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1.（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)写出反应②的化学方程式_______。
(2)X的化学名称为_______。
(3)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(4)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH )CHCH ]AlH还原，官能团_______被
3 2 2 2
NaIO 氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
4
(5)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
2.（2023·广东·惠州一中模拟预测）化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知：① ②回答下列问题：
(1)有机物D中所含官能团的名称为_____________。
(2)写出 的第二步反应方程式__________________________；反应类型为_____________。
(3)有机物C的同分异构体有多种，满足下列条件的有_____________种。
①分子除苯环外不再含其他环； ②与 溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为_____________。
(4)苯环上已有的取代基叫做定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进入的位置，
已知 是邻对位定位基， 是间位定位基。写出以硝基苯、 为原料制备 的
合成路线(无机试剂任选) ____________。
3.（2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带
状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：
已知：
i.R CHO+R -CHCOOR +H O
1 2 2 2
ii.RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH↑+CO ↑
2 2 2 3 2
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种，其中-NH 在链端的有_______(写结构简式)。
2
4.（2023·四川成都·一模）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示( 表示苯环)。
回答下列问题：
(1)A中的__________(填名称)官能团会被 还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是
___________。
(2)B与 反应得到__________种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为 ，
合适的试剂X是______________。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有___________个手性碳；
一定条件下 与足量 水溶液反应，最多消耗____________ 。
(4)中间产物E分子内环化生成 。写出产物F的结构简式_____________。
(5)参考上述合成路线，F经____________(填“ ”或“ ”)还原以及酸处理形成
Nefopam．
(6)写出符合下列条件的B的同分异构体____________(任写一个)。
①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与 溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。
5.（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇( )
效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有
___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、
___________。
(5)参照上述合成路线，写出 与 反应生成类似I的I′的结构简式
___________。
6.（2021·山东·统考高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知： ，综合上述信息，写出由 和
制备 的合成路线___。
7.（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉
及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试
剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
8.（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
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9.（2022·湖南·模拟预测）（2023·广东广州·一模）色满结构单元( )广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)色满结构单元( )的分子式是_______。
(2)乙酸酐的结构简式是 ，A→B反应类型是_______。
(3)化合物C与 溶液作用显紫色，是因为C的结构中存在_______(写官能团名称。)
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_______。M是乙二酸二乙酯
的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_______。
①1 mol M能与足量 反应放出
②核磁共振氢谱有三组峰
(6)设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)_______。
10.（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图：
已知：回答下列问题：
(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和_____________________________________。
(2)A→B的反应类型是_____________，D→E的反应类型是______________________。
(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式__________________________________________。
(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式____________________________。
①核磁共振氢谱有5个峰 ②能发生水解反应 ③能使FeCl 发生显色反应
3
(5)F的结构简式为________________________________。
(6)在G→H的反应中，通过______________________ (填操作)使平衡转化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要
将其分开，其中一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，
____________________________(填操作)，即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。
11.（2023·重庆·统考模拟预测）吲哚布芬主要用于动脉硬化引起的缺血性心血管病变、缺血性脑血
管病变、静脉血栓形成等治疗。其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)有机物C的名称是_______；吲哚布芬中的官能团名称是_______。
(2)D→E的反应类型是_______；反应②的所需的试剂和条件是_______。
(3)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是_______。
(4)分别写出F→G和J→K的化学方程式_______、_______。
(5)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；且核磁共振氢谱有四个峰的结构
简式为_______。
①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变
②含N官能团一定要在苯环上
12.（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C HO。L的结构简式是_______。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q L
13.（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线
_______。
14.（2023·浙江金华·浙江省东阳中学校考模拟预测）托特罗定M合成路径如下（反应条件已略去）：已知信息：① （不稳定）
②
③G遇 溶液显紫色，H中含有3个六元环
请回答：
（1）M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。
（2）下列说法正确的是__________
A．化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应
B．化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C． 化合物I与 反应，最多消耗
D．等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
（3）写出 的化学方程式：__________________.
（4）M的同系物 有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如
，请再写出3种：____________________。
①分子中含有2个独立的苯环；
② 谱和 谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有 键，无 键和键。
（5）设计以甲苯和乙酸酐（ ）为原料制备D肉桂酸（
）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②.用流程图
表示）：__________________________________________________________
15.（2022·海南·统考高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
(7)设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO
2
