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专题68 有机推断
——书写合成路线(A)
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·江苏卷、2024·浙江6
月卷、2023•湖南卷、2022•
江苏卷、2021•海南选择性
考试、2020•天津、2019•江
苏卷、2017•江苏卷、2015·
天津卷、2015·江苏卷
有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、
材料、新物质的合成为背景，此类试题中所涉及的有
机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化
来分析其反应特点；近年来高考有机试题有两个特
点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是
常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。以
常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物是
高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进
行考查，且常考常新。要突破此点，需从原料与产品
的组成和结构差异入手，运用试题给出的信息，以被
合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中
间产物，采用正推和逆推相结合的方法进行解题。
考点2 合成其
它物质
2022•广东选择性、2018•新
课标Ⅰ、2018•江苏卷、
2016·全国Ⅲ卷、2016·全国I
卷
考点1 合成新药物
1．(2024·江苏卷，15，15 分)F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)A→B 中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。
1
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(3)C→D 的反应类型为_______；C 转化为D 时还生成H2O 和_______(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子
中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：HSCH2CH2SH 与HOCH2CH2OH 性质相似。写出以
、
、
HSCH2CH2SH 和HCHO 为原料制备
的合成路线流程图_______(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基 (2)
(3)①消去反应 ②N(CH3)3
(4)
(5)
【解析】A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，得到物质B，B
中N 原子在CH3I 和Ag2O、H2O 的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C 受热发生消去反应，
+N(CH3)3同OH-与相邻C 上的H 发生消去反应生成H2O 和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D 的碳碳双
键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl
环境中脱去H2O 得到物质F。(1)根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。(2)A 生成B 的
过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，结合副产物的分
子式C15H24N2O2 ，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH ，结构简式为
2
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。(3) C→D 的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成H2O 和N(CH3)3。
(4)由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水
解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含有一个手性碳
原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢原
子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不
能被银氨溶液氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共含有5 个C 原子，其
中有-COOH，则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式
是
。(5) 结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部分；产物的
部分可由
生成
后与HCHO 反应增长碳链得到，故设计合成路线：
。
2．(2024·浙江6 月卷，21，12 分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已
简化)。
3
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已知：
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．A+B→C 的反应涉及加成反应和消去反应
C．D→E 的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I 的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和CH3CHO 为原料合
成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。
【答案】(1)羧基、氯原子 (2)
(3)AD
4
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(4)
(5)
(6)
、
、
、
(其他符合条件的结构也可)
【解析】A 与B 发生类似已知
的反应生
成C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和F 的结构
可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到消炎痛，
结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的反应类似已知中
5
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的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H。(1)由F 的结构可知，F 的官能团
为羧基、碳氟键；(2)G 为
；(3)A 项，
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接
在-NH-上，即A 中氨基N 更易结合H+，碱性更强，故A 错误；B 项，A+B→C 的反应，是B 中羰基先加
成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B 正确；C 项，
D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；D 项，由“消炎痛”的结构可知，
分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；故选AD；(4)H(
)与HCl 得到I(
)的反应类似已知中
的反
应，化学方程式为：
；
6
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(5)乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得
到
，
与HCl 反应得到
，
具体合成路线为：
；(6)B 为
CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-
OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
、
(其他符合条件的结构也可)。
3．(2023•湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO
外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，
设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3)碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
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(7)
【解析】(1)有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结
合有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
；(2)有机物F
转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G 时，中间体
中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应；(3)根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团
为碳碳双键、醚键；(4)根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
；
(5)对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-
CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个
有机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小
为③>①>②；(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含
有醛基，这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
；(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需
要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基
苯磺酸与溴反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
4．(2022•江苏卷，16)化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
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(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C 的反应类型为_______。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为_______。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3 (2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】A(
)和CH3I 发生取代反应生成B(
)；B 和SOCl2发生取代
反应生成C(
)；C 和CH3OH 发生取代反应生成D(
)；D 和NH2OH 发生
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反应生成E(
)；E 经过还原反应转化为F，F 再转化为G，其中F 和G 的分子式都是
C12H17NO2，则F 为
，F 和G 互为手性异构体。(1)A 分子中，苯环上的碳原子和双肩上
的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A 分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3；
(2)B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应；(3)D 的分子式为C12H14O3，其一种同分
异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨
溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含
有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，
则该同分异构体的结构简式为
；(4)由分析可知，F 的结构简式为
；(5)根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，根据流程图中D→E 的反应可知，
和NH2OH 反应生成
；
综上所述，
的合成路线为：
。
5．(2021•海南选择性考试，18) (14 分)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
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回答问题：
(1)A 的名称是___________，A 与金属钠反应的产物为___________和___________。
(2)B 的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)A→B、B→C 的反应类型分别为___________、___________。
(4)D 中所含官能团名称为___________、___________。
(5)D→E 的反应方程式为___________。
(6)设计以
为原料合成乌头酸(
)的路线(无机试剂任
选)___________。
已知：①
②
【答案】(1)异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或
氢气
(2)1 (3)氧化反应 加成反应 (4)羟基 羧基
(5)
+CH3CH2OH
+H2O
(6)
【解析】根据流程图，A 发生催化氧化生成B，结合B 的分子式和C 的结构可知，B 为丙酮(
)；
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结合二甲双酮的结构可知，D 与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E 为
。(1)A(
)的名称为异丙醇或2-丙醇，A 与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气；(2)B 为丙酮(
)，具有
对称结构，核磁共振氢谱有1 组峰；(3)根据流程图，A→B 为氧化反应、B→C 为加成反应；(4)D(
)中所含官能团有羟基和羧基；(5)D 与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学
方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；(6)以
为
原料合成乌头酸(
)，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD 的转
化关系，结合已知信息①②，需要将
氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图
中BCD 的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：
。
6．(2020•天津，14)天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(
等)
回答下列问题：
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(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B 有________组吸收峰。
(3)化合物X 的结构简式为___________。
(4)D→E 的反应类型为___________。
(5)F 的分子式为_______，G 所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H 含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H 发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH 溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以
和
为原料，合成
，写出路线流程图(无机试剂和不超过
2 个碳的有机试剂任选)_______________。
【答案】(1)
、
、
、
(2)4 (3)
(4)加成反应
(5)
羰基、酯基 (6)1 a
(7)
【解析】(1) A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
、
、
、
；(2)根据B 的结构，有机物B 中含
有4 种不同化学环境的H 原子，故在核磁共振氢谱中有4 组峰；(3)根据有机物C 和有机物D 的结构，有机
物C 与有机物X 发生酯化反应生成有机物D，则有机物D 的结构简式为
； (4) D→E 为已知
条件的反应，反应类型为加成反应；(5)根据F 的结构简式，有机物F 的分子式为C13H12O3，有机物G 中含
有的官能团名称是酯基、羰基；(6)根据有机物H 的结构，有机物H 中含有1 个手性碳原子，为左下角与羟
基相邻的碳原子；有机物H 中含有羟基，可以与金属Na 发生反应；有机物H 中含有碳碳双键，可以与酸
性高锰酸钾溶液反应；有机物H 中含有酯基，可以被NaOH 水解；有机物H 中不含与CHCl3反应的基团，
故不与CHCl3反应，故选择a；(7)利用
和
反应制得
，可先
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将环己醇脱水得环己烯，将环己烯(
)与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯(
)，
将1，3-环己二烯与
发生已知条件的反应制得
，反应的具体流程为：
。
7．(2019•江苏卷，17)化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B 的反应类型为________。
(3)C→D 的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X 的结构简式：________。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知：
(R 表示烃基，R'和R"表示烃基或氢)，
写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机
溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________________________
【答案】(1)(酚)羟基
羧基
(2)取代反应
(3)
(4)
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(5)
【解析】[(1)由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团为-OH 和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；(2)
根据以上分析可知，A→B 的反应中-COOH 中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；(3)观察对比
C、D 的结构可知，C→D 的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3 取代生成D，根据副产物X 的分子式
C12H15O6Br，C→D 的反应生成的副产物为C 中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X 的结构简式为
；(4)C 为
，C 的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液
发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比
为1：1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚
酯；(5)根据逆合成法，若要制备
，根据题给已知可先制备
和CH3CH2CHO。
结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F 的反应条件，
在LiAlH4
条件下发生还原反应生成
，
和HCl 发生取代反应生成
，
在
Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成
，
和CH3CH2CHO 在一定条件下反
应生成
。
8．(2017•江苏卷，17)化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
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(1)C 中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E 的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水
解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式：__________________。
(5)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无
机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)醚键 酯基 [来源：学+科+网](2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】(1)C 中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。(2)由D→E 的反应中，D 分子中的亚氨基上的氢
原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应 。(3)分析C 的结构特点，C 分子中除苯环外，
还有3 个C、3 个O、1 个N 和1 个不饱和度。C 的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中
只有2 种不同的H 原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一
定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C 的同分异构体为
。(4) 由F 到H
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发生了两步反应，分析两者的结构，发现F 中的酯基到G 中变成了醛基，由于已知G 到H 发生的是氧化反
应，所以F 到G 发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G 的结构简式为
。(5)以
和(CH3)2SO4 为原料制备
，首
先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D 到E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的
两种反应物分别为
和
；结合B 到C 的反应，可以由
逆推到
，再结合A
到B 的反应，推到原料
；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料
与氢溴酸反应即
可得到
。
9．(2015·天津卷，8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线
如下：
(1)A 分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为 。写出
A+B→C 的化学反应方程式： 。
(2)C(
)中①、②、③3 个—OH 的酸性由强到弱的顺序是 。
(3)E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有 种。
(4)D→F 的反应类型是 ，1 mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物
质的量为 mol。写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：
。
①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：R—CH2—COOH
A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
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H2C
CH2
CH3CH2OH
CH3COOC2H5
【答案】(1)醛基、羧基
+
(2)③>①>② (3)4 (4)取代反应 3
、
、
、
(5)CH3COOH
【解析】(1)A 的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 是
，官能团是醛基和羧基；
根据C 的结构可知B 是苯酚，则A+B→C 的化学反应方程式为
+
。(2)
羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故酸性强弱顺序为③>①>②。(3)C 中有羟基和羧基，
2 分子C 可以发生酯化反应，可以生成3 个六元环的化合物，C 的分子间的醇羟基和羧基也发生酯化反应，
E 的分子中不同化学环境的氢原子有4 种。(4)对比D 与F 的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所
以D→F 的反应类型是取代反应。F 中的官能团有溴原子、酚羟基、酯基，都可以与氢氧化钠反应，所以1
mol F 消耗NaOH 的物质的量为3 mol。符合条件的F 的同分异构体有
、
、
、
；(5)根据题目信息，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤
素原子，卤素原子水解可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为CH3COOH
CH2ClCOOH
CH2OHCOONa
CH2OHCOOH
HOCCOOH。
10．(2015·江苏卷，17)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
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(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B 的结构简式为 ；由C→D 的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ.分子中含有2 个苯环
Ⅱ.分子中含有3 种不同化学环境的氢
(4)已知：RCH2CN
RCH2CH2NH2，请写出以
为原料制备化合物X(结构简式见下
图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
【答案】(1)醚键 醛基
(2)
取代反应
(3)
或
(4)
或
(3)核磁共振氢谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类。
【解析】(1)A 中含氧官能团为—O—、—CHO，分别为醚键、醛基。(2)化合物B 为A 中醛基还原所得
的产物，结构简式为
。根据C、D 的结构简式，该反应为C 中—Cl 被—CN 取
代，故为取代反应。(3)根据信息Ⅱ，该同分异构体为高度对称的结构，总共有3 种类型的氢原子，可能的
结构简式为
或
。(4)运用逆合成分析法推断中间
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产
物
、
确
定
合
成
路
线
：
。
考点2 合成其它物质
1．(2022•广东选择性，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化
合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
-CH=CH-
H2
-CH2-CH2-
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化合物a 为_______。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
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写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；(2)②化合
物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能
溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到
2molV，则a 的分子式为C2H4，为乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，
则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中
只有一组峰的结构简式为
；(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V 的反应得到
，
22
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还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化
反应得到目标产物，则合成路线为
。
2．(2018•新课标Ⅰ，36)合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂，条件分别为________。
(4)G 的分子式为________。
(5)W 中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸
苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热
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(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6)
、
(7)
【解析】(1)根据A 的结构简式可知A 是氯乙酸；(2)反应②中氯原子被－CN 取代，属于取代反应。
(3)反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；(4)根据G 的键线式可知其分子式为
C12H18O3；(5)根据W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；(6)属于酯类，说明含有酯基。核
磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6 个氢原子，因此符合条件的有机物
结构简式为
或
；(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路
线图为
。
3．(2018•江苏卷，17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(1)A 中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D
E 的反应类型为__________________。
(3)B 的分子式为C9H14O，写出B 的结构简式：__________________。
(4)
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
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②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)碳碳双键 羰基 (2)消去反应 (3)
(4)
(5)
【解析】(1)根据A 的结构简式，A 中的官能团为碳碳双键、羰基。(2)对比D 和E 的结构简式，
D→E 脱去了小分子水，且E 中生成新的碳碳双键，故为消去反应。(3)B 的分子式为C9H14O，根据
A→B→C 结合题给已知可推断出B 的结构简式。(4)
的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两
个环，不饱和度为7；
的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反
应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环
境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高。(5)对比
与
和
的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由
合成
，官能团的
变化由1 个碳碳双键变为2 个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由
与Br2发生加成反应生成
，
在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成
；
与
发生加成反应生成
，
与H2发生加成反应生成
。
4．(2016·全国Ⅲ卷，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser 反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E
的一种合成路线：
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
(2)①和③的反应类型分别为______、______。
(3)E 的结构简式为______。用1 mol E 合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物(
)也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为
_____________________________________。
(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中
3 种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线___________。
【答案】(1)
苯乙炔 (2)取代 消去
(3)
4
(4)
(5)
、
、
、
(6)
。、
【解析】(1)A 与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B 分子式可知A 是苯，B 是苯乙烷，则B 的结构
简式为
；根据D 的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。(2)①是苯环上氢原子被乙基取代，
属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。(3)D 发生已知信息的反应，因此E 的结构简式
为
。1 个碳碳三键需要2 分子氢气加成，则用1 mol E 合成1，4-二苯基
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丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。(4)根据原子信息可知化合物(
)发生Glaser 偶联
反
应
生
成
聚
合
物
的
化
学
方
程
式
为
。(5)芳香化合物F 是C 的同分
异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3 ：1 ，结构简式为
、
、
、
。(6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-
苯基乙醇为原料( 其他无机试剂任选) 制备化合物
D
的合成路线为
。
5．(2016·全国I 卷，38)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯
类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号)
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
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(2)B 生成C 的反应类型为______。
(3)D 中官能团名称为______，D 生成E 的反应类型为______。
(4)F 的化学名称是______，由F 生成G 的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生
成44 gCO2，W 共有______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸
的合成路线_______________________。
【答案】(1)d
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)碳碳双键、酯基；氧化反应
(4)己二酸
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O；
(5)12 种
(6)CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
。
【解析】(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2 个分子的葡萄
糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故用银镜
反应不能判断淀粉水解是否完全，错误；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物
质，故都是天然高分子化合物，正确；(2)根据图示可知B 是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有
两个羧基，可以与甲醇CH3OH 在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-
COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(3)根据图示可知D 中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分
子结构简式可知，D 去氢发生氧化反应产生E；(4)F 分子中含有6 个碳原子，在两头分别是羧基，所以F
的化学名称是己二酸，由F 生成G 的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O；(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异
构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W 分子中含有2 个—COOH，则其可能的支
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链情况是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2 个—CH2COOH；—CH3、—
CH(COOH)2 四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W 可能的同分异构体种类共有
4×3=12 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。(6)以(反，反)-2，4-己
二烯和C2H4 为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸的合成路线是CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
。
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