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高考化学一轮复习： 第32 讲 烃和卤代烃
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年四川卷)下列实验装置使用正确的是
A．实验室制取氨
气
B．实验室制取氯气
C．实验室制备乙酸乙酯
D．实验室制备溴乙烷
答案：C
解析：A．氯化铵和氢氧化钙加热反应生成氨气，氨气密度小于空气，利用向下排空气法收集，图中
收集装置不合理，故A 错误；
B．实验室制取氯气，尾气应该选取氢氧化钠溶液，故B 错误；
C．酯化反应装置中，吸收乙酸乙酯的导管不能插入饱和碳酸钠溶液的液面以下，以免发生倒吸，故
C 正确；
D．实验室制备溴乙烷，冷凝管的进水方向错误，应该是下进上出，故D 错误；
2. (2025 年江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是
A. 蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B. 乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素
C．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2
D. 不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
答案：C
解析：A．蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，
与蛋白质能发生水解反应无关，A 错误；
B．青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B 错误；
C．I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C
正确；
D．不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，D 错误。
3. (2025 年湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
1
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A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．1molY 与NaOH 水溶液反应，最多可消耗2molNaOH
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
答案：C
解析：A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．1molY 含有2mol 羧基，以及1mol 碳溴键均能和与NaOH 溶液反应，多可消耗3molNaOH，B 错
误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成铵盐，属于两性化合物，
C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
4. (2025 年湖北卷)制备α－氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热
到70℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120℃下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应
方程式：
，下列说法错误的是
A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用NaOH 溶液作为吸收液
C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
答案：D
解析：异丁酸和氯气在催化剂和加热条件下发生取代反应生成α－氯代异丁酸和HCl，催化剂易水解，
实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，未反应的氯气和产生的HCl 用NaOH
溶液吸收，防止污染空气。
A．催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，A 正确；
B．尾气含未反应的氯气和产生的HCl，二者均可以被NaOH 溶液吸收，故可用NaOH 溶液作为吸收
液，B 正确；
2
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C．将氯气Cl2通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故Cl2通
入可起到搅拌作用，C 正确；
D．只要反应还未完全，Cl2流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气
的流速，D 错误；
5. (2025 年湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．I 的分子式是C7H12 B．I 的稳定性较低
C．II 有2 个手性碳 D．II 经浓硫酸催化脱水仅形成I
答案：B
解析：A．结合I 的结构简式可知，其分子式为C7H10，A 错误；
B．I 中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B 正确；
C．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，II 中含有三个手性碳，如图：
，C 错误；
D．II 经过浓硫酸催化脱水，可以形成
和
两种物质，D 错误；
6. (2024 年江苏卷)下列有关反应描述正确的是
A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－O 键
B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键和π 键
D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2
答案：B
解析：A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－H 键和O－H 生成C＝O，A 错误；
B．根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历
程，B 正确；
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键，丁烷是饱和烷烃，没有π 键，C 错误；
D．石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为sp2，金刚石碳原子轨道的杂化类型为sp3，石墨转化为金刚
石，碳原子轨道的杂化类型由sp2转变为sp3，D 错误；
7. (2024 年河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关
表述错误的是
3
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A. 可与Br2发生加成反应和取代反应 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团 D. 存在顺反异构
答案：D
解析：A．化合物X 中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基
邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A 正确；
B．化合物X 中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B 正确；
C．化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺
反异构，D 错误；
8. (2024 年1 月浙江卷)关于有机物检测，下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否
水解
答案：A
解析：A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强
还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可
鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A 正确；
B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元
素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B 错误；
C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为
72 的还可以是C4H8O、C3H4O2等， C 错误；
D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若
按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D 错误；
9. (2024 年1 月浙江卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
4
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下列说法不正确的是
A. 试剂a 为NaOH 乙醇溶液
B. Y 易溶于水
C. Z 的结构简式可能为
D. M 分子中有3 种官能团
答案：A
解析：X 可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X 为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成
HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z 发生反应生成单体M，结合Q 可反推知单体M 为
CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z 为
；
A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH 水溶液，A 错误；
B．根据分析可知，Y 为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B 正
确；
C．根据分析可知Z 的结构简式可能为
，C 正确；
D．M 结构简式：CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团，D 正确；
10. (2023 年海南卷)下列实验操作不能达到实验的是
选项
A
B
C
D
目的
检验1－氯丁烷中
氯元素
检验SO 是否沉
淀完全
制备检验醛基
用的Cu(OH)2
制备晶体
[Cu(NH3)4]SO4∙H2O
操作
答案：A
解析：A．检验1－氯丁烷中氯元素，向1－氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入
硝酸酸化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A 错误；
B．向上层清液中加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生，说明SO 已经沉淀完全，故B 正确；
C．向2mL10%的氢氧化钠溶液中滴加5 滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，
检验醛基时产生砖红色沉淀，故C 正确；
D．硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D 正确。
5
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11. (2023 年浙江6 月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为CH3CH＝CHBr
C. Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D. 聚合物Z 的链节为
答案：B
解析：CH3－CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3－CH=CH2与Br2
在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3－CH＝CH2在催化剂作用下发生加聚
反应，生成
(Z)。
A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子
中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C
正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
6
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12. (2022 年1 月浙江选考)下列说法不正确的是
A．32S 和34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
答案：D
解析：A．32S 和34S 是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A 正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B 正确；
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C 正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D 错误；
13．(2022 年海南卷)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A. 涤纶可作为制作运动服的材料
B. 纤维素可以为运动员提供能量
C. 木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D. “复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案：B
解析：A．涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制
作运动服的材料，A 正确；
B．人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B 错误；
C．木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C 正确；
D．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运
动中急性损伤的阵痛，D 正确；
14. (2022 年河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物 B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种 D．萘的二溴代物有10 种
答案：CD
解析：A．由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两
者互为同分异构体，两者不互为同系物，A 说法不正确；
B．因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与
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苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 说法不正确；
C．N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 说法正确；
D．萘分子中有8 个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β 表示，其分别有4 个)，根据定
一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3
种，因此，萘的二溴代物有10 种，D 说法正确；
15. (2022 年辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5 个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
答案：C
解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成
反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 错误；
B．如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反
应，C 正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误；
16. (2022 年江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A. X 与
互为顺反异构体 B. X 能使溴的CCl4溶液褪色
C. X 与HBr 反应有副产物
生成 D. Z 分子中含有2 个手性碳原子
答案：D
解析：A．X 与
互为顺反异构体，故A 正确；
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B．X 中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B 正确；
C．X 中的碳碳双键可以和HBr 发生加成反应生成
，故C 正确；
D．Z 分子中含有的手性碳原子如图：
，含有1 个手性碳原子，故D 错误；
17. (2021 年高考全国甲卷)下列叙述正确的是
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B. 用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
答案：B
解析：A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A 错误；
B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸钠互溶，两者现象不同，
可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者，B 正确；
C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的
多少，C 错误；
D．戊二烯分子结构中含2 个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1 个不饱和度，其分
子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D 错误。
18. (2021 年海南卷)生活中处处有化学。下列说法错误的是
A. 天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B. 天然气的主要成分是甲烷
C. 乙烯可用作水果催熟剂 D. 苯酚可用作消毒剂
答案：A
解析：A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A 错误；
B．天然气的主要成分是甲烷，故B 正确；
C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C 正确；
D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D 正确；
19. (2021 年高考河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，
下列说法正确的是
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8 个碳原子共平面
C. 一氯代物有6 种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4 个碳碳双键
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答案：B
解析：A．苯的同系物必须是只含有1 个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并
降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A 错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6 个碳原子和连在苯环上的2 个碳原子共平面，
共有8 个碳原子，故B 正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 类氢原子，则一氯代物有5
种，故C 错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1 个碳碳双键，故D
错误；
20. (2021 年湖南卷)已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿
色”合成路线：
下列说法正确的是
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 已二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
答案：C
解析：A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红
色，故A 错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，
故B 错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C 正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4 个原子形成四面体结构，因
此所有碳原子不可能共平面，故D 错误；
21. (2021 年辽宁卷)有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是
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A．a 的一氯代物有3 种
B．b 是
的单体
C．c 中碳原子的杂化方式均为sp2
D．a、b、c 互为同分异构体
答案：A
解析：A．根据等效氢原理可知，a 的一氯代物有3 种如图所示：
，A 正确；
B．b 的加聚产物是：
，
的单体是苯乙烯不是b，B 错误；
C．c 中碳原子的杂化方式由6 个sp2，2 个sp3，C 错误；
D．a、b、c 的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c 与a、b 不互为同分异构体，D 错误；
22．(2021 年6 月浙江选考)关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A. CH≡CH＋HCl―――→CH2＝CHCl (加成反应)
B. CH3CH(Br)CH3＋KOH――→ CH2＝CHCH3↑＋KBr＋H2O(消去反应)
C. 2CH3CH2OH＋O2―――→ 2CH3CHO＋2H2O(还原反应)
D. CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O (取代反应)
答案：C
解析：A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A 正确；
B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B 正确；
C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C 错误；
D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故
D 正确；故选C。
23. (2021 年1 月浙江选考)下列说法不正确的是
A. 联苯(
)属于芳香烃，其一溴代物有2 种 B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D. 煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
答案：A
解析：A．由联苯(
)的分子结构可知，其分子由2 个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据
对称分析法可知，其一溴代物共有3 种，A 说法不正确；
B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自
由基型链反应，B 说法正确；
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C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石
蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C 说法正确；
D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D 说法正确。
24. (2025 年河南卷)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)I 中含氧官能团的名称是______________________。
(2)A 的结构简式为_________________________。
(3)由B 生成C 的化学方程式为_____________________________________________。反应时，在加热
搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结
构简式为______________________(写出一种即可)。
(4)由D 生成E 的反应类型为__________________。
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C23H26F3NO3，则J 的结构简式为
____________________________(写出一种即可)。
(6)G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_____________________________。
答案：(1)醚键，酯基 (2)
(3)
；
(4)取代反应 (5)
(6)6；
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解析：A 在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B 的结构可推出A 为
，B 与异丙醇发生取代
反应生成C，C 与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，E 为
，E 与铁粉，氯化氢发生还原反应生成
F，F 与3£戊酮在一定条件下生成H，H 与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。
(1)由I
结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基；
(2)由分析可知，A 为
，故答案为：
；
(3)由分析可知，B 与异丙醇发生取代反应生成C 和氯化氢，化学方程式为：
；反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇，异丙醇较
少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子
发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为
，故答案为：
；
；
(4)根据C 的结构推出D 为
，D 与
发生取代反应生成E，故答案为：取代反
应；
(5)由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为C23H26F3NO3，说明F 生成H 发生了已
知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J 的结构简式为
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，故答案为：
；
(6)G 为3－戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，
可以看成将醛基挂在－C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，若为酮，
除了G 本身外，共有2 种同分异构体，分别为：
，共有6 种符合要求的同分异构体，其中，
能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
，故答案为：
6；
。
25. (2025 年湖南卷)化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是_______、_______。
(2)B 的结构简式是_________________________。
(3)E 生成F 的反应类型是_______。
(4)F 所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结
构简式是___________________、__________________________(考虑立体异构)。
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(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是___________。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和H2C＝CH－CN 为原料合成
的路线
____________________________________(无机试剂和溶剂任选)。
答案：(1)(酮)羰基、碳碳双键 (2)
(3)氧化反应 (4)可能
(5)
、
(6)
(7)
解析：结合B 的分子式可知，A 发生加成反应生成B，则B 的结构简式为
，B 中溴原子发
生消去反应生成C，C 与
发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E 与氧气发生
氧化反应生成F，据此解答。
(1)结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
(2)由分析可知，B 的结构简式为
；
(3)E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
(4)苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
(5)B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团
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相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
(6)根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发生取代反应，即可得到
I；
(7)目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转化
为
，再和H2C＝CH－CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，再发
生酯化反应得到目标产物，具体流程是
。
26. (2024 年甘肃卷)山药素－1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
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(1)化合物I 的结构简式为_____________________________。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下
反应_______的反应类型相同。
A．C6H12＋Cl2——→ C6H11Cl＋HCl B．C6H6＋3Cl2——→ C6H6Cl6
C．C2H4Cl2 —————→ C2H3Cl＋HCl D．C3H6＋Cl2—————→ C3H5Cl＋HCl
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1 2 3 6
∶∶∶。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为_______。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是_______。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因__________。
答案：(1)
；AD (2)6 (3)酚羟基、醚键、醛基 (4)CO2
(5)提高化合物Ⅷ的转化率
解析：I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的结构
为
；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
(1)由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、
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D 都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发生消去反应，
故选AD；
(2)化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一
溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，
说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有
4 组峰，峰面积之比为1 2 3 6
∶∶∶，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满
足条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种；
(3)化合物IV 的结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
(4)对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V
制备VI 时，生成的气体是CO2；
(5)化合物Ⅷ转化为山药素－1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚
羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素－1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，
故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
27．(2023 年湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有
三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为_______________________________。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为______________________。
答案：(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮 (4)
解析：A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B 与Mg 在无水乙醚中发生生成
C(CH3CH2MgBr)，C 与CH3COCH3反应生成D(
)，D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E(
)，E 和碱性高锰酸钾反应生成F(
)，参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生消
去反应生成G(
)，G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
(1)A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π 键断裂，故答案为：π；
(2)D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
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共8 种，除去D 自身，还有7 种同
分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为
，故答案为：
7；
；
(3)E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别
为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
(4)由分析可知，G 为
，故答案为：
；
28. (2023 年全国甲卷节选)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药
物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R－COOH———→R－COCl—————→R－CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是___________________。
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(2)由A 生成B 的化学方程式为___________________________________________________。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______________。
(5)H 生成I 的反应类型为_________________。
答案：(1)邻硝基甲苯(2－硝基甲苯) (2)
＋Cl2——→
＋HCl
(3)b (4)羧基 (5)消去反应
解析：根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物
B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原反应得
到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，有
机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到
有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机物K，根据有机
物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后
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续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
(1)根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
(2)根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
＋Cl2
———→
＋HCl。
(3)根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的
反应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代
烃的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
(4)有机物F 中的含氧官能团为－COOH，名称为羧基。
(5)有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得
到氰基，故答案为消去反应。
29. (2022 年全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为 。
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(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
答案：(1)3－氯－1－丙烯 (2)
(4)羟基、羧基 (5)取代反应
解析：A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，
结合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成
E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的
分子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式
为
；F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的
分子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的
分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
(1)A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯-1-丙烯；答案为：3-氯-1-丙烯。
(2)根据分析，C 的结构简式为
；答案为：
。
(4)E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
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(5)G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成
H；答案为：取代反应。
30. (2022 年河北卷节选)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，
其合成路线之一如下：
已知：
(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii)
(iii)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B 的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有C＝O 键； (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1 1∶。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与I 互为同分异构体的
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两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
答案：(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸 (3)
(4)⑥、⑨
(5)
和
解析：A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上的-OH 被SOCl2
中的Cl 取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D 中羰基在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳碳双键
加氢得到G，G 与SOCl2反应得到H(
)，H 脱去HCl 得到I(
)，I 中的羰基发
生已知(ii)的反应得到目标产物舍曲林。
(1)据分析，①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
(2)据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。
(3)从D 的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1 1∶的
结构应是高度对称结构，又含有C＝O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：
。
(4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H(
)、I(
)和Sertraline(
)，则涉及手
性碳原子生成的反应路线是G 和Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。
(5)据分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
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；当该碳基上的Cl 与苯环上的其它氢原子消
去，则得到I 的同分异构体，有
和
。
31．(2017 年江苏)1－溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71 ℃，密度为1.36 g·cm－3。实
验室制备少量1溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A 中加入搅拌磁子、12 g 正丙醇及20 mL 水，冰水冷却下缓慢加入28 mL 浓H2SO4；
冷却至室温，搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O 洗
涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1溴丙烷。
(1)仪器A 的名称是________________；加入搅拌磁子的目的是搅拌和____________________。
(2)反应时生成的主要有机副产物有2溴丙烷和__________________。
(3)步骤2 中需向接收瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是__________________________。
(4)步骤2 中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是____________________。
(5)步骤4 中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5%Na2CO3溶液，振
荡，__________________________________，静置，分液。
答案：(1)蒸馏烧瓶 防止暴沸 (2)丙烯、正丙醚 (3)减少1溴丙烷的挥发
(4)减少HBr 挥发 (5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
解析：(1)仪器A 为蒸馏烧瓶，搅拌磁子的作用是搅拌和防止暴沸。
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(2)反应物中的正丙醇可能发生消去反应生成丙烯，也可能发生分子间脱水反应生成正丙醚。
(3)向接收瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中，降低了接收瓶内的温度，减少了1溴丙烷的挥发。
(4)HBr 易挥发，故需缓慢加热。
(5)振荡后，要排出分液漏斗中的气体。
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【拓展训练·巩固考点】
1. (2025 年1 月八省联考内蒙古卷)化学革新催化体育发展，科技赋能铸就赛场荣光。下列有关说法正
确的是
A. 碳纤维复合材料可增强羽毛球拍的强度，其成分属于单质
B. 聚氨酯泳衣能有效提升游泳速度，其成分属于天然高分子
C. 氯乙烷气雾剂可缓解运动扭伤疼痛，氯乙烷是乙烷的同系物
D. 防滑粉可吸汗防滑，其主要成分碳酸镁属于无机盐
答案：D
解析：A．碳纤维复合材料是由有机纤维经过一系列热处理转化而成，含碳量高于90%的无机高性能
纤维，是一种力学性能优异的新材料，具有碳材料的固有本性特征，又兼备纺织纤维的柔软可加工性，
是新一代增强纤维，碳纤维复合材料是一种混合物而不是单质，A 错误；
B．聚氨酯纤维是聚氨基甲酸酯纤维的简称，是一种人造纤维，是合成高分子材料，B 错误；
C．结构相似、分子组成相差1 个或多个CH2结构的有机物互称同系物，而氯乙烷和乙烷结构不相似，
二者不是同系物，C 错误；
D．碳酸镁由镁离子和碳酸根构成，符合盐的组成，是一种无机盐，D 正确；
2.下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的是
A.
B.
C.
D.
答案：B
A．分子中含有Br，可发生水解反应，也可发生消去反应生成1 种烯烃，结构简式为(CH3)3CC(CH3)
＝CH2，A 不符合题意；
B．分子可发生消去反应生成两种烯烃，分别为CH3CH2C(CH3)＝CH2、CH3CH＝C(CH3)2，B 符合题
意；
C．分子可发生消去反应生成3 种烯烃，分别为(CH3)2C＝C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)＝
CH2、(CH3)2CHC(CH3)＝CHCH3，C 不符合题意；
D．分子中与Br 相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D 不符合题意。
3．为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
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B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
答案：D
解析：A．卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸
中和过量的氢氧化钠，防止干扰卤素原子的测定，A 正确；
B．由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B 正确；
C．该卤代烃的相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g， 该卤代烃的物质的量n＝
＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，即n(AgBr)＝＝0.2 mol，Br 的物质的量与卤代烃的物质的量之比为
2∶1，所以该卤代烃中的Br 原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为
188－80×2＝28，所以该烃基为－C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，C 正确；
D．由C 可知该卤代烃的分子式为C2H4Br2，，其结构简式为CH2BrCH2Br 或CH3CHBr2，名称分别为
1，2-二溴乙烷或1，1-二溴乙烷，C 正确，D 不正确。
4.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.丁中加入NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成
B.甲中加入NaOH 水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH 水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
答案：D
解析：A．丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没
有沉淀生成，A 错误；
B．甲中加入NaOH 水溶液共热，没有进行酸化，滴入AgNO3溶液，生成的白色沉淀可能是氢氧化
银，所以不能检验该物质中含有的卤素原子，B 错误；
C．乙发生消去反应得丙烯(一种烯烃)，C 错误；
D．丙与NaOH 水溶液共热生成2，2-二甲基-1-丙醇，与羟基相连的碳原子上有两个氢原子，能被氧
化为醛，D 正确。
5．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液
体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 溶液，煮沸至液体不
分层。正确操作顺序为
A．④③②① B．①④②③ C．③①④② D．①④③②
答案：B
解析：测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代烃液体；④加入适量
NaOH 溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀
的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类。故选B。
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6．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是
A. 化合物1 中所有原子一定共面
B. 化合物1 与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6 种
C. 化合物2 与乙酸互为同系物
D. 化合物2 与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同
答案：B
解析：A．苯、乙烯中所有原子都共平面，由于碳碳单键可以旋转，因此化合物1 中所有原子可能共
面，但不是一定共面，故A 错误；
B．化合物1 与足量氢气加成，生成乙苯，乙苯有6 种位置的氢，因此其产物的一氯代物有6 种，故
B 正确；
C．化合物2 有苯环和两个羧基，乙酸只有一个羧基，其结构不相似，因此化合物2 与乙酸不互为同
系物，故C 错误；
D．1mol 化合物2 与足量钠反应生成1mol 氢气，1mol 化合物2 与足量碳酸氢钠反应生成2mol 二氧
化碳，因此两者产生的气体体积不相同，故D 错误。
7.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.丁中加入NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，有沉淀生成
B.甲中加入NaOH 水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH 水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
答案：D
解析：A．丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没
有沉淀生成，A 错误；
B．甲中加入NaOH 水溶液共热，没有进行酸化，滴入AgNO3溶液，生成的白色沉淀可能是氢氧化
银，所以不能检验该物质中含有的卤素原子，B 错误；
C．乙发生消去反应得丙烯(一种烯烃)，C 错误；
D．丙与NaOH 水溶液共热生成2，2-二甲基-1-丙醇，与羟基相连的碳原子上有两个氢原子，能被氧
化为醛，D 正确。
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8．有两种有机化合物Q(
)与P(
),下列有关它们的说法正确的是
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH 的乙醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH 溶液及加热的条件下均可发生取代反应
D．Q 的一氯代物只有1 种，P 的一溴代物有2 种
答案：C
解析：A．Q 中两个甲基上有6 个等效氢原子，苯环上有2 个等效氢原子，峰面积之比为3 1∶，A 项错
误；
B．Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原
子，无法发生消去反应，B 项错误；
C．在适当条件下，卤素原子均可被—OH 取代，C 项正确；
D．Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2 种，D 项错误。
9．化合物X 的分子式为C5H11Cl，在加热条件下用NaOH 的乙醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的
两种产物Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液在加热条件
下处理，则所得有机产物的结构简式可能是
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C．
D．
答案：B
解析：X 与NaOH 的乙醇溶液发生反应生成Y、Z 的过程中，有机化合物的碳骨架结构未变；由2-甲
基丁烷的结构可推知X 的碳骨架结构为
，其中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上都有氢原子
且氢原子的化学环境不同，从而推知有机化合物X 的结构简式为
或
，则
化合物X 用NaOH 的水溶液在加热条件下处理可得到
或
，故选B。
10．2氯2甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是
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A．一定条件下，能发生取代反应
B．一定条件下，能发生消去反应
C．与NaOH 水溶液混合加热，可生成两种有机产物
D．与NaOH 醇溶液混合加热，可生成两种有机产物
答案：C
解析：A．一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A 正确；
B．与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应， B 正确；
C．2氯2甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C 错误；
D．与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2甲
基1丁烯和2甲基2丁烯，D 正确；
11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生
成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，
若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是
A．甲同学的方案可行 B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性 D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案：C
解析：甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－会与Ag＋作用生成棕黑色
的Ag2O 沉淀，会掩盖AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消
去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局
限性，故选C。
12．由CH3CH2CH2Br 制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热
答案：B
解析：CH3CH2CH2Br→CH3CH＝CH2→CH3CHXCH2X(X 代表卤素原子) →CH3CH(OH)CH2OH。依次
发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知，B 正确。
13．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确
的是
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A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与NaOH 的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物X 为HCl
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
答案：B
解析：A．由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2二氯乙烷和水，1，2二氯
乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X 为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子
中所有原子共平面，A 正确；
B．1，2二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔，B 错误；
C．根据原子守恒，1，2二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X 为氯化氢，C 正确；
D．氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，D 正确。
14．下列说法正确的是
A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B．C2H5Cl 在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
D．在1氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOH―――→CH2＝CHCH3↑＋NaCl
＋H2O
答案：C
解析：A．卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度
比水大，和水混合后，在下层，A 错误；
B．C2H5Cl 在NaOH 醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B 错误；
C．聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有氟原子属于卤
代烃，C 正确；
D．在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D 错误。
15．下列有关链状烷烃的叙述错误的是
A．通式为CnH2n＋2，随n 的增大，烷烃的沸点逐渐升高
B．烷烃在空气中都能燃烧，发生氧化反应
C．在光照条件下，烷烃能与氯气、溴的四氯化碳溶液等发生取代反应
D．烷烃分子中C 原子均采取sp3杂化
答案：C
解析：A．链状烷烃通式为CnH2n＋2，随n 的增大，相对分子质量增大，范德华力增大，烷烃的沸点
逐渐升高，A 正确；
B．烷烃在空气中都能燃烧生成二氧化碳和水，发生氧化反应，B 正确；
C．在光照条件下，烷烃能与氯气、溴蒸气等纯净的卤素单质发生取代反应，不能与溴的四氯化碳溶
液反应，C 错误；
D．烷烃分子中C 原子价层电子对数为4，则均采取sp3杂化，D 正确。
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16．下列实验装置能达到实验目的的是
A．用图甲装置除去甲烷中的乙烯 B．用图乙装置检验葡萄糖中有醛基
C．用图丙装置分离苯和溴苯 D．用图丁装置进行石油分馏
答案：B
解析：A．乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后转化为CO2，甲烷中引入新的杂质，A 项错误；
B．与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀是醛基的特性，故可用图乙装置检验葡萄糖中有醛基，B 项
正确；
C．由于苯和溴苯是互溶的两种液体，故不能用图丙装置分离苯和溴苯，C 项错误；
D．蒸馏装置中冷却水是下进上出，温度计水银球需放在蒸馏烧瓶支管口处，故图丁石油分馏装置错
误，D 项错误。
17．两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.8 L CO2，2 L 水蒸气(相同状况下测定)，
下列说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．以上说法都不正确
答案：A
解析：由燃烧方程式可得出烃的平均分子式为C1.8H4，所以一定含有甲烷，不含乙烷。
18．已知有机化合物X、Y、Z、W 有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH 的醇溶液并加热
C．W 一定条件下可发生反应生成CH≡C－CH2OH
D．由X 经三步反应可制备甘油
答案：B
解析：根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X 为CH3CH＝CH2，X→Y 发生αH 取代，Y
为ClCH2CH＝CH2，Z 为HOCH2CH＝CH2，W 为HOCH2CHBrCH2Br。
A．根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，A 正确；
B．由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH 的水溶液并加热，B 错误；
C．W 在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C－CH2OH，C 正确；
D．X 可通过如下反应制备甘油：CH3CH===CH2―—―→ClCH2CH===CH2Cl2,ClCH2CHClCH2Cl――
——→HOCH2CH(OH)CH2OH，D 正确。
19．某同学分别用下列装置a 和b 制备溴苯，下列说法错误的是
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A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B．a 装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
C．b 装置试管中CCl4吸收Br2，液体变红棕色
D．b 装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
答案：B
解析：A．制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的
溴蒸气，故A 正确；
B．a 装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a 装置
锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B 错误；
C．b 装置中挥发的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的溴的四氯化碳溶液，故C 正确；
D．HBr 气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr 反应生
成固体NH4Br，有白烟生成，故D 正确。
20．1甲基2氯环己烷(
)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．X 分子所有碳原子一定不共平面
B．X 和Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y 在一定条件下可以转化成X
D．Y 的同分异构体中，含
结构的有9 种(不考虑立体异构)
答案：D
解析：A．
或
分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子
中的所有碳原子不能共面，A 正确；
B．
或
分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，
分子中与羟基相连的碳原子上连有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，
B 正确；
C．在浓硫酸、加热条件下，
能发生消去反应生成
或
，C 正确；
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D．含有
结构的Y 的同分异构体的环上可能连有乙基或2 个甲基，其中连有乙基的有3 种结构，
连有2 个甲基的有9 种结构，共有12 种，D 错误。
21. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所
得产物经水解可得醇：
＋RMgX―→
――→
(R 表示烃基，X 表示卤素原
子)。现欲合成
，可选用的醛(或酮)与格氏试剂是
A．HCHO 与
B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX
C．CH3CHO 与CH3CH2MgX
D．
与CH3CH2MgX
答案：D
解析：如图所示：
，沿着虚线断键，可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是CCH3OCH3
与
，D 符合题意。
22．利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确
的是
A. 化合物Ⅰ分子中所有原子共平面 B. 化合物Ⅱ与NaOH 的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C. 裂解时，另一产物X 为HCl D. 化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
答案：B
解析：由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2—二氯乙烷和水，1，2—二氯
乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X 为氯化氢。
A．乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中所有原子共平面，故A 正确；
B．1，2—二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成氯乙
烯，故B 错误；
C．由分析可知，X 为氯化氢，故C 正确；
D．氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D 正确；
23．(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断
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裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程如下：
下列说法正确的是
A. (S)-2-辛醇为构型保持产物
B. (R)-2-辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式
C. (R)-2-辛醇中C-O 键能大于(R)-2-溴辛烷中C-Br 键能
D. 三种有机物分子中只有两种分子存在手性碳原子
答案：C
解析：A．根据题意可知，(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键断裂的方向连接称为
构型保持，在碳溴键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R)-2-溴辛烷的水解过程中，(S)-2-辛醇为构型翻
转产物，(R)-2-辛醇为构型保持产物，A 错误；
B．(R)-2-辛醇分子中存在“头对头”的成键方式，B 错误；
C．氧原子的非金属性强于溴原子，所以(R)-2-辛醇中C-O 键能大于(R)-2-溴辛烷中C-Br 键能，C 正
确；
D．三种有机物分子中都存在手性碳原子：
、
、
，D 错误；
24．已知
(x)、
(y)、
(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是
A．z 的二氯代物有三种
B．z、y 的一氯代物均只有三种
C．x、y 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
D．x、y 中的所有原子可能处于同一平面
答案：BD
解析：A．z 为立方烷，结构高度对称，z 中只有1 种H 原子，其一氯代物只有1 种，二氯代物有3 种
(2 个Cl 处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线)，A 正确；
B．x 中有5 种H 原子，x 的一氯代物有5 种，y 中有3 种H 原子，y 的一氯代物有3 种，B 错误；
C．x、y 中都含有碳碳双键，都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，C 正确；
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D．y 中含有饱和碳原子，y 中所有原子不可能处于同一平面上，x 由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，
联想苯和乙烯的结构，结合单键可以旋转，x 中所有原子可能处于同一平面，D 错误；
25．有六种有机化合物，分子式如下：(甲)C6H12Cl2、(乙)C6H13ClO、(丙)C6H13N、(丁)C6H12、
(戊)C6H12BrCl、(己)C6H12O。经由实验分析，得知其中有一种化合物具有双键。下列相关叙述中不正确的
是
A．有甲、戊为卤烷、有乙可能为醚类 B．有丁若可使过锰酸钾溶液褪色，则为烯类
C．有可能有3 种化合物为环状结构 D．有具有双键的化合物可能是醛或酮
答案：C
解析：A．(甲) C6H12Cl2、(戊) C6H12BrCl 均为C6H14的卤代产物，(乙) C6H13ClO 可看做C6H14的取代产
物，可能存在－O－键，故A 正确；
B．含有不饱和键的物质可使过锰酸钾溶液褪色，(丁) C6H12为烯类，故B 正确；
C．(甲) C6H12Cl2、(乙) C6H13ClO、(丙) C6H13N、(戊) C6H12BrCl 均为饱和烷烃C6H14的取代产物，不可
能形成环状结构，(丁) C6H12、(己) C6H12O，可能形成环状结构，故C 错误；
D．(己) C6H12O 可能形成具有双键的醛或酮，故D 正确；
26．六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H 的合成路线如下：
(Ph－代表苯基)
(1)有机物G 中的官能团名称为
。
(2)有机物F 的分子式为C10H10，则其结构简式为
。
(3)D 和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2∶1 完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同
分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①分子中含有3 种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol 该分子水解时消耗4molNaOH
(4)D→E 的过程中反应机理如下：
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试写出该过程发生的反应类型：先发生 反应，再发生 反应。
(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案：(1)羰基、碳碳三键 (2)
(3)
(4)加成反应； 消去反应
(5)
解析：A 和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B 和镁反应生成格氏试剂C，C 和二氧化碳反
应后水解引入羧基得到D，D 与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E，E 和F 生成G，F 的分子式为
C10H10，结合G 结构可知，F 为
，则E 与F 的反应为取代反应；G 再转化为H。
(1) 由G 结构可知，有机物G 中的官能团名称为羰基、碳碳三键。
(2)由分析知，有机物F 的分子式为C10H10，则其结构简式为
。
(3)D 中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2∶1 完全酯化的产物为
；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有3 种不同化学环境的氢原子，则结构对称；
②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；
③能发生水解反应，且1mol 该分子水解时消耗4molNaOH，则含有2 个甲酸酯基，且水解后生成酚
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羟基，故可以为
或
。
(4)由图可知，该加成的历程为：苯甲酸中的羰基O(δ-)原子进攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl 键
断裂，Cl 得到共用电子对离去，随后Cl-进攻羰基C 原子，发生加成反应；O-C 键和S-Cl 键断裂，Cl 得到
共用电子对离去，S 转化为SO2离去，羟基的电子对向碳原子转移形成碳氧双键，使羟基H 带部分正电荷，
随后Cl-进攻羟基H(δ+)原子，形成HCl 离去，发生消去反应。
(5)苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D 生成E 的反应
引入氯原子，再和苯乙炔发生E 生成G 的反应得到
，再和
发生G 生成H 的反应
生成产物，故流程为：
。
27．氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下
图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
已知：
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回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ；C 的化学名称为 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 。
(3)反应④的化学方程式为
。
(4)已知：有机物J 是E 的同分异构体，满足下列条件的J 的结构有 种(不考虑立体异构)；
i．红外光谱未检测到
的吸收峰；X 射线衍射实验发现分子结构中含苯环；
ii．能发生银镜反应；
iii．1molJ 与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH。
写出其中任意一种的结构简式 。
(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G 的同分异构体)，其结构简式为 。
(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示：
若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M 的结构简式为 。
答案：(1) 氧化反应 ； 3，5－二氯苯甲酸 (2)酯基、醚键
(3)
(4) 10；
、
、
、
、
、
、
、
、
、
(5)
(6)
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解析：根据D 结构，结合A 分子式，可以推出A 为
，A 被酸性高锰酸钾氧化为B（
），根据D 结构，结合C 分子式，可以推出C 为
，根据G 与D 结构，以及F 分子
式，可以推出F 为
，则E 为
。
(1)A→B 的反应类型为氧化反应；
的化学名称为3，5-二氯苯甲酸；
(2)H 中含氧官能团的名称为：酯基、醚键；
(3)反应④发生羧基与羟基的酯化反应，化学方程式为：
；
(4)i．红外光谱未检测到
的吸收峰；X 射线衍射实验发现分子结构中含苯环；ii．能发生银镜
反应，说明有醛基；iii．1molJ 与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH，说明含有酚羟基与甲酸
酚酯，结合分子式，还含有氨基；因此同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共10 种；
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(5)根据已知信息第二个反应：
，则反应⑤的过程中同时生成一种
副产物(G 的同分异构体)，其结构简式为：
；
(6)第一步为酮羰基与羟基的加成反应，第二步为羟基的消去反应，则M 的结构简式为：
。
28．氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团名称是 。
(2)C→D 的反应条件及试剂是 。
(3)由D 生成E 的化学方程式为
。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物D 含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
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①能使FeCl3溶液显色 ②与新制Cu(OH)2溶液反应有砖红色沉淀
③苯环上至多有3 个取代基 ④有1 个－CF3基团
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1 的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成
的路线
(无机试剂任选)。
答案：(1)氰基、碳氟键(氟原子) (2)浓硫酸、加热、甲醇
(3)
(4)
(5) 23
(6)
解析：结合C 和D 的结构简式可知，C→D 是C 和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、
加热、甲醇；对比F 和H 的结构简式可知，F→G 为加成反应，则G 的结构简式为：
，以此解题。
(1)根据B 的结构简式可知，B 中含有的官能团名称是氰基、碳氟键(氟原子)；
(2)结合C 和D 的结构简式可知，C→D 是C 和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、
加热、甲醇；
(3)对比D 和E 的结构简式以及D→E 的反应过程所加入的物质，可知，该反应为取代反应，方程式
为：
；
(4)由分析可知，G 的结构简式为：
；
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(5)①能使FeCl3溶液显色，说明有酚羟基，②与新制Cu(OH)2溶液反应有砖红色沉淀，说明有醛基，
③苯环上至多有3 个取代基，④有1 个－CF3基团，则当苯环上有两个支链时，分别为－OH 和
，
两个之间有邻、间、对三种情况；当苯环上有三个支链时，分别为－OH、－CF3和－CH2CHO，当－
OH、－CF3处于相邻的位置时，－CH2CHO 在苯环上的位置还有4 种情况，当－OH、－CF3处于间位时，
－CH2CHO 在苯环上的位置还有4 种情况，当－OH、－CF3处于对位时，－CH2CHO 在苯环上的位置还
有2 种情况，则此时有10 种；当苯环上有三个支链时，分别为－OH、－CH2CF3和－CHO，同样是三个
不同的支链，则此时依然有10 种，一共有23 种；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1，则有5 种等效氢，个数比为2∶2∶1∶1∶1，该种
同分异构体为：
；
(6)根据逆向分析的方法可知，结合题中D 到E 的信息可知，
由
和
形成，甲苯氧化后得到苯甲酸，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成
，甲苯发生取代反应生成
，
再结合A→B 的信息可知，
和CuCN 反应生成
，故合成路线为：
。
29．卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分
试剂和条件省略，不考虑立体异构)
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(2)反应②所需的试剂和条件为_____________________。
(3)D 的化学名称为_____________________。
(4)反应③的化学方程式为__________________________________，反应类型为____________。
(5)G 中含有的官能团名称为_______________。
(6)写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式_____________________________。
①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为3∶4∶1
答案：(2)浓硫酸，加热 (3)2－甲基－1，3－丁二烯(异戊二烯)
(4)
加成反应
(5)羧基、酯基 (6)
解析：丙酮和乙炔发生加成反应生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根据C 的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH 和
氢气发生加成反应生成C 为(CH3)2C(OH)CH=CH2，根据D 的分子式知，C 发生消去反应生成D 为
CH2=C(CH3)CH=CH2，D 和HCl 发生加成反应生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根据G 的分子式知，发生氧化反应
生成G 为
，G 发生水解反应然后酸化生成卡龙酸。
(2)反应②为醇的消去反应，所需的试剂和条件浓硫酸、加热；
(3)D 为CH2=C(CH3)CH=CH2，名称为2－甲基－1,3－丁二烯(异戊二烯)；
(4)反应③为烯烃的加成反应，该反应的化学方程式为
；
(5)G 为
，含有的官能团为羧基、酯基；
(6)B 为(CH3)2C(OH)C≡CH，同分异构体满足下列条件：
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①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为3∶4∶1，说明结构为高度对称的结构，只有环状结构
符合要求，结构简式为
；
30．某研究小组按下列路线进行合成强效抗病毒药物施多宁(部分反应条件已简化)。
已知：R－X——→R－CN。
(1)化合物J 中的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性强于N(CH3)3 B．E→H 的转化过程只涉及取代反应
C．“施多宁”的分子式为C12H17ClF3NO3
D．A→B 的反应中，加入适量Na2CO3有助于提高B 的产率
(4)写出D+H→I 的化学方程式
。
(5)丙酸苄酯(
)是药物施多宁的一种调味剂。请设计以苯甲酸和乙醇为原料合成丙酸
苄酯的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出5 种同时符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式
。
①分子中共有2 种不同化学环境的氢原子 ②含“－C≡C－C≡C－”结构，含四元环
答案：(1)羟基、醚键 (2)
(3)AB
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(4)
(5)
(6)
、
、
、
解析：A 与
发生取代反应，生成B 物质，然后继续和
发生取代反应生成C，
根据前后原子个数变化情况，可知C 物质为
。C→D 依据其原子变化情况，可知D 物质是
。E 质和甲醇发生酯化反应，生成F：
，然后与NaBH4反应生成G
物质，然后和SOCl2取代，生成H。H 和D 反应生成I 物质，根据J 物质逆推，可知I 物质为：
。
(1)化合物J 中的含氧官能团名称是羟基、醚键。
(2)E 物质和甲醇发生酯化反应，生成F：
。
(3)A．对氯苯胺中的氮原子上的孤对电子与苯环发生p－π 共轭，导致电子云密度降低，从而降低了
氮原子接受质子的能力，使得苯胺的碱性较弱，A 错误；
B．F→G 属于还原反应，B 错误；
C．根据“施多宁”结构式，可知其分子式为：C12H17ClF3NO3，C 正确；
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D．A→B 发生取代反应，其产物还有HCl，加入碳酸钠，消耗了HCl，促进平衡正向移动，D 正确；
故选AB。
(4)D 和H 反应属于取代反应，故方程式为：
。
(5)将乙醇首先与SOCl2反应，生成CH3CH2Cl，然后和NaCN 发生取代反应生成CH3CH2CN，再酸化
生成CH3CH2COOH。将苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成
，然后和NaBH4反应生成
，
最后将CH3CH2COOH 和
酯化得到目标产物。答案为：
。
(6)B 物质的分子式为：C11H14ONCl，根据要求说明其分子结构高度不饱和，应含有
，
，
，
和
，含有四元环的物质有：
、
、
、
。
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