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第41 讲 卤代烃 醇 酚
1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。
2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。
考点一 卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的定义
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为 CnH2n＋
1X 。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的化学性质
反应类型
取代反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
有机产物
醇
烯烃或炔烃
结构要求
邻位碳原子上有氢原子
(1)水解反应：
CH3CH2CH2Br 在碱性条件(NaOH 溶液) 下水解的化学方程式为CH3CH2CH2Br ＋
NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr。
用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋
NaX。
(2)消去反应：
1 －溴丙烷(NaOH 的乙醇溶液) 发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br ＋
NaOH――→CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。
任务目标
必备知识
1
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4．卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。
甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：
CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl；
苯与溴的取代反应：
＋HBr；
乙醇与HBr 反应：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。
(2)不饱和烃的加成反应。
丙烯与溴的加成反应：CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
乙炔与HCl 反应制备氯乙烯：CH≡CH＋HCl―→
。
5.卤代烃中卤族原子的检验
(1)在碱性条件下水解，加入硝酸酸化，再加入硝酸银。
(2)根据产生沉淀的颜色判断卤素原子。
6．卤代烃的用途与危害
(1) 用途：制冷剂（氟利昂）、有机溶剂（氯仿、CCl4）、灭火剂（CCl4）、麻醉剂、农药等。
(2) 危害：氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，如CCl3F、CCl2F2等，可在强烈的紫
外光的作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，形成“臭氧空洞”，危及地球
上的生物。以CCl3F 为例：
CCl3F
CCl2F·+ Cl·
Cl·+ O3
O2 + ClO·
ClO·+ O·
ClO·+ O2
紫外线
1.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是
A．主要产物相同
B．产物互为同分异构体
C．碳氢键断裂的位置相同
D．产生的官能团不同
【答案】A
【解析】卤代烃在NaOH 乙醇溶液条件下发生消去反应，卤代烃能够发生消去的条件为：连卤原子的碳原
要点突破
2
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子邻位碳原子上有氢原子， 1-氯丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH2CH=CH2↑+NaCl+H2O，2-氯丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHClCH3+NaOH
CH2CH=CH2↑+NaCl+H2O，以此解答该题。
A．由分析可知，产生的官能团相同，均为碳碳双键，产物均为丙烯，故A 正确；
B．由分析可知，产物相同，故B 错误；
C．由分析可知，碳氢键断键位置不同，故C 错误；
D．由分析可知，产生的官能团相同，均为碳碳双键，故D 错误；
故先A。
2. 要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入
溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入
溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入
的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀
生成
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
【答案】D
【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能检
验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；
②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡
黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；
③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠溶液共
热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴
元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；
④有机物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中
共热发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝
酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的
卤素不是溴元素，故正确；
③④正确，故选D。
3.根据下面的反应路线及所给信息填空：
3
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（1）A 的结构简式是___________，名称是_______；
（2）填写以下反应的反应类型：①_______；②________；③________；
（3）反应④的反应试剂及反应条件__________；
（4）反应②的化学方程式为_____；B 水解的化学方程式为_____。
【答案】
环己烷 取代反应 消去反应 加成反应 NaOH 的醇溶液、加热
+NaOH
+NaCl+H2O
+NaOH
+NaCl
【解析】A 与氯气在光照条件下的取代反应生成一氯环己烷，则A 为
，一氯环己烷发生卤代烃的消去
反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成D 为
，由E 的结构可知，D 在氢氧化钠溶液、加
热条件下发生消去反应生成1，3-环己二烯。
（1）由上述分析可知，A 的结构简式是
，名称是：环己烷，故答案为
；环己烷；
（2）反应①为取代反应，反应②属于消去反应，反应③为加成反应，故答案为取代反应；消去反应；加
成反应；
（3）反应④是卤代烃的消去反应，反应试剂及反应条件为：NaOH 的醇溶液、加热，故答案为NaOH 的醇
溶液、加热；
（4）反应②是一氯环己烷发生卤代烃的消去反应生成环己烯，反应化学方程式为：
+NaOH
+NaCl+H2O；一氯环己烷在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应生成环己烷醇，反
应化学方程式为：
+NaOH
+NaCl，故答案为
+NaOH
+NaCl+H2O；
4
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+NaOH
+NaCl
考点二 醇的结构和性质
1．醇的概述
（1）定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH（n≥1）。
（2）官能团：羟基（—OH）。
（3） 分类
①根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
②由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，通式为CnH2n+1OH，可简写为R-OH。（3）
分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇，如乙二醇、丙三醇。
乙二醇
丙三醇（甘油）
2．醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，
醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数
的递增而逐渐减小
3.醇类的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H 的极性增强，一定条件也可能
断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
条件
断键位置
反应类型
化学方程式(以乙醇为例)
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋
必备知识
5
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2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋
HBr――→CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu
或Ag)，△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋
O2――→2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170℃
②④
消去反应
CH3CH2OH――→
CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH――→
C2H5—O—C2H5＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸，△)
①
取代(酯
化)反应
CH3CH2OH＋
CH3COOHCH3COOC2
H5＋H2O
1.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在Ag 催化下和O2反应时键①④断裂
C．和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应时键①断裂
【答案】D
【解析】
A．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A 正确；
B．乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B 正确；
C．乙醇与浓硫酸共热至
时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的
氢原子，即键①或键②断裂；乙醇与浓硫酸共热至
时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原
子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C 正确；
D．乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D 错误；
2.将浓硫酸和分子式为C4H10O 的醇共热，所得到的有机产物有(不考虑立体异构)
A．14 种
B．13 种
C．8 种
D．7 种
【答案】B
要点突破
6
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【解析】
分子式为C4H10O 的醇，醇分子中含有-OH，该有机物为丁醇，丁基-C4H9可能的结构有：-CH2CH2CH2CH3、-
CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，则丁醇的可能结构有4 种，
分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH；
分子内脱水，得到的产物有：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CH(CH3)、(CH3)2C=CH2；
分子间脱水，若为同种分子，得到的产物有：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3；
CH3CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OCH2CH(CH3)2、C(CH3)3OC(CH3)3；
若为不同种分子，得到的产物有：CH3CH2CH2CH2OCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、
CH3CH2CH2CH2OC(CH3)3、CH3CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)OC(CH3)3、(CH3)2CHCH2OC(CH3)3；
所以得到的产物共有13 种。
故选B。
3. 分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
A、
B、
C、
D、CH3(CH2)5CH2OH
(1) 可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母)；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是_____(填字母)；
(3) 不能发生催化氧化的是______(填字母)；
(4)能被催化氧化为酮的有______种；
(5)能使酸性KMnO4 溶液褪色的有 ________种。
【答案】 C D B 2 3
【解析】
(1) 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，且结构不对称，可以发生消去反应生成两种单烯烃，答
案为C；
(2)羟基在第一个碳原子上，可以发生催化氧化生成醛，答案为D；
(3) 羟基相连的碳原子上无氢原子，则不能发生催化氧化，答案为B；
(4) 羟基连接在中间碳原子上，且相连碳原子上有氢原子，则能被催化氧化为酮的，A、C 可以，答案为2
种；
(5)能被氧化为醛基或羰基的羟基均能使能使酸性KMnO4 溶液褪色，则A、B、C 均可，答案为3 种。
考点三 酚的结构与性质
必备知识
7
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1．酚的概念
(1)定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物。如
OH、
OH
。
(2) 官能团：（酚）羟基（—OH）。
2．苯酚的物理性质
(1)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
(2)放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。因此，苯酚应密封保存。
3．苯酚的化学性质
(1)酚羟基的反应(弱酸性)
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>
>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性
仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH 反应：
与Na2CO3反应：
＋Na2CO3―→
＋NaHCO3。
(2)与溴水的取代反应
苯酚滴入过量浓溴水中的现象为生成白色沉淀。
化学方程式：
。
(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(4) 苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：
＋nHCHO――→
8
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。
(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。
(6)加成反应
苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成：
4．苯酚的用途与危害
(1)用途
①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
(2)危害
含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类
物质，在排放前必须经过处理。
1.下列有机物与苯酚互为同系物的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】
A．苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个
原子团，但结构不相似，苯酚的官能团
直接连在苯环
上，而苯甲醇的官能团
连在烷基上，故A 错；
B．
虽然属于酚，但含有2 个酚羟基，且不与苯酚相差若干个
原子团，故B 错；
C．
与苯酚结构相似，分子间相差1 个
原子团，则该物质与苯酚互为同系物，故C 正确；
D．
与苯酚结构不相似，且不与苯酚相差若干个CH2原子团，故D 错；
要点突破
9
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答案选C。
2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
①2
+2Na→
+H2↑
②
+3Br2→
↓+3HBr
③
+NaOH→
+H2O
A．①③
B．只有②
C．②和③
D．全部
【答案】B
【解析】
①体现的是苯环对羟基的影响，使得羟基更易与钠反应，故不符合题意；
②由于羟基对苯环的影响使得苯环上羟基邻对的氢原子更易被取代，故符合题意；
③苯环对羟基的影响，使得羟基更易与氢氧化钠反应，故不符合题意；
故符合题意的只有②。
故选：B。
3.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备中进行的操作是______(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在______(填仪器名称)中
进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是______(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是______。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______。
④在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是
、H2O 和______。通过______(填操作名称)操
作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是______、______、
和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是______。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水
，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331g，此
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废水中苯酚的含量为______
。
【答案】萃取、分液 分液漏斗
过滤
溶液
向污水中
滴加
溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚 940
【解析】
由流程可知，设备I 中中含有苯和工业废水，可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，进入设备Ⅱ；设
备Ⅱ中加入
溶液，可得到苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入
，分离出苯酚；在设备Ⅳ中主要物质是
，溶液中加入
，可生成
、
、
，通过过滤操作分离出
；在设备V 中
高温分解可得
和
，据此分析解答。
(1)①设备I 中废水和苯混合后分离出水，进行的操作是萃取、分液，实验室中可以用分液漏斗进行分液操
作，故答案为：萃取、分液；分液漏斗；
②设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH 溶液，目的是分离出苯，故物质A 是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ
中通入CO2，分离出苯酚，故物质B 是NaHCO3溶液；故答案为：
；NaHCO3；
③在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学
方程式为
，故答案为：
；
④在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3，故答
案为：CaCO3；过滤；
⑤在设备V 中CaCO3高温分解可得CO2和CaO，所以图中能循环使用的物质是NaOH 溶液、CO2、C6H6和
CaO，故答案为：NaOH 溶液；CO2；
(2)苯酚和氯化铁溶液之间会发生显色反应，向溶液中滴加氯化铁溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯
酚，故答案为：向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚；
(3) )设每升废水中含苯酚
，
11
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，根据反应关系可知：94：331=xg：0.331g，解得
，
所以此废水中苯酚的含量为：
=
=
，故答案为：940。
12
