其合成路线如下:
2
①
CO CH OH
2 3
→ →
下列说法正确的是 ( )
A.步骤①发生的是化合反应
B.醇氧化酶和甲酰酶都属于酯类
C.DHA的分子式是C H O
3 6 3
D.该途径所得淀粉属于天然有机高分子
答案 C CO 中C、O个数比为1∶2,而生成的CH OH中C、O个数比为1∶1,根据原子
2 3
守恒,反应中必然还有其他产物生成,故反应①不是化合反应,A错误;绝大多数酶都是蛋
白质,不属于酯类,B错误;该途径得到的淀粉是人工合成的,不属于天然有机高分子,D
错误。
10.高分子修饰指对高聚物进行处理,连接不同取代基改变其性能。我国高分子科学家
对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图:
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下列说法正确的是 ( )
A.生成高分子b的反应为加聚反应
B.高分子c的水溶性比聚乙烯好
C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应
D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种
答案 B A项,聚乙烯与a中氮氮双键发生加成反应生成高分子b,错误;B项,高分子b
中含有酯基,在碱性条件下水解生成高分子c,可推出高分子c中含有—OH、—NH—等,
可与水形成氢键,提高了高分子c的水溶性,而聚乙烯难溶于水,正确;C项,一个高分子
b中含有2n个酯基,则1 mol高分子b最多可与2n mol NaOH反应,错误;D项,a分子的
结构对称,含有2种不同化学环境的氢原子,一氯代物有2种,错误。
11.化学与生产、生活和环境密切相关,下列有关说法中正确的是 ( )
A.糖类、蛋白质和油脂都属于营养物质,都能发生水解反应
B.通过煤的干馏、煤的气化和液化等物理变化后可以获得洁净的燃料和多种化工原料
C.利用CO 合成聚碳酸酯类可降解塑料,实现“碳中和”
2
D.长征火箭上所用的碳纤维材料属于有机高分子材料
答案 C A项,糖类中的单糖不能发生水解反应,错误;B项,煤的干馏、煤的气化和液
化都属于化学变化,错误;C项,利用CO 合成聚碳酸酯类可降解塑料,可实现“碳中和”,
2
正确;D项,碳纤维材料属于新型无机非金属材料,错误。
知识归纳
煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。煤的气化是将煤转化为可燃性气体
的过程,主要反应是碳与水蒸气反应生成水煤气等。煤可以直接液化,使煤与氢气作用
生成液体燃料;煤也可以间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作
用下合成甲醇等。
12.蜡染技艺是中国非物质文化遗产之一,其制作工序包括棉布制板、画蜡(将蜂蜡熔化
后画在布上形成覆盖层)、蓝靛染色、沸水脱蜡、漂洗等。下列说法正确的是 ( )
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A.“制板”用的白棉布,主要成分为合成纤维
B.“画蜡”过程中主要发生了化学变化
C.“画蜡”用的蜂蜡,是一种混合物,无固定熔点
D.“染色”用的蓝靛,属于有机高分子化合物
答案 C A项,“制板”用的白棉布的主要成分为天然纤维,错误;B项,“画蜡”是将
蜂蜡熔化后画在布上形成覆盖层,不涉及化学变化,错误;C项,蜂蜡是一种混合物,无固
定熔点,正确;D项,由蓝靛的结构简式可知,其不是高分子化合物,错误。
13.醋酸苯甲酯( )可以从茉莉花中提取,也可用如下路线合成,同时生成
了尿不湿的主要成分:
已知:①CH CH—OH不稳定,自发转化为CH CHO。
2 3
②在Cat.b/THF中,醇与酯会发生催化酯基交换反应:RCOOR+R'OH RCOOR'+ROH。
请回答下列问题:
(1)D中的含氧官能团名称为 ,反应①的反应类型为 。
(2)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式为
。
(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,它有多种同分异构
体,同时满足下列条件的同分异构体共有 种,写出其中一种核磁共振氢谱有5组
峰,且蜂面积之比为1∶6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式
。
①含有苯环;②苯环上有三个取代基;③既能发生水解反应,又能发生银镜反应。
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(4)根据上述信息,设计由乙酸乙酯和4-甲基苯酚为原料,制备 的
合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)酯基 加成反应
(2)n + +n
(3)16 、
(4)
解析 由A的分子式可推出A为 , 在催化剂作用下与H O反应生
2
成B,则B为CH CHO;CH CHO在催化剂的作用下与氧气反应生成C,C为CH COOH;由D的分
3 3 3
子式可知, 与CH COOH在催化剂的作用下发生加成反应生成D,由反应③、④
3
和已知信息②可推出E为 ,F为 ,则D为CH
2
CHOOCCH 。
3
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(1)D的结构简式为CH CHOOCCH ,其中的含氧官能团为酯基;反应①为 与
2 3
CH COOH在催化剂的作用下发生加成反应生成CH CHOOCCH 。
3 2 3
(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,G的同分异构体既
能发生水解反应,又能发生银镜反应,说明含有甲酸酯基,并且苯环上有三个取代基,取
代基可以是2个—CH 和1个—CH OOCH,有6种结构;也可以是—CH 、—CH CH 、—OOCH,
3 2 3 2 3
有10种结构,共16种。其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为
1∶6∶2∶2∶1(说明有两个—CH )的同分异构体的结构简式为
3
、 。
(4) 在光照条件下与氯气发生取代反应生成 , 与氢氧化钠
溶液共热发生水解反应后酸化得到 , 与CH COOCH CH 发生已知
3 2 3
信息②的反应生成 ,据此写出合成路线。
14.化合物H是科学家正在研制的一种新物质,其合成路线如下:
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已知:
(1)化合物A的分子式为 ,分子中最多有 个原子在同一个平面。
(2)化合物B的官能团名称为 。
(3)写出化合物G的结构简式 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)反应类型:① ,⑦ 。
(6)化合物I是D的同分异构体,满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ.1 mol I与足量NaHCO 溶液反应最多产生标准状况下气体44.8 L
3
ⅱ.苯环上有3个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
(7)参照上述合成路线,写出以1,4-丁二醇和甲醇为原料的合成 的路线(无机
试剂任选,注明反应条件)。
答案 (1)C H Cl 14 (2)羧基、碳氯键 (3)
8 8 2
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(4) +O +2H O
2 2
(5)氧化反应 取代反应 (6)6
(7)
解析 根据合成路线可知, 发生氧化反应生成 ,
在加热条件下脱去水生成 , 与甲醇反应生
成 , 在LiAlH 作用下转化为
4
, 在铜作催化剂条件下与氧气发生催化氧化
反应生成 , 与H O 发生已知信息中的反应生成
2 2
(G), 在酸性条件下与ROH发生取代反应生成 。
(1)根据化合物A的结构可知,其分子式为C H Cl 。A的分子结构中含有苯环(平面结构),
8 8 2
则A分子中最多有14个原子共平面。
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(2)根据化合物A的结构可知,其分子中的官能团为羧基、碳氯键。
(6)1 mol I与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标准状况下气体44.8 L,说明1个I分子
中含有2个羧基,且其苯环上有3个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置,所以I
的结构可以视作 (结构中含有两种不同化学环境的氢)中苯环上的氢原子被
、 、 取代,所得结构共
有6种。
(7) 结合题给合成路线可知, 被酸性KMnO 溶液氧化生成 ,
4
在加热条件下脱去水生成 , 与甲醇反应生成 。
15.有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示,分子中Ar表示芳
香基。
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C H O
8 8 3
C
已知:RCOCH +R'COCl RCOCH COR'+HCl
3 2
(1)X的化学名称为 。
(2)E→F的反应类型是 ,D中含氧官能团的名称为 。
(3)写出C的结构简式: 。
(4)写出A→B的化学方程式: 。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体,则符合下列条件的K的结构简式为 。
①与FeCl 溶液发生显色反应
3
②可发生水解反应和银镜反应
③核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
(6)请以丙酮(CH COCH )和 为原料,参照题中所给信息设计合成
3 3
的路线(其他试剂任选)。
答案 (1)对苯二酚(1,4-苯二酚)
(2)加成反应 羟基、羰基
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(3)
(4) +CH COCl +HCl
3
(5)
(6)CH COCH
3 3
解析 (2)由E、F的结构简式可知,E→F发生的是碳碳双键的加成反应;由D的结构简
式可知D中含氧官能团的名称为羟基和羰基。
(3)由C的分子式,结合B的结构简式及B→C的反应条件可知,B→C是B在NaOH溶液中
发生水解反应后用H SO 酸化得到C( )和CH COOH。
2 4 3
(4)A→B为 与CH COCl发生取代反应生成 和HCl。
3
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(5)C的芳香族同分异构体K可与FeCl 溶液发生显色反应,可发生水解反应和银镜反应,
3
说明分子中含有的官能团为酚羟基和—OOCH,符合核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之
比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(6)由已知信息反应可知,CH COCH 在碳酸钾作用下与 发生取代反应生成
3 3
,仿照D→E的反应, 在乙酸和乙酸钠作用下转化为
, 与溴水发生加成反应生成 。
16.肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在药物,其合成路线如下:
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已知:
回答下列问题:
(1)H的分子式为 ,D中官能团的名称为 。
(2)F的结构简式为 ,G反应生成H的反应类型是 。
(3)B反应生成C的化学方程式是 。
(4)有机物J的相对分子质量比E大14,符合下列条件的J的同分异构体有 种。
a.苯环上有两个取代基;
b.水解产物遇到FeCl 溶液显紫色;
3
c.除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱显示有5组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结
构简式为 。
(5)参照化合物I的合成路线和以下信息,设计由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(
)的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。
已知:RNO RNH
2 2
答案 (1)C H N S 羟基、羧基
11 18 2
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(2) 取代反应
(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)15 或 或
(5)
解析 A在氢氧化钠溶液、加热条件下发生水解反应生成B(
),B中醇羟基发生催化氧化反应得到C,C与HCN发生加成反应后酸化,—CN转化为—
COOH,D中醇羟基发生消去反应得到E,E发生已知信息的第一步反应得到F(
),G发生取代反应得到H,H和F发生已知信息的第二步反应
得到I。
(4)有机物J的相对分子质量比E大14,即多了一个“CH ”,其同分异构体含有苯环且
2
除苯环外不含其他环状结构,苯环上有两个取代基,水解产物遇到FeCl 溶液显紫色,说
3
明水解后有酚羟基,符合条件的取代基有CH COO—、 ,—CH 、
3 3
,HCOO—、 ,HCOO—、 ,HCOO—、
,各有邻、间、对3种位置,故共15种;其中核磁共振氢谱显示有
5组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为
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或 或
。
(5)苯先发生硝化反应生成硝基,再结合本问中已知信息,将硝基还原为氨基,得到
;乙酸与SOCl 发生类似题给路线中E→F的反应,得到CH COCl;继而发生
2 3
类似F+H→I的反应得到 。
17.阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物,其一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)②的反应类型为 ,④的反应类型为 。
(2)B中含氧官能团的名称为 。
(3)③的化学方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
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(5)芳香化合物Q与A互为同分异构体,且Q与A具有相同的官能团,则Q可能的结构有
种,其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为 (写一种)。
(6)参照上述合成路线,设计由 和 为原料合成 的路
线(其他无机试剂任选)。
答案 (1)取代反应 还原反应 (2)硝基、羧基
(3) +CH NH +HCl
3 2
(4) (5)16 或
(6)
解析 由题中合成路线可知,A中甲基被酸性KMnO 溶液氧化生成羧基得到B,B的结构简
4
式为 ;B中羧基和SOCl 发生取代反应生成 ,
2
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中氯原子被—NHCH 取代生成C,C的结构简式为 ;
3
D的化学式为C H N F ,比较反应⑥中已知反应物与生成物的结构简式,可知反应D的结
7 4 3 3
构简式为 。
(5)芳香化合物Q与A互为同分异构体,且Q与A具有相同的官能团,则Q分子中含有氟
原子和硝基。如果苯环上有1个取代基:—CHF(NO ),共1种情况。如果苯环上有2个取
2
代基,可以为—F、—CH NO 或—NO 、—CH F,均有邻、间、对3种情况。如果苯环上有
2 2 2 2
3个取代基:—CH 、—NO 、—F;若—CH 、—NO 处于邻位,—F有4种情况;若—CH 、—
3 2 3 2 3
NO 处于间位,—F有4种情况;若—CH 、—NO 处于对位,—F有2种情况。除去A本身,
2 3 2
则Q可能的结构有16种。其中核磁共振氢谱仅有三组峰,说明其结构对称性很高,且应
该含有2个取代基,为—F、—CH NO 或—NO 、—CH F,二者处于对位,故可写出结构简式。
2 2 2 2
(6)分析原料和产物可知,首先要在苯环上引入硝基,苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下
发生取代反应生成硝基苯,然后加入铁粉、HCl还原为氨基苯,氨基苯再与 发
生类似题给流程中反应⑥的反应生成目标产物。
18.某研究小组以物质A和乙烯为原料,按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压的药
物尼群地平。
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已知:① R—CHO+H O
2
②R CHO+ +无机小分子
1
③2
+ROH
请回答下列问题:
(1)物质H中官能团的名称是 。
(2)反应Ⅲ的反应类型为 。
(3)下列说法正确的是 。
A.反应Ⅰ需要用FeCl 作催化剂
3
B.化合物C能发生银镜反应
C.D分子中所有碳原子共平面
D.尼群地平的分子式是C H N O
18 19 2 6
(4)写出D+H→E的化学方程式: 。
(5)化合物X是化合物D的同系物,相对分子质量比化合物D大14,同时符合下列条件的
化合物X的所有同分异构体共 种,写出其中一种能直接氧化得到醛的结构简式:
。
①能与FeCl 溶液发生显色反应;
3
②核磁共振氢谱显示分子中有4种氢原子;
③红外光谱表明分子中含 键,无O—O键、C—O—C键。
(6)设计以乙醇为原料合成H的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
答案 (1)羰基、酯基
(2)取代反应
(3)BC
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(4) +
+H O
2
(5)4 (或 )
(6)C H OH CH COOH CH COOCH CH
2 5 3 3 2 3
解析 由A→D的合成路线,可知A中含有苯环,结合其分子式得出A为 ,
A与氯气发生取代反应生成B( ),B发生水解反应后脱水生成C(
),苯甲醛发生取代反应生成D,D与H发生已知信息②中的反应生成E(
),E与 反应生成F。
(3)A项,反应Ⅰ是甲苯中甲基上的氯代反应,需要光照条件,错误;B项,化合物C为
,含有醛基,能发生银镜反应,正确;C项,苯环为平面结构,故D分子中
所有碳原子共平面,正确;D项,尼群地平的分子式是C H N O ,错误。
18 20 2 6
(5)化合物X是化合物D的同系物,相对分子质量比化合物D大14,即多1个“CH ”,X
2
的同分异构体满足条件:①能与FeCl 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②核磁共振
3
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氢谱显示分子中有4种氢原子,说明存在对称结构;③红外光谱表明分子中含 键,
无O—O、C—O—C键,因此其含有的官能团可能为—CH CN、3个酚羟基,或者—CN、—
2
CH OH、2个酚羟基,符合条件的同分异构体有 、 、
2
、 ,共4种,其中能直接氧化得到醛的结构简式为
、 。
(6)由已知信息③可知,乙酸乙酯在乙醇钠条件下发生取代反应可生成
,乙醇被酸性KMnO 溶液氧化生成乙酸,乙酸与乙醇发
4
生酯化反应可生成乙酸乙酯,据此设计合成路线。
19.化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体,其合成路线如下:
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(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)A→B中有一种分子式为C H O 的副产物生成,该副产物的结构简式为
8 10 2
。
(3)已知B→C的反应有中间体X生成,中间体X的分子式为C H O 。B→X的反应类型为
11 12 6
。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有苯环,且不同化学环境的氢原子个数比为1∶1;
②1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应。
(5)肉桂酸苄酯( )是一种天然香料。写出以 和
CH (COOH) 为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例
2 2
见本题题干)。
答案 (1)8 (2)
(3)加成反应 (4)
第 23 页 共 54 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(5)
解析 (1)A分子中苯环和醛基上的碳原子均采取sp2杂化,共有8个。(2)A→B为A中
一个醛基被还原,由副产物的分子式可确定A中另一个醛基也可以被还原,结构简式为
。(3)B中醛基先与CH (COOH) 中亚甲基上的H原子发生加成反应得
2 2
到X( ),然后发生脱羧基和羟基的消去反应得到C。(4)由条件
①知,D的一种同分异构体分子中含苯环,且该分子中有两种不同化学环境的H原子,个
数比为1∶1,则该分子结构高度对称;由D的结构简式知,该同分异构体的分子式为
C H O ,除苯环外,还有2个不饱和度;由条件②知1 mol同分异构体最多能与4 mol
11 12 3
NaOH发生反应,则应为碳酸酯,另外苯环上还含有4个甲基,则其结构简式为
。(5)采用逆合成法: 中存在酯基,可以由
和 发生酯化反应生成; 可以由 水解
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得到;仿照流程B→C的反应, 中羟基氧化得到醛基,继续与CH (COOH) 在催
2 2
化剂、吡啶、加热条件下反应生成 。
思维建模 有机逆合成法思维建模
逆合成法分析思路:
设计合成路线:
20.有机物K是一种用于治疗呼吸道阻塞性疾病药物的中间体,其一种合成路线如下:
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(1)有机物C的分子式为C H NO ,写出C的结构简式: 。
11 13 3
(2)H→I的反应为加成反应。写出H的结构简式: 。
(3)从合成路线看,设计A→B反应的目的是 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ.分子中含有苯环;
Ⅱ.能发生水解反应,完全水解后得到3种有机产物,经酸化后3种有机产物分子中均含
有3种不同化学环境的氢原子。
(5)请设计以 、H C OOCCOOC H 为原料制备 的合成路
5 2 2 5
线(无机试剂及有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)
(2)
(3)保护酚羟基,防止其与(CH CO) O反应
3 2
(4)
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(5)
解析 (1)A与(CH ) SO 发生取代反应生成B,B与(CH CO) O发生取代反应生成C,C的分
3 2 4 3 2
子式为C H NO ,C在NaH、DMF存在下与C H Br反应生成D,结合A、D的结构简式可推
11 13 3 2 5
知B为 ,C为 。(2)G与HBr发生取代反应得到H,H再
与 发生加成反应得到I,则H为 。(3)由合成
路线可知,A→B反应可保护酚羟基不与(CH CO) O反应。(4)E的结构简式为
3 2
,其同分异构体含有苯环,能发生水解反应,且完全水解后得到3种有机
产物,经酸化后3种有机产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子,则分子中含有
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酯基和肽键,该同分异构体的结构简式为 。(5)可将 与
H O在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成 , 发生催化氧
2
化反应得到 ,仿照D→E, 发生取代反应生成 ,仿照J→K,
与H C OOCCOOC H 反应得到 , 在酸性条件下
5 2 2 5
水解即可得到 。
21.化合物F是合成一种镇痛药物的重要中间体,其合成路线如图:
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注:Ts—为 。
(1)A分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。
(2)设计“B→C”步骤的目的是 。
(3)可用于鉴别B和C的常用化学试剂为 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
(5)已知: RCHO+ 。请设计以 为原
料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)4
(2)保护酚羟基,防止I 将其氧化
2
(3)FeCl 溶液
3
(4) 或
(5)
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解析 CH Cl与Mg在乙醚溶剂中发生反应生成CH MgCl,CH MgCl与 发生羰
3 3 3
基加成反应后再水解得到A( ),A分子先消去再加成生成B(
),B发生酚羟基的取代反应生成C( ),C与碘单质发生取代反
应生成D( ),D在碱性条件下发生取代反应生成E( ),E与
发生取代反应生成F( )。
(1)单键碳原子为sp3杂化,由A的结构简式可知其含有4个单键碳原子。
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(2)由流程可知B→C的过程中将酚羟基转化成—OTs,D→E的过程中又将—OTs转化成
了酚羟基,这是为了防止与碘单质发生反应时将酚羟基氧化,对其进行保护。
(3)根据B中含有酚羟基,C中不含,可用氯化铁溶液检验B中的酚羟基,从而区分B和
C。
(4)能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,核磁共振氢谱中有3个吸收峰,其中一种为
醛基中的氢,结合F的结构可知该同分异构体中存在多个对称的甲基结构,由此可得出
符合条件的结构: 或 。
(5) 可由 发生类似流程中A到B的转化得到, 可由2分子
在THF、0 ℃条件下生成, 可由
与Mg在乙醚溶剂中反应得到, 可由 发生已知信息中
的反应得到, 可由 发生消去反应得到。
22.化合物F是一种药物中间体,其合成路线如下:
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(1)E分子中sp3杂化的碳原子数目为 。
(2)E→F分两步进行,反应类型依次为加成反应、 。
(3)A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物,写出该副产物的结构
简式: 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式: 。
①分子中含有苯环;
②分子中含有3种化学环境不同的氢原子。
(5)设计以 为原料制备 的合成路线
流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)7 (2)消去反应
(3) (4)
(5)
第 32 页 共 54 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
解析 (1)E分子中的饱和碳原子均为sp3杂化,数目为7。(2)E中醛基先发生加成反应
得到 ,然后羟基发生消去反应得到F。(3)对比A和B的结构简式,A
中碳氧键断裂,如图 ,O原子结合一个H原子,C原子结合 生成
B;若断裂另一侧碳氧键,如图 ,可得副产物的结构简式为 。(4)F的
分子式为C H O ,不饱和度为4,F的一种同分异构体同时满足:①分子中含有苯环,则其
9 12 3
余3个碳原子均为饱和碳原子;②分子中含有3种化学环境不同的氢原子,说明分子结
构高度对称,则可写出符合条件的同分异构体。(5)目标产物可以由 和
通过酯化反应生成, 可以由 发
第 33 页 共 54 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
生催化氧化反应生成,根据D→E可知,原料经类似的反应可以得到 和
,根据E→F可知, 在KOH存在下可
以生成 , 再与氢气发生加成反应可得 。
名师点睛 合成路线题解题步骤
①对比反应物与生成物异同;②将产物做适当的切割(得中间体);③对比原料与中间体
之间的异同;④若不能用已学知识直接合成中间体,则要根据中间体的特征在题给合成
路线中找隐含步骤;⑤根据分析设计并写出合成路线流程图(注意官能团的引入顺序及
定位效应)。
23.G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体,其合成路线如下:
注:Boc为 、Bn为
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(1)A分子中采取sp3杂化的原子数目是 。
(2)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①含苯环,且能发生银镜反应;
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H( )的熔点高得多,其
原因是
。
(5)写出以 为原料制备 的合成路线流程图
(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案 (1)4
(2) 或
(3)取代反应
(4)固体物质A分子间易形成离子键,熔点升高;同分异构体H易形成分子间氢键,熔点
升高,但熔点:离子晶体>分子晶体
(5)
解析 (1) 中标“”的原子为sp3杂化。(2)G分子除苯环外,不饱和
度为2,还含有9个碳原子、3个O原子、1个N原子。条件①说明G的同分异构体中含
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有苯环且含有醛基或甲酸形成的酯基(含有1个不饱和度),由条件②知还剩余的8个碳
原子应在苯环上位于对称位置,则含有的取代基为—C(CH ) ,该取代基中只有一种等效
3 3
氢,还缺1个不饱和度,则可能含有的取代基为硝基,所以该同分异构体分子中含有醛基,
而不是酯基。硝基与醛基位于苯环的对位,两个—C(CH ) 结构位于苯环的对称位置上。
3 3
(3)B→C的反应为氨基上的H原子与BnBr中—Bn发生取代反应生成C和HBr。(4)A中
含有氨基和羧基,分子间可以形成离子键后熔点升高;H中氨基和羟基可以形成分子间氢
键,虽然使其熔点升高,但离子晶体熔点远大于分子晶体。(5)运用逆合成法设计合成路
线。 可以由 与HCOOH发生酯化反应
得到。原料 含有醛基,发生类似题给合成路线中D→E的反应可生成
,羟基可以催化氧化生成羰基,氯原子可以水解生成羟基,从而
得到 。
知识归纳
24.罂粟碱是一种异喹啉型生物碱,其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂
粟碱的合成方法如下:
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(1)D分子中采用sp2杂化的碳原子数目为 。
(2)D→E的转化属于 反应(填反应类型)。
(3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成,则F的结构简式是 。
(4)E的同分异构体有多种,写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式:
。
Ⅰ.含氧官能团种类与D相同;
Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰;
Ⅲ.属于芳香族化合物,苯环上一取代物有2种。
(5)已知: (R、R'为烃基)。根据已有知识并结合
相关信息,写出以乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH CH OH CH —CH 。
3 2 2 2
答案 (1)7 (2)取代 (3)
第 37 页 共 54 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4) 或
(5)
解析 (1)D分子中苯环和羧基中的碳原子均采用sp2杂化,故采用sp2杂化的碳原子数
目为7。(2)D→E是SOCl 中的—Cl取代 中的—OH生成
2
。(3)比较E和G的结构简式,可知E与F发生取代反应生成G和
HCl,则F的结构简式为 。(4)根据E的结构简式知,除苯环外
不饱和度为1;结合条件,含氧官能团种类与D相同,即X中含醚键和羧基;核磁共振氢谱
图中有4个吸收峰,即分子中有4种等效氢;属于芳香族化合物,苯环上一取代物有2种,
即苯环上有2种等效氢,考虑取代基位于对位,所以符合条件的X的结构简式为
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或 。(5)以乙醇为原料
制备 ,可以将乙醇与HBr反应生成溴乙烷,溴乙烷与KCN发生类似
B→C的反应得到CH CH CN,再将乙醇氧化得到乙醛,用CH CH CN与CH CHO发生已知信息
3 2 3 2 3
中的反应得到 ,酸性条件下水解即得目标产物。
25.双酚A( )可用于制造多种高分子材料。现有如
图转化关系:
→
双酚A 聚碳酸酯
(1)双酚A中含氧官能团名称为 。
(2)有机物Y中含碳的质量分数为60%,含氧的质量分数是氢质量分数的2倍,核磁共振
氢谱中有3组峰,则Y的结构简式为 。
(3)写出Y→Z的化学方程式: 。
(4)下列说法中正确的是 (填序号)。
①双酚A的分子式为C H O
9 14 2
②双酚A最多能与2 mol Br 发生苯环上的取代反应
2
③M的同分异构体(不含M)共有3种
④Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应
(5)写出由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式: 。
(6)制取双酚A的原料还可以是 ,该有机物含有苯环的同分异构体有
种(不含该有机物),写出其中苯环上只有一种氢原子的同分异构体的结构简式:
。
第 39 页 共 54 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(7)写出由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式: 。
答案 (1)(酚)羟基
(2)
(3) CH CH—CH ↑+H O
2 3 2
(4)③④
(5)2 +
+H O
2
(6)7
(7)n + n
+(2n-1)HCl
解析 (2)由双酚A的结构简式逆推,X中含有3个碳原子,X和氢气发生加成反应的产物
Y中含碳的质量分数为60%,则可推知Y的相对分子质量是60,含氧的质量分数是氢质量
分数的2倍,则Y的分子式为C H O,核磁共振氢谱中有3组峰,则Y是2-丙醇,其结构简
3 8
式是 ,X是丙酮;2-丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成丙
烯(Z);丙烯和Br /CCl 发生加成反应生成1,2-二溴丙烷(M)。
2 4
(3)根据反应条件浓硫酸、加热,结合Y的结构简式推知,Y→Z 发生的是消去反应,据此
可写出化学方程式。
第 40 页 共 54 页北京曲一线图书策划有限公司 2024版《5年高考3年模拟》A版
(4)①由双酚A的结构简式知,其分子式为C H O ,错误;②双酚A中只有连有酚羟基的
15 16 2
碳原子的邻位碳原子上的氢原子能被取代,故1 mol 双酚A最多能与4 mol Br 发生苯
2
环上的取代反应,但本题并未给出双酚A的物质的量,无法计算,错误。
(6) 含有苯环的同分异构体有如下几种情况:当含有1个取代基(—
CH CH CH )时,有1种结构;当含有2个取代基(—CH CH 、—CH )时,有邻、间、对3种结
2 2 3 2 3 3
构;当含有3个取代基(3个—CH )时,有3种结构,则符合条件的同分异构体有7种;苯环
3
上只有一种氢原子的同分异构体的结构简式为 。
26.有机物H是合成雌酮激素的中间体,一种由A制备H的工艺流程如图:
已知:Ⅰ.
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Ⅱ.R—COOH RCOCl(其中R为烃基或氢原子)。
回答下列问题:
(1)H中官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E的分子式为 ;G的结构简式为 。
(4)写出B→C的化学方程式: 。
(5)E的同分异构体中,满足下列条件的有 种(不含立体异构)。
①苯环上有2个取代基;
②能与FeCl 溶液发生显色反应;
3
③能发生银镜和水解反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,设计以甲苯为起始原料制备 的合成路线(无机试剂任
选)。
答案 (1)醚键、(酮)羰基 (2)还原反应
(3)C H O
10 12 3
(4) +HNO (浓) +H O
3 2
(5)15
(6)
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解析 (2)B与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成C,根据C的分子式以及B和
D的结构简式,可知C的结构简式为 ,C与Zn、HCl发生还原反
应,—NO 被还原为—NH 得到D,故C→D的反应类型为还原反应。
2 2
(3)E发生题给已知Ⅰ的反应,然后酸化可得F( ),F与SOCl
2
发生题给已知Ⅱ的反应生成G( )。
(5)E的同分异构体中,满足下列条件:①苯环上有2个取代基;②能与FeCl 溶液发生显
3
色反应,说明含有酚羟基;③能发生银镜和水解反应,说明分子中含有甲酸形成的酯基,
则其2个取代基中除酚羟基外,另一个取代基可能是HCOOCH CH CH —、HCOOCH(CH )CH
2 2 2 3 2
—、HCOOCH CH(CH )—、HCOOC(CH ) —、HCOOCH(CH CH )—,共5种不同的情况,该取代
2 3 3 2 2 3
基与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对3种,故满足条件的E的同分异构体有
3×5=15种。其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为
。
(6)由甲苯制取 时,首先是 被酸性KMnO 溶液氧化为 ,
4
与SOCl 发生取代反应生成 ,该物质与(CH ) CuLi发生取代反应生
2 3 2
成 ,据此写出合成路线。
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27.化合物M是一种新型有机酰胺,在工业生产中有重要作用。以有机物A、乙烯和苯等
为原料合成M的路线如下:
已知:ⅰ)RCHO+R'CH CHO
2
ⅱ)R—NO R—NH
2 2
ⅲ) +‖
回答下列问题:
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物,核磁共振氢谱显示只有一组峰,可发生银镜反应,A的
名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出D与足量的银氨溶液发生反应的离子方程式:
。
(4)苯→G、G→H的反应类型分别是 。
(5)符合下列条件的有机物有 种(不包含立体异构)。
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①与E互为同系物,且比E的相对分子质量多14
②含一个六元环
其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,以乙烯、乙醇为原料,设计制备 的合成路线(无机
试剂任选)。
答案 (1)乙二醛 (2)
H+
4
(3) +4[Ag(NH ) ]++4OH- +2N +4Ag↓+6NH +2H O
3 2 3 2
(4)取代反应、还原反应
(5)17
(6)
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解析 (1)A的核磁共振氢谱显示只有一组峰,A可发生银镜反应,与CH CHO在NaOH溶液、
3
加热条件下发生题给已知ⅰ)的反应生成 ,推知A的结构简式为OHC—
CHO,其名称为乙二醛。(2)B与CH CH 反应生成C,根据C的分子式并结合题给已知
2 2
ⅲ),推知C的结构简式为 。(4)苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应(取代
反应)生成 (G),G发生题给已知ⅱ)的反应生成 (H),发生了
加氢去氧的还原反应。(5)E的分子式为C H O ,根据E→F的反应条件及F的结构简式
8 12 4
推知,E的结构简式为 ,与E互为同系物且比E的相对分子质量多14,符合题
意的有机物的分子式为C H O ,根据E的结构简式知,其含有2个—COOH和1个六元环,
9 14 4
则符合题意的有机物的六元环的侧链可能有:①只有1个侧链,为—CH(COOH) ,只有1种;
2
②有两个侧链,为—COOH和—CH COOH,两个侧链有同、邻、间、对四种位置,共4种;③
2
有三个侧链,为2个—COOH和1个—CH ,2个—COOH有同、邻、间、对四种位置,1个—
3
CH 的取代位置依次有3、3、4、2种,共有3+3+4+2=12种,则符合题意的有机物有
3
1+4+12=17种;其中核磁共振氢谱只有五组峰的结构简式为 。(6)对
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比分析 与CH CH 、CH CH OH的结构简式,知可用题给已知ⅰ)构建碳骨
2 2 3 2
架,采用逆推的思维,要获得目标产物,则需要CH CHO和OHC—CHO,CH CH OH发生催化氧
3 3 2
化反应生成CH CHO;CH CH 与Br 发生加成反应生成BrCH CH Br,BrCH CH Br发生水解
3 2 2 2 2 2 2 2
反应生成HOCH CH OH,HOCH CH OH发生催化氧化反应生成OHC—CHO,最后OHC—CHO、
2 2 2 2
CH CHO在NaOH溶液、加热条件下反应生成 。
3
28.化合物G可以作为一种容易衍生化的含氨杂环母核,对于开发该杂环类活性生物分
子库具有重要的价值,可广泛应用于化工材料、有机颜料以及生物医药等领域。G的合
成路线设计如图:
已知克莱森重排反应:
回答下列问题:
(1)A的官能团名称为 ,上述合成路线中除最后一步外,其余的反应类型
相同,均为 反应。
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(2)B的结构简式为 ;生成D的反应中,KOH可提高反应物的转化率,原因
是 。
(3)生成F的化学方程式为 。
(4)C的芳香异构体中,苯环上只有一个取代基的共有 种(不考虑立体异构)。
(5)以 和 为主要原料设计合成邻丁子香酚(
),写出合成路线(其他试剂任选)。
答案 (1)碳碳双键、羟基 取代
(2) KOH可以中和HBr,使平衡正向移动
(3) +H N—COOC(CH ) +2HBr
2 3 3
(4)4
(5)
解析 (2)对比分析A、C、D的结构简式可知,A与HBr发生取代反应生成B,则B的结构
简式为 ,B与C发生取代反应生成D和HBr,加入KOH可以中和生成的HBr,使
反应正向进行,从而提高反应物的转化率。(3)对比分析E和G的结构简式可知,F为
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,由此可写出生成F的化学方程式。(4)C的芳香异构体中,苯
环上只有一个取代基,则该取代可能为—CH CH OH、—CH OCH 、—OCH CH 、—
2 2 2 3 2 3
CH(OH)CH ,因此共有4种同分异构体。(5) 可在浓硫酸加热条件下发生
3
醇的消去反应生成 , 与 发生取代反应生成
, 发生题给已知中的克莱森重排反应生成
。
名师点睛 有机反应中加无机物,则该无机物要么是该反应的催化剂,提高反应速率;要
么就是能够与某一种有机产物反应,使平衡正向移动,从而提高反应物的转化率。
29.化合物G是防晒剂的有效成分,其合成路线如下:
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已知: + +R″—OH
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,G中所含官能团的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)D是酯类物质,物质C的结构简式为 。
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X的结构只含一个环,核磁共振氢谱有四组峰,峰面
积之比为6∶2∶1∶1。X可能的结构有 种,写出两种可与FeCl 溶液发生显色
3
反应的X的结构简式 。
(6)写出以 和 为原料制备化合物 的合成路线(其他
无机试剂任选)。
答案 (1)甲苯 (酮)羰基、醚键
(2)取代反应
(3)
(4) + +CH COOH
3
(5)6 、
(6)
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解析 由F、G的结构简式结合题给已知,可推知D为 ,依据反应③的转化条件,
逆推C为 ,B为 ,A为甲苯,由F的结构简式及E的分子式可知E为
。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X的结构只含一个环,核磁共振氢
谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1。X可能的结构有6种, 、
、
、 、 、
;酚类可与FeCl 溶液发生显色反应。(6) 和
3
为原料制备化合物 ,首先 和水发生加成反应生成2-
丁醇,2-丁醇发生氧化反应生成CH COCH CH ,CH COCH CH 发生题给已知中的反应生成目
3 2 3 3 2 3
标产物。
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30.非索非那定(F)可用于减轻季节性过敏性鼻炎引起的症状,其合成路线如下(其中—R
为 ):
(1)A的名称是 。C中含氧官能团的名称是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)流程图中属于还原反应的是 (填数字编号)。
(4)反应②的化学方程式是 。
(5)G是B的同系物,分子式为C H O ,G的结构有 种。其中,核磁共振氢谱吸收
8 8 2
峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是 。
(6)已知: ,请以丙酮
(CH COCH )、乙醇为原料制备A,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任选)。
3 3
答案 (1)甲基丙烯酸乙酯 羰基、酯基
(2)
(3)⑤
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(4) + +HCl
(5)6
(6)
解析 对比分析A、C的结构简式,结合A→B的反应条件,推知,A与苯发生加成反应生
成B,B的结构简式为 ;同理分析C与E的结构简式,推知C与
发生取代反应生成D,故D的结构简式为 ;D在
NaOH溶液中发生酯基的水解,酸化后得到E,E再发生还原反应得到F,综上分析,反应①
为加成反应,反应②③为取代反应,反应④为水解反应,反应⑤为还原反应。
(5)G是B的同系物,分子式为C H O ,当G的苯环只有1个取代基时,取代基可为—
8 8 2
CH OOCH、—OOCCH 、—COOCH ,共有3种结构;当G的苯环有2个取代基时,取代基为—
2 3 3
CH 和—OOCH,有邻、间、对3种结构,因此G的结构共有6种。其中,核磁共振氢谱吸收
3
峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是 。
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(6)以丙酮(CH COCH )、乙醇为原料制备 ,结合已知信息和题干合成路
3 3
线,可先将丙酮(CH COCH )与HCN发生加成反应生成 ,
3 3
再水解得到 , 与CH CH OH在浓硫酸
3 2
加热的条件下发生酯化反应生成 ,
在浓硫酸加热的条件下发生消去反应即可得到A(
)。
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