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河北省2022 年普通高中学业水平选择性考试
化学
本试卷满分100 分，考试时间75 分钟。
可能用到的相对原子质量：H-1 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 Al-27 Si-28 S-32
一、单项选择题：本题共9 小题，每小题3 分，共27 分。在每小题给出的四个选项中，只有
一项是符合题目要求的。
1. 定窑是宋代五大名窑之一，其生产的白瓷闻名于世。下列说法正确的是
A. 传统陶瓷是典型的绝缘材料
B. 陶瓷主要成分为
和
C. 陶瓷烧制
过程为物理变化
D. 白瓷的白色是因铁含量较高
【答案】A
【解析】
【详解】A．陶瓷是良好的绝缘体，传统陶瓷是典型的绝缘材料，常用于高压变压器的开关外包装和器件，
A 正确；
B．陶瓷的主要成分为硅酸盐，而不是SiO2和MgO，C 错误；
C．陶瓷烧制过程发生复杂的化学反应，由新物质生成，属于化学变化，C 错误；
D．由于Fe2+、Fe3+和铁的氧化物均有颜色，故陶瓷中含铁量越多，陶瓷的颜色越深，白瓷的白色是因为铁
含量较低甚至几乎不含，D 错误；
故答案为：A。
2. 茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合
物，下列说法正确的是
A. 可使酸性
溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出
D. 分子中含有3 种官能团
【答案】D
【解析】
【详解】A．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正
确；
B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生
酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；
C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C 正确；
D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D 错误；
故答案为：D。
3. 化学是材料科学的基础。下列说法错误的是
A. 制造5G 芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B. 制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C. 制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D. 可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
【答案】B
【解析】
【详解】A．氮化铝是一种高温结构陶瓷，属于新型的无机非金属材料，A 正确；
B．天然橡胶的单体为异戊二烯，合成橡胶的单体如顺丁烯等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成制得
橡胶，B 错误；
C．“涤纶”“锦纶”“腈纶”“丙纶”“维纶”“氯纶”“芳纶”等均为合成纤维，属于有机高分子材
料，C 正确；
D．可降解聚乳酸塑料的推广应用，可以减少难以降解塑料的使用，从而减少“白色污染”，D 正确；
故答案为：B。
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4.
溶液可作为替代氟利昂的绿色制冷剂。合成
工艺流程如下：
下列说法错误的是
A. 还原工序逸出的
用
溶液吸收，吸收液直接返回还原工序
B. 除杂工序中产生的滤渣可用煤油进行组分分离
C. 中和工序中的化学反应为
D. 参与反应的
为1∶1∶1
【答案】A
【解析】
【分析】由流程可知，氢溴酸中含有少量的溴，加入硫化钡将溴还原生成溴化钡和硫，再加入硫酸除杂，
得到的滤渣为硫酸钡和硫；加入碳酸锂进行中和，得到的溴化锂溶液经浓缩等操作后得到产品溴化锂。
【详解】A．还原工序逸出的Br2用NaOH 溶液吸收，吸收液中含有溴化钠和次溴酸钠等物质，若直接返回
还原工序，则产品中会有一定量的溴化钠，导致产品的纯度降低，A 说法错误；
B．除杂工序中产生的滤渣为硫酸钡和硫，硫属于非极性分子形成的分子晶体，而硫酸钡属于离子晶体，
根据相似相溶原理可知，硫可溶于煤油，而硫酸钡不溶于煤油，因此可用煤油进行组分分离，B 说法正确；
C．中和工序中，碳酸锂和氢溴酸发生反应生成溴化锂、二氧化碳和水，该反应的化学方程式为
Li2CO3+2HBr=CO2↑ +2LiBr +H2O，C 说法正确；
D．根据电子转化守恒可知，溴和硫化钡反应时物质的量之比为1:1；根据硫酸钡的化学组成及钡元素守恒
可知，n(BaS):n(H2SO4)为1:1，因此，参与反应的n(Br2): n(BaS):n(H2SO4)为1:1:1，D 说法正确；
综上所述，本题选A。
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二、不定项选择题：本题共4 小题，每小题4 分，共16 分。在每小题给出的四个选项中，有
一项或两项符合题目要求。若正确答案只包括一个选项，多选时，该小题得0 分；若正确答
案包括两个选项，只选一个且正确的得2 分，选两个且都正确的得4 分，但只要选错一个，
该小题得0 分。
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5. 在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A. M 和N 互为同系物
B. M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C. N 的一溴代物有5 种
D. 萘的二溴代物有10 种
【答案】CD
【解析】
【详解】A．由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互
为同分异构体，两者不互为同系物，A 说法不正确；
B．因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与苯环共
面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 说法不正确；
C．N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 说法正确；
D．萘分子中有8 个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β 表示，其分别有4 个），根据定一
议二法可知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3 种，
因此，萘的二溴代物有10 种，D 说法正确；
本题选CD。
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6. 恒温恒容条件下，向密闭容器中加入一定量X，发生反应的方程式为①
；②
。反应①
的速率
，反应②的速率
，式中
为速率常数。图甲为该体系中X、Y、Z 浓度
随时间变化的曲线，图乙为反应①和②的
曲线。下列说法错误的是
A. 随
的减小，反应①、②的速率均降低
B. 体系中
C. 欲提高Y 的产率，需提高反应温度且控制反应时间
D. 温度低于
时，总反应速率由反应②决定
【答案】AB
【解析】
【分析】由图中的信息可知，浓度随时间变化逐渐减小的代表的是X，浓度随时间变化逐渐增大的代表的
是Z，浓度随时间变化先增大后减小的代表的是Y；由图乙中的信息可知，反应①的速率常数随温度升高
增大的幅度小于反应②的。
【详解】A．由图甲中的信息可知，随c(X)的减小，c(Y) 先增大后减小，c(Z)增大，因此，反应①的速率
随c(X)的减小而减小，而反应②的速率先增大后减小，A 说法错误；
B．根据体系中发生的反应可知，在Y 的浓度达到最大值之前，单位时间内X 的减少量等于Y 和Z 的增加
量，因此，v (X)= v (Y) +v(Z)，但是，在Y 的浓度达到最大值之后，单位时间内Z 的增加量等于Y 和X
的减少量，故v (X) + v (Y) = v(Z)，B 说法错误；
C．升高温度可以可以加快反应①的速率，但是反应①的速率常数随温度升高增大的幅度小于反应②的，
且反应②的的速率随着Y 的浓度的增大而增大，因此，欲提高Y 的产率，需提高反应温度且控制反应时间，
C 说法正确；
D．由图乙信息可知，温度低于T 时，k1＞k2，反应②为慢反应，因此，总反应速率由反应②决定，D 说法
正确；
综上所述，本题选AB。
三、非选择题：共57 分。第14～16 题为必考题，每个试题考生都必须作答。第17～18 题为
选考题，考生根据要求作答。
(一)必考题：共42 分。
7. 某研究小组为了更准确检测香菇中添加剂亚硫酸盐的含量，设计实验如下：
①三颈烧瓶中加入
香菇样品和
水；锥形瓶中加入
水、
淀粉溶液，并预加
的碘标准溶液，搅拌。
②以
流速通氮气，再加入过量磷酸，加热并保持微沸，同时用碘标准溶液滴定，至终点时滴定
消耗了
碘标准溶液。
③做空白实验，消耗了
碘标准溶液。
④用适量
替代香菇样品，重复上述步骤，测得
的平均回收率为95%。
已知：
，
回答下列问题：
（1）装置图中仪器a、b 的名称分别为_______、_______。
（2）三颈烧瓶适宜的规格为_______(填标号)。
A.
B.
C.
（3）解释加入
，能够生成
的原因：_______。
（4）滴定管在使用前需要_______、洗涤、润洗；滴定终点时溶液的颜色为_______；滴定反应的离子方
程式为_______。
（5）若先加磷酸再通氮气，会使测定结果_______(填“偏高”“偏低”或“无影响”)。
（6）该样品中亚硫酸盐含量为_______
(以
计，结果保留三位有效数字)。
【答案】（1） ①. (球形)冷凝管 ②. (恒压)滴液漏斗
（2）C （3）加入H3PO4后，溶液中存在化学平衡H2SO3
SO2+H2O，SO2的溶解度随着温度升高
而减小，SO2逸出后，促进了化学平衡H2SO3
SO2+H2O 向右移动
（4） ①. 检验其是否漏水 ②. 蓝色 ③. 加入H3PO4后，溶液中存在化学平衡H2SO3
SO2+H2O，SO2的溶解度随着温度升高而减小，SO2逸出后，促进了化学平衡H2SO3
SO2+H2O 向右移
动
（5）偏低 （6）
【解析】
【分析】由题中信息可知，检测香菇中添加剂亚硫酸盐的含量的原理是：用过量的磷酸与其中的亚硫酸盐
反应生成SO2，用氮气将SO2排入到锥形瓶中被水吸收，最后用碘标准溶液滴定，测出样品中亚硫酸盐含
量。
【小问1 详解】
根据仪器a、b 的结构可知，装置图中仪器a、b 的名称分别为球形冷凝管和恒压滴液漏斗；
【小问2 详解】
三颈烧瓶中加入10.00g 香菇样品和400 mL 水，向其中加入H3PO4的体积不超过10 mL。在加热时，三颈烧
瓶中的液体不能超过其容积的
，因此，三颈烧瓶适宜的规格为1000 mL 选C。
【小问3 详解】
虽然Ka1(H3PO4)=7.1×10-3＜K a1 (H2SO3) =1.3×10-2，但是H3PO4为难挥发性的酸，而H2SO3易分解为SO2和
水，SO2的溶解度随着温度升高而减小，SO2逸出后，促进了化学平衡H2SO3
SO2+H2O 向右移动，因
此，加入H3PO4能够生成SO2的原因是：加入H3PO4后，溶液中存在化学平衡H2SO3
SO2+H2O，SO2
的溶解度随着温度升高而减小，SO2逸出后，促进了化学平衡H2SO3
SO2+H2O 向右移动；
【小问4 详解】
滴定管在使用前需要检验其是否漏水、洗涤、润洗；滴定前，溶液中的碘被SO2还原为碘离子，溶液的颜
色为无色，滴加终点时，过量的1 滴或半滴标准碘液使淀粉溶液变为蓝色且半分钟点之内不变色，因此，
滴定终点时溶液为蓝色；滴定反应的离子方程式为I2+ SO2+2H2O=2I—+4H++
；
【小问5 详解】
若先加磷酸再通氮气，则不能将装置中的空气及时排出，有部分亚硫酸盐和SO2被装置中的氧气氧化，碘
的标准液的消耗量将减少，因此会使测定结果偏低。
小问6 详解】
实验中SO2消耗的标准碘液的体积为0.30 mL+1.00 mL=1.30 mL，减去空白实验消耗的0.10 mL，则实际消
耗标准碘液的体积为1.20mL，根据反应I2+ SO2+2H2O=2I—+4H++
可以计算出n(SO2)= n(I2)= 1.20mL
10-3L·mL-1
0.010 00 mol· L-1=1.20
10-5 mol，由于SO2的平均回收率为95%，则实际生成的n(SO2)=
，则根据S 元素守恒可知，该样品中亚硫酸盐含量为
mg•kg -1
。
8. 以焙烧黄铁矿
(杂质为石英等)产生的红渣为原料制备铵铁蓝
颜料。工艺流程如
下：
回答下列问题：
（1）红渣的主要成分为_______(填化学式)，滤渣①的主要成分为_______(填化学式)。
（2）黄铁矿研细的目的是_______。
（3）还原工序中，不生成S 单质的反应的化学方程式为_______。
（4）工序①的名称为_______，所得母液循环使用。
（5）沉铁工序产生的白色沉淀
中
的化合价为_______，氧化工序发生反应的离子
方程式为_______。
（6）若用还原工序得到的滤液制备
和
，所加试剂为_______和_______(填化学
式，不引入杂质)。
【答案】（1） ①. Fe2O3
.
②SiO2
（2）增大固液接触面积，加快反应速率，提高黄铁矿的利用率
（3）7Fe2(SO4)3+FeS2+8H2O=15FeSO4+8H2SO4
（4）蒸发浓缩、冷却结晶、过滤洗涤
（5） ①. +2、+3； ②. Fe(NH4)2Fe(CN)6+ClO-+2H+=Fe(NH4)Fe(CN)6+H2O+Cl-+
（6） ①. H2O2
.
②NH3·H2O
【解析】
【分析】已知黄铁矿高温煅烧生成Fe2O3，反应原理为：4FeS2+11O2
2Fe2O3+8SO2，故产生的红渣主要
成分为Fe2O3和SiO2，将红渣粉碎后加入足量的50%的H2SO4溶液加热充酸浸，反应原理为：
Fe2O3+3H2SO4=Fe2(SO4)3+3H2O，过滤出滤渣①，主要成分为SiO2，向滤液中加入黄铁矿进行还原，将
Fe3+还原为Fe2+，由(3)小问可知不生成S 沉淀，则硫元素被氧化为
，反应原理为：14Fe3+
+FeS2+8H2O=15Fe2++2
+16H+，然后进行工序①为蒸发浓缩、冷却结晶，得到FeSO4晶体和母液主要含
有FeSO4溶液和H2SO4，加水溶解FeSO4晶体，向所得溶液中加入(NH4)2SO4、K3[Fe(CN)6]并用H2SO4调节
溶液的pH 为3，进行沉铁过程，反应原理为：Fe2++2
+[Fe(CN)6]3-=Fe(NH4)2Fe(CN)6↓，然后过滤出沉
淀，洗涤后加入H2SO4和NaClO 进行氧化步骤，反应原理为：Fe(NH4)2Fe(CN)6+ClO-
+2H+=Fe(NH4)Fe(CN)6+H2O+Cl-+
，过滤、洗涤干燥即制得Fe(NH4)Fe(CN)6，据此分析解题。
【小问1 详解】
由分析可知，红渣的主要成分为：Fe2O3，滤渣①的主要成分为：SiO2，故答案为：Fe2O3；SiO2；
小问2 详解】
黄铁矿研细的主要目的是增大固液接触面积，加快反应速率，提高黄铁矿的利用率，故答案为：增大固液
接触面积，加快反应速率，提高黄铁矿的利用率；
【小问3 详解】
由分析可知，还原工序中，不产生S 单质沉淀，则硫元素被氧化为
，反应原理为：14Fe3+
+FeS2+8H2O=15Fe2++2
+16H+，故化学方程式为：7Fe2(SO4)3+FeS2+8H2O=15FeSO4+8H2SO4，故答案为：
7Fe2(SO4)3+FeS2+8H2O=15FeSO4+8H2SO4；
【小问4 详解】
由分析可知，工序①的名称为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤洗涤，所得母液主要含有FeSO4溶液和H2SO4可
以循环利用，故答案为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤洗涤；
【小问5 详解】
沉铁工序中产生的白色沉淀Fe(NH4)2Fe(CN)6中Fe 的化合价为+2 价和[Fe(CN)6]3-中的+3 价，由分析可知，
氧化工序所发生的离子方程式为：Fe(NH4)2Fe(CN)6+ClO-+2H+=Fe(NH4)Fe(CN)6+H2O+Cl-+
，故答案为：
+2、+3；Fe(NH4)2Fe(CN)6+ClO-+2H+=Fe(NH4)Fe(CN)6+H2O+Cl-+
；
【小问6 详解】
由分析可知，还原工序所得的滤液中主要含有FeSO4溶液和H2SO4，向滤液中先加入一定量的H2O2溶液将
Fe2+完全氧化为Fe3+，在向氧化后的溶液中加入氨水至不再产生沉淀为止，过滤洗涤，对沉淀进行灼烧，
即可制得Fe2O3·x H2O 和(NH4)2SO4，故所需要加入的试剂为H2O2和NH3·H2O，故答案为：H2O2；
NH3·H2O。
9. 氢能是极具发展潜力的清洁能源，以氢燃料为代表的燃料电池有良好的应用前景。
（1）
时，
燃烧生成
)放热
，
蒸发吸热
，表示
燃烧热的热
化学方程式为_______。
（2）工业上常用甲烷水蒸气重整制备氢气，体系中发生如下反应。
Ⅰ.
Ⅱ.
①下列操作中，能提高
平衡转化率的是_______ (填标号)。
A.增加
用量 B.恒温恒压下通入惰性气体
C.移除
D.加入催化剂
②恒温恒压条件下，
和
反应达平衡时，
的转化率为
，
的物
质的量为
，则反应Ⅰ的平衡常数
_______ (写出含有a、b 的计算式；对于反应
，
，x 为物质的量分数)。其他条件不变，
起始量增加到
，达平衡时，
，平衡体系中
的物质的量分数为_______(结果保
留两位有效数字)。
（3）氢氧燃料电池中氢气在_______(填“正”或“负”)极发生反应。
（4）在允许
自由迁移的固体电解质燃料电池中，
放电的电极反应式为_______。
（5）甲醇燃料电池中，吸附在催化剂表面的甲醇分子逐步脱氢得到CO，四步可能脱氢产物及其相对能量
如图，则最可行途径为a→_______(用
等代号表示)。
注：本小问暂缺相对能量图。
【答案】（1）H2(g)+
O2 (g)=H2O(1) △H= -286 kJ•mol-1
（2） ①. BC
.
②
.
③
（3）负 （4）CnH2n+2-(6n+2)e-+ (3n+1) O2-=n CO2+(n+1) H2O
（5）缺图无解
【解析】
【小问1 详解】
298K 时，1gH2燃烧生成H2O(g)放热121 kJ，1 mol H2O(1)蒸发吸热44kJ，则1mol H2燃烧生成1 mol H2O(1)
放热286kJ，表示H2燃烧热的热化学方程式为：H2(g)+
O2 (g)=H2O(1) △H= -286 kJ•mol-1；
【小问2 详解】
①A．增加CH4 (g)用量可以提高H2O(g)的转化率，但是CH4(g)平衡转化率减小，A 不符合题意；
B．恒温恒压下通入惰性气体，相当于减小体系压强，反应混合物中各组分的浓度减小，反应Ⅰ的化学平衡
正向移动，能提高CH4(g)平衡转化率，B 符合题意；
C．移除CO(g)，减小了反应混合物中CO(g)的浓度，反应Ⅰ的化学平衡正向移动，能提高CH4(g)平衡转化
率，C 符合题意；
D．加入催化剂不能改变平衡状态，故不能提高CH4(g)平衡转化率，D 不符合题意；
综上所述，上述操作中，能提高CH4(g)平衡转化率的是BC；
②恒温恒压条件下，1 mol CH4 (g)和1 mol H2O(g)反应达平衡时，CH4 (g)的转化率为α，CO2 (g)的物质的
量为b mol，则转化的CH4 (g)为α mol，剩余的CH4 (g)为(1-α )mol，根据C 元素守恒可知，CO(g)的物质
的量为(α-b)mol，根据H 和O 守恒可知，H2O(g)的物质的量为(1-α-b )mol，H2(g)的物质的量为(3α+b )mol，
则反应混合物的总物质的量为(2α+2 )mol，平衡混合物中，CH4(g)、H2O(g)、 CO(g) 、H2(g)的物质的量分
数分别为
、
、
、
，因此，反应I 的平衡常数Kx=
;其他条件不变，H2O(g)起始量增加到5mol，达平衡时，
a =0.90，b =0.65，则平衡时，CH4 (g)为0.1mol，根据C 元素守恒可知，CO(g)的物质的量为0.25mol，，
根据H 和O 守恒可知，H2O(g)的物质的量为(5-0.90-0.65 )mol=3.45mol，H2(g)的物质的量为
(3α+b )mol=3.35mol，平衡混合物的总物质的量为(2α+6 )mol=7.8mol，平衡体系中H2(g)的物质的量分数为
；
【小问3 详解】
燃料电池中的燃料在负极发生氧化反应，因此，氢氧燃料电池中氢气在负极发生反应；
【小问4 详解】
在允许O2-自由迁移的固体电解质燃料电池中，CnH2n+2在负极发生氧化反应生成CO2和H2O，电极反应式为
CnH2n+2-(6n+2)e-+ (3n+1) O2-=nCO2+(n+1) H2O；
【小问5 详解】
缺图无解
(二)选考题：共15 分。请考生从2 道题中任选一题作答。如果多做，则按首题计分。
【选修3：物质结构与性质】
10. 含
及S 的四元半导体化合物(简写为
)，是一种低价、无污染的绿色环保型光伏材
料，可应用于薄膜太阳能电池领域。回答下列问题：
（1）基态S 原子的价电子中，两种自旋状态的电子数之比为_______。
（2）Cu 与Zn 相比，第二电离能与第一电离能差值更大的是_______，原因是_______。
（3）
的几何构型为_______，其中心离子杂化方式为_______。
（4）将含有未成对电子的物质置于外磁场中，会使磁场强度增大，称其为顺磁性物质，下列物质中，属
于顺磁性物质的是_______(填标号)。
A.
B.
C.
D.
（5）如图是硫的四种含氧酸根的结构：
根据组成和结构推断，能在酸性溶液中将
转化为
的是_______(填标号)。理由是_______。
本题暂无(6)问
【答案】（1）1：2##2：1
（2） ①. Cu
.
②Cu 的第二电离能失去的是3d10的电子，第一电离能失去的是4s1电子，Zn 的第二
电离能失去的是4s1的电子，第一电离能失去的是4s2电子，3d10电子处于全充满状态，其与4s1电子能量差
值更大
（3） ①. 平面三角形 ②. sp2杂化 （4）B
（5） ①. D
.
②D 中含有-1 价的O，易被还原，具有强氧化性，能将Mn2+转化为MnO
【解析】
【小问1 详解】
基态S 的价电子排布是3s23p4，根据基态原子电子排布规则，两种自旋状态的电子数之比为：1：2 或2：
1。
【小问2 详解】
Cu 的第二电离能失去的是3d10的电子，第一电离能失去的是4s1电子，Zn 的第二电离能失去的是4s1的电
子，第一电离能失去的是4s2电子，3d10电子处于全充满状态，其与4s1电子能量差值更大。
【小问3 详解】
Sn 是ⅣA 族元素，SnCl 的中心离子Sn2+价电子对数为
，有3 个σ 键，没有孤电子对，中
心离子是sp2杂化，SnCl 的几何构型是平面三角形。
【小问4 详解】
根据题意，具有顺磁性物质含有未成对电子。A.[Cu(NH3)2]Cl 各原子核外电子均已成对，不符合题意；B.
[Cu(NH3)4]SO4中的Cu2+外围电子排布是3d9，有未成对电子，符合题意；C.[Zn(NH3)4]SO4各原子核外电子
均已成对，不符合题意；D.Na2[Zn(OH)] 各原子核外电子均已成对，不符合题意；故答案选B。
【小问5 详解】
Mn2+转化为MnO 需要氧化剂，且氧化性比MnO 的强，由SO2使KMnO4溶液褪色可知H2SO4的氧化性弱
于MnO ，故A 不符合；B、C 中的S 化合价比H2SO4低，氧化性更弱，故B、C 均不符合；D 中含有-1 价
的O，易被还原，具有强氧化性，能将Mn2+转化为MnO ，故D 符合。
【选修5：有机化学基础】
11. 舍曲林(Sertraline)是一种选择性
羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B
化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有
键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I 的化学方程式为_______，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
（6）W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4） ①. ⑥
.
②⑨
（5 ） ①.
.
②
##
（6）
【解析】
【分析】A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上的-OH 被SOCl2
中的Cl 取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D 中羰基在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳碳双
键加氢得到G，G 与SOCl2反应得到H
，H 脱去HCl 得到I
，I
中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【小问1 详解】
据分析，①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
【小问2 详解】
据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。
【小问3 详解】
从D 的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1 的结构应
是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：
。
小问4 详解】
手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H(
)、I(
)和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G 和Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。
【小问5 详解】
据分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl 与苯环上
的其它氢原子消去，则得到I 的同分异构体，有
和
。
【小问6 详解】
根据题给信息(ⅲ)，目标物资W 可由2 个
与1 个
合成，故设计合成路线如下：
。
