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专题69 有机推断
——书写合成路线(B)
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·浙江1 月卷、2022•海南省选择
性、2021•河北选择性、2021•天津
卷、2020• 江苏卷、2019• 全国卷
Ⅲ、2017•天津卷
有机合成路线的设计是有机合成与推断大题中
重要一问，此问难度较大。试题要求以某种已
知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或
结合题给信息来合成某种目标有机物。一般合
成督为3~4 步，通常是单线合成，也有些是双
线合成。近年来，有机合成路线的设计过程需
要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由
直接给出变为隐藏在框图中，需要解题者去发
现、去挖掘，难度较大。
考点2 合成其
它物质
2024·上海卷、2022•湖南选择性、
2021•浙江6 月
考点1 合成新药物
1．(2024·浙江1 月卷，21，12 分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
1
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请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以
乙炔为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (2)
(3)BD
(4)
+NH3
+HBr
或
+2NH3
+NH4Br
(5)CH≡CH
CH3CHO
(6)
或
或
或
或
2
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【解析】A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；C 水解生成D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可
推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
。(1)化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；(2)根据分析可知，化合物C 结
构简式：
；(3)A 项，氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反
应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A 正确；B 项，硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N 原子结合
质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；C 项，B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水
解反应，可转化为化合物A，C 正确；D 项，化合物G(
)中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩
合生成了氯硝西泮(
)，不属于取代反应，D 错误；故选BD；(4)F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也
3
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可写为
+2NH3
+NH4Cl。 (5)
可由
发生分子
间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与HCN 发生加成反应生成
，而乙炔
与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH
CH3CHO
。(6)B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子
中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等。
2．(2022•海南省选择性，18)(14 分)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
(4)E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
4
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(7)设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2)
+NaOH→
+H2O
(3)苯酚
(4) FeCl3 (溶液)或其他合理答案
(5)
或
(6)
h2o
(7)
5
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【解析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2在一定条件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为C7H6O3，
则D 为
，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸肝在
一定条件下生成G，G 经一系列反应生成黄铜哌酯。(1)由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发
生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；(2)B 为一元强酸，室
温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2O；(3)C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构
简式为
；(4)由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二
者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；(5)F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环
和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X 只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲
酸和水，故M 和N 的结构简式为
和H2O；(7)已知
+CO2，则以
6
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为原料合成
时，可先将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH 熔融条件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlCl3反应可得到
，则合成路线为：
。
3．(2021•河北选择性，18)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺
血性脑卒中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP
和其它活性成分，其合成路线如图：
7
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已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_____________________。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
_____________________、_____________________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F 中(步骤1)的化学方程式为_____________________________。
(4)G→H 的反应类型为____________________；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3
对该反应的促进作用主要是因为_____________________________。
(5)HPBA 的结构简式为_____________________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进
行，对比HPBA 和NBP 的结构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因
________________________________________________。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲
基苯乙酸(
)制备W 的合成路线
________________________________________________________。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任
选)。
8
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【答案】(1)邻二甲苯 (2)
(3)
(4)取代反应 AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
(5)
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为
NBP
(6)
【解析】(1)A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化
剂并加热条件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯。(2)
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，
根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：
2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，
满足该条件的同分异构体结构简式为
和
。(3)E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯基、羧基能与NaOH 反应，反应方程式
为
。(4)观察流程可知，G→H 的反应为
9
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中Br 原子被AgNO3中-O-NO2取代生成
和AgBr，反应类型为
取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，
而AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行；(5)NBP(
)中酯基在碱性
条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；
中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生
成
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。(6)
由
和
制备
可通过题干已知信
息而得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧
化而得，因此合成路线为
。
4．(2021•天津卷，14)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为
，其合成路线
如下：
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(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A 的命名为___________。
(3)B→C 的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E 的化学反应方程式___________。
(5)E～G 中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F 反应所用的化合物X 的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式
___________，化合物X 的含有碳氧双键(
)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为
___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以
和必要的无机试剂为原料，合成
，在方框中写出路线流程图。___________
【答案】(1)羧基、氨基 (2)乙酸 (3)取代反应
(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
(5)G
(6)
6
、
11
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(7)
【解析】根据B 的结构简式和A 的分子式，可知A 为乙酸，分析E 和F 的结构简式，在结构物质X 可
以发生银镜反应，则可知物质X 的结构简式为
。(1)根据普瑞巴林的结构简式可知所含
官能团的名称为羧基、氨基；(2)A 的名称为乙酸；(3)根据B 和C 的结构简式上的差异可知B→C 的有机反
应类型为取代反应；(4)D→E 是D 和乙醇的酯化反应，其方程式为：HOOCCH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；(5)手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳
为手性碳，分析E～G 这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。(6)由分析可知物质X 的结构简
式为
，化合物X 的含有碳氧双键的同分异构体出X 外还有3 种，另外如果没有醛基，则可能
是羰基，结构分别为：
、
、
，则一共6 种，其中核磁共振氢谱中有两组峰
的为
、
。(7)根据以上信息，
可以先变成苯乙酸，然后在支链上再
引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
。
5．(2020•江苏卷，17)化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B 的结构简式为______________。
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(3)C→D 的反应类型为___________。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1
且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】(1)醛基 (酚)羟基 (2)
(3)取代反应 (4)
(5)
【解析】(1)根据A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A 和C 的结构简式，
可推出A→B：CH3I 中的－CH3取代酚羟基上的H，即B 的结构简式为
；(3)对比C
和D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生
显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该
有机物中含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，
说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；(5)生成
，根据
E 生成F，应是
与H2O2发生反应得到，
按照D→E，应由
CH3CH2CH2Br 与
反应得到，CH3CH2CHO 与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，
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CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
。
6．(2019•全国卷Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方
法：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________。
(2)
中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2[来源：
学科网ZXXK]
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反
应产率的影响。
(5)X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可
生成2 g H2。
(6)利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
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(无机试剂任选)
【答案】(1)间苯二酚(1，3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应 C14H12O4
(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)
(5)
(6)
【解析】(1)A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是
间苯二酚或1，3-苯二酚；(2)
物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基；(3)D 物质到E 物质没有
双键的消失，且在O 原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W 物质中可以轻松数出
共有14 个C 原子，4 个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14 个碳的烷应该有30 个氢，
现在该分子有9 个不饱和度，其中一个苯环4 个，一个双键1 个，一个不饱和度少2 个氢，所以30-
9×2=12，因此有12 个氢原子，即分子式为C14H12O4。(4)可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验
发现得出：实验1，2，3 探究了不同碱对反应的影响；实验4，5，6 探究了不同溶剂对反应的影响，最后
只剩下不同催化剂对实验的影响。(5)D 的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且
1molX 与足量Na 反应可生成2g 氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6：2：
1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6 个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式
为
。(6)由题意中的Heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中
含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，
卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上
引入一个碘原子，因此合成路线图为：
。
7．(2017•天津卷，14)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
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回答下列问题：
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。
(2)B 的名称为________ 。写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是
_____________________________________________________________________。
(4) 写出⑥的化学反应方程式：________________________________ ，该步反应的主要目的是
_________________________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件：________；F 中含氧官能团的名称为________。
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(6)在方框中写出以
为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
【答案】(1)4 13
(2)2硝基甲苯或邻硝基甲苯
(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)
(4)
保护氨基
(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基
(6)
【解析】(1)
中有如
所示4 种不同化学环境的氢原子。
可以看作是甲基取代苯环上的一
个H 所得的产物，根据苯分子中12 个原子共平面，知—CH3中的C 一定与苯环上11 个原子共平面，根据
CH4分子中最多3 个原子共平面，知—CH3中最多只有1 个H 与苯环共平面，故
中共平面的原子最多
有13 个。(2)
的名称为邻硝基甲苯或2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯
基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B
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的同分异构体为
和
(3)
若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被
硝基取代。(4)C 为
，根据反应物和生成物的结构简式，可知反应⑥为
中—NH2上的1
个H 被
中的
取代，该反应为取代反应，化学方程式为
根据C→…→F，可知反应⑥的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系，可知E 为
，反应⑧为D 与Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。
中含氧官能团为羧基。(6)
发生水解反应得到
，
发生缩聚反应可以得到含肽
键的聚合物
。
考点2 合成其它物质
1．(2024·上海卷)瑞格列奈的制备。
(1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。
(2)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应
B．消去反应
C．取代反应
D．氧化反应
(3)反应②的试剂和条件是 。
(4)D 的分子式是C11H13OF，画出D 的结构简式 。
18
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(5)化合物D 有多种同分异构体，写出满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
i．芳香族化合物，可以发生银镜反应；
ii．核磁共振氢谱中显示出3 组峰，其峰面积之比为6：6：1。
(6)G 对映异构体分离后才能发生下一步反应
①G 中有 个手性碳
②已知
，用
和谷氨酸可制备
，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸
的试剂是 。
A．硝酸 B．茚三酮 C． NaOH D．NaHCO3
(7)用
与G 可直接制取H。但产率变低，请分析原因 。
(8)以
和CH3MgBr 合成
。
【答案】(1)酰胺基 (2)A
(3)稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H+
(4)
(5)
(6) 1
B
(7)该物质中有2 个羧基都会生成酰胺基，所以与G 反应会产生副产物，产率变低
(8)
【解析】(A)
与
发生加成反应生成(B)
，
与
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水反应生成(C)
，
在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下转化为(D)
，
与
发生取代反应生成(E)
，
与
NH2OH 反应生成(F)
，
在NaBH4作用下还原为(G)
，
与
反应生成(H)
，
在一定条件下水解生成瑞格列奈
。(1)瑞格列
奈的结构简式为
，其中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在酰胺基；
(2)反应①为
转化为
，
的分子式为C16H24N2O、
的分子式
为C16H26N2，对比两者分子式可知，
分子中加2 个H 原子、减1 个O 原子转化为
，
再对比两者的结构简式可知，
转化为
时，分子中碳氮双键转化为饱和键，所以该
20
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反应类型为还原反应，故选A；(3)反应②为
在一定条件下转化为瑞格列奈
，对比两者的结构简式可知，反应实质为
分子中的酯
基转化为羧基，即为酯基水解，所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H+；(4)C 的
结构简式
、分子式为C11H15OF，D 的分子式为C11H13OF，对比两者的分子式可知，D 比
C 少2 个H，C 中官能团为氟原子和羟基，所以C 转化为D 为羟基的去氢氧化，即羟基转化为酮羰基，所
以D 的结构简式
；(5)化合物D 的结构简式为
、分子式为C11H13OF，满足条件的
同分异构体中有苯环、醛基，且分子对称性较强，核磁共振氢谱中显示出3 组峰，其峰面积之比为6：6：
1，则其结构简式为
；(6)①G 的结构简式为
，其中有1 个手性碳，为图中标记星号的
碳原子：
；②由信息
可知，谷氨酸分子中
氨基H 原子被CH3CO-取代后生成
，所以谷氨酸的结构简式为
；
谷氨酸的结构简式为
，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故选
B；(7)G 的结构简式为
、H 的结构简式为
，用
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与
可直接制取
，但
分子中有2 个羧基，在与
反应时，2 个羧基都会参与反应生成酰胺
基，即生成副产物，所以产率变低；(8)以
和CH3MgBr 合成
时，需由
分别制取
和
，
然后
和
在一定条件下发生缩聚反应生成
，结合题中信息，合成途径为：
。
2．(2022•湖南选择性，19)物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
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已知：①
＋[Ph3 CH2R']Br－
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
(3)B 的结构简式为_______；
(4)C→D 反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立
体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4：1：1 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 醚键 醛基 (2) 取代反应 加成反应
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(3)
(4)
(5) 4
(6)1 (7)
【解析】A(
)和
反应生成B(C12H14O4)，根据“已知
①”可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应得到
C(C12H16O4)，C 又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和HOCH2CH2OH 反
应生成E(
)；E 在一定条件下转化为F(
)；F 和CH3I 在碱的
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作用下反应得到G(C15H18O5)，G 和
反应得到H(
)，对比F 和H 的结
构简式可得知G 的结构简式为
；H 再转化为I(
)；I 最
终转化为J(
)。(1)A 的结构简式为
，其官能团为醚键和
醛基。(2)由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反应
为取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)由分析可
知，B 的结构简式为
。(4)由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的
结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为
。(5)
的同分
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异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该物质还含有碳碳双键或者三
元环，则符合条件的同分异构体有4 种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、
、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4：1：1 的结构简式是
。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是
连有甲基的碳原子。(7)结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线
为：
。
3．(2021•浙江6 月，31)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
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(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
【答案】(1)
HOCH2CH2Br (2)C
(3)
+4NaOH
+2
+2NaBr
(4)
(5)
、
、
、
(任写3 种)
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(6)
【解析】A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取
代基不存在不饱和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，
被酸性高锰酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信息反应可
知C 的结构简式为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，
因此E 的结构简式为HOCH2CH2Br，D 和F 发生已知反应得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有
碳碳三键，而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。(1) A 的结构简式为
；化合物E 的结构简式为
HOCH2CH2Br；(2)A 项，化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原
子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应
与苯环共平面，化合物B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；B 项，D 的结构简式为
，由此可知化合物D 的分子式为C12H12N6O4，故B 正确；C 项，缩
聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物F 的聚合反应
不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；D 项，聚合物P 中含有4n 个酯基官能团，所以
聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；故选C。(3)
中酯基能与NaOH 溶液发生水解反
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应、溴原子能与NaOH 溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为
+4NaOH
+2
+2NaBr；(4)化合物D 和化合物F 之间发生反应，可以是n 个D 分
子和n 个F 分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1 个D 分子和1 个F 分子之间的加成反应，对于
后者情况，化合物D 中的2 个-N3官能团与化合物F 中的2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键
线式表示为
，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F
的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有
结构片段，不含—C≡C—键，
且只有2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片段，不饱和度为4，
余2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、
、
、
；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟基又能通过
水解得到，乙
烯与Br2加成可得
，故目标化合物的合成路线为
。
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