高中化学(教材回归)|教材重点化学实验100+(中篇91—100)

化学实验是高中化学的核心考点，也是高考选择题、填空题、实验大题的高频出题板块！

博主将整理课本中的一些核心实验，供大家一起探讨学习

【实验91】——探究官能团之间的影响（苯和甲苯性质区别）

【解读】

（1）现象：

（2）注意：

甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。对比苯和甲苯的结构，以及二者发生硝化反应产物的结构，可以发现甲基活化了苯环，并使甲基邻位和对位上的氢原子更容易被取代。可以从取代基团影响苯环大π键的角度进行分析：苯环中原本平均分布的电子云，在甲苯中的分布有了差异，使某些位置上的亲电取代反应变得容易。

【实验92】——卤代烃的取代反应

取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO₃溶液，观察现象。

【解读】

（1）现象与结论：

（2）注意：

①本实验旨在通过生成浅黄色沉淀这一现象，说明反应产物中存在Br^—，从而证明溴乙烷在NaOH水溶液中加热时，溴原子可以被取代。这一事实也为从溴乙烷分子中化学键的特点分析其断键部位提供了依据。实验时应注意加热温度不宜过高，可以采取水浴加热的方式，减少溴乙烷挥发。实验安全提醒：溴乙烷易挥发，蒸气有一定毒性，若接触皮肤应立即用水冲洗。

②稀硝酸酸化的作用：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag₂O棕褐色沉淀，影响Br^－检验。

③如何判断CH₃CH₂Br是否完全水解：看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。

【实验探究93】——1-溴丁烷的化学性质

【问题】

卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？

【讨论与实验】

（1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？

（2）如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。

【比较与分析】

比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。

【讨论】

（1）如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

（2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。

【解读】

（1）【比较与分析】

比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。

（2）注意：本探究活动安排在溴乙烷的取代和消去反应之后，要求学生能类比迁移溴乙烷的性质知识预测1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中反应的产物；还要求学生能从1-溴丁烷的分子结构出发，通过其消去反应的实验探究，在解决产物检验、装置设计等具体问题的同时，为卤代烃的消去反应提供实验证据。最后，通过讨论、分析与比较系统地认识卤代烃的性质。

①配制NaOH的乙醇溶液时，为促进溶解可适当加热。由于2g NaOH不易完全溶于15 mL乙醇，得到的往往是悬浊液，但不影响后续实验。

②加热时温度不要过高，以减少溶剂乙醇和产物的挥发，防止发生倒吸现象。如使用酒精灯直接加热，一旦反应过于剧烈，应立即停止加热。

③为防止进入盛水的试管中的少量乙醇挥发对后续检验造成干扰，可在盛水的试管中加入少量冰块。

④酸性KMnO₄溶液的浓度不宜过大，否则反应时间过长，影响实验效果。

⑤使用溴的CCl₄溶液代替酸性KMnO₄溶液时，由于乙醇不能使溴的CCl₄溶液褪色，因此可以不必通过盛水的洗气装置。但需要注意实验产生的气流也可能带出溴而使溶液褪色。此时可设计一个空白实验（将空气通入相同浓度和体积的溴的CCl₄溶液，褪色所需时间远大于本实验），从而证实1-丁烯的生成。

⑥实验结束时，先从盛水的试管中移出导管，再停止加热，防止倒吸。

（3）【讨论】

（1）如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

【答】水的作用是为了吸收挥发出的乙醇，防止乙醇使酸性KMnO₄溶液褪色。也可以用溴的CCl₄溶液进行检验，此时乙醇不会形成干扰，就不需要先水洗。

（2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。

【答】2-溴丁烷发生消去反应的可能产物1-丁烯（CH₃CH₂CH=CH₂）和2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）。由于消去过程遵循扎伊采夫规则（含氢较少的β位碳原子上的氢原子更易消去），故消去的主要产物为2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）。

【实验94】——乙醇的消去反应（实验室制乙烯） 

如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比为1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。

【解读】

本实验主要通过对产物乙烯的检验来说明乙醇可以发生消去反应，为学生学习乙醇的性质提供实验事实。由于乙醇与浓硫酸混合后加热会出现炭化现象，导致进一步反应生成CO₂、SO₂等杂质气体，SO₂也能使酸性KMnO₄溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通入NaOH溶液进行洗气，以除去CO₂和SO₂。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170℃左右，不宜过高。将反应生成的气体通入酸性KMnO₄溶液和溴的CCl₄溶液，观察到褪色现象后，可安装尖嘴导管，在检验纯度后点燃乙烯，观察乙烯的燃烧现象。

教学中可先引导学生客观记录实验现象，自主提出问题；再针对实验操作和现象，重点讨论以下问题：①混合乙醇和浓硫酸时应如何操作?（酸入醇）②为什么要加入碎瓷片?（防止溶液暴沸）③为什么反应过程中溶液会变黑?（浓硫酸的强氧化性，使有机物炭化）④为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液（写出相应的化学方程式）?（溶解挥发的乙醇，除去CO₂和SO₂）⑤酸性KMnO₄溶液和溴的CCl₄溶液褪色说明了什么?（有乙烯生成）。

【实验95】——乙醇的氧化反应

如图3-10所示，在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。

【解读】

实验时，建议先向1mL 0.1mol/L的K₂Cr₂O₇溶液中慢慢加入5~10滴浓硫酸进行酸化，再加入2mL乙醇，充分振荡，可以很快观察到溶液变色。为了更好地观察反应过程中的颜色变化建议补充空白对比实验。在上述实验中所用到的酸性重铬酸钾（K₂Cr₂O₇）溶液也是一种常用氧化剂。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：

【实验96】——苯酚的酸性

【解读】

（1）现象：

（2）说明：

苯酚溶于水形成的浊液一般是乳浊液，静置后能观察到明显的分层现象。苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中，生成的苯酚后一般不写沉淀符号。由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。演示实验时，为使实验现象更加明显，建议使用较大的试管，苯酚用量稍多一些，开始时加入水的量不要太多。为进一步说明苯酚的弱酸性，建议补充下列实验：①向苯酚钠溶液中不断通入CO₂，可观察到溶液由澄清变浑浊；②向Na₂CO₃溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察到浊液变澄清，溶液的红色褪去，且无气泡产生。

（3）实验安全提醒：苯酚对皮肤和黏膜有强烈的腐蚀作用，实验时应戴好手套和护目镜。若皮肤接触苯酚，应立即先用乙醇清洗，再用大量水冲洗。

【实验97】——苯酚的取代反应

向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。

【解读】

实验时，可取0.1g苯酚溶于3mL水中，得到苯酚溶液。也可将1滴饱和苯酚溶液加入1mL水中，稀释后得到苯酚溶液。再向该溶液中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，直到出现白色的三溴苯酚沉淀为止。

本实验使用的苯酚溶液的浓度要小，溴水的浓度尽量大一些，以免生成的三溴苯酚溶于过量的苯酚中而观察不到明显的沉淀现象。

该实验可用于苯酚的定性检验和定量测定。在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。

上述实验中，苯酚很容易与溴发生取代反应，生成邻、对位取代的产物2,4,6-三溴苯酚。

【实验98】——苯酚的显色反应

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl₃溶液，振荡，观察实验现象。

【解读】

实验时，可以将1滴饱和苯酚溶液加入1mL水中稀释，再向该溶液中滴入2~3滴0.1mol/L FeCl₃溶液，溶液呈紫色。大多数酚类化合物都能与FeCl₃溶液发生反应生成配合物，例如：6C6H₅OH+Fe³⁺→[Fe(O C₆H₅)₆]^3—+6H⁺。该反应是酚类物质的特征反应，常用于酚羟基的检验，酚类物质一般都可以与FeC1₃作用显色，可用于检验其存在。

【实验99】——乙醛的氧化反应（银氨溶液） 

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO₃溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。

【解读】

本实验操作简单，且易于激发学生的学习兴趣。通过产生光亮的银镜证明乙醛具有还原性这也是检验醛基的特征实验。

实验中应注意以下几点：（1）为除去试管壁上的油污，得到更加光亮的银镜，可事先用热碱液清洗试管。（2）AgNO₃溶液要用新配制的，放置太久或酸性太强都会影响实验效果。（3）氨水要稍过量，以保证反应在弱碱性条件下进行。（4）配制银氨溶液时，向AgNO₃溶液中滴入氨水，应先产生略带棕色的白色沉淀，然后再继续滴入氨水使沉淀溶解。若溶液始终澄清，则说明药品的浓度和用量存在问题。

还可采取以下方法配制银氨溶液：向2mL 5%AgNO₃溶液中滴入2滴5%NaOH溶液，再滴入2%氨水，直至沉淀溶解。

在实验中，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag[NH₃]₂OH（氢氧化二氨合银），它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag⁺被还原成Ag。

【实验100】——乙醛的氧化反应（新制氢氧化铜）

在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO₄溶液，得到新制的Cu(OH)₂，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。

【解读】

本实验也是乙醛的特征性质实验，常用于醛基的检验。

实验时应注意以下几点：（1）乙醛与新制Cu(OH)₂的反应需要在较强的碱性条件下进行。因此，NaOH要过量，以确保反应体系处于较强的碱性环境。（2）向NaOH溶液中滴入CuSO₄溶液时应及时振荡，否则Cu(OH)₂容易发生凝聚，导致在后续加热过程中分解，影响实验效果。（3）实验过程中还可能出现棕黄色，这主要是由于乙醛在碱性条件下易发生羟醛缩合反应，其产物含有碳碳双键和醛基两种活泼官能团，可以发生一系列后续反应，生成多种有色化合物。这些化合物通常呈橙黄或橙红色，甚至呈红褐色。所以本实验所使用的乙醛溶液浓度不宜过大，以2%~4%为宜。

在实验中，新制的Cu(OH)₂也是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu₂O沉淀，也可以用来检验醛基。

以上10个实验是高中化学选

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